DE90382C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE90382C DE90382C DENDAT90382D DE90382DA DE90382C DE 90382 C DE90382 C DE 90382C DE NDAT90382 D DENDAT90382 D DE NDAT90382D DE 90382D A DE90382D A DE 90382DA DE 90382 C DE90382 C DE 90382C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitric acid
- dimethylamidobenzaldehyde
- sulfuric acid
- soluble
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aromatic amido aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAM
in BERLIN.
Die Einführung von Nitrogruppen durch Nitrirung aromatischer Amidoaldehyde ist bisher
noch nicht gelungen und wohl an der leichten Oxydirbarkeit dieser Substanzen gescheitert.
Da sich überdies mit der Zahl der im Benzolkern bereits vorhandenen Substitüenten
die Möglichkeit der glatten Einführung von Nitrogruppen verändert, so konnte angenommen
werden, dafs aromatische Amidoaldehyde, welche noch weitere Substitüenten enthalten, einer
Nitrirung in glatter Weise nicht fähig seien.
Es hat sich nun die überraschende Thatsache ergeben, dafs der o-Chlor-p-dimethylamidobenzaldehyd
sich in schwefelsaurer Lösung vermittelst Salpetersäure leicht und in glatter Weise nitriren läfst.
Das Verfahren soll an folgendem Beispiel beschrieben werden.
18,4 kg o-Chlor-p-dimethylamidobenzaldehyd
werden in 90 kg concentrirter Schwefelsäure gelöst und mit einem Nitrirgemisch aus 10 kg
Salpetersäure von 40,5° B. und 20 kg concentrirter Schwefelsäure bei einer io° nicht übersteigenden
Temperatur versetzt. Nachdem alle Salpetersäure zugesetzt ist, wird noch eine Stunde bei gewöhnlicher Temperatur gerührt.
Alsdann wird in 100 1 Eiswasser gegossen; der Nitroaldehyd scheidet sich in krystallinischer
Form aus. In Benzol ist er leicht, in Aether mäfsig, in heifsem Ligrom schwer löslich.
Heifser Alkohol nimmt ihn in mäfsiger Menge auf, die sich beim Erkalten fast vollständig in
braungelben derben Blättern vom Schmelzpunkt 122 bis 1230 abscheidet.
Dem so hergestellten Product kommt nach unserer Untersuchung höchstwahrscheinlich die
Constitution
CHO
zu, welche den neuen Körper selbst, sowie die aus ihm weiter darstellbaren Derivate zu einem
sehr werthvollen Ausgangsmaterial für die Herstellung von Farbstoffen macht.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von m-Nitro-ochlor-p-dimethylamidobenzaldehyd, darin bestehend, dafs man ο - Chlor - ρ - dimethylamidobenzaldehyd in schwefelsaurer Lösung mit Salpetersäure bei niedriger Temperatur nitrirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE90382C true DE90382C (de) |
Family
ID=362112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT90382D Active DE90382C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE90382C (de) |
-
0
- DE DENDAT90382D patent/DE90382C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE90382C (de) | ||
| DE92010C (de) | ||
| DE854433C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitropolystyrolen | |
| DE2036681A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro ximen | |
| DE2658840A1 (de) | Pharmazeutische zusammensetzung | |
| DE507417C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trinitro-p-halogenbenzoyl-o-benzoesaeuren | |
| DE554552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff bzw. dessen Derivaten und Acrolein bzw. dessen Polymeren | |
| DE1571216C (de) | Sprengstoff auf der Basis von sauerstoffreichen anorganischen Salzen | |
| DE891744C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Produkten | |
| DE512228C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Halogen-5-nitro-1, 4-benzoldicarbonsaeuren | |
| DE2622692C2 (de) | Verfahren zur Nitrierung von 3-Nitrobenzotrifluorid und von 4-Halogen-3-nitrobenzotrifluorid | |
| DE106510C (de) | ||
| DE1009629B (de) | Verfahren zur Herstellung von wachsartigen organischen Phosphorverbindungen | |
| DE264012C (de) | ||
| DE613215C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dialkoxyphenylaminoalkoholen | |
| DE181754C (de) | ||
| DE614040C (de) | Verfahren zur Darstellung von nitroarylierten fettaromatischen 1,2-Oxyketonen und 1,2-Diketonen | |
| DE198284C (de) | ||
| DE74070C (de) | Verfahren zur direkten Darstellung gelatinirter Nitrocellulose | |
| DE912931C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªÐ-Nitrophenylaethern | |
| DE104495C (de) | ||
| CH335494A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonderivaten | |
| DE89244C (de) | ||
| DE264503C (de) | ||
| DE4829C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sprengstoffes aus Nitroglycerin und löslicher nitrirter Baumwolle unter Zusatz von die Wirkung des Sprengstoffes verstärkenden oder abschwächenden Mitteln |