DE1208304B - Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel I in der R1 eine Alkyl- Aryl-. Sulfhydryl- Alkoxy-.
  • Alkylmercaptogruppe oder eine gegebenenfalls durch einen Alkyl-. Aryl- Acyl- Sulfonyl-. Cyanid- oder Carbonamidrest substituierte Aminogruppe und R2 und R:3 Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkylreste oder beide zusammen den Tetramethylenrest bedeuten.
  • Es ist bekannt. derartige Verbindungen durch Ringschlußreaktion von Verbindungen der allgemeinen Formel II einerseits und ji-Chloracrolein. p-Dimethylaminoacrolein oder dem Dimethylaldimmoniumchlorid des ls-Chloracroleins andererseits herzustellen (deutsche Patentschrift 951 990 und »Collection of Czechoslovak Chemical Communications«, Bd. 24 1959 S. 1667ff.).
  • Diese Acroleinderivate sind jedoch verhältnismäßig schwer zugänglich. So geht man z. B. bei dem genannten Aldimmoniumchlorid von Dimethylfonnamid und Phosgen aus setzt diese Komponenten zu einer salzartigen (»Vilsmeyer«)-Verbindung um die man mit einem Vinyläther reagieren läßt. verseift das so erhaltene Zwischenprodukt und überführt dieses mit Phosgen in das Aldimmoniumchlorid.
  • Es wurde nun gefunden. daß man die Verbindungen I. ausgehend von den Verbindungen II in einer bemerkenswerten Reaktion ungleich einfacher erhält wenn man aus N-disubstituierten Formamiden und anorganischen Säurechloriden in bekannter Weise erhaltene Formylierungsmittel mit Enaminen oder Enamiden der allgemeinen Formel TTT in der Ri und Rs niedermolekulare Alkylreste oder beide zusammen mit dem Stickstoffatom ein Ringsystem, das in Nachbarstellung zum Stickstoffatom eine Carbonylgruppe enthalten kann, bedeuten. bei Temperaturen unterhalb 70"C umsetzt und die erhaltenen salzartigen Zwischenprodukte mit Verbindungen der allgemeinen Formel 11 oder mit Salzen dieser Verbindungen in Gegenwart von basischen Kondensationsmitteln bei Temperaturen zwischen 50 und 150"C kondensiert.
  • Die für das Verfahren benötigten Formylierungsmittel erhält man in bekannter Weise durch Umsetzung von Formamiden mit anorganischen Säurechloriden nach der sogenannten Vilsmeyer-Reaktion, wie sie z. B. in dem Werk von H o u b e nW e y 1 »Methoden der organischen Chemie«, 4. Auflage.
  • Bd. VII/1. S. 29 bis 36. übersichtlich dargestellt ist.
  • Zahlreiche geeignete Formamide sind auf S. 30 dieses Buches aufgeführt. Für das Verfahren nach der Erfindung kommen unter den N.N-disubstituierten Formamiden insbesondere Dimethylformamid oder N-Methylformanilid in Betracht. Als anorganische Säurechloride werden vorzugsweise Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid und Phosgen verwendet.
  • Die Umsetzungsprodukte aus Formamiden und anorganischen Säurechloriden, die vorteilhaft in Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Chloroform, 1.2-Dichloräthan oder Chlorbenzol. hergestellt werden, Iäßt man dann mit Enaminen oder Enamiden reagieren. die in /S-Stellung zum Stickstoff ein substituierbares Wasserstoffatom tragen. Als geeignete Enamine und Enamide der allgemeinen Formel III seien z. B. Vinyldimethylamin. Vinyldiäthylamin.
  • 1-Diäthylaminopropen-(1), 1-Pyrrolidinocyclohexen.
  • 1 -Piperidinocyclohexen, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam und N-Vinylcarbazol genannt.
  • Im einzelnen kann man dabei wie folgt vorgehen: Man setzt das Formamid, zweckmäßig in einem Lösungsmittel gelöst, in der Regel bei Raumtemperaturms oder dieser gegenüber erniedrigter Temperatur, mit dem anorganischen Säurechlorid um. Man wendet das Formamid und das Säurechlorid in äquimolaren Mengen oder zweckmäßig eine der Komponenten in einem Uberschuß bis zu etwa 250in an. Die Additionsverbindung kann gelöst bleiben oder kristallin ausfallen.
  • Die gelöste oder suspendierte Additionsverbindung wird dann mit dem gasförmigen, flüssigen oder in einem Lösungsmittel gelösten Enamin oder Enamid bei Temperaturen unterhalb 70"C. vorzugsweise bei - 15 bis 0°C im Falle der Enamine und vorzugsweise bei 20 bis 40"C im Falle der Enamide umgesetzt. Man wendet in der Regel äquimolare Mengen Enamin oder Enamid an; in manchen Fällen ist jedoch ein Uber- oder Unterschuß. beispielsweise ein Uberschuß von 60°/o, bezogen auf die Additionsverbindung. vorteilhaft. Das so entstehende salzartige Zwischenprodukt kann ebenfalls gelöst bleiben oder kristallin ausfallen.
  • Die so erhältlichen Zwischenprodukte werden dann mit den Verbindungen der allgemeinen Formel II kondensiert. Solche Verbindungen sind beispielsweise Acetamidin, Benzamidin, Thioharnstoff, Guanidin. Acetylguanidin, p-Toluolsulfonylguanidin, p - Nitrobenzolsulfonylguanidin, Sulfaguanidin, (= p-Aminobenzolsulfonsäureguanidid), p-Acetylaminobenzolsulfonsäureguanidid, Dicyandiamid und Dicyandiamidm.
  • Für die Durchführung der Kondensationsreaktion werden zu dem Umsetzungsgemisch, das die salzartigen Zwischenprodukte enthält, die Verbindungen (11) in etwa äquimolaren Mengen, zweckmäßig aber in einem Unterschuß von bis zu 20°/o, bezogen auf das Formamid, sowie das gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, wie Methanol, gelöste basische Kondensationsmittel gegeben. Von letzterem benötigt man wenigstens so viel Aquivalente, wie den starken und mittelstarken Säuren entspricht, die durch Hydrolyse der angewandten Säurechloride entstehen würden. Man benötigt z. B. bei Verwendung von Phosgen 2, von Phosphoroxychlorid 4 Aquivalente basisches Kondensationsmittel je Mol Säurechlorid. Wenn man die Verbindung (II) in Form eines Salzes, beispielsweise des Hydrochlorids, anwendet oder wenn das Kondensationsprodukt mit dem Kondensationsmittel leicht ein Salz bildet, benötigt man entsprechend ein Aquivalent des basischen Kondensationsmittels mehr. Geeignete basische Kondensationsmittel sind unter anderem die Hydroxyde oder Oxyde der Alkali- und Erdalkalimetalle und besonders vorteilhaft Alkalialkoholate und -amide. Man führt die Kondensation zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 50 und 1500C durch. Das Kondensationsprodukt wird auf übliche Weise, z. B. Verdampfen des Lösungsmittels und Kristallisation des Rückstandes, gewonnen.
  • Bei Verwendung des Reaktionsprodukts aus Dimethylformamid und Phosgen sowie von Vinyldiäthylamin und Guanidin als Ausgangsstoffen läßt sich die dem Verfahren zugrunde liegende Umsetzung wie folgt formulieren (jeweils mit nur einer mesomeren Grenzform): Die in den folgenden Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. (Für die Herstellung der Formylierungsmittel wird ein Schutz nicht begehrt.) Beispiel 1 Eine Lösung von 110 Teilen Phosgen in 145 Teilen Methylenchlorid wird unter Kühlen und Rühren zu einer Mischung aus 73 Teilen Dimethylformamid und 200 Teilen Methylenchlorid gegeben. Man läßt das Gemisch mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen, verdünnt es mit 400 Teilen Methylenchlorid und fügt bei 25 bis 30"cm 180 Teile N-Vinylpyrrolidon langsam hinzu. Danach destilliert man 75 Teile Methylenchlorid ab, setzt 320 Teile Methanol hinzu und entfernt das restliche Methylenchlorid durch Destillation. Das erhaltene Gemisch wird mit 300/obiger methanolischer Natriummethylatlösung neutralisiert, mit 175 Teilen wasserfreiem Sulfaguanidin und weiteren 320 Teilen der Natriummethylatlösung versetzt und 10 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung gekocht. Durch Auflösen des ent standenen Festkörpers in Wasser und Neutralisation der wäßrigen Lösung erhält man 200 Teile Sulfadiazin (- 2-Sulfanilamidopyrimidin) in fester Form.
  • Beispiel 2 Eine Lösung von 110 Teilen Phosgen in 145 Teilen Methylenchlorid wird unter Kühlen und Rühren zu einer Mischung aus 73 Teilen Dimethylformamid und 200 Teilen Methylenchlorid gegeben. Man läßt das Gemisch mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen. verdünnt es mit 400 Teilen Methylenchlorid und lügt bei 25 bis 30-C eine Lösung von 193 Teilen N-Vinylcarbazol in 200 Teilen Methylenchlorid hinzu.
  • Man destilliert 75 Teile Methylenchlorid ab gibt 550 Teile Methanol zu und entfernt das restliche Methylenchlorid durch Abdestillieren. Das erhaltene Gemisch wird mit 30'X,"iger methanolischer Natriummetllylatlösung neutralisiert und mit 150 Teilen wasserfreiem Sulfaguanidin und weiteren 320 Teilen der Natriummethylatlösung versetzt. Man kocht nun 10 Stunden unter Rückflußkühlung und erhält nach iiblicher Aufarbeitung 130Teile Sulfadiazin.
  • Beispiel 3 Eine Lösung von 100 Teilen Phosgen in 140 Teilen Methylenchlorid wird unter Kühlen und Rühren zu einer Mischung aus 73 teilen Dimethylformamid und 190 Teilen Methylenchlorid gegeben. Man läßt das Gemisch mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen. verdünnt mit 190 Teilen Methylenchlorid und fügt bei 5 C eine Lösung von 150 Teilen 1-Pyrrolidinocyclohexen in 150 Teilen Methylenchlorid hinzu. Man destilliert etwa 50 Teile des Lösungsmittels ab. setzt 400Teile Methanol hinzu und entfernt das restliche Methylenchlorid durch Destillation. Das erhaltene Gemisch wird mit 30prozen titer, methanolischer Natriummethylatlösung neutralisiert mit 80Teilen Guanidinhydrochlorid und weiteren 360 Teilen der Natriummethylatlösung versetzt und 10 Stunden unter Rühren und Rückflußkühlung gekocht. Man destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab und reinigt den Rückstand durch Lösen in verdünnter Salzsäure und Fällen mit Alkali.
  • Man erhält 40 Teile 2-Amin o-4, 5-tetramethylenpyrimidin vom Schmelzpunkt 214°C.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 110 Teilen Phosgen in 145 Teilen Methylenchlorid wird unter Kühlen und Rühren zu einem Gemisch aus 73 Teilen Dimethylformamid und 200 Teilen Methylenchlorid gegeben. Man läßt die Mischung mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen, verdünnt sie mit 400 Teilen Methylenchlorid und läßt bei 25 bis 30 C 111 Teile N-Vinylpyrrolidon langsam zufließen. Man destilliert 75 Teile Methylenchlorid ab. fügt 320 Teile Methanol zu und entfernt das restliche Methylenchlorid durch Destillation.
  • Dann neutralisiert man die Mischung mit 30°/oiger methanolischer Natriummethylatlösung. versetzt sie mit 80 Teilen Guanidinhydrochlorid und weiteren 300 Teilen der Natriummethylatlösung und kocht sie 10 Stunden unter Rückflußkühlung. Man saugt das Gelöste heiß ab und dampft es im Vakuum ein.
  • Den Rückstand extrahiert man mit heißem Toluol und erhält so 50 Teile 9-Aminopyrimidin.
  • Beispiel 5 Man versetzt 73 Teile Dimethylformamid unter Rühren und Kühlen mit 153 Teilen Phosphoroxychlorid und rührt 3 Stunden bei 25"C nach. Sodann läßt man 111 Teile N-Vinylpyrrolidon bei 30"C zufließen, rührt 1 Stunde nach, setzt 1300 Teile 30prozein teige methanolische Natriummethylatlösung sowie 160 Teile wasserfreies Sulfaguanidin zu und erhitzt 10 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden.
  • Durch die übliche Aufarbeitung erhält man 135 Teile Sulfadiazin.
  • Verwendet man an Stelle des Phosphoroxychlorids 119 Teile Thionylchlorid. so erhält man in analoge Weise 125 Teile Sulfadiazin.
  • Beispiel 6 Eine Lösung aus 110 Teilen Phosgen und 145 Teilen Methylenchlorid wird unter Kühlen und Rühren zu einer Mischung aus 73 Teilen Dimethylformamid und 400 Teilen Methylenchlorid gegeben. Man läßt den Ansatz mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen, fügt dann bei 30 bis 35"C 111 Teile N-Vinylpyrrolidon langsam hinzu und erhitzt 20 Minuten unter Rückflußkühlung zum Sieden. Darauf läßt man 500 Teile Methanol zufließen, entfernt das Methylenchlorid durch Destillation und neutralisiert das Gemisch bei Raumtemperatur mit etwa 180 Teilen 300/obiger methanolischer Natriummethylatlösung.
  • Nach Zusatz von 76 Teilen Thioharnstoff und weiteren 200 Teilen Natriummethylatlösung wird 10 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Die Aufarbeitung durch Abdestillieren des Methanols, Auflösen des Rückstandes in 2000 Teilen Wasser und Neutralisation mit verdünnter Salzsäure liefert das aus Wasser umkristallisierbare 2-Mereaptopyrimidin.
  • Die Ausbeute beträgt 75 Teile. Schmelzpunkt 2355C (Zersetzungl.
  • Beispiel 7 Eine Lösung von 110 Teilen Phosgen und 145 Teilen Methylenchlorid wird unter Kühlen und Rühren zu einer Mischung aus 73 Teilen Dimethylformamid und 400 Teilen Methylenchlorid gegeben. Man läßt den Ansatz mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen, fügt dann bei 30 bis 35"C 111 Teile N-Vinylpyrrolidon langsam hinzu und erhitzt 20 Minuten unter Rückflußkühlung zum Sieden. Darauf läßt man 500 Teile Methanol zufließen, entfernt das Methylenchlorid durch Destillation und neutralisiert das Gemisch bei Raumtemperatur mit etwa 180 Teilen 3001obiger methanolischer Natriummethylatlösung.
  • Nach Zusatz von 129 Teilen 2-Methyl-isothioharnstoff-sulfat und weiteren 180 Teilen Natriummethylatlösung wird weitere 6 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Neutralisation mit Kohlendioxyd, Abtrennung der Salze und Eindampfen der Lösung. Der Rückstand liefert bei Destillation 70 Teile 2-Methylmercaptopyrimidin Kr.21 117 bis 123ob (Hydrochlorid.
  • F. 146"C).
  • Beispiel 8 Eine Lösung aus 110 Teilen Phosgen und 145 Teilen Methylenchlorid wird unter Kühlen und Rühren zu einer Mischung aus 73 Teilen Dimethylformamid und 400 Teilen Methylenchlorid gegeben. Man läßt den Ansatz mehrere Stunden bei Raumtemperatur stehen, fügt dann bei 30 bis 35"C 111 Teile N-Vinylpyrrolidon langsam hinzu und erhitzt 20 Minuten unter Rückflußkühlung zum Sieden. Darauf läßt man 500 Teile Methanol zufließen, entfernt das Methylenchlorid durch Destillation und neutralisiert das Gemisch bei Raumtemperatur mit etwa 180 Teilen 300/obiger methanolischer Natriummethylatl ösung.
  • Nach Zusatz von 150 Teilen O-Methylisoharnstoffmethylsulfat und weiteren 250 Teilen Natriummethylatlösung wird das Gemisch 6 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Die Aufarbeitung durch Neutralisation mit Kohlendioxyd, Filtrieren, Eindampfen, Extraktion des Rückstandes mit Äther und Destillation des Extraktes liefert 33 Teile 2-Meth oxypyrimidin, Kp.1s 78 bis 82"C, n2D = 1,5055.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel in der R1 eine Alkyl-, Aryl-, Sulfhydryl-, Alkoxy-, Alkylmercaptogruppe oder eine gegebenenfalls durch einen Alkyl-, Aryl-, Acyl-, Sulfonyl-, Cyanid- oder Carbonamidrest substituierteAminogruppe und R2 und R3 Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkylreste oder beide zusammen den Tetramethylenrest bedeuten, d a -durch gekennzeichnet, daß man aus N-disubstituierten Formamiden und anorgani- schen Säurechloriden erhaltene Formylierungsmittel mit Enaminen oder Enamiden der allgemeinen Formel in der R4 und Rs niedermolekulare Alkylreste oder beide zusammen mit dem Stickstoffatom ein Ringsystem, das in Nachbarstellung zum Stickstoffatom eine Carbonylgruppe enthalten kann, bedeuten, bei Temperaturen unterhalb 700 C umsetzt und die erhaltenen salzartigen Zwischenprodukte mit Verbindungen der allgemeinen Formel oder mit Salzen dieser Verbindungen in Gegenwart von basischen Kondensationsmitteln bei Temperaturen zwischen 50 und 150"C kondensiert. ~~~~~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 951 990; H o u b e nW e y 1, »Methoden der organischen Chemie«, Bd. Vilil, 1954, S. 29 bis 36 und 94; Bd. XI/2, 1958, S. 618; »Chemical abstracts«, Bd. 51, 1957, Sp. 13 761, und Bd. 53, 1959, Sp. 20 066 und 20 067.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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