DE950239C - Verfahren zur Herstellung neuartiger Polymerisationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuartiger PolymerisationsprodukteInfo
- Publication number
- DE950239C DE950239C DER9747A DER0009747A DE950239C DE 950239 C DE950239 C DE 950239C DE R9747 A DER9747 A DE R9747A DE R0009747 A DER0009747 A DE R0009747A DE 950239 C DE950239 C DE 950239C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- products
- production
- urea
- polymerisation products
- novel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrouracil Chemical compound O=C1CCNC(=O)N1 OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 4. OKTOBER 1956
INTERNAT. KLASSE C08f —
R 9747 IVb/39c
sind als Erfinder genannt worden
Röhm & Haas G. m. b. H., Darmstadt
Patentanmeldung bekanntgemacht am 22. März 1956 Patenierteilung bekanntgemacht am 13. September 1956
Bei der Umsetzung von Harnstoff oder seinen Derivaten mit a-/?-ungesättigten Carbonsäuren der
allgemeinen Formel
CR1R2 = CR3-COOH,
worin R1, R2 und R3 Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl-,
Aryl- oder Aralkyl-Reste bedeuten, bei Temperaturen von ι oo bis 1300 entstehen gemäß Patent
929 278 harzartige Produkte, über deren Konstitution Sicheres noch nicht bekannt ist. Erhitzt man
Harnstoff mit Acryl- oder Methacrylsäure auf Temperaturen von 2oo°. und darüber, so entstehen
nach E. Fischer Hydrouracil bzw. Methylhydrouracil
(Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1901 [34], S. 3759).
Es wurde nun gefunden, daß die bei Temperaturen unter 200°, vorzugsweise bei 100 bis 1300,
entstandenen harzartigen Umsetzungsprodukte von Harnstoff oder dessen Derivaten mit ungesättigten
polymerisierbaren Carbonsäuren unter dem Einfluß von Polymerisationsbeschleunigern in Abwesenheit
von Lösungsmitteln polymerisiert werden können. Als beschleunigend wirkende Verbindungen sind
die üblichen Katalysatoren, wie Peroxyde, z. B. Benzoylperoxyd, oder Azoverbindungen, wie z. B.
Azodiisobuttersäuredinitril, verwendbar. Sauerstoff
und- die bekannten Inhibitoren wirken auch hier hemmend; es handelt sich also um eine echte Polymerisation.
Es ist möglich, andere polymerisierbare Äthylenbindungen enthaltende Verbindungen mitzupolymerisieren,
wobei bei der Auswahl und der Mengenbemessung dieser Comonomeren berücksichtigt werden
muß, daß die erfindungsgemäß herzustellenden Produkte als solche in Wasser unvollständig,
in Form ihrer Salze aber wasserlöslich sein sollen.
Die erhaltenen Polymerisate sind farblos oder schwach gelb gefärbte, glasige, harte, meist spröde
Massen, die noch sauren Charakter 'haben. Sie sind als solche in Wasser nur teilweise löslich, in Form
ihrer Alkali- bzw. Ammoniumsalze aber wasserlöslich und ergeben in geeigneter Konzentration
viskose Lösungen.
Die neuen Polymerisationsprodukte lassen sich
z.B. auf folgende Weise herstellen:
Durch etwa l/2stündiges Erhitzen eines Gemisches
von Methacrylsäure und Harnstoff auf ioo und 1300 gemäß.Patent 929278 tritt eine Umsetzung
beider Komponenten ein. Das molare Verhältnis von Methacrylsäure zu Harnstoff kann dabei
in weiten Grenzen schwanken. Als vorteilhaft haben sich Verhältnisse von Säure zu Harnstoff wie
1:0,5 bis 1:3 erwiesen. Das erhaltene Reaktionsgemisch
wird nach Zusatz von 0,05 bis 0,1 o/o
Benzoylperoxyd bei Temperaturen zwischen ioound polymerisiert. Dabei wandelt sich die ursprünglich
klare Schmelze in ein hartes, unschmelzbares, blasiges Produkt um. Dieses enthält noch freie
Carboxylgruppen, ist in W'asser nur teilweise löslieh,
geht jedoch in Form des Ammonsalzes, der Alkalisalze oder gemischter Ammon-Alkali-Salze
leicht in Lösung.
Setzt man das erhaltene Polymerisat in geeigneter Verteilung mit gasförmigem Ammoniak um,
so bekommt man das weiße, krümelige und gut wasserlösliche Ammoniumsalz.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung neuartiger Polymerisationsprodukte,
dadurch gekennzeichnet, daß man harzartige Produkte, die bei der Umsetzung von Harnstoff oder seinen Derivaten
mit ungesättigten polymerisierbaren Carbonsäuren bei Temperaturen unterhalb. 200°, vorzugsweise
bei 100 bis 1300, entstanden sind, in
Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren und in Abwesenheit von Lösungsmitteln polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Polymerisation in Gegenwart weiterer polymerisierbarer Äthylenderivate erfolgt.
© 509 698/501 3.56 (609 634 9.56)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER9747A DE950239C (de) | 1952-08-25 | 1952-08-26 | Verfahren zur Herstellung neuartiger Polymerisationsprodukte |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE736468X | 1952-08-25 | ||
| DER9747A DE950239C (de) | 1952-08-25 | 1952-08-26 | Verfahren zur Herstellung neuartiger Polymerisationsprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE950239C true DE950239C (de) | 1956-10-04 |
Family
ID=25947286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER9747A Expired DE950239C (de) | 1952-08-25 | 1952-08-26 | Verfahren zur Herstellung neuartiger Polymerisationsprodukte |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE950239C (de) |
-
1952
- 1952-08-26 DE DER9747A patent/DE950239C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE757355C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
| DE1139273B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen | |
| DE950239C (de) | Verfahren zur Herstellung neuartiger Polymerisationsprodukte | |
| DE1139269B (de) | Verfahren zum Herstellen von nicht verfaerbten Formteilen oder UEberzuegen durch Aushaerten von Formmassen aus ungesaettigten Polyestern | |
| DER0009747MA (de) | ||
| EP0190104A2 (de) | Herstellung von hydrolysiertem Polymaleinsäureanhydrid | |
| DE1520278A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten niedrigen Molekulargewichts | |
| DE695098C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten des Vinylpyridins | |
| DE952386C (de) | Verfahren zur Herstellung polymerer organischer Phosphate | |
| DE1088230B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten | |
| DE931130C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
| DE961131C (de) | Verfahren zur Polymerisation von Vinylverbindungen | |
| DE1720390A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten | |
| Sato et al. | Vinyl polymerization initiated by the binary system of tetraphenylborate salts and organic acids | |
| DE942538C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten | |
| DE927353C (de) | Verfahren zur Polymerisation von Glykolsaeurenitril | |
| DE3346350C1 (de) | Verfahren zur Herstellung niedermolekularer, wasserlöslicher Polymerisate der Acrylsäure oder Methacrylsäure | |
| DE679944C (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren Verbindungen | |
| DE2114324C3 (de) | Verfahren zum Härten von ungesättigten Polyestern | |
| DE942352C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten | |
| AT274360B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid | |
| DE1188813B (de) | Verfahren zur katalytischen Polymerisation von ungesaettigten, polymerisierbaren Verbindungen | |
| DE1174989B (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsionspolymerisaten | |
| DE1174978B (de) | Verbessern der Lagerfaehigkeit von Polyester-Formmassen | |
| DE1023582B (de) | Verfahren zur Herstellung von zu harten, waermebestaendigen Mischpolymerisaten umsetzbaren ungesaettigten Polyesterharzen |