DE2139959A1 - Verfahren zur herstellung von polymerisaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polymerisatenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
CASSELLAFARBWERREMAINKUR
AKTIENGESELLSCHAFT 2139959
Ref. 2920
Frankfurt(Main), den 9. August. 1971
Dr.Eu/Cz
Die Verwendung von Sulfinsäuren in Redoxkatalysatorsystemen
als Initiatoren für die Polymerisation olefinisch ungesättigter Monomerer ist bekannt. Auch Derivate von Sulfinsäuren,
"»ie in der DAS 1 OI6 935 und in der DBP 1 301
"beschrieben, sind als reduzierende Komponenten bei der Polymerisation olefinischer Monomerer in Redoxkatalysatorsystemen
wirksam.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß auch Sulfone der allgemeinen Formel:
R3 - QH - CH0 - SOn - R1 I
I2
worin R Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder den
Rest -CH0 - CH - R3,
R^
R^
R2 -H oder -CH3,
R eine Carboxylgruppe, eine Carboxylgruppe in Form eines Salzes, eine gegebenenfalls am
Stickstoff substituierte Carbonamidgruppe, Nitrilgruppe, eine Carbonsäureestergruppe,
eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkylcarbonylgruppe
bedeuten, als reduzierende Katalysatorkomponenten bei der
bedeuten, als reduzierende Katalysatorkomponenten bei der
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- 2 - Ref. 2920
Redox-Polymerisation olefinisch ungesättigter Monomerer verwendet werden können. Λ?.^,
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von Homo- und Copolymerisaten
aus olefinisch ungesättigten Monomeren mit Hilfe eines Redoxkatalysatorsystems, dadurch gekennzeichnet, daß man
als reduzierende Komponente des Redoxkatalysatorsystems Verbindungen der allgemeinen Formel I
* R3 - CH - CH2 - SO2 - R1 I
1 2 *5 " "
worin R , R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, verwendet.
worin R , R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, verwendet.
Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß die initiierte Polymerisationsreaktion langsam unter
geringem Temperaturanstieg bei verlängerter Polymerisationsdauer abläuft, wodurch völlig farblose, optisch
einwandfreie Polymerisate mit hohen Molgewichten erhalten ) werden.
Als für das Verfahren brauchbare olefinische Monomere .;
seien beispielsweise genannt:
Acrylsäure, Methacrylsäure, sowie deren Salze, Ester und Amide, Methylolacrylamid bzw. -methacrylamid und deren
Umsetzungsprodukte mit Aminen und Alkoholen, Vinyl-
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2133359
Ref. 2920
pyrrolidon, Vinylcarbazol, Vinylmethylketon, Acrylnitril, Vinylidencyanid, Ester ungesättigter Alkohole, wie z.B.
Vinylacetat, Diallylphthalat, Styrol, cC-Methylstyrol,
Vinyltoluol, Halogenstyrole und Allylbenzol.
Die in der allgemeinen Formel I angegebenen Reste R und
R können, soweit möglich, weiter substituiert sein. Die
Carboxylgruppe kann in Form von Salzen, z.B. als -CQONa- -COOK, -COONH2, vorliegen. Als Carbonsäureestergruppen
kommen vorzugsweise Carbonsäurealkylester mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest in Betracht.
Anstelle einer Verbindung der allgemeinen Formel I kann auch ein Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formel
I verwendet werden.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete reduzierende Katalysatorkomponenten der allgemeinen Formel I sind
beispielsweise:
- COOH
CH,_M~ \- SO2 - CH2 - CH2 - COONa
SO2 - CH2 - CH2 - CN
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Ref. 2920
\\_ SO0 - CH0 - CIIn - C '
-■NIL
Cl Cl
V ^-SO0 - CH0 - CH0 - C^
<f V-SO2 - CH2 - CH - COONH^
CH3 - CH2 - SO2 - CH2 - CH2 - CN
HOOC - CH2 - CH2 - SO2 - CH2 - CH2 - COOH
NH4OOC - CH - CH2 - SO2 - CHg - CH - COONH4
CH3 CH3
H2NCO - CH2 - CH2 - SO2 - CII2 - CH2 - CONH2
NC - CH2 - CH2 - SO2 - CH2 - CII2 - CN
CH3-OCO - CH2- CH2 - SO2 - CII2 - CH2 - COOCII3
Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
I, die nicht Gegenstand der Erfindung ist, kann nach bekannten Verfahren erfolgen. So können beispielsweise
Sulfinsäuren der allgemeinen Formel II an die Doppelbindung olefinischer Verbindungen der allgemeinen
Formel III
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- 5 - Ref. 2920
R1SO2H + R3-C=CH2 >
R3-CH-CH2-S02-R1
Io Io
TT R^
II III I
angelagert oder Formaldehydsulfoxylat (iv) mit Verbindungen
der allgemeinen Formel III
HO-CH0-SO0H + 2 R3-C=CHO >
R^CH-CH0-So0-CH0-CHR3
C=CHO > R^CH-CH0-So0-CH0-C
Ip J2 '
BT -HCHO IT R
IV III Ia
umgesetzt werden, vgl. hierzu z.B. DBP 1 097 434 und
Chemische Berichte 104, 2035 - 4043 (1971 ).
Als oxydierende Komponenten des Katalysatorsystems kommen wie üblich organische sowie anorganische Perverbindungen
in Betracht, wie z.B. Benzoylperoxyd, tert.-Butylhydroperoxyd, Di-tert.-Butylperoxyd, Lauroylperoxyd, Cumolhydroperoxyd,
Acetylperoxyd, Methyläthylketonperoxyd,
Wasserstoffperoxyd, Kalium-, Natrium- und Ammoniumperoxydisulfat.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zur Herstellung von
Fällungs-, Emulsions-, Lösungs- und Substanzpolymerisaten verwendet werden. Besonders günstige Ergebnisse werden
bei der Herstellung von Homo- und Copolymerisaten des Acrylamids sowohl in wässriger Lösung als auch bei
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_ 6 - Ref. 2920
Fällungspolymerisationen aus organischen Lösungsmitteln erzielt. Die auf diesem Wege hergestellten Homo— und
Copolymerisate zeichnen sich durch völlige Farblosig— keit, hervorragende Wasserlöslichkeit und hohe Molekulargewichte
aus.
Die Polymerisation wird in an sich bekannter Weise bei
Drücken bis zu 250 at und bei Temperaturen zwischen 0°
und 1200C, vorzugsweise zwischen 20 und 70°C, durchge- ^ führt, wobei die Konzentration der erfindungsgemäß verwendeten
reduzierenden Komponente der allgemeinen Formel I zwischen etwa 0,02 und 1,5%, der Anteil der
oxydierenden Komponenten zwischen 0,25 und 2,0% bezogen auf das entsprechende Monomere oder Monomerenge—
misch beträgt.
In einem Polymerisationsgefäß mit Rührer, Rückflußkühler,
Gaseinleitungsrohr, zwei Zuläufen und Wasserbad wurde . ein Gemisch von 100 gAcrylnitril, 50 g Acrylamid, 1200 ml
entionisiertes Wasser und 0,1 ml wässriger 0,l%iger FeSO^-Lösung vorgelegt. Nach Verdrängen der Luft mit
Stickstoff wurden 1 g NaCl sowie 1,5 g einer Verbindung der Formel
SO2(CH2-CH2-C^ J
309808/ 1 066
- 7 - Ref. 2920
zugesetzt. Die Temperatur des Gemisches wurde auf 55°C gebracht und dann mit dem Zutropfen einer 0,5%igen wässrigen
Lösung von K3S2Og begonnen. Sobald die Reaktion
angesprungen war (nach ca. 10 Minuten) und die Temperatur im Reaktionsgemisch auf ca. 55 - 58°C angestiegen war,
ließ man aus einem Vorratsgefäß weitere 100 g Acrylnitril sowie 150"ml K3S2Og- Lösung in ca. einer Stunde zulaufen.
Nach beendeter Reaktion wurde noch eine Stunde bei 70°C nachgerührt.
Das erhaltene Polymerisat wurde abfiltriert und getrocknet, in Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd wurden völlig
farblose Lösungen erhalten. K-Wert = 156.
In einem Reaktionsgefäß, dessen Wände mit Polyäthylen ausgekleidet
sind, wurden in 750 ml entionisiertem Wasser 250 g Acrylamid und 0,85 g NaOH 50$ig gelöst. Unter Einleiten
von Stickstoff wurden dieser Lösung 0,5 g NaCl, 0,20 ml einer Cu-acetyl-acetonatlösung (lg Lösung entspricht
12,3 V"Cu +)j 0,3 g der Verbindung
SO9(CH9COOH)0
sowie 0,25 g Ammoniumperoxidisulfat zugesetzt. Das katalysierte Reaktionsgemisch wurde bei 200C gehalten.
Nach ca. einer Stunde begann die Polymerisation, wobei die Temperatur des Polymerisationsgemisches auf 90 - 920C
anstieg.
0 9 8 0 8/1066
- 8 - ■ Ref. 2920
Man erhielt formstabile, völlig klare und farblose Polymerisate in Form wasserlöslicher Gallerten.
Die relative Viskosität einer 0,05%igen Lösung in
In NaNO- bei 250C hatte einen Wert von 1,54.
3 I) 9 3 Ll I' / 1 0 I- h
Claims (1)
- - 9 - ßef. 2920PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Homo- und Copolymerisäten aus olefinisch ungesättigten Monomeren mit Hilfe eines Redox-Katalysatorsystems, dadurch gekennzeichnet, daß als reduzierende Komponente des Redox-Katalysatorsystems eine Verbindung der allgemeinen FormelR5 _ CH - CH0 - SO0 - R1 Iworin R1 Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, ;Aralkyl öd«* den Rest -CH2-CH-R3,R2
R -H oder -CH„,R eine Carboxylgruppe, eine Carboxylgruppe in Form eines Salzes, eine Carbonamidgruppe, Nitrilgruppe, eine Carbonsäureestergruppe, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylcarbony!gruppe
bedeuten, verwendet wird.Of)BOH/ 1 0 6 G
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