DE950588C - Verfahren zum Verkleben von Gegenstaenden, insbesondere von Metallen, mit Hilfe von isocyanatgruppenhaltigen Polyestern - Google Patents

Verfahren zum Verkleben von Gegenstaenden, insbesondere von Metallen, mit Hilfe von isocyanatgruppenhaltigen Polyestern

Info

Publication number
DE950588C
DE950588C DEF10746A DEF0010746A DE950588C DE 950588 C DE950588 C DE 950588C DE F10746 A DEF10746 A DE F10746A DE F0010746 A DEF0010746 A DE F0010746A DE 950588 C DE950588 C DE 950588C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
isocyanate groups
containing isocyanate
aid
polyesters containing
polyesters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF10746A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erwin Mueller
Dr Guenther Nischk
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF10746A priority Critical patent/DE950588C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE950588C publication Critical patent/DE950588C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/68Unsaturated polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

AUSGEGEBEN AM 11. OKTOBER 1956
F10746 IVa/ 22i
Das Verkleben mit isocyanatgruppenhaltigen Polyestern ist bekannt. Die bisher hierfür verwandten isocyaniatgruppenhaltigen Polyester sind gesättigter Natur. Sie werden in bekannter Weise durch Umsetzung von Polyestern mit einem Überschuß über die sich auf die Endgruppen des Polyesters berechneten Menge eines Diisocyanate erhalten. Mit derartigen Produkten, die in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln verarbeitet werden können, lassen sich die verschiedenartigsten Verklebungen durchführen.
Es ist ferner bekannt, Umsetzungsprodukte von ungesättigten Alkydharzen mit polymerisierbare Doppelbindungen enthaltenen Mono-Isocyanaten zu Verklebungen zu verwenden, wobei zur Polymerisation Polymerisationskatalysatoren nötig sind.
Vorliegender Erfindung liegt nun die Erkenntnis zugrunde, daß das Klebevermögen gegenüber diesen bekannten Verfahren erheblich gesteigert wird und besonders hohe Festigkeitswerte erzielt werden, wenn man die Verklebung mit Umsetzungsprodukten aus im wesentlichen linear aufgebauten, ungesättigten Polyestern und Diiisocyanaten unter Erwärmen durchführt. Die Herstellung derartiger ungesättigter, isocyanatgruppenhaltiger Polyester as erfolgt nach bekannten Verfahren. Für den Aufbau der als Ausgangsmaterialien benötigten ungesättigten Polyester wird vorzugsweise Maleinsäure als
ungesättigte Komponente neben anderen Dicarbonsäuren wie Phthalsäure oder Adipinsäure verwandt. Das Molekulargewicht der zur Verwendung kommenden Polyester liegt in den meisten Fällen unterhalb von iooo. Die Umsetzung der ungesättigten Polyester mit Diisocyanaten erfolgt in bekannter Weise. Die Mengenverhältnisse werden hierbei zweckmäßig so gewählt, daß man ainen Überschuß von ioo% der Diisocyanate über die sich auf die
ίο Endgruppen des Polyesters berechneten Menge verwendet. Als Diisocyanate kommen Hexamethylendiisocyanat, Toluylendiiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat und andere in Frage.
Die ungesättigten, -isocyanatgruppenhaltigen Po-
a5 lyester sind insbesondere für die Leichtmetallverklebung geeignet. Sie zeichnen sich auch bei Verwendung von ungerau'hten Blechen durch eine vorzügliche Klebekraft aus. Die Verklebungen werden unter Erwärmen insbesondere bei Temperatüren über ioo° ausgeführt und können auch in Gegenwart von tert. Basen vorgenommen werden. Die Mitverwendung von tert. Basen ermöglicht ein Verkleben bei niederen Temperaturen in kürzerer Zeit. Als tert. Base sind vorzugsweise solche Produkte geeignet, die in wäßriger Lösung nur schwach alkalische Reaktion zeigen, wie z. B. Methyldiäthynolamindiacetat oder Trdäthanolamintriacetat.
■Beispiel 1
Ein aus 170 g Äühylenglykol, 98 g Maleinsäureanhydrid und 148 g Phthalsäureanhydrid durch thermische Veresterung erhaltener Polyester wird mit 180 g Toluylendiiisocyanat in bekannter Weise umgesetzt und das so entstandene Additionsprodukt in 230 ecm Essigsäureäthylester gelöst.
Die Lösung wtrd-~auf aufgerauhte Aluminiumbleche aufgetragen, und nach kurzer Zeit werden die zu verklebenden Bleche mit leichtem Druck aufeinandergelegt und 24 Stunden auf 1500 erwärmt. Dabei werden folgende Klebewerte erhalten: Trokken: bei 200 = 302 kg/cm2, bei ioo° = 276 kg/cm2. 10 Tage gewässert: bei 200 = 252 kg/cm2. 30 Tage gewässert: bei 200 = 179 kg/cm2. 24 Stunden gekocht: bei 2O° = 172 kg/cm2.
Bei Verwendung von nicht gerauhten Blechen wurden die folgenden Werte erhalten: Trocken: bei 2O° = 362 kg/cm2, bei ioo° = 315 kg/cm2.
Die Verklebungen können auch in Abwesenheit von Lösungsmittel durchgeführt werden, wobei man zweckmäßigerweise das ioo°/oige Material in Form von Stangen vergießt und die erwärmten Bleche mit den Stangen bestreicht.
Beispiel 2
Werden die nach Beispiel 1 durchgeführten Verklebungen nach Zugabe von 1% Triäthanolamintriacetat zu der Klebstofflösung durchgeführt, so werden folgende Werte erhalten: Nach 8stündigem Erwärmen auf i5O°:Trocken: bei 200 = 305kg/cm2, bei ioo° = 176 kg/cm2. Nach iostündigem Erwärmen auf 150°: Trocken: bei 2O° = 33i kg/cm2, bei ioo° = 177 kg/cm2.
Beispiel 3
Durch Zugabe von 1 % Methyldiäthanolamindiacetat zu der im Beispiel 1 beschriebenen Klebelösung werden die folgenden Werte erhalten: Nach 8stündigem Erhitzen auf 1500: Trocken: bei 2o° = 306 kg/cm2, bei ioo° = 206 kg/cm2.
Beispiel 4
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 angegebenen Kondensationsproduktes einen aus 150 g Glykol, 49 g Maleinsäureanhydrid und 222 g Phthalsäureanhydrid aufgebauten Polyester, der nach der Umsetzung mit 191 g Toluylendiisocyanat zu Stangen vergossen wurde, so werden die folgenden Werte erhalten: Nach iostündigem Erhitzen auf 1500: Trocken: bei 200 = 310 kg/cm2, bei ioo° = 144 kg/cm2.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: '
1. Verfahren zum Verkleben von Gegenständen, insbesondere von Metallen, mit Hilfe von isocyanatgruppenhalrigen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, daß die Verklebung mit Umsetzungsprodukten aus im wesentlichen linear, aufgebauten ungesättigten Polyestern und Diisocyanaten unter Erwärmen durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ungesättigte, kurzkettige niedrigmolekulare lineare isocyanatgruppenhaltige Polyester verwendet werden..
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verklebung bei Anwesenheit von tertiären, insbesondere schwachen Basen erfolgt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 503 209.
9 509 704/330 4.56 (609 644 10.56)
DEF10746A 1952-12-31 1953-01-01 Verfahren zum Verkleben von Gegenstaenden, insbesondere von Metallen, mit Hilfe von isocyanatgruppenhaltigen Polyestern Expired DE950588C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF10746A DE950588C (de) 1952-12-31 1953-01-01 Verfahren zum Verkleben von Gegenstaenden, insbesondere von Metallen, mit Hilfe von isocyanatgruppenhaltigen Polyestern

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE322631X 1952-12-31
DEF10746A DE950588C (de) 1952-12-31 1953-01-01 Verfahren zum Verkleben von Gegenstaenden, insbesondere von Metallen, mit Hilfe von isocyanatgruppenhaltigen Polyestern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE950588C true DE950588C (de) 1956-10-11

Family

ID=25803045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF10746A Expired DE950588C (de) 1952-12-31 1953-01-01 Verfahren zum Verkleben von Gegenstaenden, insbesondere von Metallen, mit Hilfe von isocyanatgruppenhaltigen Polyestern

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE950588C (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2503209A (en) * 1948-01-30 1950-04-04 American Cyanamid Co Unsaturated alkyd reacted with unsaturated isocyanate

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2503209A (en) * 1948-01-30 1950-04-04 American Cyanamid Co Unsaturated alkyd reacted with unsaturated isocyanate

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1149532B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyestern
DE1150810B (de) Verfahren zur Herstellung von zaehen, hochmolekularen Polymeren
DE2032297A1 (de) Verfahren zum Verkleben von weichgemachten, chlorhaltigen Polymerisaten
EP0002718A1 (de) Verwendung eines Lackes auf Basis von Epoxidharz und einem Trimellitsäureanhydridestergemisch zur Innenbeschichtung von Metallbehältern für Lebensmittel oder Getränke
DE1620965B2 (de) Verfahren zur herstellung von polyestern, alkydharzen, polyurethanen und epoxidharzen
DE2325825B2 (de) Verfahren zur Herstellung vonvernelzten· licht- und lagerstabilen, wäßrigen Polyurethandispersionen
DE950588C (de) Verfahren zum Verkleben von Gegenstaenden, insbesondere von Metallen, mit Hilfe von isocyanatgruppenhaltigen Polyestern
DE1229067B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten
DE2113207C3 (de) Verwendung von Wachsen in Schmelzklebern auf Polyester-Basis
EP0131127A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Vernetzungskomponenten für Lackbindemittel
DEF0010746MA (de)
DE818576C (de) Verfahren zur Lackierung von Gummiartikeln
EP0008344B1 (de) Flüssige Überzugsmittel
DE955995C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, fuer Vernetzungsreaktionen geeigneten linearen Polyadditionsprodukten
DE1021169B (de) Verfahren zur Herstellung modifizierter Organopolysiloxane
DE957978C (de) Verfahren zur Herstellung elastischer Kunststoffe aus iso cyanatmodifizierten Polyestern
DE1924808A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isocyanurat- und Imidgruppen enthaltenden Esterharzen
DE1694079B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Schichtstoffen
DE934502C (de) Verfahren zur Herstellung kautschukartiger Kunststoffe
DE560604C (de) Verfahren zur Herstellung von Lacken aus Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
DE1570690B2 (de) Hochmolekulare lineare mischpolyester
DE3132145A1 (de) Oxidativ vernetzbare polysiloxanharze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lackbindemittel
EP0082973B1 (de) Neue biuretgruppenhaltige Polyisocyanate sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
DE878855C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
DE2256803A1 (de) Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren bzw. wasserdispergierbaren polyurethanharzen und deren verwendung als bindemittel fuer einbrennlacke