DE955683C - Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoliumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoliumverbindungen

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DE955683C
DE955683C DEC10585A DEC0010585A DE955683C DE 955683 C DE955683 C DE 955683C DE C10585 A DEC10585 A DE C10585A DE C0010585 A DEC0010585 A DE C0010585A DE 955683 C DE955683 C DE 955683C
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Dr Franz Ackermann
Dr Adolf Emil Siegrist
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 10. JANUAR 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 9 INTERNAT. KLASSE C07d
C 10585IVb j 12 ρ
Dr. Franz Ackermann, Binningen, und Dr. Adolf Emil Siegrist, Basel (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoliumverbindungen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 16. Januar 19S5· an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 12. Juli 1956 Patenterteilung bekanntgemacht am 20. Dezember 1956
Die Priorität der Anmeldungen in der Schweiz vom 22. Januar und 20. Juli 1954 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen Imidazoliumverbindungen gelangt, wenn man Arylimidazole der Zusammensetzung
R1
R1
worin beide Reste A gegebenenfalls substituierte
gleiche oder verschiedene aromatische Kerne bedeuten, in welchen 2 vicinale Kohlenstoffatome mit den beiden Imidazolstickstoffatomen verknüpft sind, worin R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R3 für ein zweiwertiges Bindeglied mit einer oder mehreren konjugierten Doppelbindungen, welche mit den ^C = N-Doppelbindungen der Imidazolringe eine ununterbrochene Reihe von konjugierten Doppelbindungen bilden, wie einen Äthylenrest oder Phenylenrest, steht, oder die Salze dieser Imidazole mit Ver-
bindungen, die ι Imidazolstickstoffatom zu quaternisieren vermögen, insbesondere Alkylsulfaten oder Arylsulfonsäurealkylestern, umsetzt, und gegebenenfalls in bekannter Weise eines von 2 quaternären Imidazolstickstoffatomen wieder entquaterniert und, oder das Anion der Imidazoliumverbindung gegen ein anderes Anion austauscht.
Als Ausgangsstoffe kommen beim vorliegenden Verfahren z. B. diejenigen Verbindungen in Betracht, deren Reste A Naphthalin- oder vorzugsweise Benzolkerne sind. R1 kann ein gegebenenfalls weitersubstituierter Phenylrest, ein Aralkylrest, wie z. B. ein Benzylrest oder Menaphthylrest, vorzugsweise aber ein niedrigmolekularer Alkylrest (z. B. eine
Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe, femer auch eine Oxyalkylgruppe, wie Oxyäthyl) oder ι Wasserstoffatom sein.
Das zweiwertige Bindeglied R3 kann aliphatischer, aromatischer, heterocyclischer oder araliphatischer Natur sein. Beispielsweise seien die folgenden Atomgruppierungen für das Bindeglied R3 angegeben.
-CH = CH-, -CH = CH-CH = CH-, *5 HC CH
Zu besonders wertvollen Produkten führen im allgemeinen die Imidazole der Formel (1), deren Bindeglied R3 eine einfache Äthylenbrücke (— CH = CH —) ist.
Als Verbindungen zur Quatemisierung der Imidazole der Formel (1) kommen in erster Linie die üblichen AlkyHerungs- und Aralkylierungsmittel in Betracht. Genannt seien beispielsweise: Methyl]odid, Äthylbromid, Isopropylchlorid, sekundäres Butylbromid, Dodecylbromid, Epichlorhydrin, Dimethylsulfat, Benzylhalogenide und im Kern z. B. durch Halogen, Alkyl- oder Alkox3rgruppen substituierte Benzylhalogenide, wie Benzylchlorid, p-Chlorbenzylchlorid, ferner Menaphthylchlorid, Toluolsulfonsäureester, Arylsulfonsäurealkylester, insbesondere solche der Benzolreihe mit niedrigmolekularen Alkylgruppen, wie Toluolsulfonsäureäthyl- oder -methylester, weiterhin Verbindungen, die eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, wie Halogenalkyl- oder Aralkylsulfonsäuren, 2. B. Bromäthansulfonsäure, Benzylchloriddisulfonsäure. Sofern von Salzen von Imidazolen ausgegangen wird, können auch Alkylenoxyde, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Glycid, zur Quatemisierung herangezogen werden oder schließlich niedrigmolekulare aliphatische Alkohole, wie Methanol
oder Äthanol. Die Quatemisierung erfolgt unter den für eine solche Reaktion üblichen Bedingungen, zweckmäßig durch Erhitzen der Komponenten auf höhere Temperatur, z. B. 50 bis 2000, gegebenenfalls unter Druck. Die Mitverwendung von inerten Lösungsmitteln, wie Alkoholen, z. B. Methanol, Äthylalkohol, Dioxan, Monomethylglykol, Benzol, Toluol, Nitrobenzol oder Gemischen von solchen Lösungsmitteln, kann vorteilhaft sein. Gegebenenfalls kann es günstig sein, einen Überschuß an Quaternisierungsmitteln anzuwenden.
Die durch Quatemisierung der Imidazole der Formel (ϊ) erhältlichen Imidazoliumverbindungen entsprechen der Formel
,Ns
1®„,
(2)
worin beide Reste A gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte aromatische Kerne, in welchen 2 vicinale Kohlenstoffatome mit den beiden Imidazolstickstoffatomen verknüpft sind, bedeuten, worin R für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aralkylrest, R1 für Wasserstoff oder einen gegebenen- go falls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R3 für ein zweiwertiges Bindeglied, das mindestens eine Doppelbindung aufweist, welche mit den ^> C = N-Doppelbindungen der Imidazolringe eine ununterbrochene Reihe von konjugierten Doppelbindungen bildet, m für eine ganze Zahl im Werte von höchstens zwei und X für ein Anion steht.
Diese neuen Verbindungen zeigen, in Lösung oder auf ein Substrat aufgebracht, im ultravioletten Licht grünblaue bis violette Fluoreszenz und eignen sich daher als optische Aufhellmittel für Materialien, wie Textilien und Papier. Die neuen Verbindungen können hierzu bereits einer Spinnmasse zugesetzt werden, oder man kann sie auch als Aufhelhnittel in Mischung mit Farbstoffen, chemischen Bleichmitteln, Appreturmitteln oder Waschmitteln anwenden.
Im Gegensatz zu den mit starken Säuren gebildeten Salzen der in der deutschen Patentschrift 841 915 beschriebenen N-monosubstituierten Diirnidazole, welche auf Polyäthylenterephthalatfasern (»Terylene«) keinen merklichen Aufhelleffekt erzeugen, bewirken die neuen quaternären Imidazoliumverbindungen einen guten Aufhelleffekt auf Terylengewebe.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile, falls nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile; das Verhältnis zwischen Gewichtsteilen und Volumteilen ist das gleiche wie das zwischen Kilogramm und Liter.
Beispiel 1
29 Teile a, /S-Di-[N-methyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen werden mit 88 Teilen p-Toluolsulfonsäureäthylester 8 Stunden bei 145 bis 150° verrührt. Dann wird die Masse abgekühlt, mit Alkohol versetzt und ganz irkalten gelassen. Das abgeschiedene Produkt wird ■ 1*5 abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
Man erhält das α, jS-Di-pST-methyl-N'-äthyl-N'-ptoluolsulfobenzimidazyl-(2)]-äthylen der Formel
-CH = CH-C
als- ein gelbes Pulver,, das aus Alkohol kristallisiert und so rein erhalten werden kann. Die Lösung
as leuchtet, ultravioletten Strahlen ausgesetzt, stark bläulich.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle der 29 Teile a, /^Di-[N-methyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen äquimolekulare Mengen α, jS-Di-fN-benzyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen, so erhält man ein Produkt, das ähnliche Eigenschaften besitzt.
^Verwendet man an Stelle des p-Toluolsulfonsäureäthylesters 88 Teile p-Toluolsulfonsäuremethylester, so erhält man ein helles Pulver, das in Wasser löslich ist und dessen Lösungen, ultravioletten Strahlen ausgesetzt, bläulich aufleuchten.
Beispiel 2
Man arbeitet nach den Angaben des Beispiels 1, verwendet aber an Stelle von a /?-Di-[N-methylbenzimidazyl-(2)]-äthylen, a, /?-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen.
Das erhaltene gelbe, in Wasser lösliche Produkt der mutmaßlichen Formel
NH
NH
— CH = CH-
H5C2
CH3
CH3
besitzt ähnliche Eigenschaften wie dasjenige des Beispiels i. Es eignet sich zum optischen Aufhellen von Textilien, wie z. B. Acetatkunstseide oder Baumwolle.
Produkte mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle von a, /?-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen, 6, 6'-Dimethyl- oder 6, 6'-Dichlor-a, ß-Oi-[benzimidazyl-(2)]-äthylen in der angegebenen Weise mit p-Toluolsulfonsäureäthylester quaternisiert.
Beispiel 3
50 Teile a-[Benzimidazyl-(2)]-/?-[N-oxyäthylbenzimidazyl-(2)]-äthylen werden mit 300 Teilen Dimethylsulfat 3 Stunden auf 140 bis 1500 erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Wasser und läßt erkalten. Das abgeschiedene Kondensationsprodukt wird abfiltriert, mit wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Das gelbliche Pulver ist in Wasser mit bläulicher Fluoreszenz löslich. Es kann zur optischen Aufhellung von Viskosespinnmasse verwendet werden.
85 Beispiel 4
20 Teile 1, 4-Di-[benzimidazyl-(2)]-benzol, 60 Teile Dimethylsulfat und 200 Teile Dioxan werden 18 Stunden rückfließend erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das go Kondensationsprodukt abfiltriert, mit Dioxan und Aceton gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein helles Pulver, das in Wasser löslich ist. Die Lösung fluoresziert, ultravioletten Strahlen ausgesetzt, bläulich.
Verwendet man an Stelle von obigem Dibenzimidazol, α, /?-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen, so erhält man ein gelbliches Pulver mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 5
5 Teile α, /?-Di-[N-methyl-benzimidazyl-(2)]-äthylendichlorhydrat werden mit 20 Teilen Methanol 15 Stunden im Einschlußrohr auf 180 bis 185° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das abgeschiedene quatemäre Kondensationsprodukt abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein helles Pulver, das in Wasser löslich ist. Die Lösung, auf Cellulosematerial gebracht, leuchtet, ultravioletten Strahlen ausgesetzt, bläulich.
Beispiel 6
Zu einer feinen Suspension von 150 Teilen a, /5-Di-[N-methyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen in 2500 Teilen Wasser gibt man innert 3 bis 4 Stunden bei 55 bis 6o° 200. Teile Dimethylsulfat. Hierauf steigert man die Temperatur bis 65 ° und hält etwa 1 Stunde bei dieser Temperatur, wobei eine Lösung entsteht. Hierauf fügt man zu der Lösung 375 Teile Natriumchlorid, iao filtriert das abgeschiedene Kondensationsprodukt ab, wäscht es mit Natriumchloridlösung und trocknet es. Das erhaltene gelbe Pulver ist in Wasser mit bläulicher Fluoreszenz löslich. Es kann zum optischen Aufhellen von Polyesterfasern, wie »Damm« oder ia$ »Terylene«r, verwendet werden.
Beispiel η
40 Teile α, /8-Di-[N-methyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen werden mit 500 Teilen Dioxan und 120 Teilen Äthylchlorid 24 Stunden in einem Druckgefäß bei 165 bis 1700 erhitzt.
Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, das abgeschiedene Kondensationsprodukt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Wasser kristallisiert.
Man erhält gelbe Nädelchen, die in Wasser löslich sind. Die Lösung leuchtet im Ultravioletten bläulich.
Beispiel 8
Man arbeitet nach den Angaben des Beispiels 1, verwendet aber an Stelle von α, /3-Di-[N-methyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen 2, 5-Di-[benzimidazyl-(2)]-furan.
Das erhaltene hellgelbe Pulver besitzt ähnliche Eigenschaften wie dasjenige des Beispiels 1.
Beispiel 9
Eine wäßrige heiße Lösung, enthaltend die nach dem Beispiel 2 erhaltene Verbindung, wird 3 Stunden rückfließend gekocht und hierauf erkalten gelassen.
Die abgeschiedenen grünlich gelben Nädelchen werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die neue Verbindung der mutmaßlichen Formel
CH.
besitzt ähnliche Eigenschaften wie die als Ausgangsstoff verwendete Imidazoliumverbindung.
Beispiel 10
Zu einer heißen wäßrigen Lösung von 10 Teilen des nach Beispiel 9 erhaltenen Produktes gibt man eine wäßrige Lösung von 6 Teilen Kaliumiodid und läßt erkalten.
Das abgeschiedene Jodid der mutmaßlichen Formel
H5C2 I
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Es bildet ein gelbes Pulver mit ähnlichen Eigenschaften wie die Verbindung, die nach dem Beispiel 9 erhalten wird.
Das Perchlorat, das ähnliche Eigenschaften besitzt, wird erhalten, wenn man an Stelle von 6 Teilen KaIijodid, 6 Teile Kaliumperchlorat verwendet.
Beispiel 11
9 Teile a, /3-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen-disulfonsäure werden mit 50 Teilen Dimethylsulfat 10 Stunden bei 140 bis 1500 erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Alkohol, filtriert das abgeschiedene Kondensationsprodukt ab, wäscht es mit Alkohol und kristallisiert es nötigenfalls aus Wasser.
Das gelbliche Pulver ist in Wasser mit bläulicher Fluoreszenz löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoliumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylimidazole der Zusammensetzung
    worin beide Reste A gegebenenfalls substituierte gleiche oder verschiedene aromatische Kerne bedeuten, in welchen 2 vicinale Kohlenstoff atome mit den beiden Imidazolstickstoffatomen verknüpft sind, worin R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R3 für ein zweiwertiges Bindeglied mit einer oder mehreren konjugierten Doppelbindungen, welche mit den ^C = N-Doppelbindungen der Imidazolringe eine ununterbrochene Reihe von konjugierten Doppelbindungen bilden, steht, oder der Salze dieser- Imidazole mit Verbindungen, die ι Imidazolstickstoffatom zu quaternisieren vermögen, umsetzt, und gegebenenfalls in bekannter Weise eines von 2 quaternären Imidazolstickstoffatomen wieder entquaterniert und/oder das Anion der Imidazoliumverbindung gegen ein anderes Anion austauscht.
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