DE1001990B - Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42One nitrogen atom

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten Es ist bekannt, 2-Aminopyrimidine herzustellen, indem man a-Acetylenaldehyde oder -ketone mit Guanidin bzw. seinen Salzen umsetzt. Dieses Verfahren ist aber wegen der Unbeständigkeit der genannten Acetylenderivate unbefriedigend.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen der Pyrimidinreihe in technisch vorteilhafter Weise erhält, wenn man an die genannten Aldehyde oder Ketone der Acetylenreihe zunächst aromatische Oxyverbindungen anlagert und die so erhaltenen ß-Aryloxyvinyl-a-aldehyde bzw. -ketone mit Verbindungen der allgemeinen Formel R - C (= N H) - N Hz oder ihren Salzen umsetzt, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl-, Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppe oder eine freie oder durch Alkyl-, Aryl-, Acyl- oder Sulfonylreste substituierte Aminogruppe bedeutet.
  • Die Umsetzungen lassen sich im Falle der Verwendung von Propargylaldehyd, Phenol und Guanidin als Ausgangsstoffe wie folgt formulieren: Geeignete a-Acetylenaldehyde bzw. -ketone sind außer dem Propargylaldehyd z. B. das Butin-(1)-on-(3), das Pentin-(2)-on-(4), das 3-Phenylpropin-(1)-on-(3), das 1-Phenylbutin-(1)-on-(3) und das Heptin-(2)-al-(1).
  • Als aromatische Oxyverbindungen, die zunächst an die genannten a-Acetylenaldehyde bzw. -ketone angelagert werden, seien außer dem Phenol selbst beispielsweise genannt die Kresole und Xylenole, die Naphthole und ihre Halogen-, Nitro-, Oxy- und bzw. oder Dimethylaminoderivate. Die Anlagerung erfolgt im allgemeinen in Gegenwart kleiner Mengen organischer Basen schon bei gewöhnlicher Temperatur sehr rasch und vollständig; oft muß man die entwickelte Wärme durch Kühlen ableiten. Als Verbindungen der allgemeinen Formel R-C(= NH) -NHa, die mit den so erhaltenen ß-Aryloxyvinylaldehyden und -ketonen umgesetzt werden, kommen außer Guanidin z. B. Formamidin, Acetamidin, Benzamidin, Harnstoff, Thioharnstoff, p-Amino- und p-Acetaminobenzolsulfonylguanidin und ihre Salze in Betracht.
  • Die Umsetzung wird zweckmäßig in der Weise ausgeführt, daß man äquivalente Mengen der Komponenten in wäßrigem oder alkoholischem Medium unter Zusatz von so viel Alkali, wie zur Bindung der abgespaltenen aromatischen Oxy v erbindung und der etwa an die Verbindung R - C (= N H) - N Hz salzartig gebundenen Säure erforderlich ist, aufeinander einwirken läßt. Sie erfolgt schon bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur rasch und in guten Ausbeuten. Die dabei als Phenolat abgespaltene aromatische Oxyverbindung kann erneut mit einem a-Acetylenaldehyd oder -keton umgesetzt werden.
  • Man kann die Kondensation auch in stark saurem Medium, z. B. in 80- bis 100°/oiger Schwefelsäure, ausführen, wobei die aromatische Oxyverbindung in freier Form abgespalten wird und ebenfalls wiederverwendet werden kann.
  • Die auf die beschriebene Weise gut zugänglichen Pyrimidinderivate sind wertvolle Zwischenprodukte für Heilmittel; zum Teil besitzen sie selbst pharmakologische Wirkung.
  • Es ist bereits bekannt (vgl. die österreichische Patentschrift 164 510), p-Aminobenzolsulfonamidopyrimidinderivate in der Weise herzustellen, daß man entsprechend substituierte Guanidine mit 1, 3-Diketonen, 1, 3-Ketoaldehyden, 1, 3-Dialdehyden oder ihren Tautomeren bzw. deren Abkömmlingen umsetzt. Als Abkömmlinge werden dabei die Alkalisalze, die Acetale, Mercaptale, Iminoverbindungen, Äther, Thioäther und Ester der ß-Dicarbonylverbindungen bzw. ihrer Enolformen genannt. Diase Ausgangsstoffe, insbesondere der Malondialdehyd oder das ß-Äthoxyacroleinacetal, sind nicht so leicht zugänglich und weniger beständig als die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden, für Pyrimidinsynthesen bisher noch nicht vorgeschlagenen, aus aromatischen Oxyverbindungen und a-Acetylenaldehyden bzw. -ketonen leicht erhältlichen, stabilen ß-Aryloxyvinylaldehyde und -ketone. Überdies erhält man bei Verwendung der letzteren gemäß dem vorliegenden Verfahren bessere Ausbeuten an Pyrimidinderivaten als aus den in der österreichischen Patentschrift 164 510 genannten Ausgangsstoffen, wobei noch hinzukommt, daß man die bei dem vorliegenden Verfahren abgespaltene aromatische Oxyverbindung ohne weiteres wiederverwenden kann.
  • Auch beim Verfahren der schweizeriszhen Patentschrift 271930 wird als Ausgangsstoff für die Synthese von Pyrimidinderivaten ein Acetal eines ß-Alkoxyacroleins, insbesondere das ß-Äthoxyacroleinacetal, verwendet. Hierfür gilt also das gleiche wie für das Verfahren der österreichischen Patentschrift 164 510, in der das gleiche Acetal verwendet wird.
  • Es ist ferner bekannt (vgl. die deutsche Patentschrift 889 445 und die französische Patentschrift 979 355), als Ausgangsstoffe für die Synthese von Pyrimidinderivaten den Propargylaldehyd oder seine Acetale oder Mercaptale zu verwenden. Diese Ausgangsstoffe sind ebenfalls sehr unbeständig und müs3en daher sofo t u rg setzt w3rden. Demgegenüber bietet das vorliegende Verfahren, bei dem man den Propargylaldehyd zunächst in einen ß _gryloxyvinylaldehyd überführt, den Vorteil, daß die Bildung dieses Zwischenprodukts mit nahezu quantitativer Ausbeute verläuft, daß es unbegrenzt lagerfähig ist und zu beliebiger Zeit zu Pyrimidinderivaten umgesetzt werden kann und daß die Ausbeuten an Pyrimidinderivaten dabei besser sind als bei den direkt vom Propargylaldehyd oder seinen Acetalen oder Mercaptalen ausgehenden Verfahren.
  • Schließlich ist es noch bekannt (vgl. die deutsche Patentschrift 812 316), das 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin durch Umsetzen geeignet substituierter B°nzolsulfonylguanidine mit 1-Halogenbuten-(1)-on-(3) oder seinen Acetalen oder mit Derivaten seiner Enolform herzustellen. Dabei sollen die Ausbeuten zwar besser sein als nach dem Verfahren der oben besprochenen österreichischen Patentschrift 164 510; jedoch ist das 1-Chlorbuten-(1)-on-(3) sehr unangenehm zu handhaben, da es eine starke Reizwirkung auf die Schleimhäute besitzt, schon durch kleine Mengen Säure rasch verharzt wird und schlecht lagerbeständig ist. Demgegenüber sind die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten ß-Aryloxyvinylaldehyde und -ketone sehr beständig, geruchlos und ungiftig.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Man leitet die Dämpfe von 224 Teilen Propargylaldehyd, den man aus Propargylalkohol durch Oxydation mit Chromschwefelsäure bei vermindertem Druck entwickelt, in eine Lösung von 470 Teilen Phenol und 10 Teilen Pyridin in 1000 Teilen Wasser ein. Dabei erwärmt sich das Gemisch von selbst, und man sorgt durch Kühlen dafür, daß die Temperatur nicht über 40° steigt. Dann trennt man die wäßrige Schicht ab, trocknet die ölige Schicht und unterwirft sie der fraktionierten Destillation bei vermindertem Druck. Man erhält 450 Teile ß-Phenoxyacrolein vom Kp." = 130 bis 136°.
  • 148 Teile dieses Aldehyds läßt man rasch unter gutem Rühren in eine auf 15° gekühlte Lösung von 80 Teilen Natriumhydroxyd und 90 Teilen Guanidincarbonat in 568 Teilen Wasser einlaufen, wobei man durch Kühlen eine Temperatursteigerung über 40° verhindert. Nach etwa 30 Minuten beginnt die Temperatur zu fallen. Man rührt noch 1 Stunde bei gewöhnlicher Temperatur, gibt dann erneut 40 Teile Natriumhydroxyd hinzu und extrahiert schließlich mit Methylenchlorid. Durch Verdampfen des Methylenchlorids erhält man 56 Teile 2-Aminopyrimidin vom F. 130 bis 131-. Beispiel 2 In eine Lösung von 128 Teilen Natriumhydroxyd in 172 Teilen Wasser werden 120 Teile Guanidinhydrochlorid eingetragen. Man saugt von den ungelöst gebliebenen Verunreinigungen ab und rührt in das Filtrat im Laufe von etwa 11/2 Stunden eine Lösung von 148 Teilen ß-Phenoxyacrolein in 500 Teilen Methylenchlorid ein.
  • Dann bringt man das Gemisch unter Zusatz von weiteren 500 Teilen Methylenchlorid in eine kontinuierlich arbeitende Extraktionsapparatur und extrahiert es erschöpfend. Nach dem Abdampfen des Methylenchlorids hinterbleiben 73 Teile rohes 2-Aminopyrimidin, welche durch Verreiben oder Umkristallisieren aus Toluol 58 Teile reines 2-Aminopyrimidin vom F. 130 bis 132° ergeben.
  • An Stelle von ß-Phenoxyacrolein kann man auf analoge Weise mit gleichem Ergebnis Methylenchloridlösungen bzw. Suspensionen von 182,6 Teilen ß-(p-Chlorphenoxy)-acrolein (F. 77°) oder 109 Teile Hydrochinon-bis-(ß-aldehydovinyl)-äther (F. 210°) oder 193,2 Teile ß-(p-Nitrophenoxy)-acrolein (F. 118°) verwenden. Beispiel 3 Man suspendiert unter Rühren 120 Teile Guanidinhydrochlorid in einer Lösung von 120 Teilen Natriummethylat in 400 Teilen Methanol. In das auf 60° erwärmte Gemisch läßt man 148 Teile ß-Phenoxyacrolein einfließen und rührt es dann weitere 12 Stunden bei dieser Temperatur. Man saugt vom ausgeschiedenen Natriumchlorid ab, entfernt den Methylalkohol durch Einblasen von Wasserdampf, säuert den Destillationsrückstand mit verdünnter Salzsäure schwach an und destilliert das ausgefallene Phenol mit Wasserdampf ab. Die nunmehr verbleibende Lösung wird mit etwas mehr als der der zugesetzten Säure entsprechenden Menge Natronlauge alkalisch gemacht und im Extraktor mit Methylenchlorid erschöpfend extrahiert. Nach dem Abdampfen des Methylenchlorids hinterbleiben 76 Teile praktisch reines 2-Aminopyrimidin. Beispiel 4 Man trägt in eine Lösung von 120 Teilen Natriummethylat in 360 Teilen Methanol 76 Teile Thioharnstoff ein. Ohne die völlige Lösung des Thioharnstoffs abzuwarten, läßt man unter Rühren 148 Teile ß-Phenoxyacrolein im Laufe von etwa 11/4 Stunden einfließen und erwärmt dann 24 Stunden unter Rückfluß. Die erhaltene Lösung wird bis zur Sirupkonsistenz eingeengt. Beim Ansäuern des Sirups mit etwa 350 Teilen 6,35 n-Salzsäure fällt das rohe 2-Mercaptopyrimidin aus. Es wird durch Sublimation gereinigt. Man erhält so 55 Teile 2-Mercaptopyrimidin vom F. 228 bis 229°. Beispiel 5 Zu einer Lösung von 190 Teilen Phenol in 200 Teilen Äther, die sich in einem mit Rückflußkühler versehenen Rührgefäß befindet, gibt man 2 Teile Triäthylamin oder Pyridin und läßt dann unter Rühren im Laufe von 50 Minuten 136 Teile Butin-(1)-on-(3) zufließen. Dabei erwärmt sich das Gemisch; man regelt den Zulauf des Butin-(1)-ons-(3) so, daß der Äther nicht zu lebhaft siedet, wobei man erforderlichenfalls kühlt. Nach mehrstündigem Stehenlassen bei gewöhnlicher Temperatur wird das Reaktionsgemisch fraktioniert destilliert. Man erhält 195 Teile ß-Phenox5,#-inylmethylketon vom Siedepunkt 150 bis 156' unter 20 Torr Druck.
  • 90 Teile dieses Ketons läßt man allmählich unter Rühren in eine Lösung von 50 Teilen Guanidincarbonat und 45 Teilen Natriumhydroxyd in einem Gemisch aus 316 Teilen Wasser und 50 Teilen Äthanol einfließen, wobei man durch Kühlen dafür sorgt, daß die Temperatur nicht über 30' steigt. Bereits nach kurzer Zeit beginnen sich Kristalle auszuscheiden. Man rührt noch 10 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und saugt dann die Kristalle ab. Ihre Menge beträgt 16,5 Teile. Aus dem Filtrat gewinnt man durch Ausschütteln mit Methylenchlorid weitere 22 Teile. Das so erhaltene 2-Aminoll-methylpyrimidin schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol oder nach Sublimieren im Hochvakuum bei 159 bis 161'.
  • Beispiel 6 Zu einer Lösung von 92 Teilen Phenol in 200 Teilen Äther, die sich in einem mit Rückflußkühler versehenen Rührgefäß befindet, läßt man nach Zugabe von 2 Teilen Triäthylamin oder Pyridin allmählich eine Lösung von 65 Teilen 3-Phenylpropin-(1)-on-(3) fließen, wobei das Gemisch ins Sieden gerät. Nach Abklingen der Reaktion läßt man über Nacht stehen und unterwirft das Ganze dann der fraktionierten Destillation. Nachdem das überschüssige Phenol abdestilliert ist, erhält man 60 Teile ß-Phenoxyvinylphenylketon vom Siedepunkt 208 bis 212' unter 14 Torr Druck.
  • Eine Lösung von 30 Teilen dieses Ketons in 50 Teilen Äthanol gibt man in eine Lösung von 12,5 Teilen Guanidincarbonat und 11 Teilen Natriumhydroxyd in 75 Teilen Wasser. Man erwärmt das Gemisch, das sich rotorange färbt, etwa 30 Minuten auf dem Wasserbad, wobei sich Kristalle ausscheiden. Diese werden nach dem Abkühlen abgesaugt. Aus dem Filtrat kann man durch Extrahieren mit Methylenchlorid nur noch geringe Mengen des gleichen Produkts gewinnen. Durch Umkristallisieren aus Alkohol oder Sublimieren im Hochvakuum erhält man das reine 2-Amino-4-phenylpyrimidin vom F. 165 bis 167'. Die Ausbeute beträgt 12 Teile. Beispiel 7 Zu einer Lösung von 38 Teilen Thioharnstoff in 200 Teilen einer 30"/"igen methanolischen Natriummethylatlösung läßt man unter Rühren und Kühlen im Laufe von 30 Minuten 81 Teile ß-Phenoxyvinylmethylketon fließen, das man wie im Absatz 1 des Beispiels 5 hergestellt hat. Man rührt das Gemisch noch 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur, wobei sie dickflüssig wird. Durch Ansäuern mit 2 n-Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion fällt man das 2-Mercapto-4-methylpyrimidin aus. Es wird abgesaugt, mit wenig Wasser salzfrei gewaschen und bei vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute beträgt 43 Teile. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bildet das 2-Mercapto-4-methylpyrimidin gelbliche Kristalle vom F. 216 bis 220' (unter Zersetzung).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man an a-Acetylenaldehyde oder -ketone zunächst in Gegenwart basischer Mittel aromatische Oxyverbindungen anlagert und die so erhaltenen ß-Aryloxyvinyl-a-aldehyde bzw. -ketone mit Verbindungen der allgemeinen Formel R - C (= N H) - N H2 oder ihren Salzen umsetzt, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aryl-, Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppe oder eine freie oder durch Alkyl-, Aryl-, Acyl- oder Sulfonylreste substituierte Aminogruppe bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 812 316 und 889 445; schweizerische Patentschrift Nr. 271930; österreichische Patentschrift Nr. 164 510; französische Patentschrift Nr. 979 355.
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