DE2447658A1 - Dioxathiazol-2-oxid-gruppen enthaltende polymerisate - Google Patents

Dioxathiazol-2-oxid-gruppen enthaltende polymerisate

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DE2447658A1
DE2447658A1 DE19742447658 DE2447658A DE2447658A1 DE 2447658 A1 DE2447658 A1 DE 2447658A1 DE 19742447658 DE19742447658 DE 19742447658 DE 2447658 A DE2447658 A DE 2447658A DE 2447658 A1 DE2447658 A1 DE 2447658A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/38—Esters containing sulfur
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/267—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof of unsaturated carboxylic esters having amino or quaternary ammonium groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
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Description

BASF Aktien^eaellscnaft
Unser Zeichen: O.Z. 30 877 Pre/IG 6700 ludwigsbafen, 3.10.1974
Dioxatbiazol-2-oxid-gruppen enthaltende Polymerisate
Die Erfindung betrifft neue Polymerisate und ein Verfahren zur Herstellung derartiger Polymerisate.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Polymerisate zu schaffen, welche die Reaktivität des Dioxatbiazol-2-oxids aufweisen und darüber hinaus noch andere reaktionsfähige Gruppen enthalten können.
Die Aufgabe wird gelöst durch Polymerisate, welche Strukturelemente der allgemeinen Formel
- C -σ u O
ι
H co S
ι 11
X O
t
G ~
I
O -
enthalten, in der R1 Wasserstoff oder Alkyl und R2 Wasserstoff, eine Carboxylgruppe, ein carbonsaures Salz, ein Ester, ein Amid oder auch ein co_M=N-oJ »Rest,
CH3 CH3
und X = OCH9, OCH9-C , OC , 0-/^S- oder (-0CH0-CH-L ,
CH5 CH3 R
wobei η = 1 bis 50 und R=H, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl, sein können.
Bei derartigen Polymerisaten handelt es sich um polyfunktionel-Ie makromolekulare Stoffe, deren Seitenzweige Dioxathiazol-2-oxid-gruppen aufweisen, und die entsprechenden Substitutionsreaktionen zugänglich sind. Die neuen Polymerisate haben
298/74 - 2 -
- 2 - O.Z. 30 877
Molekulargewichte zwischen 1 000 und 3 000 000, vorzugsweise zwischen 10 000 und 100 000.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung derartiger Polymerisate. Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man ungesättigte 1,3»2,4-Dioxotbiazol-2-oxid-verbindunjen der allgemeinen Formel
C = G
ι t
H CO
C = K
I-
ti
0
R1 = H, Alkyl, O
R2 = H, COOR, COOM, COKHR oder CO-X-C=IT-O-S , wobei M = Metallkation und R=H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl und
CH3 CH3
X = OCH9, OCH9-C , 0-C , 0-(^)- oder (-OCH9-CH-L ,
CH5 CH5 R
wobei η = 1 bis 50,
sein können,
gegebenenfalls zusammen mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren polymerisiert.
Besonders geeignete ungesättigte Dioxathiazol-2-oxid-derivate sind die Verbindungen I bis IV
CH9 = CH - COOCH
C = IT^
ι >
Il
- 3 609816/0894
- 3 - O.Z. J)O 877
CH0 = CH - CO II
* ι
Il
c = Bk
O - S/ tt O
CH,
ι J
O=C- COOCH0 - C - CH,
C. j C. ι J
C = W
CHn = C - COOCH0 - C - CH, III
ι
C =
O - S' tt O
CH3
CHo = CH - COOCHo - C - CH, IY
C = IL
Ip = \JU. — V^UUV-iXlp — \j — WJuX^
O -
tt O
Solche ungesättigten Dioxathiazol-2-oxid-verbindungen können "beispielsweise "hergestellt werden, indem man in erster Stufe aus den entsprechenden SäureChloriden (z.B. CH2=CH-COOCH2COCi) durch Umsetzen mit Hydroxylamin oder einem Salz des Hydroxylamins die entsprechenden Hydroxamsäuren hergestellt und diese anschließend mit Thionylchlorid zyklisiert.
Geeignete olefinisch ungesättigte Comonomere sind "beispielsweise Olefine wie Äthylen, Propylen, Butadien oder Isopren; Styrol und substituierte Styrole, wie öt-Methy!styrol, p-Chlorstyrol und p-Methylstyrol; Acrylsäureester und Methacrylsäureester, z.B. des Methanols, Äthanols, Butanols oder ithylcyclohexanols; Hydroxy- und Aminoderivate von Acrylsäureeetern, wie Hydroxypropy!acrylate oder Dimethylaminoäthylacrylat; Acryl- und Methacrylsäureamid und substituierte Amide, wie ΪΓ-Methylolacrylamid, N-Methylolmethacrylamid oder deren Äther; Acryl- und Methacrylnitril; Yinylester, wie Yinylacetat und Yinylpropionat; Yinylather, wie Methyl- oder Äthylvinyläther; ferner Pumar-, Malein- oder Itaconsäure, sowie Ester und
- 4 - O.Z. 30 877
Anhydride dieser Säuren. Von diesen monomeren Verbindungen können auch gleichzeitig zwei oder mehr mit den ungesättigten Dioxathiazol-2-oxid-verbindungen copolymerisiert werden.
Pur die Herstellung der Copolymerisate kann der Anteil an ungesättigten Dioxathiazol-2-oxid-derivaten in weiten Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen 1 und 99» insbesondere zwischen 5 und 20 Gewichtsprozent.
Die Polymerisation wird entweder thermisch oder mit üblichen radikalischen Initiatoren ausgelöst. Geeignete Initiatoren sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, anorganische Peroxide oder organische Hydroperoxide und Peroxide, in Radikale zerfallende aliphatische Azoverbindungen, Redoxkatalysatorsysterne, wie die Systeme Persulfat und Ascorbinsäure, Matriumbydrosulfit oder Eisen-II-Salze, ferner die als Radikalbildner bekannten Chelate von Übergangsmetallen, insbesondere solche, in denen das Metall in einer geeigneten Wertigkeit vorliegt, wie Chelate des Mangan (III)«, Kobalt(lII), Kupfer (II) und Cer(IV) mit 1,3-Dicarbonylverbindugen.
Die Initiatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,05 "bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomerenmenge, verwendet. Die optimale Menge und der optimale wirksame Initiator lassen sich durch Versuche leicht ermitteln.
Die Polymerisation kann in Substanz durchgeführt werden, man kann jedoch auch in Gegenwart von lösungs- oder Verdünnungsmitteln arbeiten. Gut geeignet dafür sind beispielsweise Alkohole, Ketone, Äther, aliphatischen cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, sowie Formamid und Dimethylformamid. Besonders vorteilhaft wird Wasser als Verdünnungsmittel verwendet»
Die bei anderen Monomeren üblichen Suspensions-, Lösungs- oder Emulsionspolymerisationsverfahren kommen auch für das obige Verfahren in Präge« Auch bezüglich der gegebenenfalls verwendeten HIlfeaitt@l9 wie Puffersubstanzen«, Dispergiermittel, Schutslcollolä© aiii ä©rgl@Ich@n ußtersobeidet sich das er-
609816/0894
. -. 5 ■· OoZ. 30 877
findungsgemäße Ver&hren nicbt von bekannten Verfahren,
Die Polymerisation kann in einem weiten Temperaturbereich, etwa zwiscben 0 und 150, vorzugsweise zwiscben 50 und 1200O durchgeführt werden ο Man arbeitet im allgemeinen bei Atraospbärendruck, doob können aucb niedere oder böbere Drücke, beispielsweise bis zu 3 000 atüs angewandt werden. Insbesondere bei Verwendung von niedrigsiedenden Comonomeren wird bei höheren Drücken gearbeitet um eine ausreicbende Konzentration des Comonomeren im Reaktionsgemiscb zu bewirken»
Die Copolymerisation der ungesättigten Dioxatbiazol-2-oxidderivate mit Äthylen oder Butadien wird vorteilbaft in Emulsion durcbgefübrt, indem man die miteinander copolymerisierbaren Monomeren in eine wäßrige Seifenemulsion, die einen Initiator, ein Puffersystem und gegebenenfalls ein Scbutzkolloid enthält, einbringt und bei erhöhtem Druck polymerisiert. Die Copolymerisation mit Aorylsäureestern wird zweckmäßigerweise in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen unter den für die Polymerisation von Acrylsäureestern bekannten Bedingungen durchgeführt=
Die erfindungsgemäßen Polymerisate können beispielsweise für die Herstellung von Forrakörpern 9 Überzügen oder Klebemitteln, auch im Gemisch mit anderen Kunststoffen wie Polyäthylen, Polypropylen oder Mischpolymerisaten aus Äthylen und Vinylacetat, verwendet werden« Derartige Produkte sind besonders farbaffin<, Wegen ihrer oberflächenaktiven und antistatischen Eigenschaften sind die erfindungsgeraäß hergestellten Polymerisate u.a. auch zum Veredeln von Papier und Textilien geeignet= Copolymerisate von Acrylsäureeetern, die etwa 2 bis 20 Gewichtsprozent eines Dioxathiazol-2°=oxid~öerivates und etwa 2 bis 10 Gewichtsprozent hydroxylgruppeuhaltiger Monomere9 wie Hydroxypropy!acrylate, enthalten, finden Verwendung als Korrosionsinhibitoreno Sind zusätzlich zu den Di oxathiazol~2~o:xicl «gruppen noch andere Reaktivgruppe» wie -OH5 =M2 oder -COOH im Copolymerisat vorhanden, so kanu dae Copolymerisat unter dem Einfluß von Licht oder Temperatur vernetzt werden und ist als Reaktivlack verwendbar,,
- - 609816/0894
- 6 - ° O.Z. 30 877
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente bezieben sieb jeweils auf das Gewicht. Die K-Werte sind ein Maß für das mittlere Molekulargewicht. Sie wurden jeweils einprozentig in Dimethylformamid nach der Vorschrift von H. Fikentscher, beschrieben in Cellulosecbemie Y^, (1932), Seite 58, bestimmt.
Beispiel 1
100 Teile der Verbindung I werden unter Stickstoffatmosphäre und Rühren mit 0,1 Teilen Azobisisobuttersäurenitril 4 Stunden lang auf 600C erhitzt, Fach dem Fällen mit Methanol, Auswaschen und Trocknen werden 90 Teile eines Polymerisats vom K-Wert 71 erhalten, das eine Glastemperatur T& von +580C hat. Der Schwefelgehalt beträgt 23,8 f> (tbeoret. 24,1 fo) „
Beispiele 2 bis 12
Acrylsäureäthylester und die Verbindung II werden in bestimmten Mengenverhältnissen gemischt und mit jeweils 0,1 f> Azobisisobuttersäurenitril versetzt und 2 Stunden auf 700C erhitzt. Die Copolymerisate wurden mit Methanol gefällt, gewaschen und im Vakuumtrockenschrank 10 Stunden bei 600C und 12 Torr getrocknet» Die Eigenschaften der erhaltenen Produkte sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt?
Anteil von
im Ansatz
- Cm'*) 		Tabelle K-Wert Anteil von II im
Copolymerissfc
(in Ji)
Beispiel 1 II Umsatz
(in fo) 		66 0,6
2 5 96,5 65 4,2
3 10 94,0 62 9,2
4 20 96,5 68 16,0
VJi 30 96,0 69 24,5
6 40 96,5 69 33,0
7 50 99 68 42,1
8 60 93,5 67 54„3
9 70 98 66 62,0
10 80 100 65 87,5
11 90 100 61 87,5 „ 7 _
12 100 94
609318/08
- 7 - O.Z.30 877
Beispiel 13
30 Teile der Verbindung III werden mit 2 Teilen Natriumpyro-"phosphat, 4,5 Teilen Kaliumpersulfat, 2 Teilen des Natriumsalzes eines sulfonierten Fettalkobols mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen und 1 000 Teilen Wasser vermischt. Auf dieses Gemisch wird unter Rühren 8 Stunden lang bei 900O soviel Butadien aufgepreßt, daß der Druck des Butadiens im Gasraum 2,85 atü beträgt» Die Dispersion hat nach der Reaktionszeit von .8 Stunden einen Trockengehalt von 20 Gewichtsprozente Der K-Wert des Polymerisats beträgt 74ο Der Anteil an eingebauter Verbindung III beträgt 10,5 ί°»
Beispiel 14
Es wird wie in Beispiel 13 gearbeitet, jedoch die Verbindung IV mit Styrol copolymerisierto Bei 900C wird innerhalb von 8 Stunden eine Dispersion mit einem Trockengehalt von 25 i» erbaltenβ Der K-Wert des Copolymerisats, mit einem Anteil von 17,5 Gewichtsprozent an einpolymerisierter Verbindung IV beträgt 74,4*
Beispiel 15
Wird wie in Beispiel 9 gearbeitet, jedoch der Acrylsäureester durch Acrylnitril ersetzt, so wird ®in Umsatz von 72 #, ein K-Wert von 70,5 und ein Anteil von 51 $ an einpolymerisierter Verbindung II erreicht«
- 8 609816/0894

Claims (2)

2A47658 - 8 - O.Z. 30 Patentansprüche
1. Polymerisate, die Strukturelemente der allgemeinen Formel
?2 ?1 -C-C-
H CO X
C = N^ I 0 - S-^
Il
enthalten, worin R1 = H, Alkyl,
R0 = H, COOR, COOM, CONHR oder CO-X-C=N-O-S, wobei ά *— 0—J
M = Metallkation und R=H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl und
X = OCH0, OCH0-C , 0-C , 0-('A- oder (-0CH0-CH-)
CH3 CH3 R
wobei η = 1 bis 50, sein können.
2. Verfahren zur Herstellung von Dioxatbiazol-2-oxid-gruppen enthaltenden Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3,2,4-Dio:xatbiazol-2-oxid-derivate der allgemeinen Formel
Rp R1 C-C
I I
H CO X
If
worin
R1 = H, Alkyl,
R0 = H, COOR, COOM, CONHR oder CO-X-C=N-O-S, wobei d i— 0—·
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- 9 - O.Z. 30 877
M = Metallkation und R=H, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl
una CH, 5
X = OCH9, OCH9-C , 0-C , 0-<^\- oder (-OCH9-CH-),,,
CH3 CH3 R
wobei η = 1 bis 50,
sein können,
gegebenenfalls mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren polymerisiert.
BASS' Aktiengesellschaft
609816/0894
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