DE911783C - Verfahren zur Herstellung von Resolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Resolen

Info

Publication number
DE911783C
DE911783C DEN1620D DEN0001620D DE911783C DE 911783 C DE911783 C DE 911783C DE N1620 D DEN1620 D DE N1620D DE N0001620 D DEN0001620 D DE N0001620D DE 911783 C DE911783 C DE 911783C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
resin
condensation
stages
precipitated
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEN1620D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Richard Hessen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sud-West-Chemie GmbH
Original Assignee
Sud-West-Chemie GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sud-West-Chemie GmbH filed Critical Sud-West-Chemie GmbH
Priority to DEN1620D priority Critical patent/DE911783C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE911783C publication Critical patent/DE911783C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Resolen Resole, die bei der Phenol-Formaldehyd-Kondensation gewonnen werden, gehen beim Härten, das eine Weiterkondensation darstellt, in Resite über, die je nach der Art der Resole, d. h. je nach den Mengenverhältnissen der angewandten Rohstoffe, ferner je nach der Art und der Menge der Kontaktmittel sowie der Art des Kondensationsvorganges ganz verschiedene mechanische und elektrische Eigenschaften besitzen können. So führen beispielsweise wenig auskondensierte Resole nach dem Härten zu Resiten mit schlechteren mechanischen Eigenschaften und geringerer Alkalibeständigkeit als weitkondensierte.
  • Wie aber auch die Kondensationen durchgeführt werden, stets müssen die hierbei entstehenden Resole infolge der Kettenreaktion, die dem Kondensationsvorgang eigen ist, Stoffe bzw. Harze aller Kondensationsstufen enthalten, da ja bei der Kondensation alle diese Stufen durchlaufen werden.
  • Es besteht also jedes Resol aus einer ununterbrochenen Kette von wenig bis zu weit kondensierten Produkten.
  • Es wurde nun außerdem gefunden, daß es möglich ist, aus solchen Resolen, die notwendigerweise infolge der Kondensationsreaktion die Produkte aller Stufen enthalten, Resole herzustellen, die nur Harze einer oder mehrerer bestimmter Stufen enthalten, wobei der Begriff Stufe als praktischer und nicht theoretischer Begriff zu verstehen ist, da der theoretische Begriff Stufe sich als Punkt darstellen würde, während hier an enge Bereiche gedacht ist. Es ist gefunden worden, daß aus Resolen Stoffe bestimmter Reaktionsstufen, insbesondere der niedrigeren Kondensationsstufen, entfernt werden können.
  • Es wurde gefunden, daß die Harze niedrigerer Kondensationsstufen einen überraschend schädlichen Einfluß auf das Verhalten des Gesamtproduktes ausüben.
  • Hier ist an wirkliche Harze gedacht und nicht an Phenole und solche durch Kondensationsreaktion aus z. B. Formaldehyd und Phenol entstandene nicht harzartige Stoffe, wie Phenolalkohole, deren Entfernung durch Lösen und Wiederausfällen schon vorgeschlagen worden ist.
  • Durch die Entfernung solcher Harze niedrigerer Kondensationsstufe,zweckmäßig unter gleichzeitiger Entfernung von Phenol und nicht harzartigen Kondensationsprodukten, werden die Eigenschaften des übrigbleibenden Teiles in geradezu ungeheurem Maße verbessert bzw. die Eigenschaften der aus diesen Resolen durch Härten entstehenden Resite.
  • Außerdem wurde gefunden, daß auch bei der alkalischen Kondensation zwischen Phenolen und Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, merkwürdigerweise trotz Arbeitens nach dem Resol hin in der klassischen Weise nach Bakeland Harze entstehen, die nicht im eigentlichen Sinne Resite bilden und eher als Novolake angesprochen werden müssen, wobei zu bemerken ist, daß der Erfinder festgestellt hat, daß auch Novolake, d. h. z. B. sauer kondensierte Harze aus Phenol und Formaldehyd in dem für die Novolakbildung üblichen Mengenverhältnis nicht, wie früher angenommen, permanent löslich sind, sondern durch Hitzebehandlung sich verändern, ohne daß das Endprodukt eigentlich als Resit bezeichnet werden kann. Als eineArt Härtung muß man jedoch auch diesen Vorgang ansprechen.
  • Versuche haben ergeben, daß man durch fraktionierte Fällung einer Resollösung mittels eines Fällungsmittels, d. h. eines Stoffes, der ein geringes Lösungsvermögen für Kunstharze besitzt, jedes Resol in Teile zerlegen kann, die sich in ihren Eigenschaften voneinander unterscheiden.
  • Bei der Prüfung der einzelnen gefällten Fraktionen stellte es sich heraus, daß die zuerst gefällten beispielsweise einen viel höheren Schmelzpunkt, ferner eine viel größere Reaktionsgeschwindigkeit in bezug auf die Resitbildung und nach dem Härten viel bessere physikalische und chemische Eigenschaften aufweisen als die letzten Fraktionen.
  • Es wurde ferner gefunden, daß, wenn man aus einem Resol, d. h. einer Resollösung in der oben angeführten Weise, nur diejenigen Mengen der Harzprodukte entfernt, die der letzten oder den beiden letzten Fraktionen (Stufen) bei der oben beschriebenen Fällung entsprechen, man zu Resolen gelangt, die nach dem Härten ganz allgemein wesentlich bessere Eigenschaften aufweisen als das Ausgangsprodukt.
  • Es sollen also aus einem Resol bzw. einer Resollösung nur diejenigen Kondensationsstufen gewonnen, d. h. ausgefällt werden, die also solche und,loder nach dem Härten bessere Eigenschaften aufweisen als das Ausgangsprodukt als solches und/oder das aus dem Ausgangsprodukt gewonnene Resit. Dagegen bleiben diejenigen Kondensationsstufen, die die Eigenschaften des Ausgangsresols verschlechtern, in Lösung.
  • Dieses neue Verfahren wird so durchgeführt, daß die Resole bzw. die gefällten Kondensationsstufen dabei nicht in ihrer Konstitution verändert werden, wie dies beispielsweise bei der Fällung von alkalischen Kunstharzlösungen mit Säuren der Fall ist oder auch bei der Benutzung von Salzlösung als Fällungsmittel der Fall sein kann, sondern so erhalten bleiben, wie sie im Ausgangsprodukt vorliegen. Dies wird dadurch erreicht, daß zur Lösung der Resole solche organische Lösungsmittel Verwendung finden, die das Resol gar nicht oder nicht wesentlich verändern (inertes Lösungsmittel). Als Fällungsmittel verwendet man dagegen eine solche Flüssigkeit, in der sich das Resol gar nicht oder fast gar nicht löst, im Harzlösungsmittel aber gut löslich ist. Auch dieses Fällungsmittel muß inert sein, d. h. darf das Harz nach Möglichkeit nicht verändern (inertes Fällungsmittel).
  • Auch dieTemperaturen sollen so gewählt werden, daß eine Veränderung des Harzes bzw. der erwünschten Harzanteile nicht eintritt.
  • Die Menge des Fällungsmittels hängt von der Art des als Ausgangsmaterial benutzten Resols und von der Art und Menge des Lösungsmittels ab. Durch einfache Vorversuche lassen sich leicht diejenigen Fällungsmittelmengen feststellen, die zur Fällung der Harze der gewünschten Kondensationsstufe oder -stufen und somit zur Herstellung eines Stoffes mit den gewünschten Eigenschaften nötig sind. Als Lösungsmittel kann man die für Kunstharze üblichen, wie z. B. Methylalkohol, Aceton, Butylalkohol, Butylacetat, Cyclohexamon usw., verwenden, als Fällungsmittel z. B. Wasser, Benzol, Toluol, Solventnaphtha, Benzin usw.
  • Das Verfahren wird etwa wie folgt durchgeführt: Ein Resol wird in Spiritus gelöst und die Lösung mit geringen Mengen Wasser unter Rühren versetzt. Hierbei fällt ein Bruchteil des gelösten Resols aus, und zwar ein Produkt, das besonders hochmolekular ist. Die vom Harz getrennte wäßrige Schicht wird abermals mit einer geringen Menge Wasser versetzt, wobei eine weitere Menge Harz ausfällt. Diese Operation wird wiederholt, bis nach Zugabe von Wasser und langem Stehenlassen kein Harz mehr ausscheidet. Die einzelnen gefällten Harze werden gegebenenfalls mit reinem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Bei der Untersuchung der einzelnen Harzfraktionen läßt sich leicht feststellen, daß die zuerst gefällten hinsichtlich der Resitbildung die größte Reaktionsgeschwindigkeit aufweisen, während die letzten Fraktionen außerordentlich reaktionsträge sind.
  • Führt man das Verfahren in der Weise aus, daß man der alkoholischen Harzlösung unter Umrühren so viel Wasser zugibt, wie dies der nahezu gesamten Menge bei der fraktionierten Fällung verwendeten Wassers entspricht, so fällt der größte Teil des Harzes aus, während nur geringe Mengen des Harzes in der Lösung zurückbleiben.
  • Wird dieses gefällte Harz nach dem Waschen mit Wasser und darauffolgendem Trocknen untersucht, so stellt man fest, daß sich alle Eigenschaften des aus diesem Resol. hergestellten Resits gegenüber dem Resit aus dem Ausgangsmaterial wesentlich verbessert haben. So besitzt das nach diesem Verfahren hergestellte und gehärtete Produkt viel größere mechanische Festigkeiten, eine höhere Elastizität, bessere elektrische Eigenschaften und eine viel größere Widerstandsfähigkeit gegenüber Lösungsmitteln, Alkalien, Salzlösungen und Witterungseinflüssen und eine größere Elastizität als die Resite des Ausgangsproduktes.
  • Beispiel i Ein festes Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt (im Resolzustand) wird etwa i : i in Spiritus gelöst. Zu ioo Gewichtsteilen dieser Harzlösung werden 25 Gewichtsteile Wasser in feinem Strahl unter Rühren zugegeben. Hierbei wird ein Teil des Harzes gefällt. Die wäßrige Schicht wird abgegossen und das zurückgebliebene Harz mit Wasser gewaschen. Zu der abgegossenen wäßrigen Schicht werden abermals 15 Gewichtsteile Wasser hinzugegeben. Es fällt wieder ein Teil des Harzes aus, das ebenfalls von der wäßrigen Schicht durch Abgießen entfernt wird. Diese Operation wird mit 15 Gewichtsteilen Wasser noch dreimal wiederholt.
  • Die Ausbeuten der einzelnen Fraktionen sind 26, 20, 16, 12 und I O %.
  • Die Härtezeiten der einzelnen Fraktionen bei einerTemperatur von i29' C betragen i'30", 2'i5", 7', 11'3o" und 2i'.
  • Beispiel e Ein Kresol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt (Härtegeschwindigkeit bei einer Temperatur von r29° C 9) wird in Spiritus gelöst, so daß eine 7oo/oige Harzlösung entsteht.
  • Zu ioo Gewichtsteilen dieser Harzlösung, auf 6o° C erwärmt, werden unter Rühren in feinster Verteilung 25 Gewichtsteile warmes Wasser sukzessive zugegeben. Hierauf wird das Gemisch 15 Minuten lang gerührt. Das hierbei ausgeschiedene Harz wird von der wäßrigen Schicht getrennt, gegebenenfalls mit Wasser gewaschen und abgekühlt. Das Harz ist in kaltem Zustand fest, läßt sich vollkommen von anhaftendem Wasser an der Luft oder in geeigneter Weise trocknen und pulverisieren.
  • Die Ausbeute beträgt 9o %.
  • Das Produkt hat eine Härtezeit von 2 Minuten bei i29° C, das Ausgangsprodukt eine solche von 9 Minuten.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Herstellen von Resolen, dadurch gekennzeichnet, daß aus einer Lösung von Resol in inerten Lösungsmitteln durch Fällen mittels eines Unterschusses eines inerten Fällungsmittels und Abtrennen der gefällten Harze von der Lösung die Harzprodukte entfernt werden, die eine geringere Reaktionsgeschwindigkeit im Sinne der Resitbildung besitzen als das Ausgangsprodukt.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß in zwei oder mehr Stufen gearbeitet wird, jeweils unter Abtrennung der gefällten Produkte (Stufen), die gegebenenfalls später alle oder zum Teil wieder vereinigt werden können. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 803 003; Nouvel, Die Industrie der Phenol-Aldehyd-Harze, 1934 S. 55, 2. Abs.
DEN1620D 1937-02-18 1937-02-18 Verfahren zur Herstellung von Resolen Expired DE911783C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEN1620D DE911783C (de) 1937-02-18 1937-02-18 Verfahren zur Herstellung von Resolen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEN1620D DE911783C (de) 1937-02-18 1937-02-18 Verfahren zur Herstellung von Resolen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE911783C true DE911783C (de) 1954-05-20

Family

ID=7337788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN1620D Expired DE911783C (de) 1937-02-18 1937-02-18 Verfahren zur Herstellung von Resolen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE911783C (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR803003A (fr) * 1934-03-11 1936-09-21 Résines artificielles

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR803003A (fr) * 1934-03-11 1936-09-21 Résines artificielles

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE911783C (de) Verfahren zur Herstellung von Resolen
CH204245A (de) Verfahren zur Herstellung von Resolen.
AT100049B (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kodensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd.
DE761512C (de) Verfahren zum Trennen von Kunstharzen
DE750270C (de) Verfahren zur Herstellung von hochschmelzenden, weitgehend phenolfreien Phenolaldehydharzen
DE534808C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden
DE474729C (de) Verfahren zur Herstellung von reinen harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolenund Formaldehyd
DE448582C (de) Verfahren zur Herstellung von gehaerteten Phthalsaeureharzen
DE423032C (de) Verfahren zur Darstellung von hellfarbigen, licht- und luftbestaendigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd
DE494709C (de) Verfahren zur Darstellung von in fetten OElen loeslichen harzartigen Phenolaldehydkondensationsprodukten
AT146977B (de) Verfahren zur Herstellung von klar durchsichtigen Resitmassen.
DE501955C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
DE580560C (de) Verfahren zur Herstellung von Resitolen
DE687463C (de) Verfahren zur Reinigung von Kunstharzen, insbesondere von Phenolaldehydkondensationsprodukten
DE493184C (de) Verfahren zur Herstellung plastischer Massen aus Eiweissstoffen
DE1102979B (de) Bindemittel fuer Giessereiformen und -kerne
DE604194C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd
DE593505C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten
DE583563C (de) Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten
DE936064C (de) Verfahren zur Herstellung von Ligninharzen aus alkalischen Ligninloesungen
DE567072C (de) Verfahren zur Herstellung von Resiten aus Phenolen und Formaldehyd
DE688586C (de) Verfahren zur Herstellung von klardurchsichtigen Resitformstuecken
DE914901C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
DE905316C (de) Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechinaldehydkunstharzen
DE879015C (de) Verfahren zur Herstellung von haertbaren Phenolharzen