DE913776C

DE913776C - Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Verbindungen

Info

Publication number: DE913776C
Application number: DED4514D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz-Joachim Engelbrecht; Dr Winfried Hentrich
Original assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Current assignee: DEHYDAG GmbH; Dehydag Deutsche Hydrierwerke GmbH
Priority date: 1940-06-08
Filing date: 1940-06-08
Publication date: 1954-06-21

Description

Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Verbindungen Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen kapillaraktiv wirksamen Verbindungen gelangt, wenn man Diaminodiarylverbindungen der allgemeinen Formel N H, - Ar - SO, - N H - C O - Ar - N H, mit acylierenden Mitteln behandelt. In der allgemeinen Formel bedeutet Ar gegebenenfalls substituierte aromatische Kohlenwasserstoffreste, insbesondere Benzolreste.
Als Aminoarylverbindungen der allgemeinen Formel sind beispielsweise zu nennen N-(3'-Aminobenzoyl)-3-aminobenzolsulfamid, N-(3'-Amino-q.'-methoxy-benzoyl)-4.-aminobenzolsulfamid u. dgl.
Die genannten Aminoverbindungen erhält man in an sich bekannter Weise durch Einwirkung von Arylsulfonamiden oder ihren Salzen, die im Arylrest eine in eine Aminogruppe umwandelbare Gruppe enthalten, auf aromatische Carbonsäurechloride, die im Arylrest eine in eine Aminogruppe umwandelbare Gruppe enthalten, oder auch umgekehrt, durch Einwirkung aromatischer Sulfosäurechloride, die im aromatischen Rest eine in eine Aminogruppe umwandelbare Gruppe enthalten, auf aromatische Carbonsäureamide, die im Arylrest eine in eine Aminogruppe umwandelbare Gruppe enthalten. Nach Beendigung der Umsetzung werden die Aminogruppen aus den Gruppen, die eine Umwandlung in eine Aminogruppe gestatten, gebildet. Für die letztgenannten Gruppen kommen in erster Linie Acylaminogruppen und Nitrogruppen in Betracht. Ein Verfahren zur Herstellung dieser Ausgangsverbindungen wird hier jedoch nicht beansprucht.
Auf die aromatischen Aminoverbindüngen läßt man nunmehr entsprechend dem Verfahren der vorliegenden Erfindung acylierende Mittel einwirken, wobei man sich an sich bekannter Verfahren bedient.
Als acylierende Mittel sind in erster Linie die Fettsäuren und ihre funktionellen Derivate, wie beispielsweise Fettsäureänhydride, Fettsäureester, Fettsäurehalogenide usw., ferner organische Sulfonsäurehalogenide zu nennen. Weiterhin kommen in Betracht: Ester der Chlorkohlensäure, Isocyanäte, Isothiocyanate und Harnstoffchloride.
Für diese acylierenden Mittel werden nachstehend folgende Beispiele genannt: Buttersäure, Caprinsäure, ein Kokosölfettsäuregemisch, Ölsäure, Naphthensauren, Harzsäuren, Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid, Stearinsäurechlorid, Montänsäurechlorid, Cetylsulfonsäurechlorid, Stearylsulfonsäurechlorid, Chlorkohlensäuredodecylester, Chlorkohlensäurehexadecylester, Octylisocyanat, Dodecylisothiocyanat, N-Carbonylpalmitinsäureamid, N-Carbonyl-stearylsulfonsäureamid, Dodecylharnstoffchlorid u. dgl. Die Kohlenwasserstoffreste dieser Verbindungen, welche der aliphatischen, cycloaliphätischen oder gemischt aliphatisch-cycloaliphatischen Reihe oder der fettaromatischen Reihe angehören, können auch bekannte Heteroatome oder Heteroatomgruppen oder Substituenten, wie Halogen, Hydroxylgruppen usw., enthalten, wie dies z. B. beim Octyloxyacetylchlorid oder beim Isooctyl-phenoxy-acetylchlorid der Fall ist.
Die Einwirkung der genannten Verbindungen auf die aromatischen Aminoverbindungen erfolgt nach an sich bekannten Methoden je nach den verwendeten Ausgangsstoffen in wäßrigem Medium oder in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln. .Nötigenfalls wird bei der Umsetzung erhöhte Temperatur angewandt, ferner, sofern erforderlich, säure- bzw. wasserbindende Mittei. Beispielsweise kann man die Acylierung mittels Carbonsäuren auch in Toluollösung in Gegenwart von Phosphortrichlorid durchführen. Man kann auch zur Erleichterung der Umsetzeng die Aminogruppe vorher in eine Isocyanatgruppe überführen und auf diese Fettsäuren einwirken lassen, wobei die Umsetzung unter Kohlensäureabspaltung erfolgt.
Die nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen, von denen z. B. das N-(3'-Capronylaminobenzoyl)-3-capronylaminobenzolsulfamid, das N-(3'-Lauroylaminobenzolsulfonyl) -3-lauroylaminobenzoylamid oder das N-(3'-Capronylaminö-4'-methoxybenzoyl)-4-capronylaminobenzolsulfamid u. dgl, zunennen sind, haben als solche oder in Form ihrer wasserlöslichen Salze, z. B. der Alkalisalze, oberflächenaktive Eigenschaften. Sie zeigen auch dann ein bedeutendes Wasch- und Schaumvermögen, wenn die durch Acylierung eingeführten Reste verhältnismäßig niedermolekularen Charakter haben. Die Verbindungen sind daher mit Vorteil für Wasch-, Reinigungs-, Netz-, Dispergier- und Emulgierprozesse, wie sie in der Textil- und Wäschereiindustrie, in der Pelz-, Leder-und sonstigen Industrie angewendet werden, verwendbar. Man kann die Produkte als solche verwenden oder auch in Kombination mit bekannten Wasch- und Reinigungsmitteln oder Waschmittel-Zusätzen.
Beispiel Aus 291 Gewichtsteilen N-(3'-Aminobenzoyl)-3-aminobenzolsulfamid der Formel wird unter Zusatz von 4o Gewichtsteilen Nätriumhydroxyd in 1500 Volumteilen Wasser die wäßrige Lösung des entsprechenden Natriumsalzes hergestellt. Nach Zusatz von 30o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat werden bei o bis 5° 35o Gewichtsteile Caprylsäurechlorid allmählich eingetragen: Nach Neutralisation mit Soda bis zur lackmusneutralen Reaktion und Beendigung der Umsetzung durch etwa einstündiges Erwärmen auf 50° wird das Kondensationsprodukt durch Aussahen, Filtrieren und Trocknen in sehr guter Ausbeute gewonnen. Das amorphe, wasserlösliche Salz zeigt trotz der verhältnismäßig niedermolekularen Alkylreste bemerkenswert gutes Waschvermögen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diaminodiarylverbindungen der allgemeinenFormel NH2-Ar-SOz-NH-CO-Ar-NHZ mit acylierenden Mitteln behandelt, wobei Ar gegebenenfalls substituierte aromatische Kohlenwasserstoffreste, vorzugsweise Benzolreste, bedeutet.