DE963733C - Mittel zum Beeinflussen der Wachstums- und Lebensaeusserungen, insbesondere zum Entblaettern von Pflanzen - Google Patents
Mittel zum Beeinflussen der Wachstums- und Lebensaeusserungen, insbesondere zum Entblaettern von PflanzenInfo
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- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Stoffe zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere auf
Mittel, welche die Pflanzen zum Abwerfen ihrer Belaubung veranlassen.
Für das aus den verschiedensten Gründen wünschenswerte Entblättern von Baumwolle und
anderen Pflanzen wurde bisher eine ziemlich große Reihe von Verbindungen vorgesehen.
Typische Beispiele unter diesen früheren. Entblätterungsmitteln sind Calciumcyanamid, Mononatriumcyanamid,
Kaliumcyanamid, Natrium-
chloorat, Natriumdichromat, Pentachlorphenol, Natriumpentaborat,
Natriummonochloracetat und Magnesiumchlorathexahydrat. Auch ein Körper, dessen Molekül einen stickstoff- und schwefelhaltigen
Fünfring aufweist, wurde bereits als Herbizid, das unter anderem auch entblätternd wirken kann,
benutzt, nämlich das 2-Vinylmercaptobenzothiazol. Chemisch gesehen, ist dieses Mittel jedoch mit denjenigen
nach der Erfindung nicht verwandt und weist vor allem nicht die weiter unten bezeichnete
charakteristische Gruppe auf.
70S· 513/295
Die erwähnten Mittel führen zwar hinsichtlich der Entfernung der Blätter in gewissen Fällen zu
dem gewünschten Ergebnis, jedoch bedeutet ihre Anwendung keineswegs eine befriedigende Lösung
des Problems der Entblätterung. Einer der Hauptnachteile, die die früher vorgeschlagenen Entblätterungsmittel
aufweisen, besteht darin, daß das Gewebe der Pflanzen im allgemeinen zerstört wird
und daß im vielen Fällen die Blätter verbrannt werden, so daß nicht nur die Blätter, sondern die
ganze Pflanze dürr wird.
Die Erfindung betrifft demgegenüber Mittel, die in ihrer Wirkung ausgesprochen spezifisch sind und
in erster Linie ein Abwerfen der Belaubung verursachen, ohne zwangläufig zum Absterben der gesamten
Pflanze zu führen.
Die Mittel nach der Erfindung werden zweckmäßigerweise in das System der Pflanze eingeführt
oder unmittelbar auf ihr Blattwerk aufgebracht, wobei der Ausdruck »Pflanze« alle Teile der
Pflanze, wie Wurzeln, Stengel, Blätter, Früchte, Samen und Blüten, umfassen soll.
Das Wesen der Erfindung besteht in einer Beeinflussung der normalen Wachstums- und Lebensäußerungen einer Pflanze, insbesondere in ihrer
Entblätterung, zu welchem Zweck man die Pflanze der Einwirkung eines Mittels aussetzt, das als
aktiven Bestandteil eine Verbindung der folgenden Strukturformel enthält:
R6
worin % Null oder Eins bedeutet, während X für Schwefel oder Sauerstoff steht und R1, R2, R3, R4,
R5 und R6 folgende Substituenten sein können:
Wasserstoff; substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste einschließlich der Alkylradikale,
wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und deren Isomere, und der Arylradikale, wie des substituierten
oder unsubstituierten Phenyl- oder Naphthylrestes, sowie der Alkarylradikale, wie des
Toluyl- oder Xylylrestes und der Aralkylradikale, wie des Benzol- oder Phenyläthylrestes. Auch die
halogensubstituierten Derivate der obigen Radikale sind eingeschlossen.
Die für die Verbindungen und vermutlich auch für ihre Wirkung charakteristische Gruppe
—X—CS-NH-, die, je nachdem, einen Teil
eines Sechsringes oder (falls η gleich Null ist) eines Fünfringes bildet, läßt die gemäß der Erfindung
wirksamen Stoffe als Abkömmlinge cyclisierter Carbaminsäuren erscheinen, wobei der
Ring 3 oder 4 C-Atome enthält, je nachdem, ob η
gleich Null oder gleich Eins ist. X bedeutet Schwefel oder Sauerstoff. Derartige Verbindungen
und ihre Darstellungsmethoden sind bekannt, jedoch wurde, wie noch ausgeführt, wird, zur Darstellung
einer bestimmten Klasse dieser Körper, nämlich der 2-Thiotetrahydro-i, 3-oxazine mit der
allgemeinen Strukturformel
bei welcher R1 bis R6 die oben angegebene Bedeutung
haben, das bekannte Verfahren variiert, ohne daß diese Verbesserung hier unter Schutz gestellt
werden soll.
Bei Anwendung der Mittel nach der Erfindung zeigte sich eine besonders gute Entblätterung, wenn
man eine Pflanze durch Versprühen, Benetzen oder Tauchen mit einem flüssigen Mittel behandelt oder
wenn man das Mittel in Form eines Pulvers anwendet oder den Boden damit tränkt, wobei die
Entblätterungswirkung erreicht wird durch Absorption über die Pflanzenwurzeln und nachfolgende
Weiterbeförderung durch das Kreislaufsystem der Pflanze. Eine derartige »Systemwirkung«
ist besonders vorteilhaft in Fällen, wo das äußerlich auf das Blattwerk aufgebrachte Mittel
vom Regen abgewaschen werden könnte. Bei jeder Art der Anwendung sind die Mittel gemäß der Erfindung
ausgesprochen spezifisch in ihrer Wirkung, da sie die Ablösung der Blätter von den Stengeln
verursachen.
Zusätzlich zu der beschriebenen Entblätterungs- n0
wirkung sind Gemische, welche die Mittel nach der Erfindung enthalten, außerdem allgemein anwendbar
als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Insektizide, sowie zur Behandlung von
Körnerfrüchten, um sie vor Eintritt des Frostes zum Hartwerden bzw. Reifen zu bringen, wenn sie
spät im Jahr gepflanzt sind. Beispielsweise sind derartige Mittel anwendbar zum Härten des Ertrages
einer Alfaifaanpflanzung zur Reife, die nach dem Wintergetreide des vorhergehenden Jahres
noch angepflanzt wurde. Eine andere Anwendungsart der Mittel nach der Erfindung ist die Behandlung
des Bestandes einer Baumschule, um die Pflanzen zum Reifen und Stillhalten zu bringen,
wodurch eine längere Wachstums- und Ernteperiode erreicht wird.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen sind
Thiazolidin-2-thion,
4, 4-Dimethylthiazolidin-2-thion, s-Methylthiazolidin^-thion, 4-Äthylthiazolidin-2-thion,
Oxazolidin-2-thion,
5 -Methyloxazolidin-2-thion,
4, 4-Dimethyloxazolidin-2-thiqn,
4, 4-Dimethylthiazolidin-2-thion, s-Methylthiazolidin^-thion, 4-Äthylthiazolidin-2-thion,
Oxazolidin-2-thion,
5 -Methyloxazolidin-2-thion,
4, 4-Dimethyloxazolidin-2-thiqn,
Lo 4-AAyIoXaZoHdIn^-AiOn,
2-Thiotetrahydro-1, 3-thiazin,
6-Methyl-2-thiotetrahydro-1, 3-thiazin, 5-Methyl-ö-äthyl^-thiotetrahydro-1, 3-thiazin,
5-Butyl-6-amyl-2-thiotetrahyd.ro-):, 3-thiazin,
2-Thiotetrahydro-i, 3-oxazin, 6-Methyl-2-thiotetrahydro-i, 3-oxazin,
4, 4, 6-Trimethyl-2-thiotetrahydro-i, 3-oxazin, 6-Äthyl-5-methyl-2-thiotetrahydro-i, 3-oxazin.
Die Synthese der Verbindungen gemäß der Erfindung kann in gewissen Fällen durch bekannte
Verfahren erfolgen. Vorzugsweise wendet man die folgenden Darstellungsmethoden an: Oxazolidin-2-thione
und Thiazolidin-2-thione' werden zweckmäßigerweise synthetisiert, indem man einen geeigneten
i, 2-Aminoalkohol unter geeigneten Bedingungen,
vorzugsweise in alkoholischer Lösung, mit Schwefelkohlenstoff reagieren läßt, wobei man
eine Verbindung mit heterocyclischer Struktur erhält, die als Substituenten die in dem betreffenden
Aminoalkohol anwesenden Gruppen aufweist.
2-Thiotetrahydro-i, 3-thiazine können in ähnlicher Weise dargestellt werden, indem man einen
geeigneten 1, 3-Aminoalkohol in oben beschriebener
Art mit Schwefelkohlenstoff zur Reaktion bringt. Die 2-Thiotetrahydro-i, 3-oxazine können ebenfalls
durch Reaktion eines entsprechenden Aminoalkohols mit Schwefelkohlenstoff in alkoholischer
Lösung gewonnen werden. Eine weitere geeignete Darstellungsmethode für die 2-Thioteträhydroi,
3-oxazine ist in der Arbeit von A.A.Rosen, J. Am. Soc, 74, S. 2996 (1952), beschrieben.
Im übrigen ergaben die Vorarbeiten, die der Erfindung zugrunde liegen, daß die 2-Thiotetrahydro-i,
3-oxazine, insbesondere die alkalisubstituierten, die bisher durch Reaktion eines
i, 3-Aminoalkohole mit Schwefelkohlenstoff in alkalischer alkoholischer Lösung dargestellt wurden,
mit weit besseren Ergebnissen erhältlich sind, wenn man für die Reaktion des Aminoalkohols
mit Schwefelkohlenstoff eine wäßrige alkalische Lösung benutzt, die keinerlei Alkohol enthält. Bei
niedrigeren Gestehungskosten und unter Ausschaltung jeglicher Feuersgefahr bei der Herstellung
erhält man auf diese Weise ein besonders reines Produkt in hoher Ausbeute. Für diese Variante
des Herstellungsverfahrens der Verbindungen nach der Erfindung "wird jedoch hier kein Schutz beansprucht
Bei der Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden aktiven Mittel ist es selbstverständlich
nicht nötig, daß man die Körper im reinen Zustand isoliert. Man wird im allgemeinen die
Reinigung' der Produkte nur so weit treiben, als zur Entfernung derjenigen Nebenprodukte und
Verunreinigungen nötig ist, die sonst die Ausbeute ungünstig beeinflussen oder die Pflanzen, auf
welche die Stoffe aufgebracht werden, beschädigen würden.
Die folgenden, keinen einschränkenden Sinn besitzenden Beispiele erläutern die Erfindung näher.
Beispiel 1 Thiazolidin-2-thion
Das gereinigte Produkt (F. = 105 bis io6°)
wird auf Bohnenpflanzen in Töpfen von ungefähr IO cm Durchmesser aufgebracht; Dosierung:
±50 mg je Pflanze.
Die Verbindung weist ausgezeichnete Entblätterungswirkungen auf, was sich darin ausdrückt, daß
die Pflanzen innerhalb 4 Tagen sämtliche Blätter abwerfen.
4,4-Dimethylthiazolidin-2-thion
Das gereinigte Produkt (F. = 121 bis 1220)
wird als o,5°/»ige wäßrige Dispersion auf Bohnenpflanzen versprüht. Es zeigt eine ausgezeichnete
Fähigkeit zum Entblättern, was daraus hervorgeht, daß die Pflanzen sämtliche Blätter innerhalb
4 Tagen abwerfen, wobei die Blätter und die Pflanzen durch das Entblätterungsmittel nicht zum Verdorren
gebracht werden.
5-Methylthiazolidin-2-thion Das. gereinigte Produkt (F. = 87,5 bis 88,5°)
wird in einer Dosierung von 150 mg je Pflanze Bohnenpflanzen in Töpfen von etwa 10 cm Durchmesser
zugefügt und bewirkt das Abwerfen der Blätter.
4-Äthylthiazolidin-2-thion
Das Produkt wird über die Topferde in einer Dosierung von 150 mg je Pflanze Bohnenpflanzen
in io-cm-Töpfen zugeführt. Es ist eine ausgezeichnete Entblätterungswirkung zu beobachten.
Beispiel 5 11Q
Oxazolidin-2-thion
A. Das Produkt (F. = 99 bis 101°) wird auf
Bohnenpflanzen in io-cm-Töpfen in einer Dosierung von 150 mg je Pflanze aufgebracht. Die Pflanzen
werfen innerhalb 4 Tagen ihre Blätter ab, woraus, die ausgezeichnete Entblätterungswirkung
der Verbindung zu ersehen ist.
B. Das obige Produkt wird zu einem benetzbaren Pulver mit einem Gehalt von 25 Gewichtsprozent
an aktivem Bestandteil verarbeitet. Das Pulver wird in Wasser dispergiert (1 %) und auf
Moosbeerbohnenpflanzen (Cranberry bean plants) aufgebracht, indem man die Pflanzen in die Dispersion
eintaucht. Nachdem die Pflanzen trocken sind, werden unbehandelte mexikanische Bohnenkäfer
mit den Pflanzen zusammengesperrt. Nach
48 Stunden sind 60% der Insekten tot. Vergleichsversuche mit anderen Schädlingen (Southern Armyworm)
ergaben sogar eine ioo°/oige Abtötung.
- Beispiel 6 S-Methyl-s-oxazolidin-a-thion
A. Das Produkt (F. = 74 bis 760) wird als
»System-Mittel« zur Entblätterung von Bohnenpflanzen in io-cm-Töpfen verwandt. Dosierung:
150 mg. Die Wirkung ist ausgezeichnet.
B. Beim Versuch nach Beispiel 5 B ist nach 48 Stunden ein 5o°/oiges Absterben der Insekten
festzustellen. Entsprechende,Versuche mit anderen Insekten (Southern Armyworm) führen zu einem
ioo°/oigen Absterben.
4, 4-Dimethyloxazolidin-2-thion A. Das Produkt (F. = 123,5 bis 125°) wird in
einer Dosierung von 150 mg je Pflanze auf Bohnenpflanzen in io-cm-Töpfen aufgebracht. Die ausgezeichnete
Entblätterungswirkung der Verbindung zeigt sich darin, daß die Pflanzen ihre Blätter
- innerhalb vier Tagen abwerfen.
B. Bei einem dem Teil B des vorhergehenden Beispiels entsprechenden Versuch mit obiger Verbindung
zeigt sich für mexikanische Bohnenkäfer eine Sterblichkeit von 80% innerhalb 48 Stunden,
für andere Insekten (Southern Armyworm) eine solche von 100%.
2-Thiotetrahydro-i, 3-thiazin Das reine Produkt (F. = 133 bis 1350) wird als
o.5°/oige Dispersion in Wasser auf Bohnenpflanzen versprüht. Es zeigt eine ausgezeichnete Entblätterungswirkung,
was daraus hervorgeht, daß sämtliche Blätter innerhalb 4 Tagen abgeworfen werden,
wobei weder die Blätter noch die Pflanzen durch das Entblätterungsmittel zum Verdorren gebracht
werden. Beim Verabreichen des Produktes über die Wurzeln der Pflanzen, d. h. als Zusatz
zum Boden in einer Dosierung von 150 mg je Pflanze, zeigt das Mittel auf Bohnenpflanzen in
io-cm-Töpfen ebenfalls eine ausgezeichnete
Wirkung.
Beispiel 9 6-Methyl-2-thiotetrahydro-i, 3-thiazin
A. Das reine Produkt (F. = 124 bis 125,5°)
wird, \vie üblich, mit 150 mg je Pflanze auf Bohnenpflanzen
in io-cm-Töpfen aufgebracht. Nach 4 Tagen ist eine vollständige Entblätterung eingetreten.
B. Das obige Produkt wird mit Wasser zu einer o.5gewichtsprozentigen Dispersion angerührt, der
ο, ι °/o eines nicht ionischen Netzmittels (Alkylplienoxypolyoxyäthylenäthanol)
zugefügt wird. Die Dispersion wird in Mengen von je 100 cm3 auf
Bohnenpflanzen versprüht, die gut entwickelte Blätter aufweisen, wobei darauf geachtet wird,
daß das Mittel nicht in den Boden bzw. an die Wurzeln der Pflanzen kommt. Die so behandelten
Pflanzen waren innerhalb 4 Tagen völlig entblättert. Entsprechende Versuche, bei denen andere
der am Schluß der Beschreibung angegebene Netzmittel verwendet wurden, führten zum gleichen
Ergebnis.
Beispiel 10 2-Thiotetrahydro-i, 3-oxazin
A. Das reine Produkt (F. = 122 bis 1240) wird
in einer Dosierung von 250 mg je Pflanze auf Bohnen in io-cm-Töpfen aufgebracht. Die Entblätterungswirkung
ist ausgezeichnet.
B. Bei einem Versuch mit obiger Verbindung entsprechend dem Teil B des Beispiels 7 mit bestimmten
Insektenschädlingen (Southern Armyworm) ergab sich eine Sterblichkeit von 70% in
48 Stunden. So
6-Methyl-2-thiotetrahydro-1, 3 -oxazin
A. Beim üblichen Aufbringen des reinen Produktes (F. = 143 bis 145 °) auf Bohnenpflanzen in
Topfen (150 mg je Pflanze) zeigt sich eine ausgezeichnete
Entblätterungswirkung, die jedoch etwas langsamer vor sich geht als bei Beispiel 10.
B. Das obige Produkt wird wie unter Beispiel 10 verarbeitet, d. h. als i°/oige wäßrige Dispersion
eines 25 % des Mittels enthaltenden Pulvers auf seine Wirkung auf Insektenschädlinge geprüft.
Gegenüber denselben Schädlingen im Beispiel 10 zeigte sich in 48 Stunden eine 90°/oige tödliche
Wirkung. ,
4, 4, 6-Triniethyl-2-thiotetrahydro-i, 3-oxazidin
A. Bei Anwendung des reinen Produktes (F. = 214,5 bis 2i6°) in einer Dosierung von je
150 mg auf Bohnenpflanzen in Topfen zeigt das Mittel eine ausgezeichnete Entblätterungswirkung.
Die Blätter werden innerhalb 4 Tagen abgeworfen.
B. Das obige Produkt wird jeweils in einer Dosierung von 0,0625 g, 0,125 g, 0,25 g und 0,5 g je
Pflanze auf vier Baumwollpflanzen mit ausgebildeten Samenkapseln in io-cm-Töpfen angewandt.
Die Verabreichung erfolgt unmittelbar in den Boden ohne jede Lösungsmittel. In weniger als
4 Tagen wirft die Pflanze, der die 0,5-g-Dosis verabreicht wurde, die meisten ihrer Blätter ab. Die
Pflanze, der die o,25-g-Dosis verabreicht wurde, verliert etwa die Hälfte ihrer Blätter. In 7 Tagen
sind beide Pflanzen völlig entblättert, während ihre Samenkapseln noch absolut festsitzen. Die beiden
Pflanzen, denen die kleineren Dosen verabreicht wurden, beginnen innerhalb 6 Tagen ihre
Blätter abzuwerfen. Diese Versuche zeigen klar, daß die Verbindung schon in sehr kleiner Dosierung
als Entblätterungsmittel für Baumwolle wirkt, daß die Wirkung rasch eintritt und daß sie über die
Pflanzenwurzeln rasch absorbiert wird.
C. Das obige Produkt wird in Gestalt eines 25%igen benetzbaren Pulvers in den aus der
Tabelle hervorgehenden Konzentrationen in Wasser
Konzentration in Prozent | Insektensterblichkeit in Prozent |
1,00 0,50 0,25 O |
100 100 90 O |
dispergiert und so verwendet, daß man Moosbeerenbohnenpflanzen darin taucht. Nach dem
Trocknen werden wiederum nicht vorbehandelte mexikanische Bohnenkäfer mit den behandelten
Pflanzen zusammengesperrt. Das prozentuale Absterben der Insekten geht aus der Tabelle hervor:
Soweit aus den obigen Beispielen hervorgeht,
daß die Verbindungen nach der Erfindung als Entblätterungsmittel mit Systemwirkung in den Boden
eingebracht werden, sei bemerkt, daß sämtliche ao Mittel gemäß der Erfindung natürlich ebenso
wirksam sind, wenn sie direkt auf die Pflanzen aufgebracht werden, beispielsweise durch Versprühen,
Verspritzen oder durch Tränken der Pflanze mit einer Lösung der Verbindung oder as durch Bestäuben mit einem trockenen Mittel, das
als aktiven Bestandteil eine Verbindung gemäß der Erfindung enthält, oder auch durch Verabreichung
einer Aufschlämmung, die ein solches Mittel als aktiven Bestandteil enthält.
Es sei ferner bemerkt, daß die Verbindungen nach der Erfindung natürlich ebensogut wie für
sich allein auch in Form von Mischungen mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen als aktive Bestandteile
angewandt werden können, wobei gegebenenfalls kleine Mengen von Netzmitteln beigefügt
sein können.
Brauchbare Netzmittel sind unter anderem folgende Handelsprodukte, wobei die Handelsbezeichnungen
zur Unterrichtung des Fachmanns in Klammern beigefügt sind. Alkylphenoxypoloxyäthylenäthanol
(Igepal CO-880), quarternäre Ammoniumverbindung der Formel RR'-N-(CHj)2Cl (Arquad 2-C), polyoxyäthylierter
Fettalkohol (Emulphor ON 870), PoIyoxyäthylensorbitanmonooleat
(TweenSo), Alkylarylpolyätheralkohol
(Triton X-155), Ester eines mehrwertigen Alkohols (Trem 615), Polyöxyäthylensorbitantrioleat
(Tween 85), Polyäthylenglykoltertdodecylthioäther (Nonic 218),· Decylbenzölnatriumsulfonat
(SantomerseD), Kondensat aus Äthylenoxyd und einer hydrophobischen Base,
gebildet durch Kondensieren von Propylenoxyd mit Propylenglykol (Pluronic F-68), Alkylphenoxypolyoxyäthylenäthanol
(Anatrox A-400), Alkylarylpolyärheralkohol (Triton X 120), Alkylarylsulfonat
(Nacconol NRSF), Isopropylnaphthalinsulfonat (Aresol OS), Sorbitanmonopalmitat (Span 40), modifiziertes Phthalsäure - Glycerin-Alkydharz
(Triton B-1956), polyoxyäthyliertes vegetabilisches öl (Antarox B-290). Gegenwärtig
gilt als bevorzugtes Netzmittel das oben an erster Stelle erwähnte Alkylphenoxypoloxyäthylenäthanol
(Igepal CO-880), das in einer Menge von etwa 0,1% des Gewichtes der gesamten Flüssigkeitsmenge angewandt wird.
Die Verbindungen nach der Erfindung können als benetzbare Pulver mit oder ohne Lösungs- und
Füllmittel oder andere Zusätze, wie beispielsweise Insektizide oder andere Mittel, zur Pflanzenbehandlung
angewendet werden. Eine besonders empfehlenswerte Anwendungsart besteht darin, die
Verbindungen nach der Erfindung in Form einer Flüssigkeit mit einer Konzentration von etwa
0,5 Gewichtsprozent zu versprühen. Bei derartigen Sprühmitteln ergibt Wasser als Flüssigkeitsbestandteil
befriedigende Resultate, jedoch können auch andere Flüssigkeiten verwendet werden.
Claims (6)
- Patentansprüche:i. Mittel zum Beeinflussen der Wachstumsund Lebensäußerungen, insbesondere zum Entblättern von Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Strukturformel 8·;worin η Null oder Eins bedeutet, X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom ist und die SubstituentenRj bis R6 Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffreste, nämlich Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylreste, sind, die gegebenenfalls substituiert sein können.
- 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Strukturformelworin R1 bis R6 die ihnen nach Anspruch 1 zuzuschreibende Bedeutung haben.
- 3. Mittel nach Anspruch i, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der StrukturformelR2 R3NHR1Il
s 'worin R1, R2, R3 und R4 die ihnen nach Anspruch ι zuzuschreibende Bedeutung haben. - 4. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Strukturformel-K2 K3NHworin R1, R2, R3 und R4 die ihnen nach Anspruch ι zuzuschreibende Bedeutung haben.
- 5. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der S trukturf ormelworin R1 bis R6 die ihnen nach Anspruch 1 zuzuschreibende Bedeutung haben.
- 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Netzmittel.In Betracht gezogen« Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 637 647.!> 609 708049 11.56 709 513#95 5.57
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US963733XA | 1954-03-29 | 1954-03-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE963733C true DE963733C (de) | 1957-05-09 |
Family
ID=22257058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED20145A Expired DE963733C (de) | 1954-03-29 | 1955-03-30 | Mittel zum Beeinflussen der Wachstums- und Lebensaeusserungen, insbesondere zum Entblaettern von Pflanzen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE963733C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3403147A1 (de) * | 1984-01-31 | 1985-08-01 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 3-carbamoyl- und 3-thiocarbamoyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende hautbehandlungsmittel |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2637647A (en) * | 1952-01-24 | 1953-05-05 | Monsanto Chemicals | Herbicidal compositions |
-
1955
- 1955-03-30 DE DED20145A patent/DE963733C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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