DE1793803C2 - Acetoacetoxyalkandiol-(meth-) acrylate und Acetoxyoxakohlenwasserstoffdiol-(meth-)acrylate sowie ein Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Acetoacetoxyalkandiol-(meth-) acrylate und Acetoxyoxakohlenwasserstoffdiol-(meth-)acrylate sowie ein Verfahren zu deren Herstellung

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Acetoacetoxyalkandiol-(meth-)acrylate und Acetoacetoxyoxakohlenwasserstoffdiol-(meth-)acrylate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, neue polymerisierbare Verbindungen mit technisch besonders wertvollen Eigenschaften sowie Verfahren zur Herstel-Jang dieser Verbindungen aufzuzeigen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Acetoacetoxyalkandiol-(meth-)acrylate und Acetoacetoxyoxakohlenwasserstoffdiol-(meth-)acrylate der Formel
H3C-CO-CH2-CO-O-X-Ci-CO-CR=CH2
worin X für CnH2n mit /?= 2 bis 6 odi:r einen Oxakohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und R für Wasserstoff oder eine Methylgiuppe stehen.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind beispielsweise die von der Acetessigsäure sowie der Acrylsäure oder Methacrylsäure abgeleiteten Ester von Diolen oder Oxakohlenwasserstoffdiolen mit 2 bis 6 bzw. 2 bis 10 Kohlenwasserstoffatomen, wie Äthandiol-(1,2), Butandiol-(l,4) und Hexandiol-(1,6).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei man in dem durch Umsetzung eines Epoxids oder eines Diols mit Acrylsäure oder Methacrylsäure erhaltenen Halbesterdie freie Hydroxylgruppe mit Diketen in die Acetessigestergruppe überführt.
Die beanspruchten Verbindungen sind Monomere, deren Hauptverwendungszweck darin liegt, daß aus ihnen Homo- oder Copolymerisate hergestellt werden können. Diese Polymerisate stellen wertvolle Oberzugsmittel dar, die in der Praxis z.B. bei Mikrokapseln Verwendung gefunden haben.
Die Umsetzung von Acrylsäure oder Methacrylsäure mit den Diolen, kann beispielsweise in Gegenwart eines Veresterungskatalysators, wie z. B. fi-Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure oder entsprechende Gruppierungen tragende Polymere, wie z. B. Ionenaustauscher, vorzugsweise unter Entfernung des bei der Veresterungsreaktion entstehenden Wassers, beispielsweise durch Destillation, durchgeführt werden. Bei zusätzlicher Verwendung eines Verdünnungsmittels, wie z, B, Toluol, kann das Reaktionswasser besonders leicht azeotrop entfernt werden. Um die Bildung von Di-(meth-)acrylaten bei der Herstellung aus Diolen und (Methacrylsäure zurückzudrängen, verwendet man zweckmäßigerweise einen Überschuß an Diolen. Dabei dennoch gebildetes Di-(meth-)acrylat wird dann zusammen mit der im Oberschuß vorhandenen Reaktionskomponente durch geeignete Maßnahmen, wie z.B. fraktioniertes Lösen,
ι ο fraktionierte Destillation usw, entfernt
Die Umsetzung vonAcrylsäure oder Methacrylsäure mit Epoxiden, z.B. Äthylenoxid, Propylenoxid oder 1,2-Butylenoxid kann mit oder ohne Katalysatoren erfolgen. Durch Mitverwendung von Katalysatoren, wie
rs z.B. Pyridin oder Thiodiglykol, kann die Reaktionstemperatur herabgesetzt werden. Der Vortp'i der Herstellung der Monoester aus den Epoxiden ist, daß die Umsetzung unter milden Bedingungen durchführbar ist und unerwünschte Nebenreaktionen, wie z.B. die Bildung von Di-(meth-)acryiaten weitgehend zurückgedrängt werden können.
Die Diolmono(meth-)acrylate werden mit Diketen gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Verdünnungsmittels, wie z. B. aromatischer Kohlenwasserstoff e, wie Benzol, Toluol und Xylol oder Äther, wie Dioxan oder Diisopropyläther, zweckmäßigerweise in Gegenwart eines basischen Katalysators, z. B. tertiärer Amine, wie Triäthylamin oder Tributylamin, umgesetzt
Außerdem ist es zweckmäßig, bei dieser Umsetzung,
die beispielsweise bei Temperaturen zwischen 50 und 8O0C durchgeführt wird, Polymerisationsinhibitoren, wie z. B. Hydrochinon oder Phenothiazin, in geringen Mengen zuzusetzen. Weiterhin ist es zweckmäßig, die Herstellung der erfindungsgemäßen Monomeren unter Ausschluß von Sauerstoff und gelösten Metallverbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Schutzgases, wie Stickstoff oder Argon und eines Komplexbildners durchzuführen.
Der Diolmono(meth-)acrylsäureester wird mit Diketen in etwa molaren Mengen umgesetzt Ein Überschuß an Diketen kann durch Destillation leicht entfernt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zur Herstellung von Homo- und Mischpolymerisaten mit wertvollen technischen Eigenschaften.
Zur Herstellung von Mischpolymerisaten mit den erfindungsgemäßen Monomeren eignen sich als Comonomere beispielsweise Ci -C20- Allylester, vorzugsweise Ct-Cg-Alkylester, der (Methacrylsäure und/oder Styrol. Als Alkylester zu nennen sind etwa der Methylester der Methacrylsäure sowie die Äthyl-, n-PropyU, i-Propyl·, η-Butyl-, i-Butyl-, t-Butyl- und 2-Äthylhexylester der Acrylsäure sowie deren Gemische, ferner Vinylester der Essigsäure, der Propionsäure
und der Versatiesäuren; N-Hydroxymethylamide der (Methacrylsäure sowie deren Äther mit Ci -C8-Alkoholen, wie das N-Hydroxymethylacrylamid und der n-Butyläther des N-Hydroxymethylmethacrylamids; Hydroxyalkylester der (Methacrylsäure, wie die
0-Hydroxyäthylester, (Meth-)acrylsäure; (Methacrylnitril; (Meth-)acrylamid; Vinylchlorid; Vinylidenchlorid; Butadien sowie Gemische verschiedener Monomeren
Die Polymerisation der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach üblichen Methoden in Gegenwart
üblicher Polymerisationsinitiatoren, wie z. B. Azoverbindungen, organischen Peroxiden und Hydroperoxiden, wobei im allgemeinen bei Temperaturen über 50° C, je nach Zerfallstemperatur der verwendeten Initiatoren
gearbeitet wird. In Gegenwart von Redoxsystemen kann die Polymerisation auch bei Temperaturen unterhalb 50° C erfolgen,
Eine geeignete Methode besteht beispielsweise darin, die Monomeren bzw, Monomerengemische in Lösung oder in Dispersion mit Radikale liefernden Polymerisationsinitiatoren — gewünschtenfalls unter Mitverwendung der üblichen Hilfsstoffe — zu polymerisieren.
Die Fällungspolymerisation ist in vielen Fällen besonders vorteilhaft
Die vorteilhaften Eigenschaften von unter Verwendung der erfindungsgemäßen Monomeren hergestellten Oberzugsmitteln sei an folgendem Beispiel erläutert
Es wird eine Lösung eines Copolymerisate von 40% Butandiolacrylatacetylacetat, 40% Methylmethacrylat und 20% Acrylamid in Isopropanol hergestellt Diese Lösung des Copolymerisates wird eingerührt in eine wäßrige Emulsion eines aromatischen Kohlenwasserstoffes, der ein Lösungsmittel für einen Leukofarbstoff darstellt Dabei werden die Tröpfchen des Kohlenwasserstoffes mit einem Film aus dem Copolymerisat überzogen. Anschließend wird Isopropanol entfernt; die wäßrige Emulsion wird schließlich mit einer Formalinlösung versetzt Dabei findet eine Vernetzung und Aushärtung des Überzuges stait, und es werden Mikrokapseln aus einem aromatischen Lösungsmittel, welches mit dem vernetzten Copolymerisat umhüllt ist, erhalten. Statt Formaldehyd können als Vernetzungsmittel auch Glyoxal, Glutaraldehyd oder Äthylendiamin verwendet werden. Bei der Vernetzung reagieren die aciden Wasserstoffatome der einp^Iymerisierten Acetessigestergruppe mit dem Vernetzungsmittel. Der Vorteil dieser Polymerisate auf Bisjs von Acetessigestergruppen enthaltenden Monomeren gegenüber anderen vernetzbaren Polymerisaten ist daß die Vernetzungsreaktion bei Raumtemperatur und in wäßrigem Medium verläuft Gewöhnlich müssen Vernetzungsreaktionen mit den genannten Vernetzungsmitteln durch Einbrennen bei erhöhter Temperatur vorgenommen werden, oder es müssen andere Vernetzungsmittel angewandt werden (z.B. Polyisocyanate), die jedoch größtenteils wasserempfindlich sind.
Die vorteilhaften Eigenschaften der Copolymerisate (Endprodukte) beruhen also auf der chemischen Struktur der Acetessigestergruppe, die auch schon im Monomeren (Zwischenprodukt) enthalten ist
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Beispiel 1
Herstellung von Butandiolacrylatacetylacetat
1 Mol Butandiolmonoacrylat (ti ^" 1,4518, d?-1,0384), 10 mg Phenothiazin und 100 mg Triäthylamin werden auf 700C erwärmt Dann wird unter Aufrechterhaltung der Temperatur 1 Mol frisch destilliertes Diketen unter Rühren zugetropft Nach Ende des Zulaufens wird noch 2 Stunden bei 700C weitergerührt Das Umsetzungsprodukt wird mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat bei 0,2 Torr getrocknet; Ausbeute 96%.
C11Hi6O5 (228,25) Analyse;
Berechnet; C 57,8%, H 7,0%, 0 35,0%;
gefunden; C 57,8%, H 7,3%, O 34,9%.
Die Polymerisation von Butandiolacrylatacetylacetat in Äthanol wird wie folgt durchgeführt
In 466 Teilen Äthanol werden 200 Teile Butandiolacrylatacetylacetat und 2 Teile Azodiisobutyronitril ίο gelöst und nach Verdrängen der Luft mit Stickstoff auf 700C erwärmt Die Polymerisation setzt nach 10 bis 15 Minuten unter Abscheidung eines Harzes ein. Nach 12 Stunden wird das überstehende Lösungsmittel abdekan- -iiert und das Polymerisat durch zweimaliges Lösen in Aceton und Ausfällen in Äther mit anschließendem Trocknen bei 0,2 Torr und 500C gereinigt; der K-Wert (nach Fi ke η tsch e r)beträgt30.
Analyse:
Berechnet: C 57,8%, H 7,0%, 035,0%;
gefunden: C 57,3%, H 73%, O 35,0%.
Beispiel 2
1 Mol Diglykolmonomethacrylat (=3-Oxapentandiol-(l,2)-monomethacrylat), stabilisiert mit 5 mg Hydrochinon und 5 mg m-Dinitrobenzol, wird unter strengem Sauerstoiiausschluß auf 800C erwärmt Nach Zugabe von 100 mg Tributylamin wird unter Aufrechterhaltung der Temperatur 1 Mol frisch destilliertes Diketen zugetropft Zu Beginn des Zutropfens ist Kühlung des Reaktionsgefäßes erforderlich. Nach Ende des Zulaufes wird noch 2 Stunden bei 8O0C weitergerührt Es ist dann kein freies Diketen mehr nachweisbar. Die jodometrische Titration ergibt 97,5% Ausbeute an Diglykolmonomethacrylatacetylacetat
Beispiel 3
1 Mol des Polypropylenglykolmonomethacrylats der Formel
CH2=C-COO—/CH2-CH-O—\—H
CH,
CH,
stabilisiert mit 10 mg Phenothiazin und 10 mg m-Dinitrobenzol, wird unter Sauerstoffausschluß mit 120 mg T.iäthylamin versetzt und nach Temperaturerhöhung auf 70° C unter Rühren t Mol frisch destilliertes Diketen zugetropft Die Reaktionstemperatur wird durch die Zulaufgeschwindigkeit des Diketens aufrechterhalten. Nach Zulaufende wird noch 3 Stunden bei 70°C gerührt Das so erhaltene polymerisierbar Tripropylenglykolmethacrylatacetyiacetat ist eine klare, schwachgiilbliche Flüssigkeit Dieses Monomere eignet sich besonders zur Herstellung von festkörperreichen Lackbindemitteln sowie zur Herstellung von wasserverdünnbaren Bindemitteln für Lackierungen und für die Mikroverkapselung.

Claims (2)

Patentanspruch*;:
1. Acetoacetoxyalkandiol-frneth-Jacrylate und Acetoacetoxyoxakohlenwasserstoffdiol^meth-)-acrylate der Formel
H3C-CO-CH2-CO-O-X-O-CO-CR=Ch2
worin X für CnH2n mit n=2 bh; 6 oder einen Oxakohlenwasserstoffrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in dem durch Umsetzung eines Epoxids oder eines Diols mit Acrylsäure oder Methacrylsäure erhaltenen Halbesters die freie Hydroxylgruppe mit Diketen in die Acetessigestergruppe überführt
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