DE99078C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Wir haben gefunden, dafs sich ein Analogon zu manchen Körpern der Benzolreihe, wie Dinitrochiorbenzol, Pikrylchlorid und ähnlichen Substanzen, welche ihr Halogen mit bemerkenswerther Leichtigkeit gegen andere Reste austauschen, in der Anthracenreihe findet.

Die Dichloranthrachrysondisulfosäure besitzt die Eigenschaft, ihre Halogenatome gegen Reste aromatischer Amidoverbindungen auszutauschen. Die Reaction erfolgt ganz glatt in wässeriger Lösung bei Wasserbadtemperatur und hat offenbar in der Anhäufung von negativen Radicalen im Molecül ihren Grund. Als Umsetzungsproducte entstehen werthvolle Farbstoffe, welche chromgebeizte Wolle in echten Nuancen anfärben , und solche lassen sich auch durch Färben im sauren Bade mit nachfolgender Fluorchromentwickelung erzielen.

Das Ausgängsproduct für unsere neuen Farbstoffe, die Dichloranthrachrysondisulfosäure, wird erhalten durch Einwirkung von Chlor auf Anthrachrysondisulfosäure in heifser wässeriger Lösung. Während Brom unter gleichen Bedingungen das Dibromanthrachryson entstehen läfst, liefert die. Einwirkung des Chlors die genannte Dichloranthrachrysondisulfosäure und nicht, wie im Patent Nr. 78642 angegeben ist, das Dichloranthrachryson; die dort dem Dichloranthrachryson zugeschriebenen Eigenschaften sind diejenigen der Dichloranthrachrysondisulfosäure. ^:

Das Verfahren bietet die Möglichkeit, aufser primären aromatischen Basen auch aromatische Amidocarbonsäuren, Amidosulfosäuren, Amidophenole, Amidophenoläther, ferner Diamine und deren Derivate mit der Dichloranthrachrysondisulfosäure in Wechselwirkung zu bringen.

Beispiel I. 1 Mol. der genannten Säure wird in der zehnfachen Gewichtsmenge Wasser unter Zusatz von Soda mit 2 Mol. Anilin auf dem Wasserbade erhitzt. Die alsbald beginnende Reaction verläuft langsam und gleichmä'fsig, wobei die rothe Farbe der Lösung in eine blaue übergeht; beim Erkalten scheidet sich das entstandene Product in feinen Nadeln krystallisirt ab. -

Beispiel II. 1 Mol. Dichloranthrachrysondisulfosäure wird' in 20 Th. heifsen Wassers gelöst und mit einer wässerigen Lösung von 2 Mol. o-Amidophenol unter Zusatz.von essigsaurem Natron auf dem Wasserbade erhitzt. Die Flüssigkeit nimmt allmälig eine. intensiv grüne Farbe an; nach Beendigung der Reaction wird der Farbstoff ausgesalzen; er färbt auf Chrombeize ein schönes Dunkelgrün.

In der nachstehenden Tabelle stellen wir zur Verwendung gekommene aromatische Amidoverbindungen mit den Eigenschaften und Färbungen der aus ihnen erhaltenen Farbstoffe zusammen.. ' ^;

Farbstoff aus:	+ U 3 as V) O 3	Anilin	Farbe der Lösung in cone. U2 S O4	Farbe der Lösung in 20 pCt. Oleum	Farbe der Sodalösung	Nuance der sauren Färbung	Färbung auf Chrombeize
	t/3 t3 Ö O V)	p-Toluidin ,	roth	blaugrün	violett	rothviolett	rothstichig blau
	ach	o-Toluidin	roth	blau	violett	violett	marineblau
	ranthr	m - Xylidin	violett	blau	violett	rothviolett	, violettblau
	i chi ο	Phenylhydrazin	roth	blau	violett	rothviolett	violettblau
		p-Amidosalicylsäure	orange	violett	roth	roth	rothviolett
		Diamidosalicylsäure	braun	schmutzig violett	dunkelviolett	blaugrün	dunkelblau
		Anthranilsäure	braun	röthviolett	braun	braun	weinbraun
		m-Amidobenzoesäure ...	granatroth	violett	gelbbraun	blauolive	blaugrau
	p-Amidobenzoesäure....	orange	rothviolett	grüne Farb stofflösung durch Soda roth	dunkelgrün	dunkel röthlich blau
	Sulfanilsäure	roth	roth violett	rothbraun	grün	schwarzgrau
	o-Amidophenol	orange	grün	blaue Farb stofflösung durch Soda rothviolett	röthlich blau	dunkelblau
	m-Amidophenol	grün	rothviolett	grüne Fällung	blau	dunkelgrün
p-Amidophenol	rothorange	blau	blaue Lösung durch Soda röthlich	graugrün	dunkel- rothblau
o-Phenetidin	rothorange	blauviolett	blaugrün	.dunkelgrün	dunkel- rothblau
m-Phenetidin	orange	dunkelgrün	violett	blau	blau
m-Amidodimethylanilin .	orange	stahlblau	rothviolett	grüngrau	röthlich blau
p-Amidodimethylanilin..	roth	blaustichig roth	braun	drap	grauschwarz
Amidodimethylanilinthio- sulfosäure	gelbgrün	blaugrün	blau	röthlich blau	blaugrau
o-p-Toluylendiamin ....	rothbraun	rothviolett	gelbgrün	schmutzig olive	braun
ß-Naphtylamin	grün	. röthlich	blaue Lösung durch Soda blaugrün	dunkel blaugrün	dunkel blaugrau
a-Naphtylamin	hellgrün	grünlich blau	blau	blau	blau
roth	violett	roth	gelbbraun	rothviolett.

Claims (1)

1. Patent-Ansprüche:
   Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachrysonreihe, darin bestehend, dafs man Dichloranthrachrysondisulfosäure oder deren Salze mit aromatischen Amidoverbindungen in wässeriger Lösung erhitzt. Ausführungsform des unter i. geschützten Verfahrens, indem man folgende Amidoverbindungen verwendet: Anilin, p-Toluidin, o-Toluidin, m-Xylidin, Phenylhydrazin, ρ - Amidosalicy lsäure, Diamidosalicylsäure, Anthranilsäure, m- Amidobenzoesä'ure, . p-Amidobenzoe'säure, Sulfanilsäure, o-Amidophenol, m-Amidophenol, p-Amidophenol, o-Phenetidin, m-Phenetidin, m-Amidodimethylanilin, Amidodimethylanilinthiosulfosäure, o-p-Toluylendiamin, ß-Naphtylamin, a-Naphtylamin.