DE963735C

DE963735C - Unkrautbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE963735C
Application number: DEU2982A
Authority: DE
Inventors: Dr Phil Bertil Sjoeberg
Original assignee: Uddeholms AB
Current assignee: Uddeholms AB
Priority date: 1953-09-29
Filing date: 1954-09-21
Publication date: 1957-05-09

Description

AUSGEGEBEN AM 9. MAI 1957

Während der letzten Jahre hat die Bekämpfung von Unkraut mit chemischen Mitteln des Pflanzenhormontyps mehr und mehr an Bedeutung gevonnen. Die am meisten \^rerwendeten Unkrautbekämpfungsmittel dieses Typs sind die 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-essigsäure, die 2, 4-Dichlorphenoxy-essigsäure und die 2,4,5-Trichlorphenoxy-essigsäure (s. das schwedische Patent 138409 und das USA.-Patent 2390941). Gleich den ili der Natur gefundenen Hormonen beeinflussen auch diese Derivate das Pflanzenwachstum. Auf diese Hormonpräparate reagieren verschiedene Pflanzenarten in sehr verschiedenartiger Vveise. Viele unserer am meisten verbreiteten Unkräuter reagieren so stark, selbst auf geringe Mengen dieser Präparate, daß sie dadurch vernichtet werden, während viele unserer Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, Flachs und Kartoffeln, eine erheblich bessere Widerstandsfähigkeit aufweisen. Diese selektive Wirkung wird mit Erfolg bei der Bekämpfung von Unkräutern in den Saaten ausgenutzt. Durch die geeignete Auswahl der Art des Präparats und der Konzentration desselben kann man gleichzeitig eine wirksame Bekämpfung der Unkräuter und eine anregende Wirkung auf die Saat erhalten, was eine erheblich höhere Ernte herbeiführt.

Auch für die Forstwirtschaft sind diese Präparate von großer Bedeutung. Verschiedene Baumarten zeigen in der Tat eine sehr verschiedenartige

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Empfindlichkeit gegenüber Pflanzenhormonpräparaten. Beispielsweise sind Birke und Erle sehr empfindlich, während Fichte und Kiefer kaum darauf reagieren. Dadurch ist es möglich geworden, die Wälder von dem unerwünschten Wachstum der Birke zu befreien. Auch Büsche können mit diesen Präparaten wirksam bekämpft werden. Außer den obenerwähnten Verbindungen, die als systemische Unkrautbekämpfungsmittel wi γιο ken, sind ζ. B. durch die USA.-Patentschrift 2631935 aromatische Ester der Thioessigsäure als Unkrautbekämpfungsmittel bekanntgeworden. Diese Verbindungen wirken aber als Kontaktgift wie z. B. Phenole und Kresole, die mit Chlor oder X₅ Nitrogruppen substituiert sein können. Ebenso wie die systemischen Bekämpfungsmittel können auch die Kontaktgifte selektiv wirken.

Die Erfindung bezieht sich demgegenüber auf systemische Unkrautbekämpfungsmittel, welche in so das physiologische System der Pflanze aufgenommen werden sollen und nicht als Kontaktgifte wirken.

Es wurde nämlich festgestellt, daß auch Verbindungen des obenerwähnten Typs, in welchem die Carbonsäuregruppe (COOH) durch eine Thiocarbonsäuregruppe (COSH) ersetzt ist, eine starke Pnanzenhormonwirkung· besitzen. Eine ganz neue Gruppe von Pflanzenhormonpräparaten steht hiermit für die Unkrautbekämpfung zur Verfügung. Auch diese Thiosäurenderivate besitzen eine sehr verschiedene Wirkung auf Pflanzenarten verschiedener Art. Das bedeutet größere Möglichkeiten für die Herstellung selektiver Unkrautbekämpfungsmittel, welche zur Bekämpfung von Unkräutern unter verschiedenen Kulturpflanzen geeignet sind.

Diese neuartigen Thiocarbonsäuren werden im Boden sehr leicht oxydiert und zerstört und haben daher eine erheblich geringere Nachwirkung als die entsprechenden Carbonsäuren.

Die vorliegende neue Erfindung bezieht sich also auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern mit Verbindungen der allgemeinen Formel Ar · O · CH₂)„COSH, in welchen Ar einen Naphthyl- oder Phenylrest "bedeutet, welcher Alkyl- oder Halogen-Substituenten enthalten kann, η eine ganze Zahl von weniger als 10 ist und wobei ein Wasserstoffatom von mindestens einer CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch eine niedere Alkylgruppe substituiert ist, oder aber mit Salzen oder Estern dieser Säuren. Die Bezeichnung »Unkräuter« ist in diesem Zusammenhange in ihrem weitesten Sinne zu verstehen, nämlich für jede Pflanze, die an einer Stelle, wo sie nicht erwünscht ist, Wurzel gefaßt hat. Die besagten Verbindungen können in fester Form oder in Lösung verwendet werden; auch kann man denselben Emulgiermittel, Netzmittel und/oder feste oder flüssige Verdünnungsmittel hinzusetzen. Die Verbindungen können auch mit anderen Unkrautbekämpfungsmitteln, wie z. B. 4-Chlor-2-methylphenoxy-essigsäure, Dinitro-orthokresol oder Trichloressigsäure, kombiniert werden.

Die Thiosäuren der Erfindung werden in der folgenden Weise hergestellt: Die entsprechende Carbonsäure wird mittels Phosphorpentachlorid in Säurechlorid übergeführt, und das Säurechlorid wird dann mit Natriumhydrosulfid in wäßriger Lösung umgesetzt. Die freie Thiosäure wird hierauf nach Ansäuerung in guter Ausbeute erhalten. Für diese Herstellungsweise wird hier kein Schutz begehrt.

Als Beispiele für erfindungsgemäße wirksame Verbindungen sind die nachstehenden Thiosäuren zu erwähnen:

Naphthoxy-thioessigsäure

C₁₀H₉OCH₂COSH
Phenoxy-thioessigsäure

O₆H₅OCH₂COSH
2, 4-Dimethyl-phenoxy-thioessigsäure

(CHg)₂C₆H₃OCH₂COSH 4-Chlor-2-metyhl-phenoxy-thioessigsäure

CICH₃C₆H₃OCh₂COSH 2, 4-Dichlor-phenoxy-thioessigsäure

Cl₂C₆H₃OCH₂COSH
2, 4, 5-Trichlor-phenoxy-thioessigsäure

Cl₃C₆H₂OCH₂COSH
2, 4-Dichlor-phenoxy-2-thiopropionsäure

CI₂C₆H₃OCH(CH₃)COSH 2, 4-Dichlor-phenoxy-4-thiobuttersäure Cl₂C₆H₃O (CH₂>₃COS H

Zur Bekämpfung von Unkräutern, die zusammen mit Kulturpflanzen auf einer gegebenen Ackerfläche wachsen, werden die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel zweckmäßig in Mengen von 0,2 bis 10 kg je ha zu behandelnder Ackerfläche über derselben verteilt.

Die Erfindung wird weiterhin durch die folgenden Beispiele ihrer Verwendung des Näheren erläutert:

Beispiel 1

Eine o,5°/oige Lösung des Natriumsalzes der 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-thioessigsäure (Cl C H₃ C₆H₃OCH₂COSNa) wurde über Felder mit Winterweizen 4 Wochen nach dem Sprießen in einer Menge von 200 l· der Lösung je Hektar versprüht, und zwar ohne Schaden für den Weizen, während die im Herbst keimenden Unkräuter stark bekämpft wurden.

Beispiel 2

ι kg des Butylesters der 2, 4-Dichlor-phenoxythioessigsäure (Cl₂ C₆ H₃ O C H₂ C O S C₄ H₉) wurde in 4,5 kg Lackbenzin gelöst; 1,5 kg eines Emulgiermittels des nicht ionenbildenden Typs wurden hinzugesetzt. Die ölige Lösung wurde dann in 100 1 Wasser emulgiert, und die Emulsion wurde im Herbst auf eine Buschvegetation von Birke und iao Erle versprüht. Die besprühten Büsche verwelkten im Verlauf weniger Tage vollständig.

Beispiel 3

Der gleiche Versuch wie im Beispiel 2 wurde ausgeführt mit dem schwer flüchtigen Butoxy-

äthanolester d^r 2,4, 5-Trichlor-phenoxy-thioessigsäure (CI₃C₆H₂OCH₂COSCH₂Ch₂OC₄H₉). Man erzielte mit diesem Ester die gleichen guten Ergebnisse.

Claims

Patentansprüche:

i. Unkrautbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß dasselbe eine Thiosäure voji der allgemeinen Formel Ar ■ O · (C H₂) „ C O S H enthält, in welcher Ar einen gegebenenfalls substituierten Naphthyl- oder Phenylrest bedeutet und η eine ganze Zahl unter 10 ist und wobei ι Wasserstoffatom von mindestens einer CH₂-Gruppe gegebenenfalls durch eine niedere Alkylgruppe substituiert ist.
2. Unkrautbekämpfungsmittel gemäß An-

ao Spruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der aromatische Rest mit einer oder mehreren niederen Alkylgruppen und/oder einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist.
3. Unkrautbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der aromatische Rest mit mindestens 1 Chloratom substituiert ist.
4. Unkrautbekämpfungsmittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Thiosäure in der Form eines Salzes oder eines Esters vorliegt.
5. Unkrautbekämpfungsmittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß dasselbe' in einem Verdünnungs- oder in einem Lösungsmittel verteilt ist.
6. Unkrautbekämpfungsmittel gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß dasselbe ein Emulgier- oder ein Netzmittel enthält.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, die zusammen mit Kulturpflanzen auf einer gegebenen Ackerfläche wachsen, dadurch gekennzeichnet, daß über die Ackerfläche 0,2 bis 10 kg Unkrautbekämpfungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 je ha zu behandelnder Ackerfläche verteilt werden.

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