DEC0010775MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 24. August 1953 Bekanntgemacht am 30. Mai 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTANMELDUNG
KLASSE 12p GRUPPE 10 C 10775 IVb/12 ρ
Dr. Werner Zerweck und Dr. Wilhelm Kunze, Frankfurt/M.-Fechenheim
sind als Erfinder genannt worden
Cassella Farbwerke Mainkür Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.-Fechenheim
Verfahren zur Herstellung von Dihydrazinodiazinderivaten
Zusatz zur Patentanmeldung C 7882 IVb /12 p
Die Hauptpatentanmeldung C 7882 IVb/i2p betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dihydrazinodiazinderivaten,
dadurch gekennzeichnet, daß man Iminoisoindolenine der allgemeinen Formel
. ■ X
NH
worin X einen austauschfähigen Substituenten, z. B. eine Amino-, Alkoxy- oder Merkaptogruppe, und R
einen aromatischen oder heterocyclischen Ring bedeutet, mit mindestens 3 Mol Hydrazin, unter Zusatz
schwacher Säuren und bei Temperaturen, die 100° nicht übersteigen, umsetzt.
Für den Fall, daß der austauschfähige Substituent X eine Aminogruppe ist, verläuft die Reaktion dabei
nach folgendem Schema:
NH2
3H2N-NH2
NH
NH-NH9
I
N
N
C
NH-NH2
NH-NH2
609 528/553
C 10775 IVb/12 ρ
In Erweiterung dieses Erfindungsgedankens wurde nunmehr gefunden, daß man zur Durchführung der
Reaktion nicht nur die freien i-Amino-3-imino-isoindolenine, sondern auch ihre Salze mit Säuren,
insbesondere das schwerlösliche Nitrat, verwenden kann, und zwar ohne Zusatz schwacher Säuren.
Ferner wurde gefunden, daß diese Salze nicht isoliert zu werden brauchen, sondern daß man sie direkt in
Form ihres Bildungsgemisches mit Hydrazin umsetzen kann. Es ist zweckmäßig, bei der Herstellung
der Ausgangsmaterialien solche Lösungsmittel zu verwenden, welche mit Hydrazin nicht reagieren. Da
die Dicarbonsäureimide aus den Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden dargestellt werden können, kann
man, von letzteren ausgehend, über die nicht isolierte vermutliche Zwischenstufe des Imids und über das
Amino-imino-isoindolenin in einer Operation direkt bis zum entsprechenden Dihydrazinodiazin gelangen.
20,8 Teile 1- Amino -3 -imino -iso-indoleninnitrat
werden bei + 20° m 1U Stunde in 40 Teile 80 °/oiges
Hydrazinhydrat eingetragen. Innerhalb einer Stunde heizt man den Ansatz auf 95 ° und rührt 3 Stunden bei
dieser Temperatur. Das als dicker Kristallbrei abgeschiedene i, 4-Dihydrazinophthalazin wird abgesaugt,
mit wenig kaltem Wasser gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Man erhält 10,9 Teile 1, 4-Dihydrazinophthalazin.
Verwendet man 21 Teile i-Amino-3-imino-4-azaisoindolenin-nitrat
an Stelle von 20,8 Teilen i-Amino-3-imino-isoindolenin-nitrat
als Ausgangsmaterial, so erhält man in analoger Weise das 1, 4-Dihydrazino-5-azaphthalazin.
15 Teile Phthalimid werden zusammen mit 17,5
Teilen Harnstoff, 9 Teilen Ammoniumnitrat und 0,05 Teilen Ammoniummolybdat in 50 Teile Trichlorbenzol
' eingetragen. Die Mischung wird 10 Stunden
unter Rühren auf 1700 erhitzt. Nach dem Abkühlen und Entfernen der in den Kühler sublimierten Substanz
trägt man bei 500 in 1 Stunde 30 Teile 80 %iges Hydrazinhydrat ein, rührt 1 Stunde bei 70° und
3 Stunden bei 95°. Das unter Ammoniakabspaltung entstandene Reaktionsprodukt wird durch Absaugen
und Waschen mit Benzol und Methanol isoliert und aus Wasser umkristallisiert. Es erweist sich in seinen ,
Eigenschaften als 1,4-Dihydrazinophthalazin identisch
mit dem Produkt des Beispiels 1, Die Ausbeute beträgt 10,1 Teile.
15 Teile Phthalsäureanhydrid werden zusammen mit 30 Teilen Harnstoff, 16 Teilen Ammonnitrat
und 0,1 Teil Ammoniummolybdat in 40 Teile Trichlorbenzol eingetragen. Der Ansatz wird 1 Stunde bei
1400, ι Stunde bei 1500, 1 Stunde bei i6o° und
16 Stunden bei 1700 gerührt. Nach dem Abkühlen
auf 50° und Entfernen des in den Kühler sublimierten Produktes trägt man 30 Teile 80 °/oiges Hydrazin ein
und rührt den Ansatz 1 Stunde bei 75 ° und 3 Stunden bei 950. Nach dem Erkalten saugt man das Reaktionsprodukt ab, wäscht es mit Benzol und Methanol und
kristallisiert es aus Wasser um. Das so mit einer Ausbeute von 9,5 Teilen erhaltene 1,4-Dihydrazinophthalazin
ist mit dem Produkt der vorangehenden Beispiele identisch.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Abänderung des Verfahrens der Hauptpatentanmeldung C 7882 IVb/i2p zur Herstellung von Dihydrazinodiazinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-3-imino-isoindolenine der allgemeinen FormelNH2NHworin R einen aromatischen oder heterocyclischen Ring bedeutet, in Form ihrer Salze, insbesondere als Nitrate, mit mindestens 3 Mol Hydrazin bei Temperaturen, die ioo° nicht übersteigen, umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch
kennzeichnet, daß man die Salze der als Ausgangsmaterialien verwendeten i-Amino-imino-isoindolenine in Form ihres Bildungsgemisches, d. h. ohne Isolierung aus diesem, verwendet.© 609 528/553 5.56
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