DE921697C - Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen

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DE921697C
DE921697C DEP23407A DEP0023407A DE921697C DE 921697 C DE921697 C DE 921697C DE P23407 A DEP23407 A DE P23407A DE P0023407 A DEP0023407 A DE P0023407A DE 921697 C DE921697 C DE 921697C
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DEP23407A
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Walter Dr Bestian
Gustav Dr Ehrhart
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

Erteilt auf Grund des Ersten öberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 23. DEZEMBER 1954
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 5
ρ 23407 IVc 112 ρ D
Dr. Gustav Ehrhart, Frankfurt/M.-Unterliederbach und Dr. Walter Bestian, Frankfurt/M.-Zeilsheim
sind als Erfinder genannt worden
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.-Höchst
Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen
Zusatz zum Patent 830 193
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 3. Dezember 1948 an Das Hauptpatent hat angefangen am 10. November 1948
Patentanmeldung bekanntgemacht am 5. Juli 1951 Patenterteilung bekanntgemacht am 11. November 1954
Gegenstand des Patents 830193 ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R1 H
V/H H
C-C-N
X X
wobei R einen aromatischen, R1 einen heterocyclischen Rest und X Wasserstoff oder Methyl
bedeutet und N ein tertiär gebundenes Stickst'offatom ist. Sie stellen Spasmolytika dar, die sich
insbesondere durch eine hervorragende Wirkung beim Histaminkrampf auszeichnen.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Verbindungen auch herstellen kann, indem man Nitrile der allgemeinen Formel
CN
\l
C—C—N
X X
in der R und X die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von halogenwasserstoff-
abspaltenden Mitteln mit halogensubstituierten heterocyclischen Verbindungen umsetzt und die erhaltenen Produkte gemäß dem Verfahren des Patents 830 193 aufarbeitet.
Beispiel 1
94 Gewichtsteile a-Phenyl-y-dimethylamino-buttersäurenitril, bereitet aus Benzylcyanid, ß-Chloräthyl-dimethylamin und Natriumamid, werden in 150 Gewichtsteilen Toluol mit 21 Gewichtsteilen Natriumamid 1 Stunde auf 8ö01 erwärmt und nach dem Abkühlen mit 57 Gewichtsteilen a-Chlorpyridin versetzt, wobei die Umsetzung unter Wärmetönung einsetzt. Es wird 2 Stunden auf no0 erwärmt, mit Wasser versetzt und fraktioniert destilliert. Nach einem kleinen Vorlauf, der aus unverändertem Chlorpyridin und a-Phenyl-y-dimethylamino-buttersäurenitril besteht, geht das a-Phenyl-oc-pyridyl-(2)-y-dimethylamino-buttersäurenitril unter 0,3mm
bei 150 bis 1520 als rötliches viskoses Öl in guter Ausbeute über. Die Nitrilgruppe läßt sich durch Erwärmen mit Grignardreagens recht glatt quantitativ entfernen. Es entsteht das ι -Phenyl-1 -pyridyl- (2')-3-dimethylaminopropan vom Sdp. 130 bis 1330 bei 0,3 mm.
B e i sp i e1 2
94 Gewichtsteile a-Phenyl-y-dimethylamino-buttersäurenitril werden wie im Beispiel 1 in Gegenwart von 200 Gewichtsteilen Toluol und 22 Gewichtsteilen Natriumamid mit 60 Gewichtsteilen 2-Chlorthiazol umgesetzt. Nach dem Zersetzen des Umsetzungsprodukts mit Wasser und Abtrennen der organischen Lösung wird bei der fraktionierten Destillation nach einem kleinen Vorlauf das a-Phenyl - a - thiazolyl-(2) - γ -dimethylamino-buttersäurenitril vom Sdp. 150 bis 153° bei 0,25 mm in sehr guter Ausbeute erhalten.
Bei der Einwirkung von Grignardreagens auf dieses basische Nitril entsteht das 1-Phenyl-ι - thiazolyl - (2') - 3 - dimethylaminopropan vom Sdp. 136 bis 1380 bei 0,6 mm in sehr guter Ausbeute.
Beispiels
39,5 Gewichtsteile a-Phenyl-y-dimethylaminobuttersäurenitril, 150 Gewichtsteile Toluol und 8,8 Gewichtsteile Natriumamid werden mit 29,8 Gewichtsteilen 2, 6-Dimethyl-4-chlorpyrimidin umgesetzt und anschließend 1V2 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Es wird mit Wasser zersetzt, die Toluollösung abgetrennt und fraktioniert destilliert. In sehr guter Ausbeute geht das a-Phenyla-[2,6-dimethyl-pyrimidyl - (4) ] - γ - dimethylamine buttersäurenitril vom Sdp. 142 bis 1440 bei 0,1 mm als stark viskoses gelbes Öl über.
Nach der Entfernung der Nitrilgruppe mittels Grignardreagens erhält man das i-Phenyli-[2', 6'-dimethyl-pyrimidyl-(4') ] -3-dimethylaminopropan vom Sdp. 122 bis 1260 bei 0,1 mm.
B e i s ρ ie I 4
68 Gewichtsteile a-Phenyl-y-ditnethylamino-buttersäurenitril, r6 Gewichtsteile Natriumamid und 200 Gewichtsteile Toluol werden zusammen erwärmt und dann in der Kälte mit 62 Gewichtsteilen 2-Chlor-benzthiazol allmählich versetzt. Die Umsetzung wird durch 2stündiges Erwärmen auf iio° vervollständigt. Es wird wie üblich aufgearbeitet und fraktioniert destilliert. Nach einem Vorlauf von unverändertem a-Phenyl-y-dimethylamino-buttersäurenitril geht das a-Phenyl-a-benzthi azolyl- (2) -y-dimethylamino-buttersäurenitril bei 185 bis 188° unter 0,25 mm in sehr guter Ausbeute als hochviskoses gelbes öl über. Aus diesem Aminonitril läßt sich die Nitrilgruppe durch Kochen mit 2 Mol Grignardreagens in Benzol sehr glatt und quantitativ entfernen. Das dabei entstehende ι - Phenyl -1 - benzthiazolyl - (2') -3- dimethylaminopropan destilliert unter 0,2 mm bei 164 bis 1670 als gelbes viskoses öl.
Beispiels
65,4 Gewichtsteile a-(3-Methoxyphenyl) -y-dimethylamino-buttersäurenitril, bereitet aus 3-Methoxy-benzylcyanid, ß-Chloräthyl-dimethylamin und Natriumamid, 150 Gewichtsteile Toluol und 12,5 Gewichtsteile Natriumamid werden wie üblich mit 36 Gewichtsteilen 2-Chlorthiazol umgesetzt und 1V2 Stunden auf etwa lio° erwärmt. Nach dem Zersetzen mit Wasser wird fraktioniert destilliert. In guter Ausbeute geht das a-(3-Methoxyphenyl)-a-thiazolyl-(2) -y-dimethylamino-buttersäurenitril unter 0,15 mm bei 155 bis i6o° als ein stark viskoses gelbes Öl über.
Bei Abspaltung der Nitrilgruppe entsteht das i-(3'-Methoxyphenyl) - i-thiazolyl-(2")-3-dimethylaminopropan vom Sdp. 150 bis 1540 unter 0,5 mm.
Beispiel 6
32,5 Gewichtsteile α - (3 - Methoxyphenyl) -y-dimethylamino-buttersäurenitril, 100 Gewichtsteile Toluol und 6 Gewichtsteile Natriumamid werden mit 17 Gewichtsteilen 2-Chlorpyridin umgesetzt. Bei der fraktionierten Destillation des Umsetzungsprodukts wird neben unverändertem Ausgangsmaterial in guter Ausbeute das α-(3-Methoxyphenyl) - a - pyridil- (2') -^-dimethylamine-buttersäurenitril, ein viskoses rötliches öl vom Sdp. 160 no bis 1640 bei 0,3 mm, erhalten, das bei Abspaltung der Nitrilgruppe glatt zum entsprechenden Propan vom Kpo,5 155 bis i6oQ führt.
Beispiel 7 11S
Zu 9,2 g Natriumamid in 100 ecm Benzol werden g Phenyl-piperidinoäthyl-acetonitril, erhalten aus Benzylcyanid, Natriumamid und Piperidinoäthylchlorid, zugetropft. Sobald die Umsetzung iao abgeklungen ist, läßt man 30 g 4-Chlorchinolin in ecm Benzol gelöst zutropfen und kocht nach beendeter Umsetzung noch V2 Stunde unter Rückfluß. Dann wird mit Wasser versetzt, die wäßrige Schicht abgetrennt und der benzolische Auszug fünf- bis sechsmal mit verdünnter Essigsäure aus-
gezogen, der essigsaure Auszug mit Natronlauge alkalisch gestellt und der abgeschiedene basische Anteil ausgeäthert. Der nach dem Abdestillieren des Äthers verbleibende Rückstand wird mit Petrol äther angerieben, wobei er kristallinisch erstarrt. Man erhält 49 g a-Phenyl-<z-chinolyl-(4)-y-piperidino-buttersäurenitril vom Schmp. 96 bis 970.
Diese 49 g werden in 200 g 7o°/oiger Schwefelsäure etwa 20 Stunden im Ölbad auf 1500 erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird auf Eis gegossen, mit Natronlauge alkalisch gemacht, ausgeäthert und der Äther abdestilliert. Der Rückstand wird aus Methylalkohol umgelöst. Man erhält 39 g i-Phenyli-chinolyl-(4')-3-piperidonopropan vom Schmp. 82 bis 830.
Beispiel 8
48 Gewichtsteile α - Phenyl - γ - N - pyrrolidinobuttersäurenitril vom Kp0 ^02 130 bis 1340 werden mit 9,3 Gewichtsteilen Natriumamid in 200 Gewichtsteilen Toluol 30 Minuten lang bei 70 bis 8oa erwärmt und nach dem Abkühlen bei 25 bis 400 mit 27 Gewichtsteilen 2-Chlorthiazol allmählich versetzt. Es wird 1 Stunde auf 90 bis 95°' erwärmt, mit 150 ecm Wasser versetzt, die toluolische Lösung abgetrennt und fraktioniert destilliert. Neben unveränderten Ausgangsmaterialien wird in guter Ausbeute das a-Phenyl-a- thiazolyl- (2) -y-N-pyrrolidino-buttersäurenitril als viskoses gelbes öl vom Sdp. 165 bis i68° bei 0,15 mm und dem Schmp. 83 bis 85° erhalten.
25 Gewichtsteile dieses Nitrils werden mit 10 Gewichtsteilen Ätznatron, 100 Gewichtsteilen Äthylalkohol und 10 Gewichtsteilen Wasser 4 Stunden auf dem Dampfbad unter Rückfluß gekocht. Bei der üblichen Aufarbeitung wird das i-Phenyli-thiazolyl-(2')-3-N-pyrrolidinopropan vom Sdp. 136 bis 1390 bei 0,1 mm Hg erhalten. Es hat die Formel
CH-CH,-CH,-N;
C H2—· C H2
CH2—CH2
B e i s ρ i e 1 9
85,6 Gewichtsteile a-Phenyl-y-N-pyrrolidinobuttersäurenitril werden mit 16,5 Gewichtsteilen Natriumamid in 200 Gewichtsteilen Toluol 15 Minuten lang bei 6o° erwärmt, und anschließend werden bei 30 bis 400 63,5 Gewichtsteile a-Brompyridin eingetropft. Nachdem 1 Stunde lang bei 900 erwärmt ist, wird wie üblich aufgearbeitet. Das a - Phenyl - α - pyridyl - (2) - γ - N - pyrrolidino-buttersäurenitril destilliert in recht guter Ausbeute als stark viskoses öl bei 170 bis 1750 unter 0,2 mm. Aus einem Gemisch von Petroläther und Cyclohexan bildet es Kristalle vom Schmp. 82 bis 840. Nach der üblichen Abspaltung der Nitrilgruppe mit Grignardreagens wird in guter Ausbeute das ι-Phenyl-i-pyridyl-(2')-3-N-pyrrolidinopropan erhalten, welches bei 152 bis 1550 unter 0,25 mm siedet. Es hat die Formel
CH-CH8-CH8-N
CH,— CH,
CHo— CH,
Beispiel 10
43,6 Gewichtsteile a-(p-Methoxyphenyl)-y-dimethylamino-buttersäurenitril werden wie üblich mit 25 Gewichtsteilen 2-Chlorthiazol in Gegenwart von 8,4 Gewichstteilen Natriumamid in 200 Gewichtsteilen Toluol kondensiert. Das bei der Aufarbeitung gewonnene rohe a-(p-Methoxyphenyl)-α - thiazolyl - (2) -γ- dimethylamino-buttersäurenitril wird mit 12 Gewichtsteilen Ätznatron und 120 Gewichtsteilen 90 °/o Äthanol 5 Stunden auf dem Dampfbad in schwachem Sieden gehalten, die Hauptmenge des Äthanols abdestilliert, mit Wasser versetzt und die Base mit Äther isoliert. In guter Ausbeute erhält man das i-(p-Methoxyphenyl)-i-thiazolyl-(2')-3-dimethylaminopropan vom Sdp. 137 bis 1400 bei 0,15 mm.
Beispiel 11
69,6 Gewichtsteile α-(p-Fluorphenyl)-p-N-pyrrolidino-buttersäurenitril werden in Gegenwart von 12,5 Gewichtsteilen Natriumamid und 200 Gewichtsteilen Toluol mit 58 Gewichtsteilen 2-Brompyridin zur Umsetzung gebracht. Danach wird mit Wasser versetzt, die Toluollösung abgetrennt und eingedampft. Aus Cyclohexan kristallisiert ct-(p-Fluorphenyl)-a-pyridyl-(2)-}>-N-pyrrolidino-buttersäure- nitril eisblumenartig vom F. 87bis89°. 49 Gewichtsteile dieses Nitrils werden mit 150 Raumteilen Schwefelsäure (7o°/oig) im Ölbad 4 Stunden auf 140 bis 150 ° erwärmt; es wird auf Eis gegossen und die Base mit Natronlauge in Freiheit gesetzt. In 90% Ausbeute wird so das i-(p-Fluorphenyl)-i-pyridyl-(2')-3-N-pyrrolidinopropan vom Sdp. 142 bis 1460 bei 0,2 mm erhalten.
B ei sρ i el 12
in Gewichtsteile «-(p-Chlorpheny^-y-dimethylamino-buttersäurenitril, 80 Gewichtsteile 2-Brompyridin, 22,5 Gewichtsteile Natriumamid und 300 Raumteile Toluol werden zur Reaktion gebracht und ι Stunde auf 110° erwärmt. Danach wird mit Wasser versetzt, die Toluollösung abgetrennt und eingedampft. Der viskose Rückstand wird mit 450 Raumteilen Schwefelsäure (700/oig) im Ölbad 3 Stunden auf 140 bis 1500 erwärmt; es wird auf Eis gegossen und mit Natronlauge alkalisch ge-
macht. Das ausgeschiedene Öl, das i-(p-Chlorphenyl)-i-pyridyl-(2')-3-dimethylaminopropan, ist ein schwach viskoses Öl mit blaugrüner Fluoreszenz und dem Sdp. 142 bis 145 ° bei 0,3 mm.
Analog sind erhältlich: Beispiel 13
ι - (p-Fluorphenyl) -1 -thiazolyl-(2')-3-dimethylaminopropan, mit dem Sdp. 171 bis 1730 bei 17 mm, welches ein farbloses, leicht bewegliches Öl darstellt, das in sehr guter Ausbeute aus dem entsprechenden Nitril durch Verseifen mit äthylalkoholischer Lauge erhalten wird.
Beispiel 14
ι - (p - Fluorphenyl) -1 - pyridyl - (2') - 3 - dimethylaminopropan, gewonnen aus dem entsprechenden Nitril, durch Verseifen mit butylalkoholischer Natronlauge, vom Sdp. 122 bis 1250 bei 0,2 mm.
Beispiel 15
ι - (p - Fluorphenyl) -1 -thiazolyl- (2') -3-N-pyrrolidinopropan, das in quantitativer Ausbeute aus dem entsprechenden Nitril durch Abspaltung der CN-Gruppe mit äthylalkoholischer Kalilauge erhalten wird. Die Base ist ein farbloses viskoses Öl vom Sdp. 139 bis 1420 bei o,i mm.
Beispiel 16
ι - (p - Chlorphenyl) -1 - thiazolyl-(2') -3-dimethylaminopropan vom Sdp. 125 bis 1280 bei 0,2 mm, dargestellt aus dem Nitril durch Kochen mit äthylalkoholischer Natronlauge.
B e i s ρ i el 17
i-(p-Chlorphenyl) -i-pyridyl-(2')-3-N-pyrrolidinopropan mit dem Sdp. 160 bis 1640 bei 0,5 mm, durch Abspaltung der CN-Gruppe mit 70% Schwefelsäure in sehr guter Ausbeute erhältlich.
Beispiel 18
ι - (p - Chlorphenyl) -1 -thiazolyl-(2')-3-N-pyrrolidinipropan mit dem Sdp. 170 bis 1720 bei 0,2 mm, durch Abspaltung der CN-Gruppe mit äthylalkoholischer Natronlauge.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der allgemeinen Formel
    H
    Ή
    \l
    C-C-N
    X X
    in der R einen aromatischen Rest, R1 einen heterocyclischen Rest und X Wasserstoff oder
    Methyl bedeutet und N. ein tertiär gebundenes
    Stickstoffatom ist, nach Patent 830 193, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Nitrile der allgemeinen Zusammensetzung
    CN sp/Ή H
    ' \l I
    c—c
    X X
    -N
    in der R und X die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln mit halogensubstituierten heterocyclischen Verbindungen umsetzt und in den erhaltenen Kondensationsprodukten die Cyangruppe in üblicher Weise durch ein Wasserstoffatom ersetzt.
    © 9576 12.54
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US9127775B2 (en) 2005-12-21 2015-09-08 Fisher Controls International Llc Flexible seals for process control valves
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