DE2431001A1 - Substituierte acrylamidoalkansulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten - Google Patents

Substituierte acrylamidoalkansulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten

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DE2431001A1
DE2431001A1 DE19742431001 DE2431001A DE2431001A1 DE 2431001 A1 DE2431001 A1 DE 2431001A1 DE 19742431001 DE19742431001 DE 19742431001 DE 2431001 A DE2431001 A DE 2431001A DE 2431001 A1 DE2431001 A1 DE 2431001A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine

Description

11 Substituierte Acrylamidoalkansulfonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polymerisaten "-"..'-
Priorität: 29. Juni 1973, V.St.A., Nr. 375 257
Die Erfindung betrifft substituierte Acrylamidoalkansulfonsäureester der allgemeinen Formel I
CH2=C^C-NHR2(SO3X)n R1
(D
,1 . .-■
in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen gegebe-
nenfalls substituierten niederen. Alkylrest, R einen gegebenenfalls substituierten zwei- oder dreiwertigen Kohlenwasserstoffrest und X ein Wasserstoffatom oder den Rest der allgemeinen Formel II
(II)
509 807/1 18 1
■ζ A ε £
bedeutet, in der R , R , R und R Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste darstellen, wo-
3 4 5 6 bei mindestens einer der Reste R , R , R und R ein Wasserstoffatom ist und mindestens einer der Reste X den Rest der allgemeinen Formel II darstellt, m eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet und η den Wert 1 oder 2 hat/
Der Ausdruck "Kohlenwasserstoffrest11 bedeutet aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste sowie durch aliphatische oder cycloaliphatische Reste substituierte aromatische Reste und durch aromatische Reste substituierte aliphatische oder cycloaliphatische Reste. Dieser Ausdruck umfaßt ferner cyclische Reste, bei denen der Ring durch einen anderen Teil des Moleküls vervollständigt ist, d.h. bei denen zwei Substituenten zusammen einen Cycloalkylrest bilden können. Spezielle Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffreste sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Vinyl-, Allyl-, Äthinyl-, Propargyl-, Phenyl-, Tolyl-, XyIyI-, Benzyl-, Cyclohexyl-, Cyclopentyl-, Methylcyclopentyl-, Cyclopentadienyl-, Vinylphenyl-, Isopropenylphenyl-, Cinnamyl-, Naphthyl-, Diäthylphenyl-,
/thyl. Dodecylphenyl-, 2-(ß-Naphthyl)-propyl- und 4-Methylcyclohexylme/ Weitere Beispiele für Kohlenwasserstoffreste sind die zweiwertigen und dreiwertigen Reste ebenso wie die isomeren Formel der vorgenannten Reste.
In den Verbindungen der Erfindung können die Kohlenwasserstoffreste auch substituiert sein. Als Substituenten kommen solche Gruppen in Frage, die den Charakter oder die Reaktionsfähigkeit des Kohlenwasserstoffrestes nicht signifikant ändern. Beispiele
509807/1 181
für geeignete Substituenten sind Ätherreste, insbesondere niedere Alkoxyreste, Esterreste, insbesondere niedere Carbalkoxyreste, Hydroxyl-, Keto-, Aldehyd-, Aminoacyl- (d.H. Amide), Amino-, Nitro-, Cyano-, Thioäther-, SuIfoxy-, SuIfon- und SuI-fonsäuregruppen und deren Derivate. Im allgemeinen enthalten die Kohlenwasserstoffreste pro 10 Kohlenstoffatome höchstens etwa drei der vorgenannten Substituenten.
Im allgemeinen weisen die gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffe keine ungesättigten äthylenischen oder acetylenischen Bindungen auf und sie enthalten nicht mehr als etwa 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise nicht mehr als etwa 12 Kohlenstoff atome. Bevorzugt sind niedere Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt sind niedere Alkyl- oder Äryl-reste, insbesondere Alkylreste.
Der Rest R - in den Verbindungen der allgemeinen Formel I bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, insbesondere ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, im allgemeinen ein Wasserstoffatom. R bedeutet vorzugsweise einen niederen".Alkylen- oder Arylenrest, insbesondere einen niederen Alkylenrest, In einer bevorzugten Ausführungsform der
2
Erfindung bedeutet R den Rest
.·' :: ■■■:-. ' r7
- C ' - CH2 -
■■■■ S ■■:■ . «8 . '
■"■"■■" 7 "■
in dem R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und
8
R einen niederen Alkylrest darstellt und das Schwefelatom an das Kohlenstoffatom der unsubstituierten Methylengruppe gebun- _1
B09 807/1181
den ist.
Aus der allgemeinen Formel I ist ersichtlich, daß η den Wert 1
hat, wenn R einen Alkylen- oder Arylenrest bedeutet. In diesem Fall sind die erfindungsgemaßen Verbindungen Hydroxyalkyl- oder
2 Alkylenoxyalkylester der entsprechenden Sulfonsäuren. Wenn R ein dreiwertiger Rest ist und η den Wert 2 hat, können die erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl Mono- als auch Diester der entsprechenden Disulfonsäuren oder Gemische dieser Mono- und Diester sein.
Im allgemeinen sind zwei, vorzugsweise drei der Reste R , R , R und R Wasserstoffatome und der vierte Rest bedeutet ein Was serstoffatom oder einen niederen Alkylrest, vorzugsweise eine Methylgruppe.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise eine Acrylamidosulfonsäure der allgemeinen Formel III
CH2=C-Ü:-NHR2(SO3H)n
C
R1
mit einem Epoxid der allgemeinen Formel IV
Ri .R5
zur Umsetzung bringt. In diesem Verfahren reagiert das Epoxid im allgemeinen wie ein Dimeres oder ein höheres Polymer. So hat in den meisten der erfindungsgemäßen Verbindungen m einen Wert von 2 oder mehr. Meistens handelt es sich um Gemische von Ver-
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bindungen, in denen m den Wert 2 hat oder eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeutet, oder Verbindungen, in denen m den Wert 1 hat.
Die Umsetzung der Äcrylamidoalkansulfonsäure mit dem Epoxid wird im allgemeinen durch einfaches Vermischen der Reaktionsteilnehmer bei - Temperaturen von etwa O bisvetwa 5O0C durchgeführt. Vorzugsweise beträgt das Äquivalentverhältnis von Epoxid zu Äcrylamidoalkansulfonsäure mindestens 2 : 1 und bis zu 25 i 1. Das überschüssige Epoxid kann gleichzeitig als Verdünnungsmittel für die Reaktion dienen. Es können aber auch andere inerte Verdünnungsmittel, wie aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe und Äther verwendet werden. Um den Verlust der häufig niedrigsiedenden Epoxide gering zu halten, führt man die Umsetzung vorzugsweise nicht längere Zeit oberhalb des Siedepunkts des Epoxids durch. Der Zusatz einer kleinen Menge eines Polymerisationsinhibitors zum Reaktionsgemisch entweder vor oder während der Reaktion ist oft vorteilhaft, um eine radikalische Polymerisation unter den gegebenen Reaktionsbedingungen zu vermeiden.
Nach beendeter Umsetzung können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. deren Gemische in üblicher Weise isoliert werden. Häufig muß man nur den Überschuß an Epoxid und/oder dem Verdünnungsmittel beispielsweise durch Destillation unter vermindertem Druck entfernen, da das erfindungsgemäße Produkt im allgemeinen ohne Reinigung verwendet werden kann.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
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Beispiel 1
531 Teile (12,06 Mol) Äthylenoxid werden in einem auf 00C gekühlten Dreihalskolben vorgelegt, der mit einem Rührwerk und einem Trockeneis-Aceton-Kühler ausgerüstet ist. Dann werden 125 Teile (0,6 Mol) 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und 0,125 Teile Hydrochinonmonoraethyläther eingetragen. Das Gemisch wird etwa 3 Stunden bei etwa.120C mit Rückflußkühlung gerührt. Der Überschuß Äthylenoxid v/ird unter vermindertem Druck abdestilliert. Als Rückstand verbleibt der Ester. Anhand der Menge des wiedergewonnenen Äthylenoxids wird berechnet, daß das erhaltene Produkt durchschnittlich 1,83 Äthylenoxideinheiten enthält.
Beispiel 2
17^0 Teile (30 Mol) Propylenoxid werden bei 200C in einem Dreihalskolben vorgelegt, der mit einem Rührwerk und einem wassergekühlten Kühler ausgerüstet ist. Dann werden 310,5 Teile (1,5 Mol) 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und 0,31 Teilen Hydrochinonmonomethyläther eingetragen. Das Gemisch v/ird etwa 75 Minuten bei 35 bis 360C unter Rückflußkühlung gerührt und der Überschuß Propylenoxid unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Ester hinterbleibt als Flüssigkeit. Das Produkt enthält durchschnittlich 2,0 Propylenoxideinheiten.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 88 g (1,5 Mol) Propylenoxid und 20 ml Di-tert.- butylkresol in 250 ml Benzol wird bei 210C mit 103,5 g (0,5 Mol) 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure versetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt, wobei die Temperatur auf 32°C steigt.
Nicht umgesetzte Sulfonsäure wird abfiltriert, und flüchtige L _l
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Bestandteile des Filtrats werden unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält den Ester als Rückstand.
B e i s ρ i e 1 4
Gemäß Beispiel 2 wird Propylenoxid mit 2-Methacrylamido-2-methylpropansulfonsäure zum entsprechenden Ester umgesetzt.
Beispiel 5
Gemäß Beispiel 2 wird Propylenoxid mit 2,2-Acrylamido-2-phenylpropansulfonsäure zum entsprechenden Ester umgesetzt.
B e i s ρ i e 1 6
Gemäß Beispiel 2 wird Propylenoxid mit 4-Acrylamidobenzolsulfonsäure zum entsprechenden Ester umgesetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Monomere, die entweder allein oder im Gemisch mit anderen Monomeren der radikalischen Polymerisation unterworfen werden können. Der Ausdruck "Polymerisat" bedeutet Homopolymerisate, Copolymerisate, Terpolymerisate und andere Mischpolymerisate,
Die nach dem radikalischen Mechanismus verlaufende Polymerisation kann in Masse, Lösung, Suspension oder Emulsion durchgeführt werden, wobei man das Monomer oder die Monomeren mit einem Polymerisationsinitiator entweder in Abwesenheit oder Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen von etwa O bis 2000C zusammenbringt. Beispiele für geeignete freie Radikale bildende Polymerisationsinitiatoren sind Benzoylperoxid,
tert.-Butylhydroperoxid, Acetylperoxid, Wasserstoffperoxid, L
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Azoisobuttersäuredinitril, sowie Redox-Katalysatoren, wie Persulfat-Bisulf it, Persulfat-Natriumformaldehyd-Sulfoxylat und Chlorat-Sulfit.
Zur Herstellung von Copolymerisaten können die verschiedensten Comonomere eingesetzt werden. Gewöhnlich sind diese Monomere polymerisierbare Vinylverbindungen. Zu diesen gehören (1) ungesättigte Monoalkohole und deren Ester, (2) ungesättigte Säuren und deren Ester, (3) ungesättigte Polyalkohole und deren Ester, (4) cyclische Vinylverbindungen, (5) ungesättigte Äther, (6) ungesättigte Ketone, (7) ungesättigte Amide, (8) ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, (9) ungesättigte Alkylhalogenide, (10) ungesättigte Säureanhydride, (11) ungesättigte Säurechloride und (12^ ungesättigte Nitrile.
Spezielle Beispiele für diese Verbindungen sind:
1. ungesättigte Alkohole und deren Ester, wie Allyl-, Methallyl-, Crotyl-, 1-Chlorallyl-, 2-Chlorallyl-, Cinnamyl-, Vinyl-, Methylvinyl-, 1-Phenallyl- und Butenylalkohole und Ester dieser Alkohole mit
(a) gesättigten Säuren, wie Essig-, Propion-, Butter-, Valerian-, Capron- und Stearinsäure;
(b) ungesättigte Säuren, wie Acrylsäure, α-substituierte Acrylsäuren, wie Alkylacrylsäure, z.B. Methacryl-, Äthylacryl- und Propylacrylsäure,und Arylacrylsäuren, wie Phenylacrylsäure, Croton-, Öl-, Linol- und Linolensäure;
(c) mehrbasischen Säuren, wie Oxal-, Malon-, Bernstein-, GIutar-, Adipin-, Pimelin-, Kork-, Azelain- und Sebacinsäure; j
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• (d) ungesättigte räehrbasische Säuren, wie Malein-, Fumar-, Citracoh-, Mesacon-, Itaoon- und Methylenraalonsäure-, Acetylendicarbonsäure und Aconitsäure; (e) aromatische Säuren', wie Benzoe-, Phenylessigsäure-, Phthal-, Terephäthal- und Benzoylphthalsäuren;
2. Ungesättigte Säuren der vorgenannten Art und deren Ester mit gesättigten Alkoholen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, 2-Äthylhexyl-,. Cyclohexyl- oder Behenylalkohol;
3. Ungesättigte mehrwertige Alkohole, wie Butendiol, und deren Ester mit;gesättigten'und ungesättigten, aliphatischen und aromatischen, einbasischen und mehrbasischen Säuren der vorgenannten Art;
4.' Cyclische Vinylverbindungen, wie Styrol, o-, m-, p-Chlorstyrol, -Bromstyrol, -Fiuorstyrol, -Methylstyrol, -Äthylstyrol, und -Cyanstyrol; Di-, Tri- und Tetrachlorstyrole, -bromstyrole, -fluorstyrole, -methylstyrole, -äthylstyrole und -cyanstyrole; Vinylnaphthalin, Vinylcyclohexan, Divinylbenzol, Trivinylbenzol und Allylbenzol, und heterocyclische Vinylverbindungen, wie Vinylfuran, Vinylpyridin, Vinylbenzofuran, N-Vinylcarbazol, N-Vinylpyrrolidon und N-Vinyloxazolidon;;
5. Ungesättigte Äther, wie Methylvinyläther, Äthylvinyläther, Cyclohexylvinyläther, Octylvinyläther, Diallyläther, Äthylmethallyläther und Allyläthyläther; _j
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6. Ungesättigte Ketone, wie Methylvinylketon und Äthy1vinylketon;
7. Ungesättigte Aniide, wie Acrylamid, Methacrylamid, N-Methyl acrylamid, N-Phenylacrylamid, N-Allylacrylamid, N-Methylol acrylamid, N-Allylcaprolactam, Diacetonacrylamid, Hydroxymethyliertes Diacetonacrylamid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure;
8. Ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Äthylen, Propylen, Buten, Butadien, Isopren, 2-Chlorbutadien und ganz allgemein a-01efine;
9. Ungesättigte Alkylhalogenide, wie Vinylfluorid, Vinylchlorid, Vinylbromid, Vinylidenchlorid, Vinylidenbromid, Allyl chlorid und Allylbromid;
10. Ungesättigte Säureanhydride, wie Malein-, Citracon-, Itacon-, cis-4-Cyclohexen-1,2-dicarbon- und Bicyclo-(2,2,1)-5-hepten-2,3-dicarbonsäureanhydrid;
11. Ungesättigte Säurehalogenide, wie Cinnamoyl-, Acryloyl-, Methacryloyl-, Crotonoyl-, Oleoyl- und Fumaroylchlorid- oder -bromid;
12. Ungesättigte Nitrile, wie Acrylnitril, Methacrylnitril und andere substituierte Acry!nitrile.
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Besonders bevorzugt sind .die Mischpolymerisate mit Acrylverbindungen, insbesondere Acryl- und Methacrylsäure und deren Estern, Amiden und Nitrilen. Besonders bevorzugt sind Mischpolymerisate mit Acrylnitril, ·
Die Herstellung der Polymerisate wird in den folgenden Beispielen erläutert.
• ' Beispiel 7
Eine Lösung von 264 g 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäüre und 0>02 g Hydroehinonmonomethyläther in 500 g tert.-Butanol wird innerhalb 20 Minuten unter Rühren bei einer Temperatur unterhalb 500C mit 135 g Äthylen versetzt. Das Gemisch wird 15 bis 18 Stunden gerührt, mit ,weiteren 30 g Äthylenoxid versetzt und das Rühren fortgesetzt, bis das Gemisch homogen ist. Nach dem Abfiltrieren wird der Rückstand mit weiterem tert.-Butanol gewaschen, bis das Filtrat auf ein Gesamtvolumen von 1000 ml gebracht ist.
Eine Lösung von 375 g Acrylnitril in 2500 g tert.-Butanol wird mit einem Stickstoffstrom durchspült und auf 500C erwärmt. Zu dieser Lösung werden 200 ml der vorgenannten Lösung und 5 g ^tert.-Butylcyclohexylperoxydicarbonat gegeben. Das Gemisch wird gerührt und nach etwa 1 1/2 Stunden mit weiteren 2,5 g Peröxydicarbonat versetzt. Nach weiterem 3 1/2 stündigem Rühren wird das ausgefällte Polymerisat abfiltriert, mit tert.-Butanol und Isopropanol gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet.
5 0 9 8 0 7/1181
Beispiel 8
24θ g 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure werden gemäß Beispiel 7 mit 135 g Propylenoxid in tert.-Butanollösung umgesetzt. Man erhält den Ester in Lösung mit einem Gesamtvolumen von 950 ml. 375 g Acrylnitril werden mit 150 ml der vorgenannten Lösung umgesetzt, und das Copolymerisat wird gemäß Beispiel 7 isoliert.
Beispiel 9
4,4 g des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Reaktionsproduktes aus Äthylenoxid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure werden mit 2,4 ml einer 0,1 η Schwefelsäure versetzt und mit Wasser auf 100 ml verdünnt. In einem Kolben, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Stickstoffeinlaßrohr und 4 Trichtern ausgerüstet ist, werden 0,8 ml einer 0,1 η Schwefelsäure und 100 ml Wasser vorgelegt. Die vorgenannte Lösung des Reaktionsproduktes wird innerhalb von 80 Minuten gleichzeitig mit 100 g Acrylnitril, einer Lösung von 1,5 g Kaliumpersulfat in 100 ml Wasser und einer Lösung von 0,75 g Natriumpyrosulfit in 100 ml Wasser versetzt. Nach vollendeter Zugabe wird das Gemisch 15 Minuten bei 500C gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Gemisch wird in Wasser eingegossen und das ausgefallene Polymerisat abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 6O0C unter vermindertem Druck getrocknet. Das Polymerisat absorbiert 54 Prozent seines Gewichtes des kationischen Farbstoffs Sevron Blue 2G.
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Beispiel 10
Gemäß Beispiel 9 wird ein Copolymerisat aus 100 g Acrylnitril, 10 g eines gemäß Beispiel 3 hergestellten Reaktionsproduktes aus Propylenoxid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, O»75 g Kaliumpersulfat und 2,2 g Natriumpyrosulfit hergestellt. Das Copolymerisat absorbiert 65,8 Prozent seines Gewichtes des kationischen Farbstoffs Sevron Blue 2G.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate, wie die/Beispiele 9 und 10, sind fadenbildend und eignen sich zur Herstellung von Textilgut "jeder Verarbeitungsstufe, beispielsweise Fäden, Fasern, Garnen,;gewebten und gewirkten Stoffen und Faservliesen mit verbesserter Anfärbbarkeit gegenüber Textilgut aus anderen Polymerisaten. Die erfindungsgemäßen Polymerisate, wie die der Beispiele 7 und 8, können mit anderen Polymerisaten, wie Polyacrylnitril, zu Polymermassen mit verbesserter Anfärbbarkeit vermischt werden. Die dabei angewendeten Verfahren^.sind ähnlich dem in der US-PS 2 527-863 beschriebenen Verfahren. Dabei enthält das anfärbbare Polymerisat im allgemeinen bis zu etwa 10 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen Polymerisate.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Substituierte Acrylamidoalkansulfensäureester der allgemeinen Formel I
    Il
    CH2=C-C-NIIR2(S>O3X)n (I)
    R1:
    in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen gegebe-
    nenfalls substituierten niederen Alkylrest, R einen gegebenenfalls substituierten zwei- oder dreiwertigen Kohlenwasserstoffrest und X ein Wasserstoffatom oder den Rest der allgemeinen Formel II
    /r3r5\
    3 4 5 6
    bedeutet, in der R , R , R und R Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste darstellen, wo-
    3 4 5 6 bei. mindestens einer der Reste R , R , R und R ein Wasserstoffatom ist, und mindestens einer der Res-te X den Rest der allgemeinen Formel II darstellt, m eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet und η den Wert 1 oder 2 hat.
    2. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in
    1 2
    der R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und R einen niederen Alkylenrest bedeutet, mindestens zwei der Reste R , R , R5 und R ein Wasserstoffatom darstellen und η den Wert 1 hat.
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    3. Verbindungen nach Anspruch 2, in denen R ein Wasserstoff-
    2
    atom oder eine Methylgruppe und R den Rest
    • -C-CH2-
    ' ■'."■ R8
    ' 3-4 5 6 bedeutet, einer der Reste R , - R , R und R ein Wasserstoffatom
    oder eine Methylgruppe ist und die anderen drei Reste Wasser-
    -"""■" 7 - "
    stoff atome sind, R ein Yfasserstoffatom oder einen niederen Al-
    kylrest und R einen niederen Alkylrest darstellt und das Schwefelatom an das Kohlenstoffatom der unsubstituierten Methylengruppe gebunden ist.
    1 h. Verbindungen nach Anspruch 3, in denen R ein Via ss er stoff-
    7 R
    atom ist und R und R Methylgruppen bedeuten.
    5. Verbindungen nach Anspruch 3, in denen m den Wert 2 hat.
    1 6. Verbindungen nach Anspruch- 5, in "denen R ein Wasserstoff-
    7 8
    atom ist und R und R Methylgruppen bedeuten.
    7. Verfahren zur Herstellung.der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Acrylamidosulfonsäure der allgemeinen Formel III
    Il
    CH2=C-C-NHR2(S03H)n
    R1
    mit einem Epoxid der allgemeinen Formel IV
    5 0 9 8 0 7/1181
    12 3-45 6 in denen R , R , R , R , R und R die in Anspruch 1 angegebene
    Bedeutung haben, zur Umsetzung bringt.
    8. Polymerisat aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
    9. Polymerisat aus einer Verbindung gemäß Anspruch 3.
    10. Polymerisat aus einer Verbindung gemäß Anspruch 4.
    11. Copolymerisat aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 mit mindestens einem polymerisierbaren ungesättigten.Monomer.
    12. Copolymerisat aus einer Verbindung gemäß Anspruch 3 mit mindestens einem polymerisierbaren ungesättigten Monomer.
    13. Copolymerisat aus einer Verbindung gemäß Anspruch 4, mit mindestens einem polymerisierbaren ungesättigten Monomer.
    14. Verwendung der Polymerisate gemäß Anspruch 8 bis 13 zur Herstellung von Textilgut.
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