DE955083C - Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines KuepenfarbstoffesInfo
- Publication number
- DE955083C DE955083C DEC9651A DEC0009651A DE955083C DE 955083 C DE955083 C DE 955083C DE C9651 A DEC9651 A DE C9651A DE C0009651 A DEC0009651 A DE C0009651A DE 955083 C DE955083 C DE 955083C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- parts
- production
- kuepen
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- BJCTXUUKONLPPK-UHFFFAOYSA-N 9-oxofluorene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(=O)O)=CC=C3C2=C1 BJCTXUUKONLPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXJVHCYXCBNDRF-UHFFFAOYSA-N 7-oxobenzo[a]phenalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=C(C=C2C=CC=C3C(=O)C4=CC=CC=C4C1=C23)C(=O)Cl BXJVHCYXCBNDRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 27. DEZEMBER 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
KLASSE 22b GRUPPE 3oa INTERNAT. KLASSE C 09 b
C 9651 IVb122b
Dr. Werner Zerweck, Frankfurt/M.,
und Dr. Ernst Heinrich, Frankfurt/M.-Fechenheim
sind als Erfinder genannt worden
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.-Fechenheim
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 15. Juli 1954 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 28. Juni 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 6. Dezember 1956
Es wurde gefunden, daß man einen neuen Küpenfarbstoff erhält, wenn man Fluorenon-2-carbonsäure
oder deren funktionell Derivate mit
ι -Amino - 5 - benzoylamino - anthrachinon kondensiert.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
O NH-CO-, , , , a5
15 / V- CO — NH 0
Er färbt und druckt pflanzliche Faser in lebhaften goldgelben Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Aus der schweizerischen Patentschrift 151 331
ist es bekannt, daß man durch Umsetzung von Benzanthron-2-carbonsäurechlorid mit i-Amino'-5-benzoylaminoanthrachinon
einen Küpenfarbstoff erhält, der die pflanzliche Faser in goldgelben Tönen färbt. Demgegenüber weist der erfindungsgemäß
erhaltene Farbstoff beträchtliche Vorzüge in Licht- und Wetterechtheit sowie hinsichtlich der
• Faserschädigung auf.
Ein Gemisch aus 350 Teilen o-Dichlorbenzol, 24 Teilen Thionylchlorid und 16,8 Teilen Fluorenon-2-carbonsäure
(hergestellt gemäß den Angaben der »Organic Syntheses« Bd. 28, S. 63) wird 4 Stunden
auf i6o° erhitzt. Hierauf wird das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum abdestilliert und die
Reaktionsbrühe mit 17 Teilen i-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon
versetzt. Anschließend wird 12 Stunden auf i6o° erhitzt. Nach dem Erkalten
wird der so gebildete Farbstoff abgesaugt und auf dem Sauger zunächst mit o-Dichlorbenzol und dann
mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Das rotstichiggelbe Farbstoffpulver löst sich, in
=._ Schwefelsäure mit braunoranger Farbe und färbt
und druckt die pflanzliche Faser aus rotvioletter Küpe in lebhaften goldgelben Tönen von sehr guten
Echtheitseigenschaften.
In eine Suspension- von 12 Teilen 1, 5-Diaminoanthrachinon
in 250 Teilen o-Dichlorbenzol wird im Verlauf von 2 Stunden eine Lösung von
7,8 Teilen Benzoylchlorid in 100 Teilen o-Dichlorbenzol
bei i6o° einlaufen gelassen. Anschließend wird 4 Stunden bei dieser Temperatur
nachgerührt. Dann werden 15,8 Teile Fluorenon-2-carbonsäurechlorid
eingetragen und die Farbstoffbildung durch i2stündiges Erhitzen der Reaktionsbrühe
auf i6o° zu Ende geführt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und
auf dem Sauger mit o-Dichlorbenzol und Methanol ausgewaschen und getrocknet. Der so erhaltene
Farbstoff zeigt das gleiche chemische und färberische Verhalten wie der Farbstoff, der gemäß den
Angaben des Beispiels 1 erhalten wird.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffs, dadurch . gekennzeichnet, daß man Fluorenon-2-carbonsäure oder deren funktionelle Derivate mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon kondensiert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 151 331.©«09 547/4« 6.56 (609 723 12.56)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC9651A DE955083C (de) | 1954-07-14 | 1954-07-15 | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE336921X | 1954-07-14 | ||
| DEC9651A DE955083C (de) | 1954-07-14 | 1954-07-15 | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE955083C true DE955083C (de) | 1956-12-27 |
Family
ID=25817160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC9651A Expired DE955083C (de) | 1954-07-14 | 1954-07-15 | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE955083C (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH151331A (de) * | 1929-11-07 | 1931-12-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. |
-
1954
- 1954-07-15 DE DEC9651A patent/DE955083C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH151331A (de) * | 1929-11-07 | 1931-12-15 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE955083C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes | |
| EP0022981A1 (de) | Farbstoffmischungen der Azo-aminopyridinreihe | |
| DE925725C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE2529434A1 (de) | Farbstoffe der cumarinreihe | |
| DEC0009651MA (de) | ||
| DE618811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE932924C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE1644404A1 (de) | Neuartige Anthrachinonfarben und Zwischenprodukte | |
| DE1079762B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Thiazol- und Oxazolreihe | |
| DE490812C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diaminoanthrachinon, seinen Abkoemmlingen und Substitutionsprodukten | |
| DE618121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE469249C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| DE844780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE747415C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE248656C (de) | Verfahren zur darstellung von kondensationsprodukten der anthrachinonreihe | |
| DE821252C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE745335C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1644056C (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe | |
| DE676514C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Chinazolinreihe | |
| DE940243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT220584B (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
| DE1065547B (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| DE1098651B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Chromierungsfarbstoffen der Antrachinonreihe | |
| DE1171101B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1193624B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinon-farbstoffes |