AT164510B - Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-AminobenzolsulfonamidopyrimidinenInfo
- Publication number
- AT164510B AT164510B AT164510DA AT164510B AT 164510 B AT164510 B AT 164510B AT 164510D A AT164510D A AT 164510DA AT 164510 B AT164510 B AT 164510B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- parts
- compounds
- acid
- alcohol
- aminobenzenesulfonamidopyrimidines
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- -1 oxymethylene acetone Chemical class 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- BRSRNTJGTDYRFT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)guanidine Chemical class NC(N)=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 BRSRNTJGTDYRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- BDTLWPHLHNDHRC-UHFFFAOYSA-N n-[4-(diaminomethylideneamino)sulfonylphenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C(N)N)C=C1 BDTLWPHLHNDHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N benzamidine Chemical compound NC(=N)C1=CC=CC=C1 PXXJHWLDUBFPOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDEMNVPZDAFUKN-UHFFFAOYSA-N guanidine;nitric acid Chemical compound NC(N)=N.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O NDEMNVPZDAFUKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ATAQLIDYIFWHFW-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-triethoxyprop-1-ene Chemical compound CCOC=CC(OCC)OCC ATAQLIDYIFWHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHCQHRIHVZSHPT-UHFFFAOYSA-N 1-iminopentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C=N AHCQHRIHVZSHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IIDLMAINNMJNSY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)sulfonylguanidine Chemical compound NC(N)=NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 IIDLMAINNMJNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC=C1 ZXTHWIZHGLNEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKURXIZZOAYBC-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC=O OAKURXIZZOAYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPENFJAKMNONFL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenylpyrimidine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 XPENFJAKMNONFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJIZUWGMNCUKGU-UHFFFAOYSA-N N(4)-acetylsulfadiazine Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 NJIZUWGMNCUKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGRQLFSEXIKAHO-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide 1-sulfonylguanidine Chemical compound S(=O)(=O)=NC(=N)N.N(C(=O)C)C1=CC=CC=C1 WGRQLFSEXIKAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005005 aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-dione Chemical compound CCC(=O)CC(C)=O NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- XBCXJKGHPABGSD-UHFFFAOYSA-N methyluracil Natural products CN1C=CC(=O)NC1=O XBCXJKGHPABGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- YIIHPIGMCBQDRD-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 YIIHPIGMCBQDRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- IDVPSOYNHUMTLJ-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.OC(=O)C(O)=O IDVPSOYNHUMTLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N propanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CC(Cl)=O SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- QPPBRPIAZZHUNT-UHFFFAOYSA-N sulfamerazine Chemical compound CC1=CC=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 QPPBRPIAZZHUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N sulfamethazine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N thymine Chemical compound CC1=CNC(=O)NC1=O RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidinen EMI1.1 Aminopyrimidinen mit entsprechend substituierten Benzolsulfonsäurederivaten. Es wurde nun gefunden, dass man p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidine auch erhalten kann, wenn man Benzolsulfonylguanidine, die im Kern in p-Stellung eine Aminogruppe oder einen in eine solche überführbaren Substituenten enthalten, mit Verbindungen, welche die Gruppierung EMI1.2 EMI1.3 falls im Pyrimidinrest durch Wasserstoff ersetzbare Substituenten durch Wasserstoff ersetzt und gegebenenfalls einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten in eine Aminogruppe umwandelt. Allgemein ist es zwar bekannt, Pyrimidine durch Umsetzung von Guanidine mit entsprechenden Dioxoverbindungen herzustellen. Aus verschiedenen Publikationen geht jedoch hervor, dass die Bildung des Pyrimidinringes oft auf grosse Schwierigkeiten stösst und sogar unmöglich ist, insbesondere mit Verbindungen, in denen die eine Aminogruppe des Guanidins durch eine saure Gruppe ersetzt ist. So folgt aus der Feststellung von Behrend in"Annalen der Chemie", Bd. 229, Seite 5 [1885], dass Methyluracil aus Harnstoff und Acetessigester nur dann in annehmbarer Ausbeute gewonnen werden kann, wenn nach ganz bestimmten Bedingungen gearbeitet wird. Dr. Pinner führt ferner in"Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft", Bd. 26, Seite 2124 [1893] aus, dass er 2-Phenyl-4-methylpyrimidin durch Umsetzung von Benzamidin mit Oxymethylenaceton nicht herstellen konnte. Nach den Angaben des gleichen Autors in"Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft", Bd. 18, Seiten 762-763 [1885], ist es auch unmöglich, 2-Phenyl-4, 6-Dioxypyrimidin aus Benzamidin und Malonsäureestern zu gewinnen. Auf Grund dieser bekannten Tatsache ist die Bildung des Pyrimidinringes mit einem durch einen stark sauren Rest substituierten Guanidin gemäss dem vorliegenden Verfahren sehr überraschend. Als Ausgangsstoffe lassen sich Benzolsulfonylguanidine verwenden, die in p-Stellung eine Amino-oder z. B. eine Acylamino-, Nitro-, Azo-, Halogen-oder Carboxylgruppe bzw. ihre Derivate enthalten. Diese Verbindungen können z. B. EMI1.4 entsprechenden p-substituierten Benzolsulfonsäurehalogeniden und nachträgliche Umsetzung mit Ammoniak erhalten werden. Als Verbindungen, welche die Gruppierung EMI1.5 EMI1.6 1,3-Diketone, 1,3-Aldehyde-, 1,3-Ketocarbonsäuren und 1,3-Dicarbonsäuren bzw. ihre Tautomeren wie die Oxymethylenaldehyde,-ketone und -carbonsäuren bzw. ihre Abkömmlinge wie z. B. die Alkalisalze, Acetale, Mercaptale, Iminoverbindungen, Äther oder entsprechende Thioäther und Ester. So lassen sich als Ausgangsstoffe ver- EMI1.7 capronyl-acetaldehyd, Acetylaceton, Propionylaceton, Iminoacetylaceton, Formylessigsäure, Acetessigsäureester, Aceton-oxalester, Malonsäureester oder Malonylchlorid, sowie cyclische Verbindungen wie Oxymethylencyclohexanon bzw. ihre Abkömmlinge u. dgl.. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Lösungsmitteln z. B. durch blosses Erhitzen der Komponenten erfolgen. Es kann auch in Gegenwart von Kondensationsmitteln, z. B. von Alkalialkoholaten, Mineralsäuren u. dgl. gearbeitet werden. Enthalten die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Verbindungen im Pyrimidinrest durch Wasserstoff ersetzbare Substituenten, wie die Oxyoder Carboxylgruppe oder ein Halogenatom, so können diese nach den üblichen Methoden durch Wasserstoffatome ersetzt werden. Die Umwandlung von in Aminogruppen überführbaren Substituenten in Aminogruppen kann nach an sich üblichen Arbeitsweisen geschehen. So lassen sich Acylaminoverbindungen verseifen, Nitro-, Azoverbindungen reduzieren, Halogen- <Desc/Clms Page number 2> verbindungen mit Ammoniak umsetzen und Carbonsäuren über die Amide oder Hydrazide nach Hofmann oder Curtius abbauen. Die Verfahrensprodukte sollen therapeutische Verwendung finden, oder als Zwischenprodukte zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Stoffe dienen. Beispiel 1 : 25-6 Teile p-Acetylaminobenzolsulfonylguanidin (F. 288-289 , hergestellt aus Guanidinnitrat und p-Acetylaminobenzolsulfonsäurechlorid in Aceton unter Zusatz von Natronlauge) werden mit 10 Teilen Acetylaceton, 80 Teilen Alkohol und 40 Teilen Wasser zwei bis drei Tage lang im Druckgefäss auf 100-110 erwärmt. Es entsteht eine klare Lösung, die zur Sirupdicke eingedampft wird. Hierauf wird in verdünnter Natronlauge aufgelöst und nach einer Stunde von geringen Mengen Ungelöstem abfiltriert. Durch Neutralisieren mit Säure erhält man eine Fällung, die man mit Salzsäure einige Zeit zum Sieden erwärmt. Die erhaltene Lösung wird mit Tierkohle entfärbt und filtriert. Durch Neutralisieren mit Natronlauge wird 2- (p-Aminobenzolsulfonamido) -4, 6-dimethylpyrimidin kristallisiert gefällt. Man reinigt durch Umkristallisieren aus absolutem Alkohol. F. 175-177 . Beispiel 2 : 25-6 Teile p-Acetylaminobenzolsulfonylguanidin werden mit 11 Teilen Natriumoxymethylenaceton, 80 Teilen Alkohol und 40 Teilen Wasser 40-50 Stunden lang im Autoklav auf 150-1600 erwärmt. Es entsteht eine Lösung, die man noch heiss von geringen Ver- 1l11reinigungen abfiltriert und auf dem Wasserbad eindampft. Der Rückstand wird in Natronlauge gelöst, die Lösung von Ungelöstem abfiltriert und mit Säure neutralisiert. Der dabei ausfallende Niederschlag wird mit verdünnter Natronlauge einige Zeit zum Sieden erwärmt. Durch Neutralisieren mit Salzsäure wird 2- (p-AminobenzolsuIfonamido) -4-methyl-pyrimidin gefällt. F. 235 . In ähnlicher Weise kann man 2- (p-Aminobenzolsulfbnamido)-pyrimidin vom F. 254-256 herstellen, indem man statt Natriumoxymethylenaceton Natrium-3-oxyacrolein oder 3-Äthoxyacroleindiäthylacetal verwendet. Beispiel 3 : 12-8 Teile p-Acetylaminobenzolsulfonylguanidin werden in der Lösung von 4 Teilen Natrium in 100 Teilen abs. Alkohol suspendiert. Hierauf wird mit 8-7 Teilen ss-Äthoxyacroleindiathylacetal versetzt und mehrere Stunden am Rückfluss erwärmt. Zu dem erkaltenen Reaktionsgemisch fügt man 400 Teile Wasser, filtriert und fällt aus dem Filtrat mit Salzsäure das 2- (p-Acetylaminobenzolsulfonamido) pyrimidin aus. F. 259 . Durch Verseifen mit verdünnter Natronlauge wird daraus 2- (p-Aminobenzolsulfonamido)-pyrimidin erhalten, das sich aus 50% igem Alkohol umkristallisieren lässt. F. 256 . Beispiel 4 : Man löst 4 Teile Natrium in 100 Teilen absolutem Alkohol, setzt 8 Teile Malon- säurediäthylester zu und trägt in die noch warme Lösung 12-8 Teile p-Acetylaminobenzolsulfonyl- guanidin langsam unter Rühren ein. Hierauf kocht man einige Stunden am Rückfluss. Nach dem Erkalten wird der gebildete Niederschlag abgenutscht, mit etwas absolutem Alkohol gewaschen und in Wasser gelöst. Man filtriert und EMI2.1 aus Wasser umkristallisiert werden kann. Zersetzungspunkt 200 unter Schäumen. Beispiel 5 : Zu der Lösung von 3-5 Teilen Natrium in 90 Teilen absolutem Alkohol gibt man 5 Teile Acetylaceton und 12-2 Teile p-Nitrobenzolsulfonylguanidin (F. 176-177 nach Erweichen bei 172-173 ; dargestellt aus Guanidinnitrat und p-Nitrobenzolsulfonsäure- chlorid in Aceton unter Zusatz von konz. Natronlauge). Die Mischung wird mehrere Stunden unter Rühren am Rückfluss gekocht. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgenutscht, mit etwas absolutem Alkohol gewaschen und in Wasser gelöst. Aus der Lösung erhält man durch Fällen mit Salzsäure 2- (p- Nitrobenzolsulfonamido) - 4,6-dimethylpyrimidin, das durch Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol gereinigt wird. F. 208-210 . Daraus wird durch Reduktion mit EMI2.2 aus 50% gem Alkohol umkristallisiert. F. 175 bis 177 . PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidinen, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzolsulfonylguanidine, die im Kern in p-Stellung eine Aminogruppe oder einen in eine solche überführbaren Substituenten EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 gebenenfalls im Pyrimidinrest durch Wasserstoff ersetzbare Substituenten durch Wasserstoff ersetzt und gegebenenfalls einen in eine Aminogruppe überführbaren Substituenten in eine Aminogruppe umwandelt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dialdehyde, ihre Tautomeren bzw. ihre Abkömmlinge zur Umsetzung verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Ketoaldehyde, ihre Tautomeren bzw. ihre Abkömmlinge zur Umsetzung verwendet.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Diketone, ihre Tautomeren bzw. ihre Abkömmlinge zur Umsetzung verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH164510X | 1942-01-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT164510B true AT164510B (de) | 1949-11-25 |
Family
ID=4417465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT164510D AT164510B (de) | 1942-01-30 | 1947-12-06 | Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT164510B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE951990C (de) * | 1954-01-19 | 1956-11-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Pyrimidinreihe |
| DE1001990B (de) * | 1955-06-03 | 1957-02-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten |
-
1947
- 1947-12-06 AT AT164510D patent/AT164510B/de active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE951990C (de) * | 1954-01-19 | 1956-11-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Pyrimidinreihe |
| DE1001990B (de) * | 1955-06-03 | 1957-02-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten |
| DE1001990C2 (de) * | 1955-06-03 | 1957-07-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445176C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzyl-pyrimidinen | |
| DE1793767C3 (de) | Acetale und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH493528A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine | |
| AT164510B (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidinen | |
| DE2237632A1 (de) | Verfahren zum herstellen von 1-(4-methyl-6-methoxy-2-pyrimidinyl)-3-methyl-5methoxypyrazol | |
| DE2137339C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-hydroxypteridinen | |
| DE3043159A1 (de) | Cyclische acetale des glutaminsaeure- (gamma)-semialdehyds, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
| EP0816345A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dihydroxypyrimidin | |
| DE812316C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin | |
| DE2120247C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-6-trifluormethyl-pyrimidinen | |
| DE2346122A1 (de) | Trioxopteridin-derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0123035A1 (de) | 4-Amino-3-imidazolin-2-on und (2-Methoxy-2-imino-ethyl)-harnstoff, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE848043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formylverbindungen des 2,6-Dioxy-4,5-diaminopyrimidinsund seiner Methylderivate | |
| AT227696B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen | |
| DE2651794A1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von 5-nitroso-2,4,6-triaminopyrimidin | |
| DE889151C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diamino-5-phenyl-pyrimidin-abkoemmlingen | |
| DE962795C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-monosubstituierten Monoureinen des Glyoxals | |
| DE945510C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Dipyridyl-(2')-hydantoinen | |
| DE1795586C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzyl-pyrimidinen | |
| DE838747C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| CH390923A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituiertem Pyrimidin | |
| DE865307C (de) | Verfahren zur Herstellung von Folinsaeure | |
| AT160494B (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiazoliumverbindungen. | |
| DE841747C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern bzw. Esteramiden aliphatischer Dicarbonsaeuren neben Diazoalkanen | |
| AT363097B (de) | Verfahren zur herstellung von 6-phenyl-3(2h) pyridazinon |