DE2507189C2 - Formamidgruppen enthaltende Polymerisate - Google Patents

Formamidgruppen enthaltende Polymerisate

Info

Publication number
DE2507189C2
DE2507189C2 DE2507189A DE2507189A DE2507189C2 DE 2507189 C2 DE2507189 C2 DE 2507189C2 DE 2507189 A DE2507189 A DE 2507189A DE 2507189 A DE2507189 A DE 2507189A DE 2507189 C2 DE2507189 C2 DE 2507189C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formamide
hydrogen
polymers containing
formamide groups
containing formamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2507189A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2507189A1 (de
Inventor
Herbert Dipl.-Chem. Dr. 6719 Wattenheim Naarmann
Heinz Dipl.-Chem. Dr. 6703 Limburgerhof Pohlemann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2507189A priority Critical patent/DE2507189C2/de
Priority to US05/656,310 priority patent/US4039513A/en
Priority to CA245,445A priority patent/CA1083296A/en
Priority to FR7603740A priority patent/FR2301539A1/fr
Priority to NL7601648A priority patent/NL7601648A/xx
Priority to GB6541/76A priority patent/GB1528252A/en
Priority to BE164465A priority patent/BE838747A/xx
Publication of DE2507189A1 publication Critical patent/DE2507189A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2507189C2 publication Critical patent/DE2507189C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/267—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof of unsaturated carboxylic esters having amino or quaternary ammonium groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/10—Esters
    • C08F22/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F22/22—Esters containing nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
    • D06M15/3562—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing nitrogen

Description

η = 1 bis 3,
m = 1 bis 50 und
R=H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl
sein können, gegebenenfalls mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren polymerisiert.
η = 1 bis 3,
m = 1 bis 50 und
R = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl
50
55
sein können.
2. Verfahren zur Herstellung von Formamidgruppcn enthaltenden Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Formamidderivate der allgemeinen Formel «>
R2 R1
C = C
H CO
X —NHCHO
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Polymerisate zu schaffen, welche die Reaktivität von Formamidverbindungen aufweisen und darüber hinaus noch andere reaktionsfähige Gruppen enthalten können.
Die Aufgabe wird durch Polymerisate gelöst, welche Strukturelemente der allgemeinen Formel
R2 R1
ρ ρ
H CO
X—NHCHO
enthalten, in der R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R2 Wasserstoff, eine Carboxylgruppe, ein carbonsaures Salz, ein Ester, ein Amid oder auch ein COXNHCHO-Rest und
15
= 1 bis 3,
= 1 bis 50 und
R = Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl
sein können, gegebenenfalls zusammen mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren polymerisiert. Besonders geeignete ungesättigte Formamidderivate sind die Verbindungen I bis V
wobei η = 1 bis 3, m = 1 bis 50 und R = Wasserstoff, jo Alkyl, Cycloalkyl und Aryl bedeuten, sein können.
Bei derartigen Polymerisaten handelt es sich um polyfunktionelle makromolekulare Stoffe, deren Seitenzweige Formamidgruppen aufweisen und die entsprechenden Substitutionsreaktionen zugänglich sind. Die neuen Polymerisate haben Molekulargewichte zwischen 1000 und 3 000 000, vorzugsweise zwischen 10 000 und 100 000.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung derartiger Polymerisate. Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man ungesättigte Formamidverbindungen der allgemeinen Formel
R2 R1
C = C
H CO
X-NHCHO
worin
R1 = Wasserstoff, CH3,
R2
45
55
Wasserstoff, COOR, COOM, CONHR oder COXNHCHO,
R O(CH2)„ \OCH2—CH
CH3
OCH2-C-CH2
CH3
CH2=CH (Γ)
COO-(CHj)2-NH-CHO CH3
CH2=C (Π)
COO—(CH2)3 —NH-CHO COOH
CH = CH CH3 (IU)
COOCH2-C-CH2-Nh-CHO
CH3
CH2=CH CH3 (IV)
COO—(CH2)2—C—NH-CHO
CH3 CH2=CH CH3 CH3 (V)
I I I
COO-C-(CH2)3-CH-NH-CHO CH3
Solche Formamidderivate können beispielsweise erhalten werden, indem man in erster Stufe aus den entsprechenden Aminoalkoholen mit Ameisensäure die entsprechenden Formamide herstellt, die an der OH-Gruppe mit ungesättigten Säurechloriden acyliert werden.
Geeignete olefinisch ungesättigte Comonomere sind beispielsweise Olefine, wie Äthyien, Propylen, Butadien oder Isopren; Styrol und substituierte Styrole, wie
ff-Methylstyrol, p-Chlorstyrol und p-Methylstyrol; Acrylsäureestei und Methacrylsäureester, ζ. Β. des Methanols, Äthanols, Butanols oder Äthylcyclohexanols; Hydroxy- und Aminoderivate von Acrylsäureestern, wie Hydroxypropylacrylate oder Dimethylaminoäthylacrylat; Acryl- und Methacrylsäureamid und substituierte Amide, wie N-Methylolacrylamid, N-Methylolmethacrylamid oder deren Äther; Acryl- und Methacrylnitril; Vinylester, wie Vinylacetat und Vinylpropionat; Vinyläther, wie Methyl- oder Äthylvinyläther; ferner Fumar-, Malein- oder Itaconsäure, sowie Ester und Anhydride dieser Säuren. Von diesen monomeren Verbindungen können auch gleichzeitig zwei oder mehr mit den Formamidderivaten «!polymerisiert werden.
Für die Herstellung der Copolymerisate kann der Anteil an ungesättigten Formamidderivaten in weiten Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen 1 und 99, insbesondere zwischen 5 und 20 Gewichtsprozent.
Die Polymerisation wird entweder thermisch oder mit üblichen radikalen Initiatoren ausgelöst. Geeignete Initiatoren sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, anorganische Peroxide oder organische Hydroperoxide und Peroxide, in Radikale zerfallende aliphatische Azoverbindungen, Redoxkatalysatorsysteme, wie die Systeme Persulfat und Ascorbinsäure, Natriumhydrosulfit oder Eisen-II-Salze, ferner die als Radikalbildner bekannten Chelate von Übergangsmetallen, insbesondere solche, in denen das Metall in einer geeigneten Wertigkeit vorliegt, wie Chelate des Mangan(III), Kobalt(III), Kupfer(II) und Cer(IV) mit 1,3-Dicarbonylverbindungen.
Die Initiatoren werden im allgemeinen i« einer Menge von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomerenmenge, verwendet. Die optimale Menge und der optimal wirksame Initiator lassen sich durch Versuche leicht ermitteln.
Die Polymerisation kann in Substanz durchgeführt werden, man kann jedoch auch in Gegenwart von Lösungs- o'ler Verdünnungsmitteln arbeiten. Gut geeignet dafür sind beispielsweise Alkohole, Ketone, Äther, aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe sowie Formamid und Dimethylformamid. Besonders vorteilhaft wird Wasser als Verdünnungsmittel verwendet.
Die bei anderen Monomeren üblichen Suspensions-, Lösungs- oder Emulsionspolymerisationsverfahren sind auch für das obige Verfahren geeignet. Auch bezüglich der gegebenenfalls verwendeten Hilfsmittel, wie Puffersubsta:izen, Dispergiermittel und Schutzkolloide, unterscheidet sich das erfindungsgemäße Verfahren nicht von bekannten Verfahren.
Die Polymerisation kann in einem weiten Temperaturbereich, etwa zwischen 0 und 100, vorzugsweise zwischen 50 und 85°C durchgeführt werden Man arbeitet im allgemeinen bei Atmosphärendruck, doch können auch niedere oder höhere Drücke, beispielsweise bis zu 3000 atü, angewandt werden. Insbesondere bei Verwendung von niedrigsiedenden Comonomeren wird bei höheren Drücken .gearbeitet, um eine ausreichende Konzentration des Comonomeren im Reaktionsgemisch zu bewirken.
Die Copolymerisation der ungesättigten Formamid-
derivate mit Äthylen oder Butadien wird vorteilhaft in Emulsion durchgeführt, indem man die miteinander copolyrnerisierbaren Monomeren in eine wäßrige Seifenemiilsion, die einen Initiator, ein Puffersystem und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthält; einbringt und
to bei erhöhtem Druck polymerisiert. Die Copolymerisation mit Acrylsäureestern wird zweckmäßig in aromatischen oder alipatischen Kohlenwasserstoffen unter den für die Polymerisation von Acrylsäureestern bekannten Bedingungen durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Polymerisate können beispielsweise für die Herstellung von Formkörpern, Überzügen oder Klebemitteln, auch im Gemisch mit anderen Kunststoffen, wie Polyäthylen, Polypropylen oder Copolymerisaten aus Äthylen und Vinylacetat, verwendet werden. Derartig · Produkte sind farbaffin. Wegen ihrer oberflächenaktiven und antistatischen Eigenschaften sind die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate unter anderem auch zum Veredeln von Papier und Textilien geeignet. Copolymerisate von Acrylsäureestern, die etwa 2 bis 20 Gewichtsprozent eines Formamidderivats und etwa 2 bis 10 Gewichtsprozent hydroxylgrunpenhaltige Monomere, wie Hydroxypropylacrylate, enthalten, Finden Verwendung als Korrosionsinhibitoren und Lacke. Sind zusätzlich zu den Formamidgruppen noch andere Reaktivgruppen, wie -OH, -NH2 oder -COOH einpolymerisiert, so kann das Copolymerisat unter dem Einfluß von erhöhter Temperatur vernetzt werden und ist als Reaktivlack verwendbar.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich jeweils auf das Gewicht. Die K-Werte sind ein Maß für das mittlere Molekulargewicht. Sie wurden jeweils einprozentig in Dimethylformamid nach der Vorschrift von H. Fikentscher, Cellulosechemie 13 (1932), Seite 58, bestimmt.
Beispiel 1
100 Teile der Verbindung 1 werden unter Stickstofiatmosphäre und Rühren mit 0,1 Teilen Azobisisobuttersäurenitril 4 Stunden auf 600C erhitzt. Nach dem Fällen ■45 mit Methanol, Auswaschen und Trocknen werden 90 Teile eines Polymerisats vom K-Wert 49 erhalten, das eine Glastemperatur Ta von -310C hat.
Beispiele 2 bis 12
Acrylsäureäthylester und die Verbindung Il werden in bestimmten Mengenverhältnissen gemischt und mit jeweils 0,1% Azobisisobuttersäurenitril versetzt und 2 Stunden auf 700C erhitzt. Die erhaltenen Copolymerisate wurden mit Methanol gefällt, gewaschen und im Vakuumtrockenschrank 10 Stunden bei 600C und 12 Torr getrocknet. Die Eigenschaften der erhaltenen Produkte sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Beispiel Anteil von II im Ansatz Umsatz
(in %) (in %)
K-Wert
Anteil von II im
Copolymerisat
(in %)
2 1
3 5
4 10
5 20
97,0 56 0,8
95,0 55 4,3
95,0 52 9,7
94.5 58,5 17,8
Fortsetzung
Beispiel Anteil von II im Ansatz Umsatz
(in %) (in %)
6 30
7 40
8 50
9 60
10 70
11 80
12 90
K-Wert
Anteil von II im Copolymerisat (in %)
96,0 54,5 27,0
98,0 57 38,6
98,0 59 48,2
97,5 58 68,7
199 56 68,8
100 34,5 78,0
100 62 89,0
Beispiel 13
30 Teile der Verbindung II werden mit 2 Teilen Natriumpyrophosphat, 4,5 Teilen Kaliumpersulfat, 2 Teilen des Natriumsalzes eines sulfonierten Fettalkohols mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen und 1000 Teiler. Wasser vermischt. Auf dieses Gemisch wird unter Rühren 8 Stunden lang bei 90°C soviel Butadien aufgepreßt,
20 daß der Druck des Butadiens im Gasraum 2,85 atü beträgt. Die Dispersion hat nach der Reaktionszeit von 8 Stunden einen Trockengehalt von 20 Gewichtsprozent. Der K-Wert des erhaltenen Copolymerisats beträgt 66. Der Anteil an eingebautem Formamidderivat III beträgt 10,1%.
Beispiel
Es wird wie in Beispiel 13 gearbeitet, jedoch als Formamidderivat IV verwendet und Butadien durch Styrol ersetzt. Bei 900C wird innerhalb von 8 Stunden eine Dispersion mit einem Trockengehalt von 25% erhalten. Der K-Wert des Copolymerisats mit einem Anteil von 19,2% an einpolymerisierter Verbindung IV beträgt 55,0%.
Beispiel
Wird wie in Beispiel 9 gearbeitet, jedoch der Acryl- lymerisat ein Anteil von 48% an einpolymerisiertem säureester durch Acrylnitril ersetzt, so wird ein Umsatz Formamidderivat II erreicht, von 78%, ein K-Wert von 51,5 und im erhaltenen Copo- 35

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Formamidgruppen enthaltende Polymerisate,
die Strukturelememe der allgemeinen Formel 5
R2 R1
— C —C —
I I
H CO
X-NHCHO
15
enthalten, worin
R1 = Wasserstoff, CH3,
R2 = Wasserstoff, COOR, COOM, CONHR oder 20
25
30
35
40
45
X = Q(CHJn OCH2-CH
R1 = Wasserstoff, CH3,
R2 = WaSSCrStOfT1COOR5COOM1CONHROdCr COXNHCHO,
X = 0(CHJn
OCH2-CH
1
R
DE2507189A 1975-02-20 1975-02-20 Formamidgruppen enthaltende Polymerisate Expired DE2507189C2 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2507189A DE2507189C2 (de) 1975-02-20 1975-02-20 Formamidgruppen enthaltende Polymerisate
US05/656,310 US4039513A (en) 1975-02-20 1976-02-09 Polymers containing formamide groups
CA245,445A CA1083296A (en) 1975-02-20 1976-02-10 Polymers containing formamide groups
FR7603740A FR2301539A1 (fr) 1975-02-20 1976-02-11 Polymeres contenant des groupes formamide
NL7601648A NL7601648A (nl) 1975-02-20 1976-02-18 Werkwijze voor de bereiding van formanidegroe- pen bevattende polymeren.
GB6541/76A GB1528252A (en) 1975-02-20 1976-02-19 Polymers containing formamide groups
BE164465A BE838747A (fr) 1975-02-20 1976-02-20 Polymeres contenant des groupes formamide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2507189A DE2507189C2 (de) 1975-02-20 1975-02-20 Formamidgruppen enthaltende Polymerisate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2507189A1 DE2507189A1 (de) 1976-09-02
DE2507189C2 true DE2507189C2 (de) 1984-04-05

Family

ID=5939306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2507189A Expired DE2507189C2 (de) 1975-02-20 1975-02-20 Formamidgruppen enthaltende Polymerisate

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4039513A (de)
BE (1) BE838747A (de)
CA (1) CA1083296A (de)
DE (1) DE2507189C2 (de)
FR (1) FR2301539A1 (de)
GB (1) GB1528252A (de)
NL (1) NL7601648A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0676462B2 (ja) * 1986-06-30 1994-09-28 三菱化成株式会社 ビニルアミン共重合体およびその製法
US5258067A (en) * 1988-06-25 1993-11-02 Bayer Aktiengesellschaft Liquid for conditioning tooth or bone substance
US5277739A (en) * 1988-08-19 1994-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Process for bonding a material to a collagen-containing material
DE3828169A1 (de) * 1988-08-19 1990-02-22 Bayer Ag Adhaesivkomponente zur behandlung kollagenhaltiger materialien
DE3913940A1 (de) * 1989-04-27 1990-10-31 Bayer Ag N-formyl-n'-((meth)acryloyloxyalkyl)piperazin und n-formyl-n'-((meth)acryloylaminoalkyl)piperazin, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten
DE3913939A1 (de) * 1989-04-27 1991-01-17 Bayer Ag Neue carbonamidgruppen enthaltende (meth)acrylsaeureester, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten
DE3931418A1 (de) * 1989-09-21 1991-04-04 Bayer Ag Alkandiyl-bis-carbonamide, adhaesivkomponenten zur behandlung kollagenhaltiger materialien, enthaltend diese verbindungen, sowie herstellung und anwendung dieser adhaesivkomponenten
DE4105550A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Bayer Ag Adhaesivkomponente zur behandlung der zahnhartsubstanz

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3424724A (en) * 1965-10-24 1969-01-28 Ashland Oil Inc Aldehyde-modified carbamates

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
US4039513A (en) 1977-08-02
FR2301539B3 (de) 1978-11-03
CA1083296A (en) 1980-08-05
BE838747A (fr) 1976-08-20
DE2507189A1 (de) 1976-09-02
GB1528252A (en) 1978-10-11
NL7601648A (nl) 1976-08-24
FR2301539A1 (fr) 1976-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1520119C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer stabilen Dispersion eines Additionspolymeren in einer organischen Flüssigkeit
DE60114959T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyvinylester-Harzzusammensetzungen
DE2507189C2 (de) Formamidgruppen enthaltende Polymerisate
DE2247421A1 (de) Acetylengruppen enthaltende polymere
DE2456737A1 (de) Urethangruppen enthaltende polymerisate
DE2437639C2 (de) N-Dialkylharnstoffgruppen enthaltende Polymerisate
DE2456007A1 (de) Hydroxamsulfongruppen enthaltende polymerisate
EP0029609B1 (de) Wässrige Kunststoffdispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2447370A1 (de) Dioxazolongruppen enthaltende polymerisate
DE2438321C2 (de) N-Oxazolidingruppen enthaltende Polymerisate
DE2447658A1 (de) Dioxathiazol-2-oxid-gruppen enthaltende polymerisate
DE1795312C3 (de) Hydroxylgruppen enthaltende Copolymerisate
DE2757206A1 (de) Polyamidacetale
DE2438320A1 (de) Oxazolidingruppen enthaltende polymerisate
DE2949843C2 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polycarbonsäuren
DE2048312A1 (en) Polymers containing lactam-groups - used for prodn of moulded bodies, coatings and adhesives
DE2722956A1 (de) Polymerisate mit 2-(4-methyl-cyclohexen-(3)-yl-1-)-propyl-n-acryl- bzw. -n-methacrylamidgruppen
EP0011212B1 (de) Aromatische Azomethingruppen enthaltende Polymerisate
DE3048493A1 (de) Anstrichmittel auf basis waessriger bindemittelpolymerisat-dispersionen, die untergeordnete mengen eines aminogruppen aufweisenden polymerisats enthalten
EP0013389A2 (de) Morpholongruppenhaltige Polymerisate
EP0008403A1 (de) Polymerisate, die primäre aliphatische Carbonamid- und/oder N-Methylolderivate der Carbonamidgruppen enthalten sowie ihre Herstellung und Verwendung
DE2430286A1 (de) Ammoniumchlorhydringruppen enthaltende polymerisate
DE2321254A1 (de) Ketogruppen enthaltende polymere
AT267857B (de) Verfahren zur Herstellung einer stabilen Dispersion eines synthetischen Polymeren in einer organischen Flüssigkeit
DE2548336A1 (de) Harnstoffgruppenhaltige polymerisate

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8330 Complete disclaimer