DEF0014815MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 25 Mai 1954 Bekamntgemacht am 2. August 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen metallhaltigen Azofarbstoffen gelangt, wenn man
sulfamidgruppenhaltige o-Aminophenole, deren SuIfamidgruppe
durch mindestens einen von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Alkyl- oder
Arylrest substituiert ist, oder alkylsulfongruppenhaltige o-Aminopxybenzole diazotiert und mit
I, 3-Dioxy-isochinolin kuppelt und die so erhaltenen o, o'-Dioxyazofarbstoffe anschließend mit metallabgebenden,
vorzugsweise chromabgebenden Mitteln behandelt.
Als o-Aminophenole der genannten Art können beispielsweise verwendet, werden: i-Amino-2-oxybenzol-5-sulf
onsäuredimethylamid, ι - Amino - 2 - oxybenzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - N - oxäthylamid,
ι - Amino - 2 - oxybenzol - 5 - sulfonsäurediäthylamid, ι - Amino - 2 - oxybenzol - 5 - sulfonsäure - monomethylamid,
i-Amino-ä-oxybenzol-S-sulfonsäuremonoäthylamid,
i-Amino^-oxybenzol-s-sulfonsäure-monobutylamid,
1 - Amino - 2 - oxybenzol - 5 - sulfonsäureaniHd, i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure-p-anisidid,i-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonsäuredimethylamid,
i-Amino-2 - oxybenzol - 5 -methylsulf on, 1 - Amino-2-oxybenzol-5
- chlormethylsulf on, i-Amino^-oxybenzol-S-äthylsulfon.
Die metallfreien Farbstoffe können in bekannter Weise in ihre Metallkomplexverbindungen, vorzugsweise
Chromkomplexverbindungen, übergeführt werden, beispielsweise durch Einwirkung von Chrom (III)-salzen
oder Komplexverbindungen des dreiwertigen Chroms oder durch Einwirkung von Chromaten bei
Anwesenheit reduzierender Verbindungen.
609 577/412
F 14815 IVb/22a
Die so erhaltenen Chromkomplexfarbstoffe färben Wolle, Seide, Polyamidfasern oder Materialien ähnlichen
färberischen Verhaltens aus neutralen Bädern in klaren, gleichmäßigen blaustichigroten Tönen von
guten Echtheiten.
Gegenüber der aus der französischen Patentschrift 942 500 bekannten Chromkomplexverbindung des
Farbstoffs aus diazotiertem i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureamid
und 1, 3-Dioxyisochinolin zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch besseres Ziehvermögen
aus neutralem Bade oder durch bessere Naßechtheiten oder durch beide Eigenschaften und
gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 842 089 bekannten chromhaltigen Farbstoffen durch
ein verbessertes Egalisiervermögen auf grob strukturierter Wolle und größere Klarheit des Farbtons aus.
In den folgenden Beispielen stehen Gewichtsteile und Volumteile im Verhältnis von Kilogramm zu
Liter.
21,6 Gewichtsteile i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäuredimethylamid
werden in 250 Volumteilen Wasser und 21 Volumteilen konzentrierter Salzsäure bei
ο bis 5° mit einer Lösung von 7,5 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 20 Volumteilen Wasser diazotiert.
16,2 Gewichtsteile 1, 3-Dioxy-isochinolin werden in
250 Volumteilen Wasser mit 20 Volumteilen 40%iger Natronlauge und 20 Gewichtsteilen kalzinierter Soda
gelöst, und bei 5 bis io° wird die fertige Diazosuspension
langsam zulaufen gelassen. Nach beendeter Farbstoffbildung wird auf 70 bis 80° erhitzt, der
Farbstoff durch Säurezusatz abgeschieden und abfiltriert. Der Filterkuchen wird unter Zusatz von
Natronlauge in 500 Volumteilen Wasser gelöst und mit 250 Volumteilen einer Lösung von Chromsalicylsäure,
enthaltend 8 Gewichtsteile Chromoxyd, unter Rückfluß erwärmt, bis die Metallisierung vollständig
ist. Danach werden 50 Gewichtsteile Kochsalz zugesetzt, der Farbstoff wird durch vorsichtigen Säurezusatz
abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in heißem
Wasser mit klarer roter Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in klaren, gleichmäßigen, blaustichigroten
Tönen von guten Echtheiten färbt.
Die in bekannter Weise hergestellte Kobaltkomplexverbindung färbt Wolle aus neutralem Bad in ziegelroten
Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Einen Chromkomplexfarbstoff von ähnlichen Eigenschäften erhält man bei Verwendung von i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure-N-methyl-N-oxäthylamid als Diazokomponente.
Einen Chromkomplexfarbstoff von ähnlichen Eigenschäften erhält man bei Verwendung von i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure-N-methyl-N-oxäthylamid als Diazokomponente.
Eine feuchte Paste, enthaltend 22 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotiertem i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäureanilid
und i, 3-Dioxy-isochinolin, werden in 500 Volumteilen heißem Wasser unter Zusatz
von Natronlauge gelöst und mit 150 Volumteilen einer Lösung von Chrom-Salicylsäure, enthaltend
4 Gewichtsteile Chromoxyd, unter Rückfluß erwärmt, bis die Metallisierung beendet ist. Der Farbstoff
wird durch Kochsalzzusatz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein rotbraunes Pulver, das
sich in Wasser mit roter Farbe löst, und Wolle aus neutralem Bad in blaustichigen Rottönen von guten
Echtheiten färbt.
Chromhaltige Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von i-Amino-2-oxybenzol
5-sulfonsäuremonomethylamid, i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäuremonoäthylamid,
i-Amino-2-oxybenzol - 5 - sulfonsäure - monobutylamid, 1 - Amino-2
- oxybenzol - 5 - sulfonsäure - η - propylamid, 1 - Amino-2
- oxybenzol - 5 - sulf onsäure-isopropylamid, 1 - Ämino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure-o-anisidid,
I-Amino-2-oxybenzol-5 - sulfonsäure - ο - toluidid, 1 -Amino - 2 - oxybenzol-5-sulfonsäure-(3'-sulfamido-anilid)
oder I-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure-dioxäthylamid als Diazokomponenten.
Beispiel 3 8o \
18,7 Gewichtsteile i-Amino^-oxybenzol-S-methylsulfon
werden in üblicher Weise diazotiert und mit ,,' einer Lösung von 16,2 Gewichtsteilen 1,3-Dioxy^
isochinolin in 250 Volumteilen Wasser, 20 Volumteilen 40%iger Natronlauge und' 20 Gewichtsteilen
kalzinierter Soda bei 5 bis io° gekuppelt. Nach beendeter Farbstoffbildung wird auf 70 bis 8o° erhitzt,
der Farbstoff durch Säurezusatz ausgefällt, abfiltriert und in 500 Volumteilen Wasser unter Zusatz go
von Natronlauge gelöst. Hierzu werden 250 Volumteile einer Lösung von Chrom-Salicylsäure, enthaltend
8 Gewichtsteile Chromoxyd, zugefügt, und es wird bis zur beendeten Metallisierung unter Rückfluß
erwärmt. Der isolierte und getrocknete Farbstoff bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit
roter Farbe löst und Wolle aus neutralem Bad in gleichmäßigen, blaustichigen Rottönen von guten
Echtheiten färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von i-Amino-2-oxybenzol-5-chlormethylsulfon
oder i-Amino-2-oxybenzol-5-äthylsulfon ■ als Diäzokomponenten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen ,Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man - ψ diazotierte sulfamidgruppenhaltige o-Aminophenole, deren Sulfamidgruppe durch mindestens einen von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Alkyl- oder Arylrest substituiert ist, oder diazotierte alkylsulfongruppenhaltige o-Aminooxybenzole mit 1, 3-Dioxyisochinolin kuppelt und die so erhaltenen 0, o'-Dioxyazofarbstoffe mit metallabgebenden, vorzugsweise chromabgebenden Mitteln, behandelt.In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Patentschrift Nr. 842 089; 'französische Patentschrift Nr. 942 500.
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