DE965358C - Verfahren zur Herstellung von schwer brennbaren, feuchtigkeitsunempfindlichen Filmen, insbesondere fuer photographische Zwecke - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von schwer brennbaren, feuchtigkeitsunempfindlichen Filmen, insbesondere fuer photographische ZweckeInfo
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- DE965358C DE965358C DE1953A0017597 DEA0017597A DE965358C DE 965358 C DE965358 C DE 965358C DE 1953A0017597 DE1953A0017597 DE 1953A0017597 DE A0017597 A DEA0017597 A DE A0017597A DE 965358 C DE965358 C DE 965358C
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
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- G03C1/795—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers the base being of macromolecular substances
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Description
- Verfahren zur Herstellung von schwer brennbaren, feuchtigkeitsunempfindlichen Filmen, insbesondere für photographische Zwecke Es ist bekannt, daß sowohl die Brennbarkeit wie auch die Wasserempfindlichkeit von Sicherheitsfilmen auf der Basis von schwer entflammbaren Kunststoffen, wie organischen Celluloseestern, -äthern, -mischestern sowie -mischäthern und ätherestern, durch -Zusatz von organischen Phosphorsäureestern als Weichmacher herabgesetzt werden kann. Von der großen Anzahl der möglichen Ester ist bisher vor allem das Triphenylphosphat verwendet worden. Störend ist jedoch dessen großes Kristallisiervermögen, das die zusätzliche Verwendung flüssiger Weichmacher erforderlich macht. Das flüssige Trikresylphosphat, auch das Kresyldiphenylphosphat können dazu herangezogen werden. Auch Phthalsäureester sind in Verwendung. Es ist ferner in vielen Fällen nötig, den Film durch Trocknen bei hohen Temperaturen möglichst weitgehend von Lösungsmittelresten zu befreien. Das Triphenylphosphat und auch die meisten hier in Betracht kommenden Phthalsäureester haben bei IIo° schon eine beträchtliche Dampfspannung, so daß sie sich in den Trockenapparaturen in Tropfenform abscheiden. Wenn die Tropfen auf den Film fallen, führt dies zu Fehlstellen.. Dieser Weichmacherverlust ist auch wirtschaftlich ungünstig, da er einen größeren Einsatz erfordert, als rezeptmäßig festgelegt ist. Schließlich macht er eine häufigere Reinigung der Apparatur nötig.
- Das Trikresyl- sowie das Kresyldiphenylphosphat liegen in der Dampfspannung günstiger, doch machen diese Weichmacher beim Aufbringen der Haftschicht für die photographische Schicht Schwierigkeiten. Das Haftvermögen wird herabgesetzt, der Antrag der Haftschicht wird trübe. Der Einsatz von Phthalsäureestern mit längerkettigen Alkoholen bringt ähnliche Haftschwierigkeiten. Höhermolekulare Phthalsäureester mit zweiwertigen Alkoholen bringen eine mechanische Qualitätsminderung. Abgesehen davon bewirken die Phthalsäureester wie auch andere Nichtphosphorsäureester, wie Adipinate und Sebacinate, nicht die erwähnte Herabsetzung der Brennbarkeit.
- Gemäß der Erfindung werden nun zur Herstellung von schwer brennbaren, feuchtigkeitsunempfindlichen Filmen, insbesondere für photographische Zwecke, auf der Basis von schwer entflammbaren Kunststoffen, vorzugsweise von Cellulosederivaten, wie von organischen Celluloseestern, -äthern, -mischestern, rn.ischäthern und ätherestern, als Weichmacher Phosphorsäureester von p-Oxybenzoesäurealkylestern gegebenenfalls mit anderen aromatischen Phosphorsäureestern verwendet. Diese Phosphorsäureester zeigen bei geeigneter Wahl des Alkylrestes die erwähnten Nachteile nicht. Zwar liegen bei niedrigen Alkylresten und bei Tri- und Di-p-oxyalkylbenzoatphosphaten die Schmelzpunkte auch zu hoch. Aber zu brauchbaren Kombinationen mit .niedrigem Schmelzpunkt und genügend niedriger Dampfspannung gelangt man durch Verwendung geeigneter Mischester oder Mischungen mit bekannten Phosphorsäureestern.
- Solche Kombinationen sind beispielsweise: i. Diphenyl-mono-p-carbäthoxyphenylphosphat-Trikresylphosphat 2. Diphenyl-mono-p-carbäthoxyphenylphosphat-Kresyldiphenylphosphat 3. Diphenyl-mono-p-carbäthoxyphenylphosphat-Monophenyl-di-p-carbbutoxyphenylphosphat 4. Monophenyl-di-p-carbbutoxyphenylphosphat-Trikresylphosphat 5. Monophenyl-di-p-carbbutoxyphenylphosphat-Kresyidiphenylphosphat 6. Diphenyl-mono-p-carbbutoxyphenylphosphat Das Verhältnis der Kombinationen i Abis 5 wird so eingestellt, daß der Schmelzpunkt der reinen Benzoatphosphate für den vorliegenden Fall genügend deprimiert wird. Wie weit die Schmelzpunktsidepression zu treiben isst, hängt von den Verarbeitungsbedingungen ab. Im allgemeinen sollte der Schmelzpunkt nicht höher als 25° liegen. Da die Schmelzpunkte der reinen Körper schon niedriger liegen als der des Triphenylphosphates (49°), läßt sich dies leicht bewerkstelligen: Diphenyl-mono-p-carbäthoxypheny'lphosphat, F 41 bis 42°, Diphenyl-mono-p-carbbutoxyphenylphosphat, flüssig, Monophenyl-di-p-carbbutoxyphenylphosphat, F 44 bis 45°.
- Auch ternäre und vielfachere Kombinationen sind möglich. Die Ester werden nach bekannten Methoden hergestellt, indem z. B. die betreffenden Phosphorsäureesterchloride mit den entsprechenden p-Oxybenzoesäureestern in Anwesenheit von geeigneten Säurebindern, wie Pyridin, umgesetzt werden.
- Beispiel 15 kg Acetylcellulose mit 61 11/o Essigsäure werden in einem Gemisch von 85 kg Methylenchlorid und 1,5 kg Butanol unter Zugabe von 1,5 kg Diphenyl-mono-p-carbäthoxyphenylphosphat und 1,5 kg Monophenyl-di-p-carbbutoxyphenylphosphat zu einer hochviskosen Flüssigkeit gelöst. Diese wird in bekannter Weise zu einem Film vergossen. Ebenso wird der Film in bekannter Weise mit einer Haftschicht für die photographische Schicht versehen.. Schließlich wird er in einem. Trockenschrank bei Temperaturen zwischen ioo und i2o° von den restlichen Lösungsmitteln befreit. Dabei findet praktisch keine Weichmacherabscheidung statt. Der Haffischichtantrag trocknet blank auf. Das Haften der photographischen Schicht .auf dem Film ist einwandfrei.
- Es ist ein Verfahren bekannt, bei dem für Nitrocellulose Diphenylphosphorsäureäthylester als Weichmachungsmittel verwendet werden, wodurch vor allem die Brennbarkeit herabgesetzt werden soll. Bei diesen bekannten Diphenylphosphorsäureäthylestern zeigt es sich, daß die Dampfspannung gegenüber den rein aromatischen Phosphorsäureestern zu hoch, ist. Die Phosphorsäuremischester von p-Oxybenzoesäurealkylestern gemäß der vorliegenden Erfindung zeigen hingegen in bezug auf die Triphenylphosphorsäureester eine verbesserte, d. h. eine erniedrigte Dampfspannung und gleichzeitig einen niedrigen Schmelzpunkt, ohne daß Nachteile, wie schlechfes Haften oder Trübung der Folie, auftreten.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von schwer brennbaren, feuchtigkeitsunempfindlichen Filmen, insbesondere für photographische Zwecke auf der Basis von schwer entflammbaren: Kunststoffen, vorzugsweise von Cellulosederivaten, wie von organischen Cellusoseestern, -äthern, -mischestern, -mischäthern und ätherestern, dadurch gekennzeichnet, daß als Weichmacher Phosphorsäureester von p-Oxybenzoesäurealkylestern, gegebenenfalls mit anderen aromatischen Phosphorsäureestcrn, verwendet werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorsäuremischester von p-Oxybenzoesäurealkylestern und einfachen oder substituierten Phenolen verwendet werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 142 971; schweizerische Patentschrift Nr. 9q.688.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1953A0017597 DE965358C (de) | 1953-03-11 | 1953-03-11 | Verfahren zur Herstellung von schwer brennbaren, feuchtigkeitsunempfindlichen Filmen, insbesondere fuer photographische Zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
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DE1953A0017597 DE965358C (de) | 1953-03-11 | 1953-03-11 | Verfahren zur Herstellung von schwer brennbaren, feuchtigkeitsunempfindlichen Filmen, insbesondere fuer photographische Zwecke |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE965358C true DE965358C (de) | 1957-06-06 |
Family
ID=6923935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1953A0017597 Expired DE965358C (de) | 1953-03-11 | 1953-03-11 | Verfahren zur Herstellung von schwer brennbaren, feuchtigkeitsunempfindlichen Filmen, insbesondere fuer photographische Zwecke |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE965358C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1254345B (de) * | 1962-05-05 | 1967-11-16 | Schildkroet Ag | Mischungen zur Herstellung von Formkoerpern aus Acetylcellulose und Nitrocellulose |
CN114671908A (zh) * | 2022-04-22 | 2022-06-28 | 安徽大学 | 一种香草酸基阻燃型增塑剂及其制备与应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE142971C (de) * | 1901-03-20 | 1903-06-22 | Verfahren zur Herstellung zelluloidartiger Massen. | |
CH94688A (de) * | 1919-09-03 | 1922-05-01 | Conrad Dr Claessen | Verfahren zur Herstellung einer schwerverbrennbaren, elastischen, biegsamen Masse aus Nitrozellulose. |
-
1953
- 1953-03-11 DE DE1953A0017597 patent/DE965358C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
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CN114671908B (zh) * | 2022-04-22 | 2023-06-20 | 安徽大学 | 一种香草酸基阻燃型增塑剂及其制备与应用 |
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