DE912931C - Verfahren zur Herstellung von ªÐ-Nitrophenylaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ªÐ-NitrophenylaethernInfo
- Publication number
- DE912931C DE912931C DEF8186A DEF0008186A DE912931C DE 912931 C DE912931 C DE 912931C DE F8186 A DEF8186 A DE F8186A DE F0008186 A DEF0008186 A DE F0008186A DE 912931 C DE912931 C DE 912931C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ether
- nitrophenyl
- carbon tetrachloride
- ethers
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 6
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-nitrobenzene Chemical compound CCOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NWPKEYHUZKMWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- YOVUXLHIVNBVKO-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-phenylmethoxybenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 YOVUXLHIVNBVKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N Nitroanisol Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOZMIJZYJZQOBV-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methyl-4-nitrobenzene Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C QOZMIJZYJZQOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSOJVDNLACMALV-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-propan-2-yloxybenzene Chemical compound CC(C)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GSOJVDNLACMALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZOGYCMIMOVHU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-methyl-1-nitrobenzene Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 RTZOGYCMIMOVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQDHZKVPTFCECM-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)OC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)OC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] JQDHZKVPTFCECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDWGWHMTZIAPOE-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1C)COCC=1C=C(C(=CC=1)[N+](=O)[O-])C Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1C)COCC=1C=C(C(=CC=1)[N+](=O)[O-])C QDWGWHMTZIAPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkoxy radical Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005661 deetherification reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000005182 dinitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNMJJNWXVKJJV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxybenzene Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC=C1 ZYNMJJNWXVKJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von p-Nitrophenyläthern Die N itrierung von aromatischen Äthern erfolgt im allgemeinen durch Einwirkung von Salpetersäure unter den verschiedensten Bedingungen auf aromatische Äther. Ein zweites Verfahren überführt Nitrophenole durch Alkylierung nach den verschiedensten Methoden in die entsprechenden Äther. Manchmal bedient man sich auch substituierter I-Ialogen-nitrobenzole bzw. Dinitrobenzole, in denen Halogen bzw. eine Nitrogruppe durch Behandeln mit Alkoholaten gegen den Alkoxyrest ausgetauscht wird. Ein vierter, wenn auch nicht ergiebiger Weg besteht im Verkochen nitrierter Diazoniumsalze in Alkoholen.
- Alle diese Verfahren weisen gewisse Nachteile auf. Während man bei den zuletzt genannten Methoden auf die Anwendung geeigneter Ausgangsmaterialien, die erst nach besonderen Verfahren hergestellt werden müssen, angewiesen ist, entsteht bei der direkten Einführung der Nitrogruppe mit Salpetersäure immer ein Gemisch von Mono- (o- und p-) und Disubstitutionsprodukten (o-, p-), deren Trennung umständlich und verlustreich ist.
- Lä.ßt man dagegen gasförmiges oder flüssiges NO2 auf eine Lösung aromatischer Äther der Formel worin R für Alkyl oder Aralkyl steht, in organischen Lösungsmitteln, die gegen NO, inert sind, vorzugsweise Tetrachlorkohlenstoff, einwirken, so tritt die Nitrogruppe praktisch ausschließlich in die p- Stellung zur Äthergruppe ein. Eine Mehrfachsubstitution erfolgt nicht, da die Anwesenheit einer Nitrogruppe, wie auch ganz allgemein von negativierend wirkenden Gruppen, die Einführung einer zweiten Nitrogruppe praktisch verhindert. Es entstehen bei diesem Verfahren nur wenige und leicht abtrennbare Nebenprodukte. Die Ausbeute an p-Nitrophenyläthern ist gut. Bei der Umsetzung zwischen aromatischen Äthern und N02 laufen folgende Reaktionen ab: A. Substitution in p-Stellung (Hauptreaktion), B. Einführung der Diazoniumgruppe in p-Stellung zur Äthergruppierung, C. Ätherspaltung und Nitrierung des Phenols in 2- und 4-Stellung Beispiel i p-Nitroanisol. 8,6 g Anisol werden in 8o ccm Tetrachlorkohlenstoff gelöst, auf -15° abgekühlt und mit 22 g flüssigem N 02 versetzt. Die zunächst braune Reaktionslösung färbt sich beim längeren Stehen (über Nacht) dunkelrot und scheidet ein schweres Öl ab, wobei die Temperatur auf etwa + io° ansteigt. Tetrachlorkohlenstoff und überschüssiges NO, werden vorsichtig abdestilliert. Der tiefgefärbte Rückstand wird in 150 ccm Äther aufgenommen und zur Entfernung der Diazoniumsalze mit sehr verdünnter Schwefelsäure ausgeschüttelt. Ferner wird die Ätherlösung zur Abtrennung geringer Mengen von 2, 4-Dinitrophenol mit Natronlauge aufgeschüttelt. Nach dem Abdampfen des Äthers wird der Rückstand der Wasserdampfdestillation unterworfen. Zunächst gehen noch 9 °/o unverändertes Anisol über, dann folgen 6,8 g = 55 °/o p-Nitroanisol vom F. 53 bis 54°.
- Beispiel 2 p-Nitrophenetol. 6,2g Phenetol werden in 5o ccm Tetrachlorkohlenstoff gelöst und bei -io° mit 27 g flüssigem NO, versetzt. Die Temperatur steigt über Nacht langsam auf + io°. Die Aufarbeitung erfolgt gemäß Beispiel i. Man erhält neben 8 °/q Diazoniumsalz und etwa 10/0 2, 4-Dinitrophenol 5,1 g = 63 °/o p-I`Titrophenol (F. = 57°) als Hauptprodukt.
- Beispiel 3 p-Nitrophenetol. In eine Lösung von 24,4 g Phenetol in ioo ccm Tetrachlorkohlenstoff werden bei einer Temperatur von +15° in einem trockenen Sauerstoffstrom im Laufe von 2 bis 3 Stunden 55 g gasförmiges Stickstoffdioxyd in das Reaktionsgefäß geleitet. Die Reaktionslösung wird zunehmend dunkler. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i. Die Ausbeute an p-Nitrophenetol beträgt 59 °/a neben 3 0/a Diazoniumsalz und 5 °/0 2, 4-Dinitrophenol. Beispiel 4 p-Nitrophenyl-benzyläther. 14,7 g Phenyl-benzyläther werden in 8o ccm Tetrachlorkohlenstoff gelöst und bei -15° mit 22g flüssigem N02 versetzt. Im Laufe von io Stunden steigt die Temperatur langsam auf -f- io°. Die Aufarbeitung ist analog der vom Beispiel i. Neben etwa 25 % unverändertem Ausgangsmaterial im Wasserdampfdestillat erhält man im Rückstand der Wasserdampfdestillation 55)/, p-Nitrophenyl-benzyläther.
- Als Nebenprodukte entstehen. noch 504 p-Oxybenzyldiazoniumnitrat und 5 °/0 2, 4-Dinitrophenol. Beispiel 5 p-Nitrophenyl-isopropyläther. 14,8 g Phenyl-isopropyläther, in no ccm Tetrachlorkohlenstoff gelöst, werden auf -18° abgekühlt und mit 3o g flüssigem NO, versetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i. Man erhält 8,5 g p-Nitrophenyl-isopropylätlier vom Kp,s mm 157 bis z58° = 43 °/o-Es entstehen noch 15 °/o des p-Diazoniumsalzes und 1:10/, an 2, 4-Dinitrophenol.
- Beispiel 6 p-Nitro-m-kresylmethyläther. 6,1 g m-Kresylmethyläther werden in 50 ccm Tetrachlorkohlenstoff gelöst, auf -io° abgekühlt und mit 9,2 g flüssigem N02 versetzt. Die braune Reaktionslösung färbt sich im Laufe von 17 Stunden grün. Nach Aufarbeitung entsprechend Beispiel i erhält man bei der Wasserdampfdestillation 2,6 g = 3-,0/, p-Nitro-m-kresylmethyläther vom F. = 53°.
- Daneben lassen sich noch io °/o Diazoniumsalz und 10/, 2, 4- und 4, 6-Dinitrokresol isolieren.
- Beispiel 7 p-Nitro-o-kresylmethyläther. Die Umsetzung mit dem o-Kresylmethyläther verläuft analog wie bei 6. Bei der Aufarbeitung erhält man 4,1: g = 49 0I0 p-Nitroo-kresylmethyläther vom F. = 63°; daneben entstehen noch 3 0/0 Diazoniumsalz und 20/0 2, 4-Dinitro-o-Kresol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Nitrophenyläthern, dadurch gekennzeichnet, daB man in für N OZ inerten organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Tetrachlorkohlenstoff, gelöste aromatische Äther der allgemeinen Formel worin R für Alkyl oder Aralkyl steht, mit gasförmigem oder flüssigem N02 umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF8186A DE912931C (de) | 1952-01-24 | 1952-01-24 | Verfahren zur Herstellung von ªÐ-Nitrophenylaethern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF8186A DE912931C (de) | 1952-01-24 | 1952-01-24 | Verfahren zur Herstellung von ªÐ-Nitrophenylaethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE912931C true DE912931C (de) | 1954-06-03 |
Family
ID=7085747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF8186A Expired DE912931C (de) | 1952-01-24 | 1952-01-24 | Verfahren zur Herstellung von ªÐ-Nitrophenylaethern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE912931C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3140316A (en) * | 1960-06-23 | 1964-07-07 | Harshaw Chem Corp | Manufacture of diaminodiphenylether |
-
1952
- 1952-01-24 DE DEF8186A patent/DE912931C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3140316A (en) * | 1960-06-23 | 1964-07-07 | Harshaw Chem Corp | Manufacture of diaminodiphenylether |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2009367A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Verbindungen | |
| DE2155495A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzylidenverbindungen | |
| DE912931C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªÐ-Nitrophenylaethern | |
| DE1185185B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaphenoxymono-(phenoxy-phenoxy)-triphosphornitrilen | |
| DE69815082T2 (de) | Verfahren zur herstellung aromatischer verbindungen | |
| DE1290147B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4-Dinitrodiphenylaethern | |
| AT203485B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dinitrophenylmethacrylaten | |
| DE60317626T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-bis(trifluormethyl)nitrobenzol | |
| DE1184757C2 (de) | Verfahren zur herstellung von reaktionsprodukten aus 3,4-dimethylphenol | |
| DE3106170A1 (de) | Trifluorpropylderivate von monosubstituiertem benzol und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2522818C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-N-methylphthalimid | |
| DE922500C (de) | Mittel mit insektizider, fungizider und bakterizider Wirkung | |
| DE931470C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiokohlensaeure | |
| DE1074592B (de) | Verfahren zur Reinigung von Xylylendiammen | |
| Mayes et al. | LXXIV.—The nitration of phenylcyclohexane and of its p-halogeno-derivatives | |
| DE738702C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polychloralkylaromaten | |
| DE524186C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Carbonsaeuren | |
| US2284523A (en) | Nitrated petroleum phenol composition | |
| DE875201C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylvinylsulfonen | |
| DE621710C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlor- und Bromverbindungen der p-Aminophenylalkylaether | |
| DE650802C (de) | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer aromatischer oder heterocyclischer Carbonsaeureamide | |
| DE2544512A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nitronitraten | |
| DE459363C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dinaphthylendioxyd | |
| AT221490B (de) | Verfahren zur Herstellung von einfach oder unsymmetrisch zweifach substituierten Hydrazinen | |
| DE1518026A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel |