DE941150C - Verfahren zur Gewinnung und Reinigung von Vitamin-B-Konzentraten - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung und Reinigung von Vitamin-B-Konzentraten

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DE941150C
DE941150C DEA17149A DEA0017149A DE941150C DE 941150 C DE941150 C DE 941150C DE A17149 A DEA17149 A DE A17149A DE A0017149 A DEA0017149 A DE A0017149A DE 941150 C DE941150 C DE 941150C
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vitamins
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Konrad Dr Bernhauer
Wilhelm Dr Friedrich
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Aschaffenburger Zellstoffwerke AG
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Aschaffenburger Zellstoffwerke AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/26Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
    • C12P19/28N-glycosides
    • C12P19/42Cobalamins, i.e. vitamin B12, LLD factor

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Description

  • Verfahren zur Gewinnung und Reinigung von Vitamin-B,2-Konzentraten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Gewinnung und Reinigung von . Konzentraten, die Vitamine der B12 Gruppe enthalten.
  • Nach dem Verfahren des Hauptpatents g22126 werden Konzentrate, die die Vitamine der B12 Gruppe enthalten, aus Ausgangsstoffen wie Faulschlamm oder anderen durch Methangärung erzeugten Produkten gewonnen. Der Faulschlamm enthält 0,25 bis 1 Gamma Vitamin B12 je ccm, wobei fast die gesamte Vitaminmenge an die Schwebstoffe gebunden ist. Die Überführung der Vitamine der B12 Gruppe in die wäBrige Phase und die Abtrennung der letzteren von den Schwebstoffen des Faulschlammes ist bereits im Hauptpatent g22126 beschrieben worden. Die auf diese Weise gewonnenen Extrakte, die praktisch die gesamten Vitamine der B12 Gruppe des Ausgangsmaterials enthalten, sind noch mit verschiedenen, vor allem braungefärbten löslichen organischen Stoffen verunreinigt, die anscheinend mikrobiologisch nur sehr langsam abgebaut werden können und die die Vitamine der B12 Gruppe während des Reinigungsprozesses hartnäckig begleiten, falls nicht besondere Reinigungsverfahren angewandt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daB eine glatte Abtrennung der braunen Begleitfarbstoffe möglich wird, wenn die üblicherweise angewandtenAdsorptions-, Elutions-ünd Extraktionsverfahren bei ganz bestimmten pH-Werten durchgeführt werden. ". So wird das aus dem Faulschlamm auf die im Hauptpatent g22 126 beschriebene Weise gewonnene, die Vitamine der Bit Gruppe enthaltende Filtrat erfindungsgemäß auf einen pH-Wert von 6 bis 9, vorzugsweise jedoch auf PR 7,5 eingestellt, wonach die übliche Adsorption der Vitamine der Bl2-Gruppe an Kohle oder an ein anderes Adsorptionsmittel durchgeführt wird.
  • Es wurde nämlich gefunden, daß hei schwach sauren, neutralen bzw. schwach alkalischen pH-Werten die bräunen Begleitfarbstoffe von den üblichen Adsorptionsmitteln nur sehr wenig adsorbiert werden. Die Adsorbierbarkeit der Vitamine der B12 Gruppe ist dagegen vom pH-Wert weitgehend unabhängig, Das so gewonnene Kohleadsorbat, in dem praktisch die gesamte Ausgangsmenge der .Vitamine der B12 Gruppe enthalten ist und das infolge der Durchführung der Adsorption bei den genannten p11-Werten nur noch sehr wenig braune Begleitfarbstoffe enthält, wird mit einer Pufferlösung mit einem pH-Wert zwischen 6 und g, vorzugsweise pH etwa 7,5 gewaschen.
  • Die Elution der Vitamine der B12 Gruppe aus dem Adsorbat wird erfindungsgemäß in einem sauren Milieu z. B. bei p$ 3 bis 5 bei erhöhter Temperatur durchgeführt, da die braunen Begleitfarbstoffe im. sauren pH-Gebiet, vor allem bei pH-Werten, die niedriger als 5 liegen, bevorzugt adsorbiert bleiben. Die Elution kann so durchgeführt werden, daß z. B. das gewaschene Adsorbat mit wenig Wasser zu einem Brei verrührt und durch Zusatz von Säure oder einer Pufferlösung auf den gewünschten pH-Wert angesäuert wird. Es wird dann ein entsprechendes Elutionsmittel, wie z. B. ein Alkohol, zugesetzt, erhitzt, die Kohle abgetrennt und in bekannter Weise aufgearbeitet. Die vereinigten Eluate werden anschließend auf einen pH-Wert von 5 bis 6 gebracht und im Vakuum auf etwa 1/a0 des Volumens eingeengt.
  • Eine praktisch quantitative Abtrennung der im Eluatkonzentrat noch vorhandenen bräunen Begleitfarbstoffe kann nun z. B. mit Hilfe einer Flüssigflüssig-Extraktion erfolgen. Eine solche Extraktion der Vitamine der B12 Gruppe aus der wäßrigen Phase kann bekanntlich mit Hilfe von höheren Alkoholen oder phenolhaltigen Flüssigkeiten durchgeführt werden.
  • Es wurde dargelegt, daß die in Frage kommenden Begleitfarbstoffe von organischen Lösungsmitteln nur bei p11-Werten, die unterhalb 5 liegen, extrahierbar sind; die Extrahierbarkeit der Vitamine der B12 Gruppe ist hingegen vom p11-Wert weitgehend unabhängig.
  • Wenn nun die Flüssig-flüssig-Extraktion, die eine Überführung der Vitamine der B12 Gruppe in die organische Phase zum Zweck hat, bei einem pH-Wert, der über 6 liegt, am besten jedoch bei PH 7 durchgeführt wird, so bleiben die in Frage kommenden Begleitfarbstoffe in der wäßrigen Phase zurück, und die organische Phase hat die reine Farbe der Vitamine der B12 Gruppe. Die abgetrennte organische Phase wird nun zur weiteren Reinigung einmal, z. B. mit 5°/@ger gatriumbicarbonatlösung oder einer Pufferlösung, einmal mit auf p$ 2 bis 5 angesäuertem Wasser und einige Male mit reinem Wasser gewaschen und auf die übliche Weise weiterverarbeitet. . Eine weitere Möglichkeit, die im Eluatkonzentrat noch vorhandenen braunen Verunreinigungen zu entfernen; bietet sich bei der Flüssig-fest-Extraktion, also z. B. beim Perkolieren fester, die Vitamine der Bit Gruppe enthaltenden Stoffe mit wasserfreien Extraktionsmitteln, wie z. B. mit Alkoholen oder mit phenolhaltigen Flüssigkeiten. Zwecks erfolgreicher Trennung der Vitamine der B12 Gruppe von den fraglichen Begleitstoffen, d. h. um zu erreichen, daß im Perkolator bzw. im Extrakt praktisch keine Farbstoffe erscheinen, muß das Trockengut, das die Vitamine der B12 Gruppe enthält, erfindungsgemäß auf die Weise hergestellt werden, daß es in seiner Natur neutral oder leicht basisch ist. Diese Bedingung ist erfüllt, wenn z. B. das zu perkolierende Trockengut, das die Vitamine der B12 Gruppe enthält, auf folgende Weise hergestellt wird: Einstellen des Vitamin-B12 Konzentrates, z. B. des Eluatkonzentrates, auf pH über 6, Zusatz von 1 °/o Kieselgur und 58 °/o Ammoniumsulfat - 58 g auf ioo ccm Flüssigkeit -, Verrühren bis zum Auflösen des Ammoniumsulfates und Korrektur des pH-Wertes auf pff größer als 6, wobei die pH-Messung nach Verdünnen einer kleinen Probe mit destilliertem, kohlensäurefreiem Wasser erfolgt. Nach Abtrennen des rötlichgefärbten Niederschlages durch Filtration wird der Filterkuchen mit kristallwasserfreiem Natriumsulfat zu einem Trockengut verrieben. Das so hergestellte Trockenpulver, das die Vitamine der B12 Gruppe enthält, enthält die braunen Verunreinigungen in im wesentlichen nicht perkolierbarer Form, so daß die daraus erhaltenen Perkolate reinrot gefärbt sind.
  • Im folgenden wird die Erfindung an Hand von einigen Beispielen erläutert. Beispiel i Too 1 Faulschlamm werden mit ioo g Natriumbisulfit, in etwas Wasser gelöst, versetzt und bei pH 6 1 Stunde lang auf 70° erhitzt. Nach dem Abzentrifugieren der festen Bestandteile wird das Filtrat auf p$ 3 angesäuert und nochmals zentrifugiert. Das geklärte Filtrat, das nach dem mikrobiologischen Test mit der E. coli-Mutante 1i3-3 0,3 Gamma Vitamine der B12 Gruppe je ccm enthält, wird auf Pu 7,5 gebracht und mit i kg Aktivkohle in der Kälte 30 Minuten lang gerührt, wonach die Kohle durch Zentrifugieren abgetrennt und mit 2o 1 2°/jger Natriumbicarbonatlösung gewaschen wird. Die von der Flüssigkeit abgetrennte Kohle wird nun mit 2 1 Wasser verrührt . und mit verdünnter Schwefelsäure auf PH 4 angesäuert. Anschließend werden 32o ccm n-Butanol zugegeben. Das Ganie wird anschließend unter Rühren auf 85° erhitzt und die Kohle abgetrennt. Das mit den Vitaminen der Bl$-Gruppe angereicherte Filtrat wird gekühlt und zur Weiterverarbeitung bereitgestellt. Der bereits geschilderte Elutionsprozeß wird noch fünfmal wiederholt. Die vereinten Eluate werden im Vakuum bei 3o bis 4o° auf %. des Volumens eingeengt, das Eltiatkonzentrat, das nach dem mikrobiglogischen Test mit der E. coli-Mutante 5o Gamma Vitamine der B12 Gruppe je ccm enthält, wird auf pH 7 gebracht und mit ioo ccm, dann zweimal mit je 5o ccm einer 20%igen Lösung von p-Chlorphenol in Trichloräthyleri - 2o g auf ioo ccm verdünnt - extrahiert. Die organische Phase, insgesamt Zoo ccm, wird zunächst einmal mit 50 ccm einer 5%igen wäßrigen Natriumbicarbonatlösung, dann einmal mit 5o ccm verdünnter wäßriger Phosphorsäurelösung und anschließend dreimal mit je 50 ccm Wasser gewaschen. Sie enthält keine braunen Verunreinigungen mehr, ist von sonstigen Begleitstoffen weitgehend befreit und besitzt eine reinrote, für die Vitamine der B12 Gruppe enthaltenden Lösungen charakteristische Farbe. Sie enthält nach dem mikrobiologischen Test sowie nach spektrophotometrischer Messung mit dem Beckmann-Spektrophotometer insgesamt 2o mg Vitamine der B12 Gruppe. Beispiel 2 50 ccm eines in der gleichen Weise wie im Beispiel i aus Faulschlamm hergestellten Eluatkonzentrates, enthaltend 4o Gamma Vitamine der B12 Gruppe je ccm, werden mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt und dann mit 0,5 g Kieselgur und 29 g Ammoniumsulfat versetzt. . Nach dem Auflösen des Ammoniumsulfats wird der pH-Wert auf 7,5 korrigiert. Der ausgefallene rosarote flockige Niederschlag wird mit Hilfe einer Saugnutsche abgetrennt, und der feuchte Filterkuchen, der 95 bis 98 % des Gehaltes an Vitaminen der B12 Gruppe des Eluatkonzentrates enthält und 3 g wiegt, wird mit 3 g wasserfreiem Natriumsulfat innig verrieben. Das anfallende rosagefärbte Pulver wird mit io ccm einer 5%igen Lösung von p-Chlorphenol in Trichloräthylen verrührt und der Brei in einen Perkolator, bestehend aus einem unten verengten und mit etwas Watte verschlossenen Glasrohr, gefüllt, so daß die Schichtdicke der festen Substanz in der Säule 12 cm beträgt. Das nun langsam abtropfende Perkolat ist leichtgelb gefärbt und enthält nur geringe Spuren an Vitaminen der Blz-Gruppe. Sobald der Flüssigkeitsspiegel im Perkolator das Niveau der festen Schicht erreicht hat, wird mit einer io%igen Lösung von p-Chlorphenol in Trichloräthylen perkoliert, wobei ein tiefrotgefärbtes Perkolat erhalten wird. Das Perkolat, etwa 1ä ccm, enthält nach dem mikrobiologischen Test mit der E. coli-Mutante sowie nach spektrophotometrischer Bestimmung mit Hilfe des Beckmann-DU-Spektrophotometers insgesamt 1,8 mg Vitamine der B, Gruppe und besitzt die für die Vitamine der B12 Gruppe charakteristische rote Farbe. Das Perkolat wird nun mit i,2 ccm Methyläthylketon versetzt und der ausgeflockte karminrote Niederschlag mit Hilfe einer Glassinternutsche abfiltriert. Der Rückstand wird mit wenig Trichloräthylen gewaschen und anschließend in 5--ccm einer 2o%igen Lösung von p-Chlorphenol in Trichloräthylen gelöst. Die rote Lösung wird zunächst einmal mit i ccm einer 5%igen wäßrigen Natriumbicarbonatlösung, dann einmal mit i ccm Wasser, schließlich einmal mit einer verdünnten wäßrigen Phosphorsäurelösung, pH-Wert etwa i bis 2, und endlich dreimal mit je i ccm Wasser gewaschen. Aus dieser weitgehend von Begleitstoffen befreiten Lösung, die die Vitamine der B12 Gruppe enthält, können nach Ausfällung und einmaliger Chromatographie die Vitamine der B12 Gruppe zur Kristallisation gebracht werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung und Reinigung von Konzentraten aus Faulschlamm, die die Vitamine der B12 Gruppe enthalten und die nach dem Verfahren gemäß Patent 922 126 erhalten werden, dadurch gekennzeichnet, daß die Adsorption der Vitamine der B12 Gruppe aus der wäßrigen Phase an ein festes. Adsorptionsmittel im pH-Bereich von 7 bis 9, die Elution der Vitamine der B12 Gruppe aus dem Adsorbat mit einem wäßrigen Elutionsmittel im pH-Bereich von 3 bis 5 durchgeführt wird, die Extraktion der Vitamine der-B1,-Gruppe aus einer wäßrigen Phase mit einem flüssigen, mit Wasser nicht mischbaren Medium, nach dem Gegenstromprinzip oder mit Hilfe eines Scheidetrichters bei einem über 6 liegenden pH-Wert und die Ausfällung der Vitamine der B12 Gruppe aus unreinen wäßrigen Konzentraten mit wasserlgslichen Salzen bei einem über 6 liegenden pH-Wert erfolgt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 89o 265, 876 443; Zeitschr. f. Vitamin-, Hormon- und Fennentforschung, 1952, Heft =, S. 67.
DEA17149A 1952-12-21 1952-12-21 Verfahren zur Gewinnung und Reinigung von Vitamin-B-Konzentraten Expired DE941150C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE876443C (de) * 1949-07-13 1953-05-11 Glaxo Lab Ltd Verfahren zur Reinigung von Praeparaten, die den antiperniciosa-anaemischen Faktor enthalten
DE890265C (de) * 1951-02-14 1953-09-17 Glaxo Lab Ltd Verfahren zur Herstellung eines neuen anti-perniziosa-anaemischen Faktors

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE876443C (de) * 1949-07-13 1953-05-11 Glaxo Lab Ltd Verfahren zur Reinigung von Praeparaten, die den antiperniciosa-anaemischen Faktor enthalten
DE890265C (de) * 1951-02-14 1953-09-17 Glaxo Lab Ltd Verfahren zur Herstellung eines neuen anti-perniziosa-anaemischen Faktors

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