DER0009747MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 25. August 1952 Bekanntgemacht am 22. März 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Bei der Umsetzung von Harnstoff oder seinen Derivaten mit a-/?-ungesättigten Carbonsäuren der
allgemeinen Formel
CR1R2=CR3-COOH,
worin R1, R2 und R3 Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl-,
Aryl- oder Aralkyl-Reste bedeuten, bei Temperaturen von ι oo bis 1300 entstehen gemäß Patent
929 278 harzartige Produkte, über deren Konstitution Sicheres noch nicht bekannt ist. Erhitzt man
Harnstoff mit Acryl- oder Methacrylsäure auf Temperaturen von 2oo° und darüber, so entstehen
nach E. F i s c h e r Hydrouracil bzw. Methylhydrouracil
(Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 19.01 [34], S. 3759). _
Es wurde nun gefunden, daß die bei Temperaturen unter 2000, vorzugsweise bei 100 bis 1300,
entstandenen harzartigen Umsetzung.sprodukte von Harnstoff oder dessen Derivaten mit ungesättigten
polymerisierbaren Carbonsäuren unter dem'Einfluß von Polymerisationsbeschleunigern in Abwesenheit
von Lösungsmitteln polymerisiert werden können. Als beschleunigend wirkende Verbindungen sind
die üblichen Katalysatoren, wie Peroxyde, z. B. Benzoylperoxyd, oder Azoverbindungen, wie z. B.
Azodiisobuttersäurediiiitril, verwendbar. Sauerstoff
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R9747 IVb/'39c
und die bekannten Inhibitoren wirken auch hier hemmend; es handelt sich also um eine echte Polymerisation.
Es ist möglich, andere polymerisierbare Äthylenbindungen enthaltende Verbindungen mitzupolymerisieren,
wobei bei der Auswahl und der Mengenbemessung dieser Comonomeren. berücksichtigt werden
muß, daß die erfindungsgemäß herzustellenden Produkte als solche in Wasser unvollständig,
ίο in Form ihrer Salze aber wasserlöslich sein sollen.
Die erhaltenen Polymerisate sind farblos oder
schwach gelb gefärbte, glasige, harte, meist spröde Massen, die noch sauren Charakter 'haben. Sie sind
als solche in Wasser nur teilweise löslich, in Form ihrer Alkali- bzw. Ammoniumsalze aber wasserlöslich
und ergeben in geeigneter Konzentration viskose Lösungen.
Di,e neuen Polymerisationsprodukte lassen sich
z. B. auf folgende Weise herstellen:
Durch etwa i/2stündiges Erhitzen eines Gemisches
von Methacrylsäure und Harnstoff auf 100 und 13o° gemäß Patent 929 278 tritt eine Umsetzung
beider Komponenten ein. Das molare Verhältnis von Methacrylsäure zu Harnstoff kann dabei
in weiten Grenzen schwanken. Als vorteilhaft haben sich Verhältnisse von ,Säure zu Harnstoff wie
1:0,5 bis I:3 erwiesen. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird nach Zusatz von 0,05 bis 0,1 °/o
Benzoylperoxyd bei( Temperaturen zwischen ioound
polymerisiert. Dabei wandelt sich die ursprünglich klare Schmelze in ein hartes, unschmelzbares;,
blasiges Produkt um. Dieses enthält noch freie Carboxylgruppen, ist in WTasser nur teilweise löslieh,
geht jedoch in Form des Ammonsälzes, der Aikalisalze oder gemischter Ammon-Alkali-Salze
leicht in Lösung.
Setzt man das erhaltene Polymerisat in geeig- ■ ,.. neter Verteilung mit gasförmigem Ammoniak um,
so bekommt man das weiße, krümelige und gut wasserlösliche Ammoniumsalz.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung neuartiger Polymerisationsprodukte,
dadurch gekennzeichnet, daß man harzartige Produkte, die bei der Umsetzung von Harnstoff oder seinen Derivaten
mit ungesättigten polymerisierbaren Carbonisäuren bei Temperaturen unterhalb 2000, vorzugswei|Se
bei 100 bis 1300, entstanden sind, in
Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren und in Abwesenheit von Lösungsmitteln polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Polymerisation in Gegenwart weiterer polymerisierbarer Äthylenderivate erfolgt.
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