DE495447C - Verfahren zur Darstellung von Diarylketon-o-carbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Diarylketon-o-carbonsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Diarylketon-o-carbonsäuren Die Darstellung von Diarylketon-o-carbonsäuren durch Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Gemische von Phthalsäureanhydrid und aromatischen Kohlenwasserstoffen wurde bisher nur in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Schwefelkohlenstoff, Nitrobenzol oder auch einem L berschuß des zu kondensierenden Kohlen`vasserstoffes selbst, durchgeführt.
- Es wurde nun die wichtige Beobachtung gemacht, daß die Reaktion auch bei Abwesenheit von Verdünnungsmitteln in glatter Weise vor sich geht, wenn man das Aluminiumchlorid mit annähernd molekularen Mengen der Komponenten in innige Berührung bringt. Hierbei ist es in@ manchen Fällen zweckmäßig, bei erhöhter Temperatur zu arbeiten. Bei der Reaktion bilden sich zunächst unter Halogenwasserstoffentwicklung komplexe aluminiumhaltige Verbindungen, welche dann, z. B. durch Einwirkung von verdünnten Säuren, in die entsprechenden Diarylketon-o-carbonsäuren übergeführt werden können.
- Der große technische Vorteil des neuen Verfahrens besteht insbesondere darin, daß eine Regeneration des Lösungsmittels oder des im überschuß angewandten Kohlenwasserstoffes praktisch wegfällt. Es ist überraschend, daß man bei der Kondensation etwa molekularer Mengen der Komponenten gemäß der Erfindung gute, häufig fast quantitative Ausbeuten an Kondensationsprodukten erhält.
- Beispiel i 148 Teile destilliertes Phthalsäureanhydrid werden zusammen mit z66 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in eine eiserne Kugelmühle mit schweren Kugeln oder ein ähnlich wirkendes Reaktionsgefäß eingefüllt. Unter gleichzeitigem Rühren läßt man 85 Teile Benzol so zufließen, daß die Salzsäureentwicklung nicht zu stürmisch wird. Zweckmäßig läßt man das Benzol bei 4o bis 6o° zulaufen und beschleunigt die Beendigung der Reaktion durch allmähliches Steigern der Temperatur auf beispielsweise go bis i oo°. Nach dem Eintragen des Benzols wird weitergerührt, bis die Reaktion beendet ist. Dies ist am Nachlassen der Salzsäureentwicklung, sicher jedoch durch Untersuchung einer herausgenommenen Probe zu erkennen. Das Umsetzungsprodukt ist ein schwach gefärbtes Pulver. Zur Gewinnung von Benzoylbenzoesäure daraus kann man es z. B. in Wasser oder verdünnte Säure einrühren und das Reaktionsprodukt in bekannter Weise aufarbeiten. Die Ausbeute an Benzoylbenzo;esäure beträgt zig Teile oder 96,80(o der Theorie.
- Ersetzt man das Benzol durch i o i Teile Toluol, so erhält man ein dem beschriebenen sehr ähnliches Kondensationsprodukt. Die Ausbeute beträgt 93, i o;o der Theorie.
- Beispiel e Zu der Mischung von 148 Teilen Phthalsäureanhydrid und 281 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid in einer Kugelmühle läßt man i 16 Teile o-Xylol in einer Stunde bei ,gewöhnlicher Temperatur zutropfen. Man erwärmt darauf auf 65° und hält bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion. Ausbeute an o-Xyloylbenaoesäure 87,4% der Theorie.
- Beispiel 3 Eine heizbare Kugelmühle beschickt man mit 148 Teilen Phthalsaureanhydrid und 266 Teilen Aluminiumchlorid. Darauf gibt man bei 6o bis 65° 118 Teile Monochlorbenzol hinzu und rührt bei dieser Temperatur weiter, bis das anfänglich rotbraune Öl harzig und dann fest geworden ist. Man steigert die Temperatur schließlich auf 9o bis i io° und hält bei dieser Temperatur bis zur Beendigung der Reaktion. Die Aufarbeitung des Produktes auf Chlorbenzoylbenzoesäure kann, wie in Beispiel i beschrieben, vorgenommen werden. Ausbeute .--- 86 % der Theorie.
- Beispiel 4 Zur Herstellung von Naphthoyl-o-benzoesäure werden 148 Teile Phthalsä.ureanhydrid, 266 Teile Aluminiumchlorid und i3o Teile Naphthalin in einer Kugelmühle bei 5 bis 8° so lange verrührt, bis die Reaktion beendet ist. Die Aufarbeitung des Produktes auf Naphthoyl-o-benzoesäure erfolgt, wie in Beispiel i beschrieben.
- Beispiel 5 In einer heizbaren Kugelmühle werden 182 Teile 4-Chlorphthalsäureanhydrid und 273 Teile wasserfreies Alünvniumchlorid zerkleinert und 118 Teile Chlorbenzol bei .gewöhnlicher Temperatur zugetropft, sodann erwärmt man auf 6o bis 7o° bis zur Beendigung der Reaktion. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man die Chlorbenzoylchlorbenzoesäure in einer Ausbeute von 80,4% der Theorie. In derselben Weise kommt man zur Tetrachlorbenzoylbenzoesäure, wenn man 286 Teile Tetrachlorphthalsäureänhydrid, 286 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid und 86 Teile Benzol, wie vorstehend beschrieben, aufeinander einwirken läßt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI-I Verfahren zur Darstellung von Diarylketon-o-carbonsäuren durch Kondensation von Phthals,äureanhydrid oder dessen Substitutionsprodukten mit aromatischen Kohlenwasserstoffen oder deren Substitutionsprodukten mittels Aluminiumchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man Aluminiumchlorid bei Abwesenheit von Verdünnungsmitteln mit annähernd molekularen Mengen der Komponenten in innige Berührung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI30609D DE495447C (de) | 1927-03-13 | 1927-03-13 | Verfahren zur Darstellung von Diarylketon-o-carbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE495447C true DE495447C (de) | 1930-04-07 |
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| Country | Link |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011011137A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the preparation of keto acid esters useful as pvc plasticizers |
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1927
- 1927-03-13 DE DEI30609D patent/DE495447C/de not_active Expired
Cited By (2)
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| WO2011011137A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the preparation of keto acid esters useful as pvc plasticizers |
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