DE679944C - Verfahren zur Herstellung von polymeren Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von polymeren Verbindungen

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DE679944C
DE679944C DEI58857D DEI0058857D DE679944C DE 679944 C DE679944 C DE 679944C DE I58857 D DEI58857 D DE I58857D DE I0058857 D DEI0058857 D DE I0058857D DE 679944 C DE679944 C DE 679944C
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DE
Germany
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weight
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polymeric compounds
polymerization
preparation
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DEI58857D
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English (en)
Inventor
Dr Kurt Billig
Dr Christoph Doerfelt
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE679944C publication Critical patent/DE679944C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/62Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von polymeren Verbindungen Unter polymerisationsfähigen Verbindungen versteht man im engeren Sinne der Kunststofftechnik solche olefinischen Körper, welche mit Hilfe spezifischer Katalysatoren, insbesondere von Superoxyden, imstande sind, in ihre mehr oder weniger hochpolymere Form überzugehen. Die . Fähigkeit hierzu kommt insbesondere den Vinylverbindungen undunter diesen im erhöhten Maße denjenigen zu, die noch einen negativen Rest tragen, wie Vinylchlorid, Styrol usw. Derartige Körper sind polymerisationsfreudig, während andere olefinische Körper, wie z. B. Crotonsäure und ihre Derivate, polymerisationsträge sind, d. h. nur Neigung zum Polymerisieren zeigen, wenn man sie mit :einer zweiten, polymerisationsfreudigen Komponente gemeinsam polymerisiert. Zum erstenmal ist diese Eigenschaft bei den a-(3-Äthylendicarbonsäuren (Maleinsäure usw.) beobachtet worden, die sich bekanntlich in mannigfacher Weise mit den verschiedensten Vinylverbindungen mischpolymerisieren lassen.
  • Es wurde nun gefunden, daß es eine weitere Gruppe derartiger olefinischer Körper gibt, die nur imstande sind, gemeinsam mit einer zweiten Komponente zu polymerisieren, und zwar die Alkylidenacetessigester. Diese Körperklasse,. die ja gleichzeitig als Acetylcrotonsäureester und Derivate aufgefaßt werden kann, verhält sich ähnlich wie die Crotonsäure und ihre Derivate, d. h. ihre Mitglieder zeigen sehr geringe Neigung zu polymerisieren, sind jedoch imstande, gemeinsam mit anderen polymerisierbaren Körpern, wie Vinylacetat, Vinylchlorid, Acrylsäureester usw., Mischpolymerisate zu bilden. Und zwar erfolgt in diesem Falle die Polymerisation glatt und unter sonst allgemein bekannten Bedingungen, d. h. man kann die Polymerisation sowohl in Abwesenheit als auch in Gegenwart von Verdünnungs- bzw. Lösungsmitteln, z. B. auch in Emulsion, durchführen. Als Polymerisationshilfsmittel können gleich= falls die bisher gebräuchlichen angewendet' werden, wie Wasserstoffsuperoxyd, Benzoylsuperoxyd als Beschleuniger, Aldehyde als Regler usw.
  • Die erhaltenen Mischpolymerisate zeichnen sich vor allem dadurch aus, daß sie polymere Ketocarbonsäureester, also eine ganz neue Klasse von Polymeren, darstellen, ferner daß sich mit ihnen eine große Variationsmöglichkeit :eröffnet, die durch Einführung der verschiedensten Alkylidenreste (durch Kondensation mit Carbonylverbindungen) in das Acetessigestermolekül erreicht werden kann. Zum Beispiel ist es hierdurch auf sehr einfache Weise möglich, in die polymere Ketteneben der Carbonyl- und Carboxylgruppe noch Phenylreste, Halogene, Nitro- bzw. Aminogruppen einzuführen. Beispiele i. 85 Gewichtsteile Vinylacetat werden mit 4o Gewichtsteilen Äthylidenacetessigester gemischt und nach Zugabe von i,2% Benzoylsuperoxyd in vorsichtiger Weise, d. h. unter Vermeidung spontaner Reaktion, polymerisiert. Man vermeidet ein zu stürmisches Polymerisieren durch vorsichtiges Erwärmen der Mischung oder durch dosiertes Zulaufenlassen derselben in das Reaktionsgefäß. Nach Beendigung der Polymerisation läßt man erkalten. Man .erhält einen klar durchsichtigen, farblosen, glasigen Block, der sich zerkleinern läßt. Das Polymerisat ist löslich in einer Reihe bekannter Lösungsmittel, wie Alkoholen, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen, Estern, Ketonen, nicht dagegen in aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Es läßt sich zu ,einer polymeren Carbonsäure verseifen.
  • 2. i--o Gewichtsteile Acrylsäuremethylester werden mit 25 Gewichtsteilen Isopropylidenacetessigester, dargestellt aus Aceton und, Acetessigester, gemischt und die Mischung in ähnlicher Weise wie im vorhergehenden Beispiel polymerisiert. Man erhält ein Polymerisat, welches ebenso farblos und klar, jedoch wesentlich weicher und plastischer als das dort erhaltene Produkt ist. Seine Löslichkeit ist ähnlich der von jenem. Auch läßt es sich wie dieses zu einer Polycarbonsäure verseifen, 1 die eine noch größere Anzahl freier Carboxylgruppen enthält. Die Polymerisation läßt sich auch meinem Lösungsmittel, wie Äthylalkohol, durchführen.
  • 3. Eine Mischung von ioo Gewichtsteilen Styrol und 15 Gewichtsteilen Crotonylidenacetessigester werden in 25o Gewichtsteilen Wasser, welches 2 . bis 3 % eines Emulgier-@fnittels, wie octodecylsulfosaures Natrium, und i,2% Ammoniumpersulfat enthält, emulgiert. Die Emulsion wird unter gutem Rühren erwärmt, bis bei etwa 6o bis 70° am Steigen der Temperatur ohne weitere Wärmezufuhr der Beginn ,der Polymerisation erkennbar wird. Die Temperatur wird jetzt so gehalten, daß die Polymerisation einen richtigen Fortgang nimmt. Sie ist innerhalb weniger Stunden beendet. Das Emulsionspolymerisat stellt -einen mäßig viscosen Latex dar. Er läßt sich beliebig mit Wasser verdünnen, ohne auszufallen, und läßt sich direkt nach Zusatz der geeigneten Pigmente und Farbstoffe als Lack für Anstriche, ferner zur Herstellung von Stoffimprägnierungen verwenden.
  • ¢. In eine Druckbombe werden 3oo Gewichtsteile Wasser, in .dem 40/0 Polyvinylalkohol und o,8% Wasserstoffsuperoxyd gelöst sind, eingefüllt und :dann 6o Gewichtsteile Benzylidenacetessigester zugegeben. Hierauf werden i 2o Gewichtsteile Vinylchlorid eingeschleust und unter gutem Durchrühren der Inhalt der Bombe auf 5o° geheizt. Die Temperatur wird etwa 5 Stunden auf dieser Höhe gehalten und darauf das Gemisch noch weitere 5 bis io Stunden auf 6o bis 65° erwärmt. Nach dieser Zeit ist die Polymerisation meist beendet. Der Inhalt der Bombe wird nach Erkalten abgedrückt und stellt dann einen Latex dar, aus dem das Polymerisat in bekannter Weise durch Aussalzen gefällt und nach Auswaschen getrocknet wird. Es stellt dann ein weißes Pulver dar, das in ,aromatischen Kohlenwasserstoffen in der Wärme löslich ist, nicht dagegen in Alkoholen. Es läßt sich durch entsprechende Behandung bei Temperaturen von ioo° und darüber beispielsweise nach dem Preß- oder Spritzverfahren verformen. Die aus ihm hergestellten Gegenstände zeichnen sich durch hohe mechanische Festigkeit und chemische Widerstandsfähigkeit aus. _

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von- polymeren Verbindungen, dadurchgekenn7eichnet, daß man Alkylidenacetessigester gemeinsam mit anderen polymerisationsfähigen Körpern auf an sich bekannte Weise polymerisiert.
DEI58857D 1937-08-19 1937-08-19 Verfahren zur Herstellung von polymeren Verbindungen Expired DE679944C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2478495A (en) * 1945-03-06 1949-08-09 Du Pont Polymers containing polymeric chain carbon atoms to which are attached carbocyclic ring containing radicals

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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