DE2449214A1 - Polymerisierbare tribrommethyl- gruppen enthaltende verbindungen - Google Patents

Polymerisierbare tribrommethyl- gruppen enthaltende verbindungen

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DE2449214A1 DE19742449214 DE2449214A DE2449214A1 DE 2449214 A1 DE2449214 A1 DE 2449214A1 DE 19742449214 DE19742449214 DE 19742449214 DE 2449214 A DE2449214 A DE 2449214A DE 2449214 A1 DE2449214 A1 DE 2449214A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/22—Esters containing halogen
    • C08F20/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals

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Description

BASF Aktiengesellschaft v
Unser Zeichen: 0„Z„ ^O 897 Rss/MK
67OO Ludwigshafen,
Polymerisierbare Tribrommethyl-Gruppen enthaltende Verbindungen
Die Erfindung betrifft äthylenisch ungesättigte, Tribrommethyl-Gruppen enthaltende Verbindungen, die sich als Monomere für die Herstellung von Homo- und Copolymerisaten eignen.
In der DT-OS 2 252 908 wird die Herstellung und Polymerisation des 1,2,2,2-Tetrachloräthylesters der Acrylsäure beschrieben. Es ist bisher jedoch noch nicht gelungen, Vinylverbindungen mit Tribrommethyl-Gruppen in einer für die Polymerisation hinreichenden Reinheit herzustellen. Auch konnten bislang aus den bekannten Verbindungen dieser Art meist keine hochmolekularen Stoffe erhalten werden, da wegen einer starken Kettenübertragungswirkung der Bromatome in der Tribrommethy1-Gruppe nur relativ niedrigmolekulare Verbindungen gebildet wurden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Tribrommethyl-Gruppen enthaltende Verbindungen aufzuzeigen, die zur.Herstellung von Homo- und Mischpolymerisaten geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung sind demzufolge äthylenisch ungesättigte, Tribrommethyl-Gruppen enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel
R
R1-CH=C
COO-CH-CBr,
t ■>
in der
X Chlor oder Brom,
R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R1 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -COO-CHX-CBr, bedeutet.
162/74 ,
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- 2 - O.Z. 30 897
Bei diesen Verbindungen handelt es sich also um die 1-Chlor-2,2,2-tribromäthylester bzw. die 1,2,2,2-Tetrabromäthylester der Acryl-, Methacryl-, Malein- oder Puraarsäure.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride bzw. Säurebromide der oben genannten Säuren mit äquimolaren Mengen Tribromacetaldehydo Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent einer Lewis-Säure, vorzugsweise AlBr, oder FeBr,, bei Temperaturen zwischen 0 und 30°C innerhalb von 1 bis 10 Stunden, vorzugsweise 2 bis 3 Stunden, Mit besonderem Vorteil wird die Reaktion in etwa 50-prozentiger Lösung in einem inerten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Lösungsmittel, wie Z0B0 Hexan- oder Octangemischen, Cyclohexan oder Toluol, durchgeführt» Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind farblose, ölige Flüssigkeiten, die im Diffusionspumpenvakuum unzersetzt destilliert und in reiner Form erhalten werden können»
Es war überraschend, daß die Verbindungen gemäß der Erfindung trotz der bekannten kettenübertragenden und regelnden Wirkung der Bromatome in den Tribrommethyl-Gruppen zu hochmolekularen Substanzen polymerisiert werden können. Die -CBr,-Gruppen enthaltenden Verbindungen werden dabei gegebenenfalls zusammen mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren nach den für die radikalische Polymerisation von Viny!monomeren allgemein bekannten Regeln polymerisiert.
Geeignete olefinisch ungesättigte Comonomere sind Olefine, wie Äthylen, Butadien, Isopren] Styrol und substituierte Styrole, wie tfrMethylstyrol, p-Chlorstyrol und p-Methylstyrol; Acrylsäureester und Methacrylsäureester, die sich von Alkoholen mit 1 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ableiten, beispielsweise Acryl- oder Methacrylsäureester des Methanols, Äthanols, Butanols oder Äthylcyclohexanols; Acryl- und Methacrylsäureamid und die entsprechenden N-substituierten Amide, wie N-Methylolacrylamid, N-Methylolmethacrylamid und deren Äther, wie N-Methylolacrylamidbutylather, N-Methylolmethacrylamidmethylätherj Acryl- und Methacrylnitril; Vinylester, wie Vinyl-
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- 3 - °°ζ· 30 897
acetat und Vinylpropionat; Vinylather, wie Methyl-, Äthyl- oder Alkylvinyläther mit Alkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; ferner Fumar-, Malein- oder Itaconsäure, sowie Ester und Anhydride dieser Säuren. Von den vorstehend genannten Verbindungen können auch gleichzeitig 2 oder mehr mit den Tribrommethyl-Gruppen enthaltenden Verbindungen copolymerisiert werden«,
Für die Herstellung der Copolymerisate kann der Anteil an den Tribrommethyl-Gruppen enthaltenden Verbindungen im Monomerengemisch in weiten Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen 1 und 99» insbesondere zwischen 10 und 90 Gewichtsprozent.
Zur Auslösung der Polymerisation werden übliche, Radikale bildende Initiatoren verwendet. Geeignete Initiatoren sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, organische Hydroperoxide und Peroxide, wie Caproylperoxid, Lauroylperoxid, tert„-Butylperbenzoat, Dicumylperoxid, p-Menthanhydroperoxid, Cumolhydroperoxid, Bernsteinsäureperoxid; ferner unter Polymerisationsbedingungen in Radikale zerfallende aliphatische Azoverbindungen, wie 2,2'-Azo-bis-2,4-dimethylvaleronitril, 2,2'-Azo-bis-isobutyronitril und analoge Azonitrile, wie sie beispielsweise in J. Hine, "Reaktivität und Mechanismus in der organischen Chemie", Verlag Georg Thieme, Stuttgart (I960) Seite 412, aufgeführt sind; sowie übliche Redoxkatalysatorsysteme, wie beispielsweise die Systeme Kalium- oder Ammoniumpersulfat und Ascorbinsäure, Natriurahydrosulfit oder Eisen-II-salze.
Geeignet sind ferner die als Radikalbildner bekannten Chelate von Übergangsmetallen, insbesondere solche, in denen das Metall in einer ungewöhnlichen Wertigkeit vorliegt, wie Chelate des Mangan(III), Kobalt(III), Kupfer(II) und Cer(IV). Im allgemeinen werden als Chelatbildner 1,3*-Dicarbonylverbindungen verwendet. Als Beispiele seien genannt Mangan(III)-acetylacetonat und Kobalt(III)-acetessigester.
Die Initiatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomerenmenge, verwendet. Die optimale Menge und der optimal wirksame Initiator lassen sich durch Versuche leicht ermitteln»
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- 4 - ο.ζ, 30 897
Die Polymerisation kann in Substanz durchgeführt werden, vorteilhaft arbeitet man jedoch in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln. Gut geeignet sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol; Ketone, wie Methyl-, Äthyl- oder Methylpropylketon; Äther, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Heptan, Hexan, Cyclohexan oder Benzol; sowie Formamid und Dimethylformamido Besonders vorteilhaft wird in vielen Fällen Wasser als Verdünnungsmittel verwendet ο
Die bei anderen Monomeren üblichen Suspensions-, Lösungs- oder Emulsionspolymerisationsverfahren sind auch bei der Verwendung der Tribrommethyl-Gruppen enthaltenden Verbindungen geeignet. Auch bezüglich der gegebenenfalls verwendeten Hilfsmittel, wie · Puffersubstanzen, Dispergiermittel, Schutzkolloide und dergleichen unterscheidet sich dabei das Polymerisationsverfahren nicht von bekannten Verfahren»
Die Polymerisation kann in einem weiten Temperaturbereich, etwa zwischen G und 15O0C, vorzugsweise zwischen 50 und 120°C, durchgeführt werden. Man arbeitet im allgeimenen bei Atmosphärendruck, doch können auch niedere oder höhere Drucke, beispielsweise bis zu 3.000 atü angewandt werden. Insbesondere bei Verwendung von niedrig siedenden Comonomeren wird bei höheren Drucken gearbeitet, um eine ausreichende Konzentration des Comonomeren im Reaktionsgemisch zu bewirken.
Die Copolymerisation der ungesättigten Verbindungen mit Äthylen oder Butadien kann vorteilhaft in Emulsion durchgeführt werden, indem man die miteinander copolymerisierbaren Monomeren in eine wäßrige Seifenemulsion, die einen Initiator, ein Puffersystem und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthält, einbringt und bei erhöhtem Druck polymerisiert. Die Copolymerisation mit Acrylsäureester η wird zweckmäßigerweise in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen unter den für die Polymerisation von Acrylsäureestern bekannten Bedingungen durchgeführt.
Die Polymerisate können beispielsweise für die Herstellung von Formkörpern, überzügen oder Klebemitteln, auch im Gemisch mit
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- 5 - . °°ζ· ^O 897
anderen Kunststoffen, z.B. rait Polyäthylen, Polypropylen oder mit Mischpolymerisaten aus Äthylen und Vinylacetat, verwendet werden„ Derartige Produkte sind flammwidrig. Wegen ihrer oberflächenaktiven Eigenschaften sind die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate unter anderem auch zum Veredeln von Papier und Textilien geeignet und erlauben weitere Sekundärreaktionen über die Tribrommethy1-Gruppen„
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht« Die K-Werte sind ein Maß für das mittlere Molekulargewicht ο Sie wurden jeweils in einprozentiger Dimethylformamidlösung nach der Vorschrift von H0 Pikentscher, beschrieben in "Cellulosechemie" IJ, (1932), Seite 58, bestimmte
Beispiel 1
Zu 90,5 Teilen Acrylsäurechlorid, 281 Teilen Tribromacetaldehyd und 20G Teilen Benzol werden innerhalb von 10 Minuten 25,3 Teile Aluminiumbromid bei 00C gegeben«, Die Temperatur steigt dabei bis auf 100C (Eiskühlung)ο Anschließend werden 300 Teile Benzol zugesetzt. Es wird 6 Stunden nachgerührt und die Reaktionslösung auf 30°C erwärmt«. Die benzolische Lösung wird eingeengt und im Vakuum bei 0,1 bis 0,2 Torr und 77 bis 8l°C über eine 20 cm-Kolonne (5 mm-Raschig-Ringe) destilliert*. Es werden l60 Teile des 1-Chlor-2,2,2-tribromäthylesters der Acrylsäure erhalten, was einer Ausbeute von 43,2 % entspricht. Der Bromgehalt beträgt 64,4 % (theoretisch 64,6 %).
Beispiel 2
10,0 Teile des im Beispiel 1 hergestellten Esters CH2=CH-COO-CHCl-CBr3 werden in 90 Teilen Benzol unter Stickstoffatmosphäre und Rühren mit 0,1 Teilen Azobisisobutyronitril 4 Stunden auf 60°C erhitzt. Es werden nach dem Abziehen des Benzols, Auswaschen mit Methanol und Trocknen 9,O.Teile eines Polymeren vom K-Wert 92,6 erhalten, das eine Glastemperatur Tp von +63°C und einen Brechungs-
20
index von nD von 1,5293 hat.
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- 6 ■·
Beispiel 3 bis 13
24492H
O.Z. 30 897
104,5 Teile Methacrylsäurechlorid und die äquimolare Menge Tribromacetaldehyd werden entsprechend wie in Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält in 45,4-prozentiger Ausbeute den l-Chlor-2,2,2-tribrom· äthylester der Methacrylsäure, Der Bromgehalt beträgt 62,1 % (theoretis η 62,3 %) »
Dieser Ester und Acrylsäureäthylester werden in den in der Tabelle 1 aufgeführten Mengenverhältnissen gemischt, mit jeweils 0,1 % Azobisisobutyronitril versetzt und in Gegenwart von jeweils 100 Teilen Benzol 2 Stunden auf 70°C erhitzt« Nach Entfernen des Benzols im Rotationsverdampfer werden die Copolymeren im Vakuumtrockenschrank 10 Stunden bei 60°C und 12 Torr getrocknet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt»
Tabelle 1
Nr Acrylsäure -CBr,-Derivat Umsatz K-Wert Anteil des Brom-
äthylester j Derivates im Copoly
Menge ir Teilen % meren in Gew„#
3 9,9 0,1 90,0 76,5 1,0
4 9,5 0,5 86,5 86,5
5 9,0 1,0 87,0 83,0 8,9
6 8,5 1,5 87,0 84,0 14,1
7 8,0 2,0 87,5 81,0 18,2
8 7,0 3,0 88,0 89,5 27,7
9 6,0 4,0 92,0 88,5 37,4
10 5,0 5,0 94,5 88,0 44,7
11 4,0 6,0 98,0 88,0 51,2
12 2,5 7,5 97,5 88,0 70,1
13 1,0 9,0 99,5 90,0 81,0
Beispiele 14 bis 17
Wird wie im Beispiel 10 beschrieben gearbeitet, jedoch als -CBr.,-Verbindung eine der folgenden Verbindungen benutzt, so werden die in der Tabelle 2 wiedergegebenen Ergebnisse'erzielt.
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- 7 -Tabelle 2
OoZ. 30 897
Nr „ K-Wert TG°C Typ ROOC CH = CH COOCHCl - CBr
14 76 + 88 CH2 = C - COO - CHBr CH2 = CH - COOCHBr -
CH3
15 43.5 + 26 CH = CH
COOR COO - CHCl-C
=_ R
16 34 + 33
- CBr3
CBr3
17 78 + 70,5
Beispiele 18 bis
Wird wie im Beispiel 2 beschrieben gearbeitet, jedoch zusätzlich ein oder mehrere Comonomere benutzt, so werden die folgenden Ergebnisse erhalten (Tabelle 3).
Tabelle 3
Nr. K-Wert TG°c Comonomeres 10 Teile
Art und Menge 70 Teile
18 34 + 68 Styrol 20 Teile
19 43 + 88 Styro]/ 10 Teile
Acrylsäure
20 65 - 11 Acrylsäure- 5 Teile
n-butylester
21 69 + 64 Acrylnitril
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-R-

Claims (3)

  1. - 8 - ο.ζ. ^o
    Patentansprüche
    I., Tribrommethyl-Gruppen enthaltende Verbindungen der allgemeinen Formel
    R R1-CH=C
    COO-CH-CBr, , » ■>
    in der
    X Chlor oder Brom, R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R1 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -COO-CHX-CBr-, bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Tribrommethyl-Gruppen enthaltenden Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte Säurehalogenide der allgemeinen Formel
    R2-CH=CR-COOX
    worin
    X Chlor oder Brom, R Wasserstoff oder eine Methylgruppe und Rp Wasserstoff oder eine -COOX-Gruppe bedeuten, in Gegenwart von Lewis-Säuren bei Temperaturen zwischen 0 und 300C mit äquimolaren Mengen Tribromacetaldehyd umsetzt.
  3. 3. Verwendung der Tribrommethyl-Gruppen enthaltenden Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Vinylhomo- oder Copolymerisaten.
    BASF, Aktiengesellschaft
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