DE2133350A1 - Polymerisierbare ester des vinylthioaethanols - Google Patents

Polymerisierbare ester des vinylthioaethanols

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DE2133350A1
DE2133350A1 DE19712133350 DE2133350A DE2133350A1 DE 2133350 A1 DE2133350 A1 DE 2133350A1 DE 19712133350 DE19712133350 DE 19712133350 DE 2133350 A DE2133350 A DE 2133350A DE 2133350 A1 DE2133350 A1 DE 2133350A1
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Ernst Dr Fuerst
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Description

  • Polymerisierbare Ester des Vinylthioäthanols Die Erfindung betrifft neuartige, äthylenisch ungesättigte, Stickstoff und Schwefel enthaltende Verbindungen, die sich als Monomere für die Herstellung neuartiger Polymerisate und Copolymerisate eignen, sowie Polymere und Copolymere, die diese Verbindungen einpolymerisiert enthalten.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein neuartiges erstellungsverfahren für die genannten Verbindungen.
  • Die neuen Verbindungen sind darstellbar durch die Formel (I) EH2 O=CfI-S-0H2 -GH2-O-GO-OH2-QH2R (i), in der entweder n gleich 1 ist und R für einen über das Stickstoffatom gebundenen Morpholino-, N-Methylpiperazinyl-1, Imidazolyl-, Piperidino- oder Hexamethylenimino-(=Perhydroazepinyl-)rest steht oder in der n = 2 ist und R für den Rest steht.
  • Es handelt sich somit um Verbindungen aus der Gruppe der Ester des 2-Vinylthioäthanols(-1) mit einer in 3-Stellung mit einer tertiären Aminogruppe substituierten Propionsäure.
  • Die genannten Verbindungen werden nach der Erfindung dadurch hergestellt, daß man Morpholin, N-Methylpiperazin, Imidazol, Piperidin, Hexamethylenimin oder Piperazin mit einem Ester der Acrylsäure mit einem ein oder mehrere C-Atome aufweisenden Alkohol in an sich bekannter Weise umsetzt und das Umsetzungsprodukt in ebenfalls an sich bekannter Weise mit 2-Vinylthioäthanol(-1) umestert.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in reiner Form farblose, ölige Flüssigkeiten, die im Vakuum-unzersetzt destillierbar sind. Sie sind außer durch die bekannten Möglichkeiten-der Strukturanalyse z.B. durch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Eigenschaften gekennzeichnet.
  • Tabelle
    R Dichte Brehungsindex Siedepunkt
    com71 n20 DoL7
    n,
    -i p 0,897 1,453 124/0,1 Torr
    -N N-
    -NX OH3 0,899 1,405 130/0,1 Torr
    tf ) 0,883 1,421 122/0,1 Torr
    -N ~l 0,912 1,471 140/0,1 Torr
    Zur EIersteLlung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird zunäcnstdie Stickstoff enthal-tende Verbindung mit einem Acrylsäureester eines z.B. l bis 5 C-Atome aufweisenden Alkohol, insbesondere des Methanols, umgesetzt.
  • Die Umsetzung eines sekundären Amins mit einem Ester der Acrylsäure zu einem Ester einer 3-Aminopropionsäure ist bekannt und z.B. in Houben-Weyl, Methoden d. org. Chemie, 4 Aufl., Band 11/1, Seite27yff. beschrieben. Im vorliegenden Fall wird die Reaktion mit besonderem Vorteil in der Weise ausgeführt, daß die Komponenten in annähernd äquivalentemVerhältnis gemischt und erwärmt werden. Unterstützung der Reaktion durch Zugabe geeigneter Katalysatoren, wie z.B. Essigsäure ist möglich.
  • Der erhaltene 3-Aminopropionsäureeste wird mit Vinylthioäthanol, das z.B. aus Monothioglykol und Acetylen gut zugänglich ist, z.B. in der Weise umgeestert, daß man den 3-Aminopropionsäureester mit dem die Thioäthergruppierung enthaltenden ungesättigten Alkohol im Molverhältnis von 1 : 0,8 bis 1 : 1,2 mischt und in Gegenwart eines Umesterungskatalysators und vorteiihaft eines Schleppmittels umsetzt. Man verwendet als Umesterungskatalysator z.B. ein Metallalkoholat wie Titantetrabutylat und als Schleppmittel z.B. Dioxan.
  • Mit besonderem Vorteil führt man die Umesterung in der Nähe der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches durch, also z.B. bei 0 110 bis 120 0. Dann wird das Schlepp- bzw. Lösungsmittel zusammen mit dem gebildeten Alkohol abdestilliert und schließlich die gewünschte erfindungsgemäße Verbindung durch fraktionierte Destillation gewonnen. Das zwei Estergruppierungen aufweisende Derivat des Piperazins wird vorteilhaft im Hochvakuum destilliert.
  • Die beschriebenen neuen Verbindungen sind z.B. dadurch gewerblich verwertbar, daß sie als äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Verbindungen für sich oder zusammen mit anderen Vinylmonomeren zu neuen Polymeren oder Copolymeren verarbeitet werden können. Unter Polymeren oder Copolymeren der neuen Verbindungen werden Vinylpolymere verstanden, die wenigstens 1 Molprozent der neuen Verbindungen an der Doppelbindung einpolymerisiert enthalten.
  • Es ist schon lange bekannt, daß man Vinylverbindungen, die keine Aminogruppen enthalten, in vielen Fällen leicht homo- oder copolymerisieren kann. Vinylverbindungen mit Amino- oder Ammoniumgruppen, können dsgegnnach allgemeiner Meinung unter den üblichen Bedingungen meist nicht zu hochmolekularen Stoffen polymerisiert werden, da in diesem Fall wegen einer starken Kettenübertragungswirkung der Aminogruppen nur relativ niedermolekulare Verb in dungen gebildet werden.
  • Überraschenderweise sind die neuen, Aminogruppen enthaltenden Verbindungen zu hochmolekularen Polymeren polymerisierbar.
  • Die Herstellung der neuen, die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Polymeren folgt den allgemein bekannten Regeln für die radikalische Polymerisation von Vinylmonomeren.
  • Zur Auslösung der Polymerisation werden übliche, Radikale bildende Initiatoren verwendet. Geeignete Initiatoren sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, organische Hydroperoxide und Peroxide, wie Caproylperoxid, Lauroylperoxid, t-Butylperbenzoat, Dicumylperoxid, p-Menthanhydroperoxid, Cumolhydroperoxid, Bernsteinsäureperoxid, ferner unter Polymerisationsbedingungen in Radikale zerfallende aliphatische Azoverbindungen, wie 2,2'-Azo-bis-2,4-dimethylvalennitril, 2,2' -Azo-bis-isobutyronitril und analoge Azonitrile, die beispielsweise in J, Hine "Reaktivität und Mechanismus in der organischen Chemie" Verlag Georg Thieme, Stuttgart (1960), Seite 412, aufgeführt sind, sowie Redoxkatalysatorsysteme, wie die Systeme Kalium- oder Ammoniumpersulfat und Ascorbinsäure, Natriumhydrosulfit oder Eisen-II-salze.
  • Geeignet sind ferner die als Badikalbildner bekannten Chelate von Übergangsmetallen, insbesondere solche, in denen das Metall in einer ungewöhnlichen Wertigkeit vorliegt, wie Chelate des Mangan(III), Kobalt(III), Kupfer(II) oder Cer(IV). Im allgemeinen werden als Chelatbildner 1,3-Dicarbonylverbindungen verwendet. Als Beispiele seien genannt Mangan(III)-acetylcarbonat und Kobalt(III)-acetessigester.
  • Die Initiatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomerenmenge, verwendet.
  • Die optimale Menge und der optimal wirksame Initiator lassen sich durch Versuche leicht ermitteln.
  • Die Polymerisation kann in Substanz durchgeführt werden. Vorteilhaft arbeitet man jedoch in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln. Geeignet sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol; Ketone wie Methyläthyl- oder Methylpropylketon; Äther, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Heptan, Hexan, Cyclohexan oder Benzol, gut geeignet sind auch Formamid und Dimethylformamid, vorteilhaft wird in vielen Fällen Wasser als Verdünnungsmittel verwendet.
  • Geeignete olefinisch ungesättigte Monomere, die gegebenenfalls mit den neuen Verbindungen copolymerisiert werden können, sind beispielsweise Olefine, wie Äthylen, Butadien, Isopren; Styrol und substituierte Styrole, wie,-Methylstyrol, p-Chlorstyrol und p-Methylstyrol; Acrylester und Methacrylester, insbesondere solche mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoholrest, beispielsweise Acryl- oder Methacrylester des Methanols, Äthanols, Butanols oder Äthylcyclohexanols; Acryl-und Methacrylsäureamid und substituierte Amide, wie N-Methylolacrylamid, N-Methylolmethacrylamid oder deren Äther; wie N-Methylolacrylamidbutyläther, N-Methylolmethacrylamidmethyläther; Acryl- und Methacrylnitril; Vinylester wie Vinylacetat, Vinylpropionat; Vinyläther, wie Methyl-, Äthyl- oder Alkylvinyläther mit Alkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, ferner Fumar-, Malein- oder Itaconsäure, Ester dieser Säuren und Maleinsäureanhydrid. Von den vorstehend genannten Verbindungen können auch gleichzeitig zwei oder mehr mit den Aminoderivaten copolymerisiert werden.
  • Für die Herstellung von Copolymeren kann der Anteil an ungesättigtem Aminderivat im Monomerengemisch in weiten Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen 1 und 99, insbesondere zwischen 10 und 90 %.
  • Die für eine Vielfalt anderer Monomerer oder Monomerergemische üblichen Suspensons-, Lösungs- oder Emulsionspolymerisationsverfahren sind auch bei der Verwendung der neuen Verbindungen geeignet. Auch bezüglich der gegebenenfalls verwendeten Hilfsmittel, wie Puffersubstanzen, Dispergiermittel, Schutzkolloide, und dergleichen unterscheidet sich das Polymerisationsverfahren nicht von bekannten. Die Polymerisation kann in einem weiten Bereich der Temperatur, etwa zwischen 0 und 150, vorzugsweise zwischen 50 und 1200C, durchgeführt werden. Man arbeitet im allgemeinen bei Atmosphärendruck, doch können auch niedere oder höhere Drücke, beispielsweise bis zu 3000 atü, angewandt werden.
  • Insbesondere bei Verwendung von niedrigsiedenden comonomeren ist die Verwendung von höheren Drucken angezeigt, um eine ausreichende Konzentration des Comonomeren im Reaktionsgemisch zu bewirken.
  • Die Copolymerisation der ungesättigten Verbindungen mit Äthylen oder Butadien wird vorteilhaft in Emulsion durchgeführt, indem man die- miteinander copolymerisierbaren Monomeren in eine wäßrige Seifenemulsion, die einen Initiator, ein Puffersystem, und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthält, einbringt und bei erhöhtem Druck (etwa bis zu 2000 atü) polymerisiert. Die Copolymerisation mit Acrylestern wird zweckmäßig in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen unter den für die Polymerisation von Acrylestern bekannten Bedingungen durchgeführt.
  • Die Polymerisate können beispielsweise für die Herstellung von Formkörpern, Überzügen oder Klebemitteln, auch im Gemisch mit anderen Kunststoffen, z.B. mit Polyäthylen, Polypropylen oder mit Mischpolymerisaten aus Vinylacetat und Äthylen, verwendet werden. Derartige Produkte sind farbaffin. Wegen ihrer oberflächenaktiven und antistatischen Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen hergestellten Polymerisate unter anderem auch zum Veredeln von Papier und Textilien geeignet und erlauben nach dem Überführen in die Mono- oder Di-Ammoniumsalze bessere Hydrophilie sowie Spaltung in ungesättigte Amine, die direkt zur Reaktion gebracht werden können.
  • Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht. Die K-Werte wurden jeweils 1 %ig in Dimethylformamid nach der Vorschrift von H. Fikentscher, Cellulosechemie 13, 58, (1932) bestimmt.
  • Beispiel 1 In einem geschlossenen Rührkessel, der mit Vorrichtungen zum Einleiten von Stickstoff als Schutzgas und zur Zufuhr von flüssigen Reaktionsteilnehmern eingerichtet ist, werden 2000 Teile N-Itethylpiperazin vorgelegt. Beginnend bei Raumtemperatur werden nun innerhalb von 6 Stunden insgesamt 1720 Teile Acrylsäuremethylester, die mit 50 ppm Phenothiazin stabilisiert sind, zugegeben. Man achtet darauf, daß die Reaktionstemperatur nicht über 45 bis 500C ansteigt.
  • Nachdem der Acrylsäureester zugegeben ist, läßt man noch bei 30 bis 4000 während einer Stunde nachreagieren.
  • Durch Vakuumdestillation eines aliquoten Teils des Reaktionsgemisches kann man feststellen, daß die Reaktion zu über 97 % vollständig war; das bei einem Druck von 3 Torr erhaltene Destillat besteht zu über 99 ffi aus N-Methylpiperazin-n-propionsäuremethylester, der bei 760 Torr bei einer Temperatur von 2420C siedet und eine Aminzahl von 607 (mg K0H/g), theoretischer Wert 607(mg KOH/g) aufweist.
  • Zu dem Inhalt des Rührkessels werden nunmehr 2080 Teile Vinylthioäthanol, gelöst in 7000 Teilen Dioxan, gegeben. Schließlich fügt man als Umesterungskatalysator 112 Teile Titantetrabutylat zu. Man erhitzt nunmehr so lange bis sich als Siedepunkt der Siedepunkt des Dioxan-Methanol-Azeotrops einstellt.
  • Bei einem Rücklaufverhältnis von 10 : 1 wird anschließend so lange das Methanol-Dioxan-Azeotrop abdestilliert, bis nurmehr reines Dioxan übergeht. Die Sumpftemperatur steigt dabei von 10800 allmählich bis auf 11200 an. Dieser Vorgang dauert etwa 4 bis 5 Stunden.
  • Schließlich wird der Rührkesselinhalt zunächst bei mäßigem Vakuum vom restlichen Dioxan befreit und das verbliebene Produkt, das im wesentlichen aus dem gewünschten Vinylthioäthanolester der 3-Methylpiperazinylpropionsäure besteht, unter gutem Vakuum reindestilliert. Das Produkt siedet bei einem Druck von 3 Torr bei 144 0 bis 147 0; dies würde bei Normaldruck einer - ungefähren -Siedetemperatur von 330 bis 33600 entsprechen. Für eine längere Lagerung ist es empfehlenswert, das erhaltene Produkt mit 5 bis 15 ppm eines Polymerisationsinhibitors, wie z.B. Hydrochinonmonomethyläther.
  • Beispiel 2 10,0 Teile des im Beispiel 1 hergestellten Esters werden unter Stickstoffatmosphäre und Führen mit 0,1 Teilen Azobisisobuttersäurenitril 4 Stunden auf 600C erhitzt.
  • Es werden nach dem Fällen mit Methanol, Auswaschen mit Methanol und Trocknen 9,3 Teile eines Polymeren vom K-Wert 72,6 (1 %ig in Dimethylformamid) erhalten, das eine Glastemperatur TG von -45°C und einen Brechungsindex von nD,20 von 1,5210 hat. BeisPiele 3 bis 13 Acrylsäureäthylester und CH2=CH-S-CH2-CH2-0-CO-CH2-CH2 werden in den in der folgenden Tabelle aufgeführten Mengenverhältnissen gemischt, mit jeweils 0,1 Gew.- Azobisisobuttersäurenitril versetzt und in Gegenwart von jeweils 100 Teilen Alkohol 2 Stunden auf 70 0C erhitzt. Die Copolymeren wurden durch Trocknen im Rotationsverdampfer und dann im Vakuumtrockenschrank 10 Stunden bei 600C/12 Torr getrocknet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
  • Tabelle Nr. Acrylsäure- Aminderi- Umsatz K-Wert % N Anteil des Aminäthylester vat % derivats im Co-Menge in Teilen polymeren in Gew.-3 9,9 0,1 90,0 76,5 - -4 9,5 0,5 84,0 84,5 0,3 4,3 5 9,0 1,0 86,0 93,0 0,6 8,6 6 8,5 1,5 86,0 90,0 1,0 14,3 7 8,0 2,0 86,0 81,0 1,3 18,6 8 7,0 3,0 89,0 79,5 2,0 28,7 9 6,0 4,0 93,0 78,0 2,7 38,8 10- 5,0 5,0 97,0 78,5 3,4 48,7 11 4,0 6,0 98,0 79,0 4,0 51,4 12 2,5 7,5 97,0 78,5 5,1 73,2 13 1,0 9,0 100,0 70,5 6,2 89,0

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Verbindungen der Pormel (1) gH20=CH-S-CH2-CH2-o-CO-CH2-CH23nR (1) in der entweder n = 1 ist und R für einen über das Stickstoffatom gebundenen Morpholino-, N-Methylpiperazinyl-, 1-Imidazolyl-, Piperidino- oder Hexamethylenimino-(= PerhydroazepinyE)rest steht oder in der n = 2 ist und R für den Rest steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Morpholin, N-Methylpiperazin, Imidazol, Piperidin, Hexamethylenimin oder Piperazin mit einem Ester der Acrylsäure mit einem ein oder mehr C-Atome aufweisenden Alkohol umsetzt und das Umsetzungsprodukt mit 2-Vinylthioäthanol(-1) umestert.
  3. 3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Vinylpolymeren oder Vinylcopolymeren.
  4. 4. Vinylpolymerisat oder Vinylcopolymerisat, einpolymerisiert enthaltend eine chemische Verbindung nach Anspruch 1.
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