DE951990C - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Pyrimidinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Pyrimidinreihe

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DE951990C
DE951990C DEB29289A DEB0029289A DE951990C DE 951990 C DE951990 C DE 951990C DE B29289 A DEB29289 A DE B29289A DE B0029289 A DEB0029289 A DE B0029289A DE 951990 C DE951990 C DE 951990C
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Dr Matthias Seefelder
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Description

AUSGEGEBEN AM 8. NOVEMBER 1956
B 29289 IVb j 12p
Es ist bekannt, daß man Pyridinderivate, insbesondere 2-Aminopyrimidine, durch Umsetzung von Guanidin mit Acetylenketonen oder -aldehyden erhalten kann. Wegen der geringen Stabilität der Acetylenketone und der Acetylenaldehyde sind die Ausbeuten an Pyrimidinverbindungen nach diesen Verfahren jedoch unbefriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen der Pyrimidinreihe in vorzüglicher Ausbeute erhalten kann, wenn man die durch Anlagern von einem Molekül sekundärem Amin an Acetylenaldehyde oder -ketone erhältlichen Additionsprodukte mit Verbindungen der allgemeinen Formel R-C(=NH)—NH2 oder ihren Salzen umsetzt.
In dieser Formel bedeutet R Wasserstoff oder eine Alkyl-, Aryl-, Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppe oder eine freie oder durch Alkyl-, Aryl-, Acyl- oder Sulfonylreste substituierte Aminogruppe.
Als Acetylenaldehyde oder -ketone, deren Amin-Anlagerungsprodukte für das beschriebene Verfahren geeignet sind, seien beispielsweise genannt: Propargylaldehyd, Butin-(i)-on-(3), PentinT(2)-on-(4), 3-Phenyl-propin-(i)-on-(3), i-Phenylbutin-(i)-on-(3) und Heptin-(2)-al-(i).
Für die Anlagerung an die Acetylenaldehyde oder -ketone geeignete Amine sind z. B. Diäthylamin, Dimethylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Methyl- und Äthylanilin. Die Anlagerungsprodukte sind
stabile, im Vakuum destillierbare Verbindungen, denen wahrscheinlich die folgende Strukturformel zuzuschreiben ist
R2 H R1
111
R3-N-C = C-C = O
ίο wobei R1 und R2 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Arylgruppen und R3 und R4 Alkyl- oder Arylgruppen bedeuten oderOR.3 und R4 Alkylgruppen darstellen, die mit dem Stickstoffatom zu einem gesättigten heterocyclischen Fünf- oder Sechsring geschlossen sein können.
Als geeignete Verbindungen der Formel R—C(=NH)—NH2 seien beispielsweise genannt: Guanidin (vorzugsweise in Form seiner Salze, wie Guanidincarbonat und -nitrat), Benzamidin, p-Aminobenzolsulfonylguanidin, p-Aoetaminobenzolsulfonyiguanidin, Harnstoff, Thioharnstoff, Acetamidin und Formamidin.
Die Umsetzung dieser Verbindungen mit den Anlagerungsprodukten aus Acetylenketonen oder -aldehyden und Aminen kann mit oder ohne Anwendung von Kondensationsmitteln, wie Alkalihydroxyden, Alkalialkoholaten, Alkaliamiden oder Schwefelsäure, und in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Wasser, Eisessig u. dgl., erfolgen. Oft arbeitet man zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 50 bis 150°.
Man hat bereits vorgeschlagen (vgl. die österreichische Patentschrift 164 510) p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidinderivate in der Weise herzustellen, daß man entsprechend substituierte Guanidine mit i, 3-Diketonen, i, 3-Ketoaldehyden, i, 3-Dialdehyden oder ihren Tautomeren bzw. deren Abkömmlingen umsetzt. Als Abkömmlinge werden dabei die Alkalisalze, die Acetale·, Mercaptale, Iminoverbindungen, Äther, Thioäther und Ester der /?-Dicarbonylverbindungen bzw. ihrer Enolformen genannt. Diese Ausgangsstoffe, insbesondere der Malondialdehyd oder das ^-Äthoxyacroleinacetal, sind nicht so leicht zugänglich und weniger beständig als die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden, für Pyrimidinsynthesen bisher noch nicht vorgeschlagenen N, N-disubstituierten /i-Aminoacroleine; überdies erhält man bei Verwendung der letzteren gemäß dem vorliegenden Verfahren bessere Ausbeuten an Pyrimidinderivaten als aus den in der österreichischen Patentschrift 164 510 genannten Ausgangsstoffen.
Man hat ferner vorgeschlagen (vgl. die deutsche Patentschrift 812 316), das 2-(p-Aminobenzolsulfonamido-)4-methylpyrimidin durch Umsetzen geeignet substituierter Benzolsulfonylguanidine mit ι-Halogenbuten-(ι)-on-(3) oder seinen Acetalen oder mit Derivaten seiner Enolform herzustellen. Dabei sollen die Ausbeuten zwar besser sein als nach dem Verfahren der österreichischen Patentschrift 164 510; das ι-Chlorbuten-(i)-on-(3) ist aber sehr unangenehm zu handhaben, da es eine starke Reizwirkung auf die Schleimhäute besitzt, schon durch kleine Mengen Säure rasch verharzt wird und schlecht lagerbeständig ist. Demgegenüber sind die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten N, N-disubstituierten /3-Aminoacroleine überaus beständig, geruchlos und ungiftig.
Es war überdies überraschend, daß sich die N, N-disubstituierten /J-Aminoacroleine, die sich im Gegensatz zu den bei den bekannten Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten 1,3-Dics.rbonylverbindungen oder 1-Halogenbuten-(1)-onen-(3) bzw. ihren Derivaten gegen die üblichen Aldehydoder Ketonreagenzien ähnlich indifferent verhalten wie ihre niederen Vinylogen, die Carbonsäureamide, gleichwohl mit Guanidinen unter BiI-dung von Pyrimidinderivaten reagieren, und daß man dabei sogar wesentlich bessere Ausbeuten an Pyrimidinen erhält.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Zu einer Suspension von 75 Teilen Natriummethylat und 113 Teilen Guanidincarbonat in 400 Teilen absolutem Alkohol werden 127 Teile des Additionsproduktes von 1 Mol.Diäthylamin an ι Mol Propargylaldehyd (=/5-Diäthylaminoacrolein, Kp13 =160 bis 1650) gegeben, worauf man das Gemisch 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf wird noch heiß vom ausgefallenen Salz abgesaugt und dieses mit absolutem Alkohol gewaschen. Das Filtrat wird eingeengt, wobei man das 2-Aminopyrimidin vom F. = 127 bis 1280 in quantitativer Ausbeute erhält.
T-.
Beispiel 2
Wie im Beispiel 1 werden 81 Teile Natriummethylat und 125 Teile Guanidincarbonat in 400 Teilen absolutem Alkohol mit 141 Teilen des Additionsproduktes von Diäthylamin an Butin-(i)-on-(3) (Kp6 = 1300) umgesetzt. Man erhält das 2-Amino-4-methyl-pyrimidin vom F. = 1580 in quantitativer Ausbeute.
Beispiele 3
107 Teile ρ-Aminobenzol - sulfoguanidin und 70 Teile des im Bdispiel 1 genannten Additionsproduktes von Diäthylamin an Propargylaldehyd (= ß-Diäthylaminoacrolein) werden in 500 Teilen Butanol 5 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt, wobei das entstehende Wasser kontinuierlich abgeführt wird. Man läßt unter Rühren erkalten und saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab. Man erhält so 130 Teile eines Rohproduktes, aus dem z. B. durch Umkristallisieren leicht und in guter Ausbeute reines 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidin erhalten werden kann.
Beispiel 4
Zu einer Suspension von 21 Teilen Natriummethylat in 200 Teilen absolutem Alkohol werden
61 Teile Benzamidin-Hydrochlorid und 40 Teile des Additionsproduktes von Diäthylamin an Propargylaldehyd gegeben. Das Gemisch wird 8 Stunden unter Rückfluß gekocht, der Alkohol abdestilliert und der Rückstand mit Wasserdampf destilliert. Aus dem wäßrigen Destillat scheidet sich beim Abkühlen das 2-Phenylpyrimidin in kristallisierter Form ab. Eine weitere Menge erhält man durch Ausäthern der wäßrigen Mutterlauge. Die Gesamtausbeute beträgt 33 Teile 2-Phenylpyrimidin vom F. = 39°·
Beispiel 5
Man suspendiert 530 Teile Thioharnstoff in einer Lösung von 380 Teilen Natriummethylat in 2800 Teilen Methanol, fügt rasch 1240 Teile /?-Diäthylaminoacrolein hinzu und rührt ungefähr 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur. Nach dieser Zeit hat sich ein großer Teil des entstandenen Natriumsalzes des 2-Mercaptopyrimidins in Form feiner farbloser Nadeln abgeschieden. Man saugt es ab und gewinnt aus dem Filtrat durch Einengen und Kühlen weitere Anteile. Die Ausbeute beträgt nach dem Waschen mit Aceton und Trocknen rund 800 Teile, das sind 85 % der Theorie.
Durch Lösen in Wasser und Neutralisieren mit1 Essigsäure gewinnt man daraus das freie 2-Mercaptopyrimidin in Form von tiefgelben Kristallen vom F. = 221°.
Aus den vereinigten Mutterlaugen des Natriumsalzes kann man durch Essigsäure weitere 85 Teile 2-Mercaptopyrimidin gewinnen, so daß die Gesamtausbeute rund 93 °/o der Theorie beträgt.
Beispiel 6
In 400 Teilen Methanol werden 56 Teile Ätznatronpulver und 135 Teile Guanidinsulfat suspendiert. Man fügt 159 Teile /9-Diäthylaminoacrolein hinzu und erhitzt das Gemisch 10 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Dann wird vom ausgeschiedenen Natriumsulfat abgesaugt und aus dem Destillat das Methanol abdestilliert. Der Rückstand wird in Methylenchlorid gelöst. Nach Abdestillieren dieses Lösungsmittels erhält man 100 Teile 2-Aminopyrimidin.
Beispiel 7
In 400 Teilen Methanol werden 175 Teile des Additionspraduktes von N-Methyl-anilin an Butin-(i)-on-(3) (Kp.3 144 bis 145°) gelöst, dann 135 Teile Guanidinsulfat und 55 Teile Natriummethylat zugegeben und das Gemisch 15 Stunden unter Rückfluß gekocht. Sodann wird noch heiß vom ausgeschiedenen Natriumsulfat abgesaugt und
■ das Methanol aus dem Filtrat abdestilliert. Der Rückstand wird sechsmal mit je 100 Teilen heißen Wassers extrahiert. Aus den vereinigten Extrakten werden Spuren von Methylanilin mit Wasserdampf abdestilliert und der wäßrige Rückstand erschöpfend mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Abdestillieren dieses Lösungsmittels erhält man 8oTeile 2-Amino-4-methyl-pyrimidinvom F. = 157°.
Beispiel 8
In der in Beispiel 7 beschriebenen Weise werden 161 Teile des Additionsproduktes von N-Methylanilin an Propargylaldehyd (Kp.3 = 1700) mit 135 Teilen Guanidinsulfat und 76 Teilen Natriummethylat in 400 Teilen Methanol umgesetzt. Das Gemisch wird in gleicher Weise aufgearbeitet. Man erhält 85 Teile 2-Aminopyrimidin.
Beispiel 9
In 250 Teilen Methanol werden 94 Teile des Additionsproduktes von Piperidin an 3-Phenylpropin-(i)-on-(3) gelöst, 56 Teile Guanidinsulfat und 32 Teile Natrium-methylat zugegeben, und das Gemisch wird 15 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man saugt heiß vom ausgeschiedenen Natriumsulfat ab. Beim Abkühlen kristallisieren aus dem Filtrat 25 Teile 2-Amino-4-phenyl-pyrimidin aus. Aus der Mutterlauge erhält man weitere 31 Teile. Die Verbindung schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol bei 1650.
Beispiel 10
In 200 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden 108 Teile Guanidinsulfat suspendiert. Unter Rühren werden bei Raumtemperatur 127 Teile /?-Diäthylaminoacrolein zugetropft, worauf man das Gemisch 8 Stunden auf ioo° erwärmt. Nach dem Abkühlen wird es mit 500 Teilen Wasser verdünnt und mit konzentrierter Natronlauge alkalisch gemacht. Aus der oberen Schicht werden durch Destillation 40 Teile 2-Aminopyrimidin erhalten.
Beispiel 11
In 400 Teilen trockenem Benzol werden 55 Teile Natriumamid und 90 Teile Thioharnstoff suspendiert und 127 Teile des Additionsproduktes von Diäthylamin an Propargylaldehyd zugegeben. Das Gemisch wird 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird der Bodenkörper in Wasser aufgenommen, von der Benzolschicht abgetrennt und diese noch zweimal mit Wasser ausgeschüttelt. Die vereinigten wäßrigen Lösungen werden mit Säure neutralisiert, wonach der gelbe Niederschlag auf eine Nutsche gebracht und mit Wasser gewaschen wird. Man erhält nach dem Trocknen 95 Teile rohes 2-Mercaptopyrimidin vom F. = 218°, das sind 85% der Theorie.
Beispiel 12
2i4Teile p-Amino-benzolsulfo-guanidin, 54Teile Natriummethylat und 185 Teile des Additionsproduktes von Methylanilin an Butin-(i)-on-(3) (vgl. Beispiel 7) werden in 800 Teilen Methanol 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der Filterkuchen mit Methanol gewaschen und dann in Wasser gelöst.
Die wäßrige Lösung wird auf den pß-Wert 6 gebracht, abgesaugt und der Rückstand unter vermindertem Druck bei yo° getrocknet. Man erhält 140 Teile 2-(p-Amino-benzol-sulfonamido)-4-methyl-pyrimidin vom F. = 232°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
    der Pyrimidinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Anlagerung von sekundären Aminen an a-Acetylenaldehyde oder -ketone erhältlichen Produkte mit Verbindungen der allgemeinen Formel R—C(=NH)—NH2 oder ihren Salzen umsetzt, wobei R Wasserstoff oder eine Alkyl-, Aryl-, Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppe oder eine freie oder durch Alkyl-, Aryl-, Acyl- oder Sulfonylreste substituierte Aminogruppe bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    österreichische Patentschrift Nr. 164 510;
    deutsche Patentschrift Nr. 812 316.
    © 609 526/45T5.56 (609 677 11. 56)
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