DE1207630B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mischpolymerisaten des Acrylamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mischpolymerisaten des AcrylamidsInfo
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- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/56—Acrylamide; Methacrylamide
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
C08f
Deutsche KL: 39 c - 25/01
1 207 630
H50844IVd/39c
14. November 1963
23. Dezember 1965
H50844IVd/39c
14. November 1963
23. Dezember 1965
Es ist bekannt, die Polymerisation von Acrylamid unter Verwendung von radikalischen, insbesondere
peroxydischen Initiatoren oder von Redoxsystemen in wäßriger Lösung durchzuführen. Dabei wird im
allgemeinen ein wenig hochmolekulares Produkt erhalten. Ferner ist es bekannt, durch Mischpolymerisation
von Acrylamid in wäßriger Phase zusammen mit weiteren copolymerisierbaren Verbindungen, wie
etwa Methacrylsäureamid, Acrylsäuremethylester u. a. m., zu wasserlöslichen Copolymerisaten zu gelangen.
Derartige Mischpolymerisate weisen je nach Wahl der Monomeren und der Reaktionsführung
unterschiedliche Eigenschaften, z. B. verschieden hohe Molgewichte, auf.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen hochmolekularen Mischpolymerisaten
des Acrylamids durch Polymerisation von Acrylamid mit copolymerisierbaren monomeren Verbindungen
in bis zu 60%igen wäßrigen Lösungen in Gegenwart von radikalbildenden Katalysatoren gefunden,
bei dem dann wertvolle Mischpolymerisatlösungen erhalten werden, wenn als copolymerisierbare
monomere Verbindung 0,1 bis 30%, bezogen auf den Monomerenanteil eines eine copolymerisierbare
Doppelbindung enthaltenden Sulfobetains der allgemeinen Formel
Ri
\© θ
R2-N — X — SO3
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen
Mischpolymerisaten des Acrylamids
Mischpolymerisaten des Acrylamids
Anmelder:
Henkel & Cie. G. m. b. H.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Franz Scheckenbach,
Düsseldorf;
Dipl.-Chem. Dr. Hans Zoebelein,
Monheim (RhId.)
R3
in der Ri, R2 und R3 organische Reste bedeuten,
die auch Heteroatome enthalten und die gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring bilden können, der
unter Fortfall eines der organischen Reste Ri bis R3
ein aromatischer N-Heterocyclus sein kann, in der ferner die organischen Reste wenigstens eine polymerisierbare
Doppelbindung enthalten müssen und in der X einen geraden oder verzweigten Alkylrest
von C3 bis Ce bedeutet, eingesetzt wird.
Als copolymerisierbare monomere Verbindungen eignen sich beispielsweise die Propansulfobetaine
bzw. die Butansulfobetaine von Vinylpyridin, wobei die Stellung des Vinylrestes ohne wesentliche Bedeutung
ist, ferner Alkylsulfobetaine von Vinylchinolin und anderen heterocyclischen Stickstoffverbindungen,
die copolymerisierbare Doppelbindungen enthalten.
Weiterhin sind Propan- und Butansulfobetain geeignet, die sich von Estern oder Säureamiden ungesättigter
Carbonsäuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure mit Dialkylammoalkanolen bzw.
Dialkylaminoalkylen, z. B. Dimethylaminoäthanol oder Dimethylaminomethylen, ableiten.
Zur Herstellung der Butansulfobetaine kann sowohl das Butansulton-1,3 als auch das Butansulton-1,4
oder das Butansulton-2,4 eingesetzt werden. An Stelle dieser Sultone können auch die isomeren Pentanbzw.
Hexansultone herangezogen werden. Die Sulfobetaine werden in bekannter Weise z. B. durch Um-Setzung
der genannten Sultone mit tertiären Stickstoffverbindungen hergestellt. Diese Umsetzung wird
zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Die Herstellung der als Ausgangsmateriaiien
verwendeten copolymerisierbaren Betaine gehört nicht zum Gegenstand der Erfindung.
Zur erfindungsgemäßen Herstellung der hochmolekularen Mischpolymerisate des Acrylamids sollen
die Ausgangsmaterialien möglichst in reiner Form vorliegen. Dies gilt besonders für die Sulfobetaine.
Als Lösungsmittel für die Polymerisation kommt in erster Linie Wasser, eventuell unter Zusatz geringer
Mengen an mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, wie Methanol oder Äthanol, in Frage. Ein solcher
Zusatz erniedrigt aber das Molekulargewicht der
<io entstehenden Mischpolymerisate. Die Konzentration
an Monomeren in der zu polymerisierenden Lösung kann bis zu 60% betragen. Bevorzugt liegt sie
509 759/589
zwischen 10 und 40%. Der Anteil der copolymerisierbaren Sulfobetaine an der Gesamtmenge der Monomerenmischung
liegt zwischen etwa 0,1 und 30%, insbesondere zwischen etwa 2,5 und 20%.
Die Polymerisation ist im Gegensatz zu der des reinen Acrylamids stark verzögert, so daß auch mehr
als 20%ige Lösungen des Monomerengemisches gefahrlos und kontrollierbar polymerisiert werden
können. Selbst in hohen Konzentrationen kommt es nicht zur Bildung von in Wasser unlöslichen
Produkten bzw. zu einer Überhitzung. Will man Lösungen mit einem Gehalt von mehr als 30 bis 40%
der Monomeren polymerisieren, so ist es ratsam, nach Beginn der Polymerisation den Reaktionsansatz
zu kühlen.
Die Polymerisation selbst wird in an sich bekannter Weise durchgeführt. Als Initiatoren eignen sich bekannte
Radikalbildner, wie wasserlösliche Perverbindungen, insbesondere Persulfate, z. B. Kalium- oder
Ammoniumpersulfat, gegebenenfalls unter Zusatz von Reduktionsmitteln sowie thermisch in Radikale
zerfallene Verbindungen, wie Azo-diisobuttersäurenitril.
Die Polymerisation verläuft verhältnismäßig langsam. Sie ist im allgemeinen nach etwa Va bis 3 Tagen
beendet. Falls die wäßrigen Lösungen nicht als solche, beispielsweise als Sedimentierhilfsmittel oder
Schutzkolloide, verwendet werden sollen, arbeitet man sie in der für wasserlösliche Acrylamidpolymerisate
bekannten Weise auf. So kann man durch Zugabe eines mit Wasser mischbaren, das Mischpolymerisat
nicht lösenden Lösungsmittels, wie etwa Methanol. Äthanol oder Aceton, die erhaltenen
Produkte ausfällen. Ferner ist es möglich, die Poly merisate durch Trocknung auf beheizten Bändern
oder durch Versprühen als Pulver zu gewinnen.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Mischpolymerisate
des Acrylamids bilden in Wasser hochviskose Lösungen. Sie eignen sich als Verdickungsmittel,
Sedimentierhilfsmittel und Filtrierhilfsmittel, als Appretur- und Schlichtemittel sowie zur Herstellung
von Klebstoffen und sonstigen Bindemitteln.
Alle in den Beispielen 1 bis 6 angegebenen Viskositäten
wurden nach H ö ρ ρ 1 e r bei 200C bestimmt.
45
Herstellung des Sulfobetains
CH2 — CH2 — CH2 — SO3 e
CH = CH2
In einem mit Rückflußkühler, Rührer, Tropftrichter und Thermometer versehenen Kolben wurde
ein Gemisch aus 105 g frisch destilliertem 2-Vinylpyridin, 80 ecm Acetonitril und 120 ecm Aceton vorgelegt
und zum Sieden gebracht. Dann wurden 122 g geschmolzenes Propansulton innerhalb von
1Iz Stunde unter Rühren zugetropft. Anschließend so
wurde 3 Stunden unter Erhitzen am Rückfluß weitergerührt. Dabei fiel der größte Teil des Reaktionsproduktes in kristalliner Form aus. Nach Erkalten
des Ansatzes wurde abgesaugt, das Reaktionsprodukt mit Aceton gewaschen und im Vakuum bei etwa
500C getrocknet. Ausbeute: 115 g 2-Vinylpyridiniumpropansulfobetain.
Der Schmelzpunkt betrug 246° C unter Zersetzung.
39 g Acrylamid und 1 g des 2-Vinylpyridiniumpropansulfobetains
wurden in 340 ecm Wasser gelöst, der pH-Wert auf 7 bis 8 eingestellt und in einem
mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Gaseinleitungsrohr versehenen Kolben gefüllt. Nach Verdrängen
der Luft durch Kohlendioxyd und Erwärmen des Kolbeninhalts auf 6O0C wurde die Polymerisation
unter langsamem Rühren durch Zugabe von 0,12 g in 20 ecm Wasser gelöstem Ammoniumpersulfat ausgelöst.
Nach 20 Minuten war die Temperatur um 3°C angestiegen. Anschließend blieb das verschlossene
Reaktionsgefäß 72 Stunden bei Raumtemperatur stehen.
Das erhaltene Polymerisat ließ sich durch Zugabe von Methanol ausfällen. Eine auf 5% Feststoffgehalt
verdünnte Probe der Reaktionslösung zeigte eine Viskosität von 135 000 cP.
95 g Acrylamid und 5 g 2-Vinylpyridiniumpropansulfobetain
wurden in 880 ecm Wasser gelöst. Der pH-Wert der Lösung wurde auf 7 bis 8 eingestellt.
Dann wurde diese Lösung in einen mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Gaseinleitungsrohr
versehenen Glaskolben übergeführt. Nach Verdrängen der Luft durch Kohlendioxyd und Erwärmen des
Kolbeninhalts auf 45 0C wurde durch Zugabe von 0.12 g in 20 ecm Wasser gelöstem Ammoniumpersulfat
unter kräftigem Rühren die Polymerisation ausgelöst. Die Temperatur stieg um etwa 2,5°C an.
Nach etwa VäStündigem Rühren bei 45° C blieb der Kolben verschlossen 72 Stunden bei Zimmertemperatur
stehen.
Danach wies die auf 5% Feststoffgehalt verdünnte Probe der Reaktionslösung eine Viskosität von
414 000 cP auf. Das Polymerisat ließ sich mit Methanol ausfällen.
Analog den beiden vorhergehenden Beispielen wurden 36 g Acrylamid mit 4 g 2-Vinylpyridiniumpropansulfobetain
in 340 ecm Wasser gelöst und bei 6O0C mit 0,1 g in 20 ecm Wasser gelöstem Ammoniumpersulfat
unter Kohlendioxydatmosphäre die Polymerisation ausgelöst. Nach 116stündigem Stehen
bei Zimmertemperatur und Verdünnen der Reaktionslösung auf einen Feststoffgehalt von 5% betrug
die Viskosität 182 000 cP.
144 g Acrylamid und 16 g 2-Vinylpyridiniumpropansulfobetain
wurden in 220 ecm Wasser gelöst und nach Einstellen des pH-Wertes auf 7 bis 8 auf
60°C erwärmt. Nach Verdrängen der Luft durch Kohlendioxyd wurde unter Rühren eine Lösung von
0,1 g Ammoniumpersulfat in 20 ecm Wasser zugesetzt. Die Temperatur stieg langsam an. Unter
Kühlen mit einem Wasserbad wurde die Temperatur auf 80 bis 95°C gehalten. Nach Abklingen der
exothermen Reaktion blieb das Reaktionsgemisch 2 Tage stehen. Es wurde ein hochviskoses Reaktionsprodukt erhalten, aus dem durch Zugabe von
Methanol das Mischpolymerisat ausgefällt werden konnte.
Herstellung des Sulfobetains CH3
CH2 = C — C — O — CH2 — CH2 — Ν® — CH2 — CH2 — CH2 — SO3 6
I i
CH3 CH3
20 g frisch destillierter Methacrylsäureester des Dimethylaminäthanols wurden mit der äquimolaren
Menge Propansulton in 120 ml Aceton am Rückfluß im Sieden gehalten. Nach 10 Stunden hatte
sich ein weißes, kristallines Produkt abgeschieden, das abgesaugt und bei 500C im Vakuum getrocknet
wurde. Das Produkt wurde aus einem Gemisch etwa gleicher Teile Äthanol und Aceton umkristallisiert.
76 g Acrylamid und 4 g des wie vorstehend beschrieben hergestellten Sulfobetains wurden in 700 ecm
Wasser gelöst. Nach Einstellen des pH-Wertes auf bis 8 wurde auf 600C erwärmt. Zu diesem Ansatz
wurde unter Stickstoffatmosphäre eine Lösung von 0,2 g Ammoniumpersulfat in 20 ecm Wasser unter
Rühren zugesetzt. Der Kolbeninhalt erwärmte sich dabei um etwa 1,5 0C. Nach weiterem ^stündigem
Rühren blieb der Kolben 48 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Die Viskosität einer auf 5%
Feststoffgehalt verdünnten wäßrigen Lösung des Mischpolymerisats betrug 189 00OcP.
20
Herstellung des Sulfobetains Analog dem Beispiel 5 wurde der Methacrylsäureester des Dimethylaminoäthanols mit Butansulton-1.4 zum
entsprechenden Butansulfobetain umgesetzt:
CH3
CH3 = C — C — O — CH2 — CH2 — N® — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — SO3 e
CH3
CH3
In einem wie in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Polymerisationsgefäß wurde eine Lösung
aus 38 g Acrylamid und 2 g des vorstehend beschriebenen Sulfobetains in 340 ecm Wasser eingefüllt.
Nach Einstellen des pH-Wertes auf 7 bis 8 und Verdrängen der Luft durch Stickstoff wurde der
Kolbeninhalt auf 600C erwärmt. Die Polymerisation wurde unter Rühren durch Zugabe von 0,1 g Ammoniumpersulfat
gelöst in 20 ecm Wasser" eingeleitet, wobei die Temperatur langsam auf 62°C anstieg.
Nach V2 Stunde wurde die Heizung entfernt und der Reaktionsansatz 24 Stunden bei Zimmertemperatur
sich selbst überlassen. Ein auf 5% Feststoffgehalt verdünnter Anteil der Reaktionslösung zeigte
eine Viskosität von 40 000 cP. Das Mischpolymerisat konnte durch Zugabe von Methanol ausgefällt
werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Mischpolymerisaten des Acrylamids durch Polymerisation von Acrylamid mit copolymerisierbaren monomeren Verbindungen in bis zu 60%igen wäßrigen Lösungen in Gegenwart von radikalbildenden Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß als copolymerisierbare monomere Verbindung 0,1 bis 30%, bezogen auf den Monomerenanteil eines eine copolymerisierbare Doppelbindung enthaltenden Sulfobetains der allgemeinen FormelRi\ θ ΘR2-N-X-SO3/
R3in der Ri, R2 und R3 organische Reste bedeuten, die auch Heteroatome enthalten und die gemeinsam mit dem N-Atom einen Ring bilden können, der unter Fortfall eines der organischen Reste Ri bis R3 ein aromatischer N-Heterocyclus sein kann, in der ferner die organischen Reste Ri, R2 und R3 wenigstens eine polymerisierbare Doppelbindung enthalten müssen und in der X einen geraden oder verzweigten Alkvlrest von C3 bis C6 bedeutet, eingesetzt wird.In Betracht gezogene Druckschriften:
Houben — Weyl, »Methoden der
sehen Chemie«, Makromolekulare Stoffe,
Teil 1, S. 1029 bis 1033.organi-Bd. 14,509 759/589 12.65 ® Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH50844A DE1207630B (de) | 1963-11-14 | 1963-11-14 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mischpolymerisaten des Acrylamids |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1207630B true DE1207630B (de) | 1965-12-23 |
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ID=7157503
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Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE1207630B (de) |
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- 1963-11-14 DE DEH50844A patent/DE1207630B/de active Pending
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