DE831242C - Verfahren zur Herstellung chemotherapeutisch wirkender Derivate des p-Aminobenzoesaeureamids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung chemotherapeutisch wirkender Derivate des p-Aminobenzoesaeureamids

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Publication number
DE831242C
DE831242C DEK2815A DEK0002815A DE831242C DE 831242 C DE831242 C DE 831242C DE K2815 A DEK2815 A DE K2815A DE K0002815 A DEK0002815 A DE K0002815A DE 831242 C DE831242 C DE 831242C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid amide
preparation
aminobenzoic acid
active derivatives
chemotherapeutically active
Prior art date
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Expired
Application number
DEK2815A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Kremers
Dr Elfriede Serick
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KARL KREMERS DR ING
Original Assignee
KARL KREMERS DR ING
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE831242C publication Critical patent/DE831242C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung chemotherapeutisch wirkender Derivate des p-Aminobenzoesäureamids
    1:s ist lx#k2iitiit. einen @)rganslkzitischen Stoa tnit
    cll(!m()tlieral)eutisclici- \\'irkung durch Nildung
    eitler Verhin<lutig aus \ ikotins.iureatlii(1 und Form-
    aldehvd herzustellen. Auf (rund der Organspezifi-
    tät (les \ ik@@tins:iureantids wird die Verb» ndung
    speziell in die Gallenblase lanciert und zerfällt dort
    ist \ikotinsiitireamicf und l-#orinaldehvdllvdrat. Bei
    richtiger @h)sierung wirkt der Aldeh\d theral)eu-
    tisch auf in -der Gallcul)lase vorhanden: pathogen:
    Keime. während lrci unterschwelliger Applikation
    \ikotinsätireaini(1 als \\'uchsstoff eine Vermehr-Lin-
    der ltathogenen Keime hervorruft, was den Krank-
    lteitsverlattf nachteilig @x@einulit.
    lnl Gegensatz hierzu wurde : in \ erfahren ge-
    itiltllell, auf (rund dessen Stoffe gewonnen werden
    I<iinnen, die direkt von der pathogenen bakterien-
    zell(- aufgenommen :werden. Außerdem werden die
    stach dein erfindungsgetnäßen Verfahren gewonne-
    nen chetnotherapeutisehen Stoffe nicht wie die
    \ikotinsäureamid-Formaltlehv:d-@-erl>indutig in
    einen Wuchsstoff und einen therapeutisch wirk-
    samen Stoff gespalten, sondern ihre Spaltprodukte
    stellen jedes für sich einen Hemmstoff dar, nämlich
    1)-_)kminol>enzamid und den therapeutisch wirksamen
    Stoff, wodurch die vorher aufgezeigte Wuchsstoff-
    komplikation ausgeschaltet wird.
    Das Verfahren gemäß der Erfindung besteht
    darin. 1)-Aminol>enzoesäureamid mit Formal,dehv,d
    tiinztisetzen.
    Beispiel
    18 g Formaldehyd (36 bis 4ooo) werden mit
    t 2o ccin Wasser und 15 g Kaliumcarl)onat erwärmt.
    Unter ständigem Ruhren läßt man @in die Lösung
    30 g 1)-.\minol>enzamid, in 6o ccm Wasser sttspen-
    diert, bei 4o' einfließen. Nach kurzer Zeit wird die
    klare L5sun ,- inilchigtrüh, und es scheidet sich ein
    dickes, zähes Öl ab, das sich unter Belichtung gelb-
    lich färbt, was für die Struktur der entstandenen
    \ ei-Iiindutig bedeutungslos ist. Das c)1 wind von
    freiem 1~ornialcleli3,c1 gereinigt. 1?s ist in (ilvcerin
    löslich. Ausbeute 83 his 90%.
    Das Öl ist ein Gemisch aus verschiedenen Sub-
    stanzen: j)-Amino1ietizoesäureox3#tneth3,laniid, :l-ie-
    thylen - bis- [1)-atninolienzocsäureoxvnietlivIaniidl,
    \lethvleti-(p-aminol)enzoesäureoxvniethvlaniid) -1>-
    anün(1 x#nzoesäureaiiiid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren Mir Herstellung clieniotheral)eit- tisch wirkender Derivate des h-_\m@inolienu>t- säureami,ds, dadurch gel:eiiiizeiclinet, daß p-_'\minolien zoesäureami@l mit @nrmaldeh@d um- gesetzt wird. angezogene l)ruckscliriften: Deutsche Patentschriften -Nr. 9? 535, 228 66ö; Ber. der deutschen chein. (ies.. 13d. 43. 1. 276 3 , Abs. 3 (1910).
DEK2815A 1950-04-28 1950-04-28 Verfahren zur Herstellung chemotherapeutisch wirkender Derivate des p-Aminobenzoesaeureamids Expired DE831242C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE228666C (de) *
DE92535C (de) *

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE228666C (de) *
DE92535C (de) *

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