DE508795C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Alkoholen oder Ketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Alkoholen oder Ketonen

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DE508795C
DE508795C DEI29471D DEI0029471D DE508795C DE 508795 C DE508795 C DE 508795C DE I29471 D DEI29471 D DE I29471D DE I0029471 D DEI0029471 D DE I0029471D DE 508795 C DE508795 C DE 508795C
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urea
ketones
alcohols
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DEI29471D
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English (en)
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Dr Max Paquin
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Alkoholen oder Ketonen Ds wurde gefunden, daß man die in der Patentschrift 5o6 963 beschriebenen harzartigen Kondensationsprodukte aus Harnstoff oder seinen Derivaten mit Alkoholen, Ketonen oder deren Derivaten auch erhält, wenn man die Komponenten ohne äußere Wärmezufuhr mit geeigneten Katalysatoren, insbesondere starken Säuren, behandelt.
  • Man kann auch von den öligen Kondensationsprodukten ausgehen und dieselben durch Zusatz derselben Katalysatoren ohne ätii,')ere Wärmezufuhr in die höher polyincrisierten Produkte überführen.
  • Die beschriebenen Produkte können als Weichmachungsmittel für Celluloseester oder -äther, ferner auch für Natur- und Kunstharze jeglicher Art und ähnliche Substanzen angewandt werden. In ähnlicher. Weise können die Produkte auch für in Wasser gequollene Substanzen Verwendung finden.
  • Es ist bekannt, Harnstoff mit Aceton und Salzsäure umzusetzen, jedoch erfolgt eine Kondensation nur nach stundenlangem Kochen mit einem großen überschuß an Salzsäure. Als Endprodukt erhält maii den kristallisierten Triacetondiliarnsto(T. Dagegen wird nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung nur mit sehr kleinen katalytisch wirksamen Mengen Mineralsäure (etwa .lo/o), und zwar ohne äußere @Vä rmczufuhr, gearbeitet. Unter den vorliegenden Versuchsbedingungen stellen die erhaltenen Kondensationsprodukte ölige bzw. harzartige Massen dar. Beispiele 1. 19? Gewichtsteile Butylenglykol werden unter Rühren mit i 2o Gewichtsteilen Harnsto1F und 3 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gemischt. Die Temperatur steigt allmählich auf ,fo bis 6o°, und der Harnstoff geht in Lösung. Nach etwa fünfstündigem Rühren ist die Polymerisation zu dem öligen Produkt beendet. Dasselbe kann in bekannter '\Veise von der Säure befreit und gereinigt werden.
  • ... 118 Gewichtsteile Glyceriuacetaldehydacetal ,werden unter Rühren mit 6o Gewichtsteilen Harnstoff und beringe Erw#ärmung auf 4 o bis 6o° zu einer klaren Lösuiig vereinigt. Durch Einleiten von gasförmigem Chlorwasserstoff in die auf etwa 50 gehaltene Lösung erhält man Polymerisation der Komponente, welche je nach der Länge cler Einwirkung zu öligen oder harzartigen Produkten führt.
  • 3. roo Gewichtsteile des öligen Polymerisationsproduktes aus Diacetin und Harnstoff werden unter Rühren mit q Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Unter g erülg er Rotbraunfärbung wird das Gemisch immer zähflüssiger und ergibt schließlich ein harzförmiges Kondensationsprodukt. Erwärmtuig auf 3o bis 5o° beschleunigt die Um= Setzung. `

Claims (1)

  1. PATEN TANSI'RUCII Abänderung des Verfahrens des Patents 5o6963 zur Herstellung von öligen oder harzartigen Umsetzungsprodukten -aus Harnstoff oder seinen Derivaten mit Alkoholen, Ketonen oder ihren Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß hier dieAusgangsstoffe ohne äußere -\Värmezufuhr bei Gegenwart starker Mineralsäuren umgesetzt werden.
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