NO744116L - - Google Patents

Info

Publication number
NO744116L
NO744116L NO744116A NO744116A NO744116L NO 744116 L NO744116 L NO 744116L NO 744116 A NO744116 A NO 744116A NO 744116 A NO744116 A NO 744116A NO 744116 L NO744116 L NO 744116L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
cover layer
compound
ratio
stated
parts
Prior art date
Application number
NO744116A
Other languages
English (en)
Inventor
W Schaefer
H Raedisch
Original Assignee
Saint Gobain
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Saint Gobain filed Critical Saint Gobain
Publication of NO744116L publication Critical patent/NO744116L/no

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/1077Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing polyurethane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4829Polyethers containing at least three hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/7806Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7831Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31598Next to silicon-containing [silicone, cement, etc.] layer
    • Y10T428/31601Quartz or glass
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31609Particulate metal or metal compound-containing
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31627Next to aldehyde or ketone condensation product
    • Y10T428/3163Next to acetal of polymerized unsaturated alcohol [e.g., formal butyral, etc.]

Description

Dekksjikt på basis av polyuretan..
I norsk patent nr (norsk patentsognad nr. 2418/73 av 8. juni 1973) "beskriver sbkeren bruk av ripefaste plast-dekksjikt på innsiden av f.eks. sikkerhetsglass i kjore-toyer, spesielt bruk av alifatiske polyuretaner med svak tverr-bindingsgrad.
Ifolge ovennevnte patentansokning bor disse beskyt-telsessjikt ha fSigende fysikalske egenskaper:
Plastisk deformasjon under
forlengelse inntil brudd < 2%
Disse polyuretaner består av to bestanddeler:
1) en alifatisk polyeter med frie hydroksylgrupper,
2) et alifatisk polyisocyanat.
I tysk patent OS nr. 2.058.504 av 27.11.1970 beskrives en foretrukket fremstillingsmåte av slike polyuretaner, hvorved fbrstnevnte bestanddel er en polygjjrpcoleter fremstilt ved kondensasjon av propylenoksyd på trimetylolpropan, inneholdende mellom 10,5 og 12% frie hydroksylgrupper og fortrinnsvis med molvekt ca. 150, og den andre bestanddel i form av en biuretforbindelse av 1,6-heksametylen-diisocyanat, inneholdende mellom 21 og 22% isocyanatgrupper.
I denne tyske publikasjon er forholdet mellom de to bestanddeler 100 vektdeler av forstnevnte til 128 vektdeler av den andre forbindelsen, hvilket i virkeligheten tilsvarer et stbkiometrisk forhold mellom de reaktive grupper.
Foreliggende ansoker har nå funnet at dette mengdefor-hold forer til ulemper hvis temperaturen under fisnstilling av et slikt sikkerhetsglass forsynt med et sjikt av denne typen, f.eks. under sammenlimingen, overstiger ca. 90°C.
Dette finner sted når det laminerte sikkerhetsglass som mellom-sjikt inneholder en folie av polyvinylbutyral med en sammenfoyningstemperatur på 120 - 140°C. Etter en slik temperaturbehandling er de fysikalske egenskaper for polyuretansjiktet dårligere. Dette kommer særlig til uttrykk ved en lavere ripemotstand.
Denne ripefasthet (ripemotstand, ripebestandighet) måles etter en metode med betegnelsen "Mar-fasthetsprSve"
(Mar resistance test) i apparatur fra firma Erichsen i Hemer, Vest-Tyskland, type 413, som omfatter en diamantnål som kan være belastet med forskjellige vekter og som beveger seg langs en sirkelbue i kontakt med den aktuelle overflate. Den minimale vekt som gir opphav til varige riper tas som et mål på materi-alets ripefasthet.
Den vanlige ripefasthet forut for varmebehandling
av et polyuretansjikt som nevnt ovenfor, dvs. i materialet hvor forholdet mellom bestanddelene er stokiometrisk, er ca. 30 g.
Etter 30 minutters behandling ved 90°C, kan denne motstand være sunket til 2 g.
En så kraftig nedsettelse av ripemotstanden er for stor til at disse sjikt kan brukes som innersjikt for front-glass. Sjiktene blir for stive og for ripesvake til å opp-fylle sin funksjon.
Sokeren har funnet at man kan unngå denne ulempe
ved å forandre forholdet mellom bestanddel 1 og 2 under fremstilling av polyuretansjiktet.
Ifblge oppfinnelsen skal dette forhold, definert
som antall vektdeler forbindelse 2 pr. antall vektdeler av forbindelse 1, ligge mellom 0,9 og 1,1 og fortrinnsvis være lik 1.
n po Siden forholdet ^ ffi som foreslått i ovennevnte
tyske patent svarer til et stokiometrisk forhold mellom de reaktive grupper som gir en fullstendig binding mellom forbind-elsene 1 og 2, er det overraskende at man ved å fjerne seg fra dette forhold i henhold til f oreliggende oppfinnelse oppnår en betraktelig forbedring av produktets bnskede mekaniske egenskaper.
Dette forhold vil fremgå klarere ved å granske de vedlagte kurver hvor: fig. 1 viser den varierende strekkfasthet i kg/cm målt ifolge DIN 53455 (oidLnaten) som funksjon av vektforholdet ovenfor mellom forbindelse 1 og 2 (abscissen).
Fig. 2 gjengir forandringen av bruddforlengelsen i
% som funksjon av samme forhold,
fig. 3 viser forandringen i rivstyrke (i kg/cm) som funksjon av samme forhold, og
fig. 4 viser forandringen i ripefasthet (uttrykt i gramjj ifolge "Mar-fasthetsproven" som funksjon av samme forhold.
På disse kurver har man ved heltrukket strek vist de tilsvarende verdier for en prove som ikke har gjennomgått tempe-raturt» ehandling ved,forhoyet temperatur (90°C og hoyere). Kurvene i streket linje gjengir resultater som er målt etter behandling ved 90°C og hoyere. Det skal bemerkes at over en viss grense eller temperatur-terjskel på omkring 90°C forandrer de målte verdier seg lite som funksjon av temperaturen og folge-lig er den ene strekede kurve tilstrekkelig til å vise fenomenet uansett hvilken behandlingstemperatur som er brukt.
Hvis behandlingstemperaturen er over 90°C er den tiden som går for den uonskede stivheten i materialet inntrer ganske enkelt kortere enn ved 9P°C, men sluttverdiene for de målte fysiske egenskaper er i det vesentlige de samme.
Man ser av fig. 1 at etter etii varmebehandling over 90°C o$er strekkfastheten vesentlig når reaktantforholdet er over 1,1 mens for forhold i henhold til oppfinnelsen, dvs. mellom 0,9 og 1,1, har varmebehandlingen ingen innvirkning på strekkfastheten.
På fig. 2 måles bruddforlengelsen også ifolge DIN 53.455.
Figuren viser at maksimumsverdien for 100% bruddfor-lengelse og de lavere verdier bare kan oppnås for reaktant-forhold i nærheten av 1. Bruddforlengelsen synker raskt hvis reaktantforholdet oker eller minsker i forhold til maksimal- . verdien.
På fig. 3 er rivstyrken målt ifolge Din 53.515.
Kurvene på derre figuren har som man ser samme ten-dens som på fig. 1. I dette spesielle tilfelle gir -et stokiometrisk forhold mellom reaktantene (svarende til et vektf.orhold lik.1,28) storre rivstyrke, men dette på bekostning av andre egenskaper som fremgår av fig. 1, 2 og 4. Sokeren har imidler-tid funnet at rivstyrken som oppnås ved reaktantforho Id på
0,9 - 1,1 er tilstrekkelig til at disse sjikt kan brukes som belegg på sikkerhetsglass.
Endelig viser kurvene på fig. 4 på en meget klar måte de fordeler som oppnås i henhold til oppfinnelsen.
Når reaktantforholdet går over 1, ser man at ripe-fastheten meget hurtig synker ved temperaturbehandling og ikke i noe tilfelle vil et stbkiometrisk forhold (svarende til et vektforhold lik 1,28) være tilfredsstillende.
Resultatene tilsammen viser at for laminert sikkerhetsglass som blir eller kan bli utsatt for forhbyet temperatur, bbr vektforholdet mellom reaktantene i polyuretan-dekksjiktet være mellom 0,9 og 1,1, fortrinnsvis meget nær 1.
Man kan anta at dette området er like fordelaktig selv om ikke sjiktet utsettes for bkede temperaturer. Det er kjent at temperaturøkning akselererer aldringsfenomener som også finner sted uten varmebehandling eller temperaturøkning, men mye langsommere.
Sjiktene som fremstilles i henhold til foreliggende oppfinnelse byr således på mye bedre aldringsbestandighet.
Ved fremstilling av dekksjikt av polyuretan av for-bindelsene .1 og 2, er det en fordel å innfore en akselerator som f. eks. en organisk tinnforbindelse, fortrinnsvis dibutyltinn-dilaurat. Mengden av akselerator spiller også en rolle for stabilisering av sjiktet etter temperaturbehandling. Mengden akselerator bor ikke i henhold til foppfinnelsen overstige 0,1% og ligger fortrinnsvis mellom 0,01 og 0,07% på vektbasis i forhold til forbindelse 1. 0,05 vektprosent er mest fordelaktig.
Det er kjent at det sammen med akseleratoren er gunstig å tilsette et stabiliserende antioksydasjonsmiddel, f.eks. fra klassen polyalkylfenoler som gir en sterisk hindring, spesielt 2,6-di-tert-butyl-p-kresol.
Den prosentvise mengde stabiliseringsmiddel velges fortrinnsvis mellom 1 og 5%, fortrinnsvis mellom 2 og 2,5% på vektbasis av forbindelse 1.
Eksempel
For fremstilling av et dekksjikt av polyuretan ifolge oppfinnelsen blandes ved en temperatur på 20 - 50°C 1000 g polyglykoleter fremstilt ved kondensasjon av propylenoksyd på trimetylolpropan og med molvekt ca. 450 samt inneholdende ca. 10,5 12% frie OH-grupper, tilsatt 23 g 2,6-di-tert-butyl-p-kresol som stabilisator og 0,5 g dibutyltinn-dilaurat som akselerator, med 1.000 g biuret av 1,6-heksametylendiisocyanat med prosentvis innehold av isocyanatgrupper på 21 - 22%.
Sammenblandingen gjennomføres slik at man unngår dannelse ar luftblærer inntil man har en homogen blanding. Blandingen helles derpå ut på f.eks. et glassunderlag hvor den polymeriseres, for å måle styrken. Tørketiden er 24 timer ved 20°C, men kan forkortes vtil 15 minutter ved oppvarming til 140°C. Hvis man bnsker å fjerne underlaget, kan man på for-hånd bestryke glassoverflaten med et sLippmiddel som f.eks. magnesiumstearat.
En særlig fordel med oppfinnelsen ligger i viskositeten for de fremstilte blandinger: Hvis man benytter et stokiometrisk forhold (svarende til et vektforhold lik 128/100), er det meget vanskelig å be-handle disse blandinger uten opplSsningsmiddel på grunn av den hbye viskositet.
Blandinger hvor vektforholdet er 128/100 har en viskositet på 4.600 centipois ved 20°C mens viskositeten har sunket til 2.800 cp ved samme temperatur når vektforholdet er 1/1.
Man kan naturligvis nedsette viskositeten ved å bruke opplosningsmidler, men man får da andre ulemper som f.eks. lengre torketid, storre torkeapparatur, hoyere energi-forbruk og omkostninger ved gjenvinning av opplosningsmiddel.
I tillegg til disse ulemper ved behandlingen kommer også at det alltid vil finnes rester av opplosningsmiddel som ikke er fjernet fullstendig, hvilket gir vanskeligheter ved sluttbehandlingen ved forhoyet temperatur, f.eks. limingen.

Claims (9)

1. Dekksjikt på basis av polyuretan fremstilt av en polyglykoleter laget ved kondensasjon av propylenoksyd på trimetylolpropan og inneholdende 10,5 - 12% frie OH-grupper (komponent 1) og en biuretforbindelse av 1,6-heksametylendiisocyanat inneholdende 21 - 22% isocyanatgrupper (komponent 2), karakterisert ved at polyuretanet har et vektforhold mellom forbindelse 2 og forbindelse 1 lik 0,9 - 1,1.
2. Dekksjikt som angitt i krav 1, karakterisert ved at vektforholdet mellom komponentene er lik 1.
3. Dekksjikt som angitt i ovenstående krav, karakterisert vedat det benyttes en akselerator i et mengdeforhol på under 0,1% og fortrinnsvis på 0,01 - 0,07% på vektbasis av komponent 1.
4. Dekksjikt som angitt i krav 3, karakterisert ved at akseleratoren er en organisk tinnforbindelse.
5. Dekksjikt. som angitt i krav 4, karakterisert ved at akseleratoren er dibutyltinn-dilaurat.
6. Dekksjikt som angitt i et eller flere av de ovenstående krav, karakterisert ved at man bruker er stabiliserende antioksydasjonsmiddel i en mengde på 1 - 5 vektprosent av komponent 1.
7. Dekksjikt som angitt i krav 6, karakterisert ved at man som stabiliseringsmiddel bruker en poly-alkylfenol som gir en sterisk hindring.
8. Dekksjikt som angitt i krav 7, karakterisert ved at man som stabiliseringsmiddel bruker 2,6-di-tert-butyl-p-kresol.
9. Polyuretan-dekksjikt i henhold til et eller flere av de ovenstående krav, karakterisert ved fbl-gende vektforhold: - 1.000 deler polyglykoleter fremstilt ved kondensasjon av propylenoksyd på trimetylolpro-^ pan og inneholdende 10,5 - 12% frie 0H-grupper, 23 deler 2,6-di-tert-butyl-p-kresol, 0,5 deler dibutyltinn-dilaurat, - 1.000 deler biuret av 1,6-heksametylendiisocyanat iåinneholdende 21 - 22% isocyanatgrupper.
NO744116A 1973-11-16 1974-11-15 NO744116L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7340821A FR2251608B1 (no) 1973-11-16 1973-11-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO744116L true NO744116L (no) 1975-06-16

Family

ID=9127844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO744116A NO744116L (no) 1973-11-16 1974-11-15

Country Status (22)

Country Link
US (2) US3979548A (no)
JP (1) JPS5829815B2 (no)
AR (1) AR200974A1 (no)
AT (1) AT339451B (no)
BE (1) BE822235A (no)
BR (1) BR7409578A (no)
CA (1) CA1047685A (no)
DD (1) DD115143A5 (no)
DE (1) DE2452928C3 (no)
DK (1) DK595974A (no)
ES (1) ES432013A1 (no)
FI (1) FI331274A (no)
FR (1) FR2251608B1 (no)
GB (1) GB1461817A (no)
IE (1) IE40413B1 (no)
IL (1) IL46054A0 (no)
IT (1) IT1024837B (no)
LU (1) LU71295A1 (no)
NL (1) NL183770C (no)
NO (1) NO744116L (no)
SE (1) SE409332B (no)
ZA (1) ZA747330B (no)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE32406E (en) * 1975-06-13 1987-04-21 General Electric Company Impact resistant soft coated laminates and process for making the same
US4169181A (en) * 1977-11-29 1979-09-25 General Electric Company Impact resistant soft coated laminates and process for making the same
FR2320563A1 (fr) * 1975-08-07 1977-03-04 Saint Gobain Verres protecteurs en matiere plastique
US4218500A (en) * 1976-02-12 1980-08-19 Saint-Gobain Industries Safety glazing containing support for attachment of labels
FR2383000A1 (fr) * 1977-03-08 1978-10-06 Saint Gobain Procede pour la preparation de films, feuilles ou plaques de hautes qualites optiques en matiere plastique transparente
JPS5450042A (en) * 1977-09-27 1979-04-19 Sumitomo Chem Co Ltd Coated article and its production
GB2038346B (en) * 1978-12-21 1983-02-16 Secr Defence Inhibition coating for propellant charges
FR2470682A1 (fr) * 1979-12-06 1981-06-12 Saint Gobain Procede de fabrication de stratifies, stratifies obtenus et colle utilisee dans ce procede
US4337130A (en) * 1980-06-25 1982-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photocurable polyurethane film coatings
US4444846A (en) * 1981-12-02 1984-04-24 Lord Corporation Thermally-responsive polymeric materials
DE3201849A1 (de) * 1982-01-22 1983-08-04 Vereinigte Glaswerke Gmbh, 5100 Aachen Flexible sichtscheibe aus kunststoff, insbesondere faltbare heckscheibe fuer ein faltbares kabrio-verdeck
FR2548674B1 (fr) * 1983-07-04 1986-05-02 Saint Gobain Vitrage Procede de traitement de la surface d'une couche transparente ayant des proprietes d'antilaceration et d'autocicatrisation
FR2563835B1 (fr) * 1984-05-02 1986-12-12 Saint Gobain Vitrage Procede et dispositif pour la fabrication d'une couche de matiere plastique de haute qualite optique et feuille obtenue par ce procede
US4543283A (en) * 1984-09-04 1985-09-24 Libbey-Owens-Ford Company Encapsulated glazing product
FR2574396B1 (fr) * 1984-12-06 1987-01-02 Saint Gobain Vitrages Sa Couche de revetement ayant des proprietes d'autocicatrisation pour des vitrages notamment ceux exposes aux agents atmospheriques
FR2574395B1 (fr) * 1984-12-06 1987-01-02 Saint Gobain Vitrage Couche de revetement transparente ayant des proprietes d'autocicatrisation et de resistance a la buee utilisable dans des vitrages
FR2576012B1 (fr) * 1985-01-15 1991-11-22 Saint Gobain Vitrage Procede et dispositif pour la fabrication d'un vitrage de securite
FR2576011B1 (fr) * 1985-01-15 1991-10-31 Saint Gobain Vitrage Procede et dispositif pour la fabrication d'un vitrage de securite
AU564689B2 (en) * 1985-07-09 1987-08-20 Kureha Kagaku Kogyo K.K. Photochromic lens
DE3605765A1 (de) * 1986-02-22 1987-08-27 Ver Glaswerke Gmbh Transparente deckschicht aus weichelastischem polyurethan fuer transparente glas- oder kunststoffsubstrate
US4795667A (en) * 1986-05-01 1989-01-03 Libbey-Owens-Ford Co. Vehicle window assembly having a retention shield and method and apparatus for producing same
FR2600588B1 (fr) * 1986-06-24 1988-09-09 Saint Gobain Vitrage Procede et dispositif pour la fabrication d'une feuille de polyurethane de haute qualite optique
US4823511A (en) * 1987-02-05 1989-04-25 Libbey-Owens Ford Co. Retention shield window assembly and method of making the same
US4824926A (en) * 1987-12-16 1989-04-25 Ppg Industries, Inc. Bilayer windshield with an abrasion and solvent resistant polyurethane protective coating
US4923757A (en) * 1987-12-16 1990-05-08 Ppg Industries, Inc. Bilayer windshield with an abrasion and solvent resistant polyurethane protective coating
US4937031A (en) * 1988-11-18 1990-06-26 General Electric Company Process for preparing thermoplastic composites
ES2010479A6 (es) * 1989-04-18 1989-11-01 Libbey Owens Ford Co Conjunto de ventana con pantalla de retencion y metodo para fabricar el mismo.
FR2646667B1 (fr) * 1989-05-03 1991-08-23 Saint Gobain Vitrage Vitrage avec bande filtrante et procede de fabrication
US5028658A (en) * 1989-09-18 1991-07-02 Monsanto Company Sheet of polyvinyl butyral and polyurethane
US5103336A (en) * 1989-09-25 1992-04-07 General Electric Company Multilayered security window structure
GB9108672D0 (en) * 1991-04-23 1991-06-12 Triplex Aircraft And Special P Lightweight glazings
US5939188A (en) * 1991-07-15 1999-08-17 Pilkington Aerospace, Inc. Transparent coating systems for improving the environmental durability of transparency substrates
FR2680364B1 (fr) * 1991-08-14 1994-02-25 Saint Gobain Vitrage Internal Vitrage feuillete de securite pour avion.
EP0714764A3 (en) 1994-12-02 1997-03-05 Gen Electric Improved impact resistant composite
DE19824996A1 (de) * 1998-06-04 1999-12-23 Volker Bastian Verbundglasscheibe mit schrumpfarmer Kunststoffbeschichtung
FR2828191B1 (fr) * 2001-08-06 2003-11-14 Saint Gobain Procede de traitement d'un vitrage feuillete et application
US7294401B2 (en) * 2003-09-02 2007-11-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mar-resistant oligomeric-based coatings for glass-plastic glazing products
DE102011009235A1 (de) * 2011-01-22 2012-07-26 Schott Ag Festigkeitssteigernde Beschichtung auf Polyurethan-basis

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA916832A (en) * 1972-12-12 S. Michaels Alan Polyester polyurethane coating
GB1125285A (en) * 1965-03-15 1968-08-28 Ici Ltd Polyurethane coating compositions and their use
US3655432A (en) * 1969-05-02 1972-04-11 Amicon Corp Abrasion resistant coating of polyether polyurethane
BE754566A (fr) * 1969-06-17 1971-02-08 Ppg Industries Inc Vitres stratifiees
US3671370A (en) * 1970-06-15 1972-06-20 Ppg Industries Inc Integral transparent safety glass armor unit
DE2058504C2 (de) * 1970-11-27 1982-11-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Kratzfestmachen von schlagfesten und klar durchsichtigen Kunststoffen
US3804810A (en) * 1970-12-30 1974-04-16 Du Pont Cross-linked polyurethanes based on aromatic/aliphatic copolyesters
DE2113631C3 (de) * 1971-03-20 1979-07-26 Isar-Rakoll Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Klebstoffe auf Basis von Polyesterurethanen für die Verklebung von Kautschuk-Materialien* mit anderen Werkstoffen
US3791914A (en) * 1972-01-26 1974-02-12 Ppg Industries Inc Laminated glass articles

Also Published As

Publication number Publication date
FR2251608A1 (no) 1975-06-13
US3979548A (en) 1976-09-07
IE40413B1 (en) 1979-05-23
AU7541774A (en) 1976-05-20
DE2452928A1 (de) 1975-05-22
FI331274A (no) 1975-05-17
DD115143A5 (no) 1975-09-12
FR2251608B1 (no) 1977-09-23
DK595974A (no) 1975-07-14
JPS5829815B2 (ja) 1983-06-24
NL183770C (nl) 1989-01-16
USRE32224E (en) 1986-08-12
GB1461817A (en) 1977-01-19
AT339451B (de) 1977-10-25
ZA747330B (en) 1975-11-26
BE822235A (fr) 1975-05-14
ES432013A1 (es) 1976-11-01
ATA918374A (de) 1977-02-15
AR200974A1 (es) 1974-12-27
DE2452928B2 (de) 1980-01-10
IT1024837B (it) 1978-07-20
SE7414267L (no) 1975-05-20
SE409332B (sv) 1979-08-13
DE2452928C3 (de) 1980-09-04
IL46054A0 (en) 1975-02-10
LU71295A1 (no) 1975-08-20
IE40413L (en) 1975-05-16
NL183770B (nl) 1988-08-16
NL7414910A (nl) 1975-05-21
CA1047685A (en) 1979-01-30
BR7409578A (pt) 1976-05-25
JPS5083424A (no) 1975-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO744116L (no)
US4925734A (en) Glazing laminates
US4983461A (en) Scratch-resistant and abrasion-resistant transparent polyurethane film with energy-absorbing and antifogging properties, process of production, and window panes using it
US4731289A (en) Abrasion resistant polyurethane coatings for rigid plastics
CA1225492A (en) Adhesive compositions and method of bonding
CA1190688A (en) Aqueous adhesives containing water-dispersible polyisocyanate preparations
US3931113A (en) Impact-resistant thermoplastic polyester urethanes
JP2001525429A (ja) 改質ポリウレタンホットメルト接着剤
FI77601B (fi) Flerskiktsaekerhetsglas.
US4541881A (en) Process for manufacturing a motor vehicle windshield
US3945981A (en) Light stable polyurethane elastomer prepared from aliphatic isocyanate using thio tin organic compound containing sulfur attached to tin as heat activated catalyst
EP3670562B1 (en) Reactive hot-melt adhesive having good adhesion to both polar and non-polar substrates
EP1328576A1 (en) Flame-retardant composition
CN113736049A (zh) 聚氨酯胶片材料及其制备方法
FI77253C (fi) Till sin optiska kvalitet hoegklassig transparent plastmaterialfilm.
KR100191877B1 (ko) 에너지-흡수성 폴리우레탄층 및 이를 포함하는 적층 안전창 유리
EP0451030B1 (fr) Procédé de fabrication d&#39;une plaque ou d&#39;une feuille en polycarbonate portant un revêtement souple résistant à la rayure
CN114163971A (zh) Pur热熔胶及其制备方法
CN111234759A (zh) 一种湿固化聚氨酯热熔胶及其制备方法和应用
US3202728A (en) Glue comprising hydroxyl containing polyester, polyisocyanate and resorcinol
US3487126A (en) Composition prepared from polyvinyl chloride and a cured polyurethane
US20040192841A1 (en) Reactive hot melt adhesive with visible dye
CN115044020B (zh) 一种聚酯多元醇在食品包装用胶粘剂中的应用
WO2024008530A1 (en) Reactive hot-melt adhesive having low content of monomeric diisocyanates
USRE34538E (en) Glazing laminates