DE938012C - Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen des 2-Oxynaphthalins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen des 2-Oxynaphthalins

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DE938012C
DE938012C DEF14956A DEF0014956A DE938012C DE 938012 C DE938012 C DE 938012C DE F14956 A DEF14956 A DE F14956A DE F0014956 A DEF0014956 A DE F0014956A DE 938012 C DE938012 C DE 938012C
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DE
Germany
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oxynaphthalene
preparation
sodium salt
alkali salts
sodium
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DEF14956A
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Kurt Dr Burgdorf
Heinrich Dr Martens
Otto Fritz Dr Schulz
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/64—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C37/66—Preparation of O-metal compounds with O-metal group bound to a carbon atom belonging to a six-membered aromatic ring by conversion of hydroxy groups to O-metal groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides

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Description

Das Natriumsalz des 2-0xynaphthalins als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Qxynaphthalin-3-carbonsäure wird technisch durch Umsetzung von 2-Oxynaphthalin mit Natriumhydroxyd erhalten. Dabei ist es erforderlich, das in dem Reaktionsgemisch enthaltene sowie das bei der Salzbildung entstehende Wasser sehr weitgehend zu entfernen, da die Umsetzung zur 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure nur bei einem sehr niedrigen Wassergehalt des Natriumsalzes des 2-Oxynaphthalins brauchbare Ausbeuten ergibt. Dieser Trocknungsvorgang führt auch bei erheblichem Aufwand an Energie und Zeit nicht immer zu einem einwandfreien Zwischenprodukt und ist wiederholt Gegenstand von Verbesserungsvorschlägen gewesen.
So wird beispielsweise in der USA.-Patentschrift 2 544 881 vorgeschlagen, die Trocknung oberhalb der Schmelztemperatur des Natriumsalzes des 2-Oxynaphthalins durchzuführen, um damit eine Steigerung der Ausbeute von 26,1% auf 3i,8°/o- der Theorie, berechnet auf eingesetztes 2-Oxynaphthalin, zu erreichen. Aus der in dieser Patentschrift enthaltenen Tabelle des Wasserdampf-Gleichgewichtsdruckes über dem Natriumsalz des 2-Oxynaphthalins, wonach der Wasserdampfdruck bei 2500 120 Torr, und bei 3350 200 Torr, beträgt, geht hervor, daß auf diesem Wege die Herstellung eines wasserfreien Natriumsalzes des 2-Oxynaphthalins, das keinen Wasserdampfdraick mehr aufweisen darf, nicht möglich ist.
Es wurde nun gefunden, .daß. man wasserfreie Alkalisalze des 2-Oxynaphthalins erhält, wenn man 2-Oxynaphthalin mit Alkalihydriden, vorzugsweise Natriumhydrid, umsetzt. Die Umsetzung verläuft. praktisch quantitativ und liefert ein Alkalisalz des 2-Oxynaphthalins, das besonders zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3~carbonsäure geeignet ist.
Der Grad der Umsetzung des Alkalihydrids mit dem 2-Oxynaphthalin ist stark temperaturabhängig ίο und erreicht beispielsweise bei Verwendung von Natriumhydrid und bei einer 8stündigen Versuchsdauer folgende Werte:
Temperatur ioo 130 150 2000 "
Umsetzungsgrad 82,2 96,5 99,02 99,21%)
Eine Umsetzung ist schon unterhalb des Schmelzpunktes des 2-Oxynaphthalins von 1220 möglich, doch empfiehlt es sich, um in kurzer Zeit einen praktisch vollständigen Umsatz zu erreichen, wenigstens gegen Ende der Umsetzung die Temperatur auf etwa 2000 zu steigern. Dabei ist die stark positive Wärmetönung der Umsetzung zu beachten. Das Natriumhydrid kann mit dem festen 2-Oxynaphthalin gemischt und allmählich erhitzt werden; man kann aber auch in flüssiges 2-Oxynaphthalin nach und nach Natriumhydrid eintragen. Die für einen praktisch vollständigen Umsatz gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erforderlichen Zeiten sind erheblich kürzer als diejenigen, die zur Herstellung des Natriumsalzes des 2-Oxynaphthalins aus 2-Oxynaphthalin und Natriumhydroxyd benötigt.werden.
Die Herstellung des Natriumsalzes des 2-Oxynaphthalins aus 2-Oxynaphthalin und Natriumhydrid kann auch in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln oder in Suspension durchgeführt werden. Man kann dabei so verfahren, daß entweder eine Lösung oder eine Suspension entsteht, die gegebenenfalls vom Lösungsmittel befreit werden kann. Als Lösungsmittel kann insbesondere 2-Oxynaphthalin selbst zur Anwendung kommen.
Das Verfahren bietet auch die Möglichkeit, in
Gemischen, die 2-Oxynaphthalin enthalten, dieses mit Natriumhydrid in das Natriumsalz überzuführen und so einer weiteren Umsetzung zugang-Hch zu machen. Ein derartiges Gemisch entsteht beispielsweise-, wenn das Natriumsalz des 2-Oxynaphthalins durch Einwirkung von Kohlendioxyd teilweise in das Salz einer 2-Oxynaphthalin-carbonsäure übergeführt wird.
Beispiel 1
In eine Kugel- oder Walzenmühle werden 144 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin und 24,4 Gewichtsteile Natriumhydrid eingebracht. Die Luft wird durch eine Stickstoffotmosphäre verdrängt, und die Einsatzprodukte werden bei einer allmählich auf 2oo° steigenden Temperatur vermählen, wobei innerhalb von 3 bis 4 Stunden eine Wasserstoffentwicklung stattfindet, die 96 bis 98°/» der theoretischen Menge beträgt.
Man erhält ein sehr reines, wasserfreies Natriumsalz des 2-Oxynaphthalins, das infolge seiner Reaktionsfähigkeit besonders zur Umsetzung mit Kohlendioxyd zu 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure geeignet ist
Beispiel 2
Ein durch östündige Einwirkung von Kohlendioxyd auf 88 Gewichtsteile des Natriumsalzes aus 2-Oxynaphthalin bei 235° und 5 atü hergestelltes, etwa 24 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin enthaltendes Reaktionsgemisch wird nach der Abkühlung mit 4 Gewichtsteilen Natriumhydrid versetzt und unter Rühren durch allmähliches Steigern der Temperatur auf 2200 zur Umsetzung gebfacht. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung liegt ein das Natriumsalz des 2-Oxynaphthalins enthaltendes Gemisch vor.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen des 2-Oxynaphthalins, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Oxynaphthalin mit einem Alkali-. hydridj vorzugsweise Natriumhydrid, umsetzt.
    © 509 620 1,56
DEF14956A 1952-09-28 1952-09-28 Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen des 2-Oxynaphthalins Expired DE938012C (de)

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DE729409X 1952-10-03

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DE938012C true DE938012C (de) 1956-01-19

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ID=25947119

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2987555A (en) * 1961-06-06 Hydroxyalkylated

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