DE92535C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Wenn man Brenzcatechincarbonat
mit Verbindungen, die alkoholische Hydroxylgruppen, primäre oder secundä're Amidogruppen
enthalten, in Redaction bringt, findet eine
4\ Q/
Die Darstellung der nach diesem Verfahren zugänglichen Verbindungen, die Verwendung
für medicinische Zwecke finden, ist in folgenden Beispielen beschrieben:
1. Man kocht io'Theile Brenzcatechincarbonat
mit 80 Theilen Alkohol mehrere Stunden auf dem Wasserbad, dampft sodann ein und erhält
als Rückstand die neue Verbindung,, die aus Benzol-Ligroin in prismatischen Nadeln krystallisirt;
sie schmilzt bei 58°.
Verwendet man an Stelle des Aethylalkohols den Amylalkohol, so entsteht das entsprechende
Amylcarbonat," das aus Ligro'in in Blättchen' vom Schmp..53° krystallisirt.
2. Erwärmt man eine Lösung von 10 Theilen
Brenzcatechincarbonat in 6,5 Theilen Anilin 5 bis 10 Minuten auf dem Wasserbad, so erstarrt die
Masse zum Phenylcarbaminsäurebrenzcatechinester, der aus Sprit in feinen Nadeln vom
Schmp. 149° krystallisirt. Die Verbindung löst sich in Alkalilauge auf und fällt durch CO^
oder Mineralsäuren unverändert wieder aus.
Addition statt, ein Phenolhydroxyl des Brenzcatechins wird regenerirt und der Rest der
sich addirenden Verbindung wird an das Carboxyl gebunden, so dafs gemischte Kohlensäureester
bezw. Carbaminsäureester entstehen. Der Reactionsverlauf wird z. B. durch die beiden folgenden Gleichungen erläutert.
NH C H
CO NH. C6
Verwendet man an Stelle des Anilins bei der Reaction äquimoleculare Mengen p-Phenetidin,
p-Amidobenzoesäureester, Phenylhydrazin, Diäthylamin und Piperidin, so entstehen die
folgenden neuen Verbindungen, die sich sämmtlich aus verdünntem Alkohol umkrystallisiren
lassen, in Alkalilauge löslich sind und daraus mit Kohlensäure oder Mineralsäuren wieder unverändert
abgeschieden werden:
Oxäthylphenylcarbaminsäurebrenzcatechinester, glänzende Blättchen, Schmp. 146 bis 147°;
p-Phenylcarbonsäureestercarbaminsäurebrenzcatechinester,
Nadeln, Schmp. 170 bis 171°;
Phenylhydrazid der Brenzcatechinkohlensäure, dünne Blättchen, Schmp. 167,5°;
Diäthylamid der Brenzcatechinkohlensäure, gläsglänzende, flächenreiche, grofse Krystalle,
Schmp. 78°;
Piperidid derBrenzcatechinkohlensäure, Nadeln, Schmp. 122°.
Läfst man auf Verbindungen, welche mehrere Amidogruppen enthalten, Brenzcatechincarbonat
einwirken, so gelingt es, nicht nur ι Mol. des letzteren, sondern auch mehrere mit der PoIyamido
-Verbindung zu condensiren.
3. Rührt man 10 Theile Brenzcatechincarbonat mit der dreifachen Menge absoluten Alkohols
an und giebt dazu unter Kühlung eine Auflösung von 4 Theilen Hydrazin in der dreibis
vierfachen Menge Alkohol, so erstarrt die Masse beim Umschütteln'zu einem Brei; man
erwärmt nun noch ca. 5 bis 10 Minuten auf dem Wasserbad und filtrirt das unlösliche
Hydrazid der Brenzcatechinkohlensäure H2 N—
NH- COO C6H4- OHab. Es krystallisirt
aus Sprit in feinen Nadeln, Schmp. 1 540, und ist
sowohl in Säuren als wie in Alkalien löslich.
4. Bringt man unter Eiskühlung eine alkoholische Lösung von 2,8 Theilen Hydrazin zu
15 Theilen Brenzcatechincarbonat, die mit der drei- bis vierfachen Menge Alkohol versetzt
sind, rührt um und erwärmt etwa 1 10 Minuten
auf dem Wasserbad, so krystallisirt nach dem Erkalten das Bishydrazid der Brenzcatechinkohlensäure
HO — C1. H4- O — CO — NH
HO — C6H4 — 0 — CO — NH
in feinen prismatischen Nadeln vom Schmp. 207 ° aus.
5. Giebt man die alkoholische Lösung von ι Theil Aethylendiamin unter Kühlung zu
4,5 Theilen Brenzcatechincarbonat, die in der dreifachen Menge absoluten Alkohols suspendirt
sind, so erfolgt beim Umrühren zunächst klare Lösung, sehr bald erstarrt aber die Masse
krystallinisch zum Aethylendiamid der Brenzcatechinkohlensäure
CH2 — NH- COO C6H4- OH
CH2 — NH- COO C6H4- OH,
das aus heifsem Alkohol in seideglänzenden Blättchen vom Schmp. 1650 krystallisirt.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι Verfahren zur Darstellung von Brenzcatechinkohlensäurederivaten, darin bestehend, dafs man Alkohole, primäre oder secundäre Basen auf Brenzcatechincarbonat einwirken läfst.
- 2. Ausführungsform des unter 1. geschützten Verfahrens unter Verwendung von Aethylalkohol, Amylalkohol, Anilin, Phenetidin, p-Amidobenzoe'säureester, Phenylhydrazin, Diäthylamin, Piperidin, Hydrazin und Aethylendiamin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE92535C true DE92535C (de) |
Family
ID=364051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT92535D Active DE92535C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE92535C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE831242C (de) * | 1950-04-28 | 1952-02-11 | Karl Kremers Dr Ing | Verfahren zur Herstellung chemotherapeutisch wirkender Derivate des p-Aminobenzoesaeureamids |
| WO2004054990A3 (de) * | 2002-12-18 | 2005-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxycarbonylamino-triazinen |
| WO2007144169A3 (de) * | 2006-06-16 | 2008-05-22 | Sanol Arznei Schwarz Gmbh | Entacapone-derivatives |
-
0
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE831242C (de) * | 1950-04-28 | 1952-02-11 | Karl Kremers Dr Ing | Verfahren zur Herstellung chemotherapeutisch wirkender Derivate des p-Aminobenzoesaeureamids |
| WO2004054990A3 (de) * | 2002-12-18 | 2005-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxycarbonylamino-triazinen |
| US7507818B2 (en) | 2002-12-18 | 2009-03-24 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of alkoxycarbonylaminotriazines |
| CN100480243C (zh) * | 2002-12-18 | 2009-04-22 | 巴斯福股份公司 | 烷氧基羰基氨基三嗪的制备方法 |
| WO2007144169A3 (de) * | 2006-06-16 | 2008-05-22 | Sanol Arznei Schwarz Gmbh | Entacapone-derivatives |
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