DE907168C - Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen

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DE907168C
DE907168C DER7861A DER0007861A DE907168C DE 907168 C DE907168 C DE 907168C DE R7861 A DER7861 A DE R7861A DE R0007861 A DER0007861 A DE R0007861A DE 907168 C DE907168 C DE 907168C
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DE
Germany
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contact oil
aluminum
contact
aromatic hydrocarbons
oil
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Expired
Application number
DER7861A
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English (en)
Inventor
Dr Helmut Kolling
Dr Friedrich Rappen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ruhrchemie AG
Original Assignee
Ruhrchemie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/861Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen Die Umsetzung zwischen Alkylchloriden oder olefinischen Kohlenwasserstoffen und aromatischen Kohlenwasserstoffen wird nach der Methode von Friedel-Crafts üblicherweise mit Aluminiumchlorid oder mit den bei der Reaktion sich bildenden Al-uminiumchlorid-Anla:gerungsverbindungen, d. h. mit dem sog-,nannten Kontaktöl, durchgeführt. Wenn Kontaktöl verwendet wird, muß dieses von Zeit zu Zeit durch kleine Mengen von Aluminiumchlorid aufgefrischt werden. Es ist bekannt, daß man an Stelle von Aluminiumchlorid die erforderliche Auffrischung des Kontaktöls auch mit kleinen Aluminiummengen durchführen kann. Man hat die Friedel-Crafts-Umsetzung zwischen Alkylchloriden bzw. Olefinen und aromatischen Kohlenwasserstoffen auch bereits in mit Aluminium gefüllten senkrechten Reaktionsgefäßen durchgeführt, wobei man unter Zugabe von kleinen Mengen von Aluminiumchlorid während der Reaktion frisches Kontaktöl aus metallischem Aluminium gebildet hat.
  • Nach dem Patent 871 7q:6 wird ein ganz besonders aktives Kontaktöl dadurch hergestellt, daß man die bei der Zersetzung von ausgebrauchtem Kontaktöl mit Wasser sich bildende ölige Schicht durch Destillation von ihren Harzbestandteilen befreit und mit Aluminiumchlorid, gegebenenfalls unter Einleitung von Chlorwasserstoff, bei Zimmertemperatur verrührt. Dieses Kontaktöl besitzt eine wesentlich längere Lebensdauer als die bisher bei der Friedel-Crafts-Umsetzung üblichen Kontaktöle. Bei der Verarbeitung von gemischt-aliphatischnaphthenischen Alkylchloriden werden hierbei die Nebenreaktionen in weit stärkerem Maße zurückgedrängt, als es bei den bisher üblichen Kontaktölen möglich war.
  • Es wurde gefunden, daß man dieses hochaktive Kontaktöl auch derart herstellen kann, daß die bei der Aufarbeitung des verbrauchten Kontaktöls sich ergebende ölige Schicht in Gegenwart von fertigem Kontaktöl und unter Einleitung von Chlorwasserstoff mit metallischem Aluminium, insbesondere mit Aluminiumspänen oder Aluminiumgranalien, umgesetzt wird. Die Bildung des Kontaktöls findet hierbei im Gegensatz zu bereits bekannten Verfahren nicht während der Friedel-Crafts-Synthese statt, sondern kann überraschenderweise unabhängig von der Friedel-Crafts-Synthese in völlig davon getrennten Apparaten und Einrichtungen durchgeführt werden. Wenn die Umsetzung zwischen Alkylchloriden bzw. Olefinen und aromatischen Kohlenwasserstoffen in einem kontinuierlichen Prozeß unter ausschließlicher Verwendung von. Kontaktöl @durchgeführt wird, ist die getrennte Herstellung des hochwirksamen Kontaktöls aus metallischem Aluminium nach der erfindungsgemäßen Arbeitsweise besonders vorteilhaft.
  • Die praktische Ausführung der erfindungsgemäßen Kontaktölherstellung kann kontinuierlich oder absatzweise erfolgen. Besonders zweckmäßig ist es, wenn man senkrecht stehende Reaktionsgefäße verwendet, die mit metallischem Aluminium, beispielsweise in Form von Aluminiumspänen, gefüllt sind und eine geeignete Vorrichtung zur Nachfüllung von Aluminium für das während der Kontaktölbildung verbrauchte Aluminium besitzen. Durch diese senkrechten Reaktionsgefäße wird zweckmäßig von unten nach oben die aus regeneriertem Kontaktöl hergestellte ölige Schicht geleitet. Gleichzeitig läßt man Chlorwasserstoff, und zwar zweckmäßig im Überschuß, durchströmen. Einen Teil des gebildeten Kontaktöls führt man im Kreislauf zum unteren Ende des Reaktionsgefäßes zurück. Das volumetrische Verhältnis zwischen der eingesetzten, aus der Kontaktölregenerierung gewonnenen öligen Schicht und dem durch das Reaktionsgefäß @im Kreislauf geführten Kontaktöl wird zweckmäßig auf i : i eingestellt.
  • Die verwendeten senkrechten oder turmartigen Reaktionsgefäße besitzen einen äußeren Mantel oder Rohrschlangen, damit unter Verwendung von Kühl- oder Heizmedien innerhalb des Reaktionsgefäßes eine zwischen 4o und 70° hiegende Temperatur konstant eingehalten werden kann.
  • Das erfindungsgemäß hergestellte Kontaktöl hat die gleiche Zusammensetzung und eine gleich hohe Aktivität wie ein aus regeneriertem Kontaktöl und Aluminiumchlorid nach Patent 871 7,46 zubereitetes Kontaktöl.
  • Beispiel Ein senkrecht angeordnetes Glasrohr von 3 m Höhe und 2,9 mm innerem Durchmesser, das von einem Mantelrohr mit 50 mm innerer Weite umgeben war, wurde mit Aluminiumspänen gefüllt und unter Verwendung von warmem, durch das Mantelrohr strömendem Wasser auf 5o° gehalten. Von unten her wurden durch das innere Glasrohr stündlich ungefähr 30 1 gasförmiger Chlorwasserstoff geleitet. Außerdem wurden von unten her in das innere Glasrohr gleichzeitig stündlich 8o ccm im Kreislauf geführtes Kontaktöl und 8o ccm der öligen Schicht geleitet, die man bei der wäßrigen Zersetzung von ausgebrauchtem Kontaktöl nach Abdestillierung der harzartigen Bestandteile gewonnen hatte.
  • Das am oberen Ende des inneren Glasrohres überlaufende Gemisch wurde in einen Absetzbehälter übergeführt und trennte sich dort in zwei Schichten. Die untere Schicht bestand aus dem erfindungsgemäß entstandenen Kontaktöl. Die obere Schicht bestand aus nicht umgesetzten öligen Bestandteilen der Kontaktölaufarbeitung und wurde nochmals von unten her in das innere Glasrohr eingeleitet.
  • Bereits bei einmaligem Durchgang durch das innere Glasrohr konnten mehr als go o/o der aus der Kontaktölaufarbeitung stammenden öligen Schicht in frisches, hochaktives Kontaktöl umgewandelt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Alkylhalogeniden und aromatischen Kohlenwasserstoffen unter Verwendung eines aus Aluminiumchlorid und Kohlen-,vasserstoffen bestehenden Kontaktöls nach Patent 871 746, dadurch gekennzeichnet, daß die bei der Aufarbeitung des verbrauchten Kontaktöls sich ergebende ölige Schicht in Gegenwart von fertigem Kontaktöl und unter Einleitung von Chlorwasserstoff mit metallischem Aluminium, insbesondere mit Aluminiumspänen oder Aluminiumgranalien, umgesetzt wird. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, .daß man diebeider wäßrigen Zersetzung von verbrauchten Kontaktölen erhaltenen Kohlenwasserstoffgemische nach der destillativen Abtrennung der darin vorhandenen harzartigen Bestandteile zusammen mit Chlorwasserstoff, den man zweckmäßig im Überschuß verwendet, am unteren Ende eines mit Aluminiumspänen oder Aluminiumgranalien gefüllten senkrechten Rohres einleitet und einen Teil des am oberen Ende ablaufenden gebildeten Kontaktöls in den Kreislauf zurückführt. 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen den öligen Bestandteilen des aufgearbeiteten verbrauchten Kontaktöls und dem im Kreislauf geführten Kontaktöl ein volumetrisches Verhältnis von i : i aufrechterhalten wird.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1101420B (de) * 1958-11-28 1961-03-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von katalytisch wirksamen, wasserfreien Aluminiumchloridsuspensionen fuer organisch-chemische Reaktionen
DE1146864B (de) * 1957-10-01 1963-04-11 Rheinpreussen Ag Verfahren zum kontinuierlichen Alkylieren cyclischer Verbindungen mit Olefinen ueberFriedel-Crafts-Katalysatoren
DE1275037B (de) * 1960-08-16 1968-08-14 Rheinpreussen Ag Verfahren zur kontinuierlichen Alkylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen

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