DE2452928B2 - Sicherheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Polyurethanüberzug - Google Patents

Sicherheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Polyurethanüberzug

Info

Publication number
DE2452928B2
DE2452928B2 DE2452928A DE2452928A DE2452928B2 DE 2452928 B2 DE2452928 B2 DE 2452928B2 DE 2452928 A DE2452928 A DE 2452928A DE 2452928 A DE2452928 A DE 2452928A DE 2452928 B2 DE2452928 B2 DE 2452928B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
safety glass
scratch
transparent
ratio
glass pane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2452928A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2452928A1 (de
DE2452928C3 (de
Inventor
Helmer Dipl.-Chem. Dr. Raedisch
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. Schaefer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Vegla Vereinigte Glaswerke GmbH
Original Assignee
Vereinigte Glaswerke 5100 Aachen GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vereinigte Glaswerke 5100 Aachen GmbH filed Critical Vereinigte Glaswerke 5100 Aachen GmbH
Publication of DE2452928A1 publication Critical patent/DE2452928A1/de
Publication of DE2452928B2 publication Critical patent/DE2452928B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2452928C3 publication Critical patent/DE2452928C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/1077—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing polyurethane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4829—Polyethers containing at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31598—Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
    • Y10T428/31601—Quartz or glass
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
    • Y10T428/3163—Next to acetal of polymerized unsaturated alcohol [e.g., formal butyral, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)

Description

1. einem Polyglykolether mit 10,5 bis 12% freien OH-Gruppen aus einem Kondensationsprodukt aus Propyienoxid mit Trimethylolpropan,
II. einem Biuret des 1,6-Hexamethylendiisocyanats
mit 21 —22% Isocyanatgruppen und III. einer zinnorganischen Verbindung als Beschleuniger, in einer Menge von weniger als 0,1%, bezogen auf den Bestandteil I,
dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten II zu I 0,9 bis 1,1 beträgt.
2. Sicherhsitsglasscheibe mit Überzug, hergestellt aus einer Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß letztere ein stabilisierendes Antioxydans in einer Menge von 1-5 Gew.-%, bezogen auf die Komponente I, enthält.
3. Sicherheitsglasscheibe mit Überzug, hergestellt aus einer Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Stabilisierungsmittel ein sterisch gehindertes Polyalkylenphenol ist.
4. Sicherheitsglasscheibe mit Überzug, hergestellt aus einer Mischung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das als Stabilisierungsmittel dienende Polyalkylphe.iol 2,6 Ji-tert.-butyl-p-kresol ist.
5. Sicherheitsglasscheibe mit ( berzug, hergestellt aus einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der Mischung Dibutylzinndilaurat als Beschleuniger verwendet ist.
Die Erfindung betrifft eine Sicherheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Überzug aus schwach vertietztem, aliphatischem Polyurethan.
Aus der FR-PS 22 87 719 ist die Verwendung von kratzfesten Kunststoffschichten auf der inneren Oberfläche einer Sicherheitsglasscheibe für Kraftfahrzeuge in Form von Überzügen aus schwach vernetzten!, aliphatischem Polyurethan bekannt. Diese Überzüge müssen folgende physikalische Eigenschaften aufweisen:
Elastizitätsmodul, etwa 1000 kg/cm2
Mittlerer Verformungsmodul 200 kg/cm2
Reißdehnung 100%
Reißfestigkeit 100kg/cmJ
Plastische Verformung bei der Dehnung
bis zum Reißen <2%
Diese Polyurethane bestehen aus zwei Bestandteilen:
a) einem aliphatischen Polyäther mit freien Hydroxylgruppen und
b) einem aliphatischen Polyisocyanat
In der DE-OS 20 58 504 ist ein Polyurethan für diesen Verwendungszweck beschrieben, bei dem der erste Bestandteil ein durch Kondensation von Propyienoxid mit Trimctbylolpropan hergestellter l'olyglvkoläthcr mit 10,5 bis 12% freien Hydroxylgruppen und mit einem Molekulargewicht, vorzugsweise in der Größenordnung von 450, und der zweite Bestandteil ein Biuret von 1,6-HexamethyIendiisocyanat mit 21 bis 22% Isocyanatgruppen ist Das für die beiden Bestandteile vorgeschriebene Verhältnis 100 Gewichtsteile des ersten Bestandteiles auf 128 Gewichtsteile des zweiten Bestandteiles entspricht einem stöchiometrischen Verhältnis der reaktionsfähigen Gruppen.
to Es hat sich gezeigt, daß dieses Verhältnis Nachteile mit sich bringt, wenn im Verlaufe der Herstellung einer Sicherheitsglasscheibe, die mit einem solchen Überzug versehen ist, beispielsweise die für die Verklebung erforderliche Temperatur auf einen Wert über etwa 90° C ansteigt Dies tritt auf bei einer Sicherheitsverbundglasscheibe, die als Zwischenschicht eine Polyvinylbutyralfolie aufweist, deren Verklebungstemperatur 120 bis 140°C beträgt Nach einer derartigen Wärmebehandlung sind die physikalischen Eigenschaften des Polyurethanüberzuges wesentlich verschlechtert Dies äußert sich insbesondere in einer geringeren Kratzfestigkeit der Schicht
Diese Kratzfestigkeit wird nach einem als »Mar restistance test« bezeichneten Verfahren mit einer Apparatur bestimmt, die eine Diamantnadel aufweist, die mit einem variablen Gewicht belastet werden kann und sich im KontrJct mit der zu kontrollierenden Oberfläche entlang einer kreisförmigen Bahn bewegt Das Gewichtsminimum, das bleibende Kratzer hervorruft, ist ein Maß für die Kratzfestigkeit der Oberfläche.
Die normale Kratzfestigkeit vor der Wärmebehandlung eines Polyurethanüberzuges, bei dem die Bestandteile in einem stöchiometrischen Verhältnis vorliegen, beträgt etwa 30 g. Nach 30minütiger Behandlung bei
)5 90°C kann sich diese Festigkeit auf bis zu 2 g vermindern. Diese Verminderung ist zu stark, als daß solche Überzüge noch auf der inneren Oberfläche eine Windschutzscheibe verwendet werden können. Diese Überzüge werden nämlich zu siarr und zu stark zerkratzbar, um ihre Funktion noch erfüllen zu können.
Aufgabe der Erfindung ist es, e;ne Sicherheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Überzug aus schwach vernetztem, aliphatischem Polyurethan vorzuschlagen, bei dem gewährleistet ist, daß die Zerkratzbarkeit so stark herabgesetzt ist, daß diese Scheibe ihre Funktion auch bei zwangsläufig erfolgender Erwärmung über 900C in vollem Umfange beibehält.
Die Erfindung geht also aus von einer Sichcrheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Überzug aus schwach vernetztem, aliphatischem Polyurethan, der aus einer homogenen Mischung folgender Komponenten besteht:
I. einem Polyglykolether mit 10,5 bis 12% freien OH-Gruppen aus einem Kondensationsprodukt aus Propyienoxid mit Trimethylolpropan,
II. einem Biuret des l.ö-HexamethvIendiisocyanats
mit 21 —22% Isocyanatgruppen und
III. einer zinnorganischen Verbindung als Beschleuniger, in einer Menge von weniger als 0,1, bezogen auf den Bestandteil I,
und macht den Vorschlag, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten Il zu I 0.9 bis 1,1 beträgt,
ei Fortbildungen der erfindungsgemäßen Sicherheitsglasscheibe sind in den Untcransprüchen 2 bis 6 gekennzeichnet.
Wie beträchtlich sich die mechanischen Eigenschaf-
ten einer erfindungsgemäßen Sicherheitsglasscheibe verbessern lassen, ergibt sich aus den Diagrammen, in denen zeigt
F i g. 1 die Änderung der Reißfestigkeit in kg/cm2, bestimmt nach der DIN-Norm 53 455 (auf der Ordinate) als Funktion des wie oben definierten Gewichtsverhältnisses der Bestandteile I und II (auf der Abszisse),
Fig.2 die Änderung der Reißdehnung in % als Funktion des gleichen Verhältnisses,
Fig. 3 die Änderung der Weiterreißfestigkeit in ι ο kg/cm als Funktion des gleichen Verhältnisses,
F i g. 4 die Änderung der Kraizfestigkeit, ausgedrückt in g entsprechend dem »Mar resistance test« als Funktion des gleichen Verhältnisses.
In diesen verschiedenen Diagrammen sind die Werte, die einer Probe entsprechen, die keiner Wärmebehandlung bei erhöhter Temperatur (900C und darüber) unterworfen worden ist, mit einer durchgehenden Linie dargestellt, während die gestrichelten Kurven die Werte angeben, die nach einer Behandlung bei 9O0C und darüber erhalten wurden. Diesbezüglich sei darauf hingewiesen, daß oberhalb eines bestimmten Temperaturschwellenwertes in der Größenordnung von 90° C die erhaltenen Werte als Funktion der Temperatur nur geringfügig variieren und daß infolgedessen die gestrichelte Kurve ausreicht, um das Phänomen zu zeigen, unabhängig von der Wärmebehandlungstemperatur. Wenn diese Temperatur oberhalb 90°C liegt, ist die Zeitspanne, nach welcher die angegebene Steifigkeit auftritt, lediglich kürzer als bei 90°C, die Endwerte der beobachteten physikalischen Werte sind jedoch praktisch die gleichen.
Aus der Fig. 1 ist zu ersehen, daß nach einer Wärmebehandlung oberhalb 900C die Reißfestigkeit deutlich ansteigt, sobald das Verhältnis der Bestandteile oberhalb 1,1 liegt, während zwischen den charakteristischen Werten der Erfindung, d.h. zwischen 0,9 und 1,1, die Wärmebehandlung keinen Einfluß auf die Reißfestigkeit hat.
Die Reißdehnung in der F i g. 2 wurde ebenfalls nach der DIN-Norm 53 455 bestimmt. Diese Figur zeigt, daß der optimale Wert von 100% Dehnung beim Reißen oder gegebenenfalls höhere Werte nur bei Werten des Verhältnisses der Bestandteile in der Nähe von 1 erhalten werden können. Die Reißdehnung nimmt sehr schnell ab, wenn das Verhältnis d=r Bestandteile in bezug auf diesen Wert zunimmt oder abnimmt. Die Weiterreißfestigkeit wurde in der Fig.3 entsprechend der DIN-Norm 53 515 bestimmt. Die Kurven dieser Figur haben, wie zu erwarten war, den gleichen Verlauf vt wie diejenigen der Fig. 1. In diesem speziellen Fall ergäbe das stöchiometrisch^ Verhältnis der Bestandteile (entsprechend einem Gewichtsverhältnis von 1,28) bessere Beständigkeitswerte, dies jedoch auf Kosten der anderen Eigenschaften, wie aus den Fig. 1, 2 und 4 hervorgeht.
Es wurde nun jedoch festgestellt, daß die für Verhältnisse der Bestandteile von 0,9 bis 1,1 erhaltenen Weiterreißfestigkeitswerte akzeptabel bleiben für die Verwendung dieser Schichten als Überzug einer *'> Sicherheitsverglasung.
Die Kurven der F i g. 4 zeigen schließlich auf deutliche Weise den durch das erfindungsgemäße Verfahren erzielten Vorteil. Sobald nämlich das Verhältnis der Bestandteile den Wert I übersteigt, sieht <■"· man, daß die Krat; festigkeit sehr stark vermindert werden kann durch eine Wärmebehandlung und in keinem Falle v. urde das stöchiomctrische Verhältnis (entsprechend dem Gewichtsverhältnis von 1,28) als zufriedenstellend angesehen werden.
Die Gesamtheit der obigen Ergebnisse zeigt, daß für Sicherheitsverglasungen, die höheren Temperaturen ausgesetzt sind oder sein können, das Gewicht;verhältnis der Bestandteile in der Polyurethanschicht zwischen 0,9 und 1,1, vorzugsweise ganz in der Nähe von 1 liegen muß. Man kann annehmen, daß der so definierte Bereich auch dann vorteilhaft ist, wenn die Schicht keiner Behandlung bei erhöhter Temperatur unterworfen worden ist Es ist nämlich bekannt, daß eine Erhöhung der Temperatur die Alterungsphänomene beschleunigt, die auch ohne Wärmebehandlung, jedoch viel langsamer, auftreten können.
Die erfindungsgemäß hergestellten Schichten weisen nun, wie leicht verständlich ist, eine bessere Alterungs beständigkeit auf. Bei der Herstellung der Polyurethan schicht aus den Bestandteilen 1 und i1 ist es von Vorteil, einen Beschleuniger, z. B. eine organische Zinnverbindung, vorzugsweise Dibutylzinndilaurat, einzuführen. Die Menge des Beschleunigers sp/.'lt ebenfalls eine Rolle für die Stabilität der Schicht nach der Wärmebehandlung. Diese Menge darf erfindungsgemäß 0.1 Gew.-% nicht übersteigen und sie sollte vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,07 Gew.-%, bezogen auf den Bestandteil 1, liegen. Der Wert von 0,05 Gew.-°/o ist der vorteilhafteste.
Es ist bekannt, daß es von Vorteil ist, in diese Zusammensetzungen zusammen mit dem Beschleuniger ein stabilisierendes Anti-Oxydationsmiuel, beispielsweise aus der Klasse der Polyalkylphenole, die eine sterische Hinderung aufweisen, insbesondere 2,6-ditert.-butyl-p-kresol, einzuführen. Der Prozentsatz des Stabilisierungsmittels liegt zweckmäßig zwischen 1 und 5, vorzugsweise zwischen 2 und 2,5 Gew.-%, bezogen auf den Bestandteil 1.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel
Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Polyurethaiischicht wurden bei einer Temperatur von 20 bis 500C 1000 g eines durch Kondensation von Propylenoxyd mit Trimethyloipropan hergestellten Polyglykolät'ner mit einem Molekulargewicht von etwa 450 und einem Gehalt an freien OH-Gruppen von 10,5 bis 12%, denen 23 g 2,6-di-tert.-butyl-p-kresol als Stabilisator und 0,t< g Dibutylzinndilaurat als Beschleuniger zugegeben worden waren, mit !00Og Biuret von 1,6-Hexamethyleridiisocyanat mit einem Isocyanatgruppengehalt von 21 bis 22% gemischt. Das Mischen wurde unter Vermeidung der Bildung von Luftblasen so lanpe durchgeführt, bis eine homogene Mischung erhalten wird, η war.
Diese Mischung wurde anschließend beispielsweise auf einen Glasträger gegossen, auf dem sie polymerisierte. um ihre Endstruktur anzunehmen. Die Trocknungszeit betrug 24 Stunden bei 20 C, sie kann jedoch durch Erwärmen auf 140°C auf 15 Minuten verkürzt werden. Wenn die Schicht von ihrem Träger abgehoben werden soll, kann die Glasoberfläche vorher mit einem Formtrennmittel, wie z. B. Magnesiumsteara», beschichtet werden. Diese Schicht weist die folgenden physikalischen Eigenschaften auf:
Reißfestigkeit l°0bis HOkp'cm2
Reißdehnung 100 bis 135%
Weiterreißfestigkeit 15 kg/cm
Kratzfestit;keit 25 bis 30 e.
Ein besonderer Vorteil der vorliegenden Erfindung beruht auf der Viskosität der erhaltenen Mischungen: Wenn man das stöchiometrische Verhältnis (entsprechend dem Verhältnis 128 :100) anwendet, ist es sehr schwierig, diese Mischungen wegen ihrer sehr hohen Viskosität ohne Losungsmittel zu handhaben. Die Mischung der Bestandteile in dem Gewichtsverhältnis von 128 : 100 weist eine Viskosität bei 200C von 460OcP auf. während die Viskosität bei der gleichen Temperatur bis auf 2800 cP abnimmt, wenn die Bestandteile in dem Verhältnis von 1: ί vorliegen. Man kann natürlich die Viskosität durch Verwendung von Lösungsmitteln herabsetzen, dies führt jedoch zu anderen Nachteilen, wie z. B. zu einer längeren Trocknungsdauer, der Verwendung einer größeren Trocknungseinrichtung, einem höheren Energieverbrauch und höheren Kosten für die Rückgewinnung des Lösungsmittels. Außer diesen die Handhabung betreffenden Nachteilen kann man davon ausgehen, daß Lösungsmittelreste nicht vollständig entfernt werden können, was zu Schwierigkeiten bei den späteren Behandlungen bei erhöhter Temperatur, beispielsweise bei der Verklebung, führt.
Hierzu 1 Riad Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Sicherheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Überzug aus schwach vernetzten!, aliphatischem Polyurethan, der aus einer homogenen Mischung folgender Komponenten besteht:
DE2452928A 1973-11-16 1974-11-07 Sicherheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Polyurethanüberzug Expired DE2452928C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7340821A FR2251608B1 (de) 1973-11-16 1973-11-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2452928A1 DE2452928A1 (de) 1975-05-22
DE2452928B2 true DE2452928B2 (de) 1980-01-10
DE2452928C3 DE2452928C3 (de) 1980-09-04

Family

ID=9127844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2452928A Expired DE2452928C3 (de) 1973-11-16 1974-11-07 Sicherheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Polyurethanüberzug

Country Status (22)

Country Link
US (2) US3979548A (de)
JP (1) JPS5829815B2 (de)
AR (1) AR200974A1 (de)
AT (1) AT339451B (de)
BE (1) BE822235A (de)
BR (1) BR7409578A (de)
CA (1) CA1047685A (de)
DD (1) DD115143A5 (de)
DE (1) DE2452928C3 (de)
DK (1) DK595974A (de)
ES (1) ES432013A1 (de)
FI (1) FI331274A (de)
FR (1) FR2251608B1 (de)
GB (1) GB1461817A (de)
IE (1) IE40413B1 (de)
IL (1) IL46054A0 (de)
IT (1) IT1024837B (de)
LU (1) LU71295A1 (de)
NL (1) NL183770C (de)
NO (1) NO744116L (de)
SE (1) SE409332B (de)
ZA (1) ZA747330B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0236201A2 (de) * 1986-02-22 1987-09-09 Saint Gobain Vitrage International Biegsame, durchsichtige Polyurethanbeschichtung für durchsichtige Glas- oder Kunststoffsubstraten
DE19824996A1 (de) * 1998-06-04 1999-12-23 Volker Bastian Verbundglasscheibe mit schrumpfarmer Kunststoffbeschichtung

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169181A (en) * 1977-11-29 1979-09-25 General Electric Company Impact resistant soft coated laminates and process for making the same
USRE32406E (en) * 1975-06-13 1987-04-21 General Electric Company Impact resistant soft coated laminates and process for making the same
FR2320563A1 (fr) * 1975-08-07 1977-03-04 Saint Gobain Verres protecteurs en matiere plastique
US4218500A (en) * 1976-02-12 1980-08-19 Saint-Gobain Industries Safety glazing containing support for attachment of labels
FR2383000A1 (fr) * 1977-03-08 1978-10-06 Saint Gobain Procede pour la preparation de films, feuilles ou plaques de hautes qualites optiques en matiere plastique transparente
JPS5450042A (en) * 1977-09-27 1979-04-19 Sumitomo Chem Co Ltd Coated article and its production
GB2038346B (en) * 1978-12-21 1983-02-16 Secr Defence Inhibition coating for propellant charges
FR2470682A1 (fr) * 1979-12-06 1981-06-12 Saint Gobain Procede de fabrication de stratifies, stratifies obtenus et colle utilisee dans ce procede
US4337130A (en) * 1980-06-25 1982-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photocurable polyurethane film coatings
US4444846A (en) * 1981-12-02 1984-04-24 Lord Corporation Thermally-responsive polymeric materials
DE3201849A1 (de) * 1982-01-22 1983-08-04 Vereinigte Glaswerke Gmbh, 5100 Aachen Flexible sichtscheibe aus kunststoff, insbesondere faltbare heckscheibe fuer ein faltbares kabrio-verdeck
FR2548674B1 (fr) * 1983-07-04 1986-05-02 Saint Gobain Vitrage Procede de traitement de la surface d'une couche transparente ayant des proprietes d'antilaceration et d'autocicatrisation
FR2563835B1 (fr) * 1984-05-02 1986-12-12 Saint Gobain Vitrage Procede et dispositif pour la fabrication d'une couche de matiere plastique de haute qualite optique et feuille obtenue par ce procede
US4543283A (en) * 1984-09-04 1985-09-24 Libbey-Owens-Ford Company Encapsulated glazing product
FR2574395B1 (fr) * 1984-12-06 1987-01-02 Saint Gobain Vitrage Couche de revetement transparente ayant des proprietes d'autocicatrisation et de resistance a la buee utilisable dans des vitrages
FR2574396B1 (fr) * 1984-12-06 1987-01-02 Saint Gobain Vitrages Sa Couche de revetement ayant des proprietes d'autocicatrisation pour des vitrages notamment ceux exposes aux agents atmospheriques
FR2576011B1 (fr) * 1985-01-15 1991-10-31 Saint Gobain Vitrage Procede et dispositif pour la fabrication d'un vitrage de securite
FR2576012B1 (fr) * 1985-01-15 1991-11-22 Saint Gobain Vitrage Procede et dispositif pour la fabrication d'un vitrage de securite
AU564689B2 (en) * 1985-07-09 1987-08-20 Kureha Kagaku Kogyo K.K. Photochromic lens
US4795667A (en) * 1986-05-01 1989-01-03 Libbey-Owens-Ford Co. Vehicle window assembly having a retention shield and method and apparatus for producing same
FR2600588B1 (fr) * 1986-06-24 1988-09-09 Saint Gobain Vitrage Procede et dispositif pour la fabrication d'une feuille de polyurethane de haute qualite optique
US4823511A (en) * 1987-02-05 1989-04-25 Libbey-Owens Ford Co. Retention shield window assembly and method of making the same
US4923757A (en) * 1987-12-16 1990-05-08 Ppg Industries, Inc. Bilayer windshield with an abrasion and solvent resistant polyurethane protective coating
US4824926A (en) * 1987-12-16 1989-04-25 Ppg Industries, Inc. Bilayer windshield with an abrasion and solvent resistant polyurethane protective coating
US4937031A (en) * 1988-11-18 1990-06-26 General Electric Company Process for preparing thermoplastic composites
ES2010479A6 (es) * 1989-04-18 1989-11-01 Libbey Owens Ford Co Conjunto de ventana con pantalla de retencion y metodo para fabricar el mismo.
FR2646667B1 (fr) * 1989-05-03 1991-08-23 Saint Gobain Vitrage Vitrage avec bande filtrante et procede de fabrication
US5028658A (en) * 1989-09-18 1991-07-02 Monsanto Company Sheet of polyvinyl butyral and polyurethane
US5103336A (en) * 1989-09-25 1992-04-07 General Electric Company Multilayered security window structure
GB9108672D0 (en) * 1991-04-23 1991-06-12 Triplex Aircraft And Special P Lightweight glazings
US5939188A (en) * 1991-07-15 1999-08-17 Pilkington Aerospace, Inc. Transparent coating systems for improving the environmental durability of transparency substrates
FR2680364B1 (fr) * 1991-08-14 1994-02-25 Saint Gobain Vitrage Internal Vitrage feuillete de securite pour avion.
EP0714764A3 (de) 1994-12-02 1997-03-05 Gen Electric Verbesserter stossfester Verbundstoff
FR2828191B1 (fr) * 2001-08-06 2003-11-14 Saint Gobain Procede de traitement d'un vitrage feuillete et application
US7294401B2 (en) * 2003-09-02 2007-11-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mar-resistant oligomeric-based coatings for glass-plastic glazing products
DE102011009235A1 (de) * 2011-01-22 2012-07-26 Schott Ag Festigkeitssteigernde Beschichtung auf Polyurethan-basis

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA916832A (en) * 1972-12-12 S. Michaels Alan Polyester polyurethane coating
GB1125285A (en) * 1965-03-15 1968-08-28 Ici Ltd Polyurethane coating compositions and their use
US3655432A (en) * 1969-05-02 1972-04-11 Amicon Corp Abrasion resistant coating of polyether polyurethane
BE754566A (fr) * 1969-06-17 1971-02-08 Ppg Industries Inc Vitres stratifiees
US3671370A (en) * 1970-06-15 1972-06-20 Ppg Industries Inc Integral transparent safety glass armor unit
DE2058504C2 (de) * 1970-11-27 1982-11-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Kratzfestmachen von schlagfesten und klar durchsichtigen Kunststoffen
US3804810A (en) * 1970-12-30 1974-04-16 Du Pont Cross-linked polyurethanes based on aromatic/aliphatic copolyesters
DE2113631C3 (de) * 1971-03-20 1979-07-26 Isar-Rakoll Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Klebstoffe auf Basis von Polyesterurethanen für die Verklebung von Kautschuk-Materialien* mit anderen Werkstoffen
US3791914A (en) * 1972-01-26 1974-02-12 Ppg Industries Inc Laminated glass articles

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0236201A2 (de) * 1986-02-22 1987-09-09 Saint Gobain Vitrage International Biegsame, durchsichtige Polyurethanbeschichtung für durchsichtige Glas- oder Kunststoffsubstraten
EP0236201A3 (en) * 1986-02-22 1988-07-27 Saint-Gobain Vitrage Flexible transparent polyurethane coating for transparent glass or plastic substrates
DE19824996A1 (de) * 1998-06-04 1999-12-23 Volker Bastian Verbundglasscheibe mit schrumpfarmer Kunststoffbeschichtung

Also Published As

Publication number Publication date
AU7541774A (en) 1976-05-20
US3979548A (en) 1976-09-07
ZA747330B (en) 1975-11-26
SE409332B (sv) 1979-08-13
GB1461817A (en) 1977-01-19
SE7414267L (de) 1975-05-20
JPS5083424A (de) 1975-07-05
AR200974A1 (es) 1974-12-27
USRE32224E (en) 1986-08-12
IT1024837B (it) 1978-07-20
NO744116L (de) 1975-06-16
IE40413B1 (en) 1979-05-23
NL183770C (nl) 1989-01-16
NL183770B (nl) 1988-08-16
ATA918374A (de) 1977-02-15
DD115143A5 (de) 1975-09-12
IE40413L (en) 1975-05-16
CA1047685A (en) 1979-01-30
DK595974A (de) 1975-07-14
AT339451B (de) 1977-10-25
JPS5829815B2 (ja) 1983-06-24
ES432013A1 (es) 1976-11-01
LU71295A1 (de) 1975-08-20
FR2251608B1 (de) 1977-09-23
FR2251608A1 (de) 1975-06-13
IL46054A0 (en) 1975-02-10
DE2452928A1 (de) 1975-05-22
DE2452928C3 (de) 1980-09-04
FI331274A (de) 1975-05-17
BR7409578A (pt) 1976-05-25
BE822235A (fr) 1975-05-14
NL7414910A (nl) 1975-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2452928C3 (de) Sicherheitsglasscheibe mit transparentem, gegen Verkratzungen unempfindlichem Polyurethanüberzug
EP1412178B1 (de) Weichmacherhaltige pvb-folie
DE3881570T2 (de) Reaktionsfähige härtbare Zusammensetzung sowie die gehärteten Produkte dieser Zusammensetzung enthaltenden Produkte.
DE2549474C2 (de)
DE69935461T2 (de) Zwischenschichtfilm für Verbundglas und Verbundglas
DE1219187B (de) Sicherheitsverbundglas
DE2163221A1 (de) Polyurethan und Verfahren zu seiner Herstellung
DE2951763C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Sicherheits-Verbundglasscheibe und hierfür geeignete fotoempfindliche Masse
DE2051242A1 (de) Komposition aus Kautschuk und amorphem Polybutadien 1,2, sowie Ver fahren zu deren Herstellung
DE3012973A1 (de) Verfahren zur herstellung einer schichtfoermigen, lichtdurchlaessigen feuerschutzwandung
DE1570868B2 (de) Verbundglas mit einer Weichmacherhaltigen Polyvinylbutyralfolie als Zwischenschicht, deren Adhäsion am Glas gezielt steuerbar ist
DE3517892C2 (de) Verbrennungsinhibierende Zusammensetzung für feste Propergole und deren Verwendung
EP0174479A2 (de) Polyvinylbutyral mit reduzierter Klebrigkeit und verbesserter Reissfestigkeit
DE2213982C3 (de) Sicherheitsverbundglas mit erhöhter Durchschlagfestigkeit ohne Verminderung der Transparenz und Alterungsbeständigkeit und dafür geeignetes Zwischenmaterial
DE3780034T2 (de) Sandwich-glas.
EP0161583B1 (de) Reduzierung des Haftvermögens an Glas von thermoplastischen, weichmacherhaltigen Polyvinylbutyralformmassen
DE885294C (de) Stabilisierte Kautschukklebstoffpraeparate
DD298792A5 (de) Polyurethanschicht mit absorbierenden eigenschaften
DE1246232B (de) Verfahren zur Herstellung von Verbundsicherheitsglaesern mit Zwischenschichten aus Organopolysiloxanelastomeren
DE1596875C3 (de) Verbundglas aus zwei Glasscheiben und einer durchsichtigen Folie aus einem thermoplastischen Kunststoff auf der Basis von weichmacherhaltlgem Polyvinylbutyral als Zwischenschicht, dessen Glasadhäsion einstellbar ist
DE1816749A1 (de) Sicherheitsschichtglas und Verfahren zu dessen Herstellung
EP0212706B1 (de) Optische Glasfaser mit einer Kunststoffbedeckung und härtbare Kunststoffzusammensetzung
DE1270275B (de) Stabilisierung von Polyurethanen
DE1202974B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkoholfilmen mit hoher Reissfestigkeit und guter Feuchtigkeitsbestaendigkeit
DE3704294C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: VEGLA VEREINIGTE GLASWERKE GMBH, 5100 AACHEN, DE