DE949058C - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-methylpyrimidin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-methylpyrimidin

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DE949058C
DE949058C DEC6964A DEC0006964A DE949058C DE 949058 C DE949058 C DE 949058C DE C6964 A DEC6964 A DE C6964A DE C0006964 A DEC0006964 A DE C0006964A DE 949058 C DE949058 C DE 949058C
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Germany
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methylpyrimidine
amino
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Expired
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DEC6964A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Franke
Dr Richard Kraft
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Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-methylpyrimidin Es wurde gefunden, daß man 2-Amino-q.-methylpyrimidin durch Umsetzung eines Guanidinsalzes mit Alkoxyvinylmethylketonen bei erhöhter Temperatur und .in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln bei einem pH-Wert oberhalb 5 vorteilhaft herstellen kann, wenn die Umsetzung in Abwesenheit von Fremdalkali vorgenommen und der pH-Wert oberhalb 5 allein durch die Basizität des verwendeten Guanidinsalzes eingestellt wird.
  • Der pH-Wert des Reaktionsgemisches soll während der gesamten Umsetzung größer als 5 sein, kann sich innerhalb dieser Begrenzung jedoch vom neutralen bis ins alkalische Gebiet hinein erstrecken. Zur Durchführung des Verfahrens kommt vor allem das technisch leicht zugängliche Guanidincarbonat in Betracht.
  • Alkoxyvinylmethylketone können z. B. durch Abspaltung von Alkohol aus Aldehydacetalen von 3-Ketobutyraldehyden durch Erhitzen in Gegenwart von Alkohol abspaltenden Katalysatoren oder aus Alkoxyvi.nylacetylenen durch Anlagerung von Wasser in Gegenwart von Katalysatoren leicht gewonnen 'werden. Als Alkoxygruppe der Alkoxyvinylmethylketone verwendet man zweckmäßig die ersten Glieder der Reihe Methoxy-, Äthoxy- usw.
  • Die Gegenwart von Wasser kann ebenfalls zweckmäßig sein, wobei das organische Lösungsmittel, z. B. Äthanol, Isopropanol, Butanol, Tetrahydrofuran, gegebenenfalls als Schleppmittel zur Entfernung des vorhandenen oder bei der Umsetzung gebildeten Wassers dienen kann.
  • Auf die Anwesenheit von Katalysatoren kann bei der Umsetzung im allgemeinen verzichtet werden. Die Reaktionstemperaturen sind ebenfalls von den Umsetzungsteilnehmern und der Art des verwendeten Reaktionsmediums abhängig und können deshalb ,in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen sind erhöhte Temperaturen erforderlich.
  • Es ist bekannt, Guanidinderivate in Gegenwart von Alkali mit Alkoxyvinylmethylketonen zu Pyrimidinabkömmlingen umzusetzen. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren läßt sich das 2-Amino-.I-methylpyrimidin in Abwesenheit von Fremdalkali in einfacher Weise herstellen und fällt dabei in großer Reinheit an. Beispiel 25 Gewichtsteile Methoxyvinylmethylketon und 22,5 Gewichtsteile Guanidincarbonat werden unter Rühren in 12o Gewichtsteilen Alkohol so lange zum Rückfluß erhitzt, bis der Bodenkörper von Guanidincarbonat verschwunden ist. Der pH-Wert von 8 wird dabei nicht unterschritten. Die Lösung wird heiß filtriert und liefert beim Abkühlen 13,5 Gewichtsteile Aminomethylpyrimidin. Aus der Mutterlauge werden weitere 3 Gewichtsteile gewonnen. Ausbeute 16,5 Gewichtsteile, d. h. 61 % der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4.-methylpyrimidin durch Umsetzung eines Guä.nidinsalzes mit Alkoxyvinylmethylketonen bei . erhöhter Temperatur in Gegenwart von organischen. Lösungsmitteln bei einem pH-Wert oberhalb 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Abwesenheit von Fremdalkali vorgenommen wird und daß der pH-Wert oberhalb 5 allein durch Basizität des verwendeten Guanidinsalzes eingestellt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Chemical Abstracts, Bd. 46, 1952, S. 8033 und 803q..
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