DE902553C - Weichmachungsmittel - Google Patents

Weichmachungsmittel

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Publication number
DE902553C
DE902553C DEB7063D DEB0007063D DE902553C DE 902553 C DE902553 C DE 902553C DE B7063 D DEB7063 D DE B7063D DE B0007063 D DEB0007063 D DE B0007063D DE 902553 C DE902553 C DE 902553C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
esters
plasticizers
acid
carbon atoms
Prior art date
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Expired
Application number
DEB7063D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Willi Gaus
Dr Otto Hambsch
Dr Otto Hecht
Dr August Kling
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Application granted granted Critical
Publication of DE902553C publication Critical patent/DE902553C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Weichmachungsmittel Es wurde gefunden, daB sich hydroxylgruppenfreie Ester aus Glykolen, deren Hydroxylgruppen durch eine Kohlenstoffkette von mindestens g und höchstens 6 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und Monocarbonsäuren ausgezeichnet als Weichmachungsmittel für Lacke und plastische Massen eignen.
  • Als Ausgangsstoffe für derartige Ester kommen insbesondere i, q.-Glykole in Betracht, z. B. Butandiol-i, q. und dessen Homologe, wie Hexandiol-2,5 oder 2,5-Dimethylhexandiol-2, 5, ferner auch Pentandiol-i,5 und Hexandiol-i, 6.
  • Für die Veresterung dieser Glykole kann man geradkettige oder verzweigte aliphatische Monocarbonsäuren benutzen. Beispielsweise eignen sich Propionsäure oder Buttersäure, insbesondere aber Säuren mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen, z. B. Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure oder Undecylsäure und deren höhere Homologen. Auch Mischungen verschiedener Monocarbonsäuren sind geeignet, beispielsweise die bei der Oxydation von natürlichen oder synthetischen Paraffinen erhältlichen sogenannten Vorlauffettsäuren, die im wesentlichen q bis 12 Kohlenstoffatome enthalten, oder Fraktionen derartiger Carbonsäuregemische oder auch andere Carbonsäuremischungen, wie man sie beispielsweise durch Oxydation von Alkohol- oder Aldehydgemischen verschiedener Herkunft erhält. Auch ringförmige Monocarbonsäuren, insbesondere solche der alicyclischen oder araliphatischen Reihe, sind geeignet.
  • Die Veresterung geschieht in an sich üblicher Weise durch Erwärmen entsprechender Mengen des Glykols und der Carbonsäuren bzw. ihrer zur Veresterung fähigen Derivate, erforderlichenfalls unter Zusatz geringer Mengen von Katalysatoren und unter Abdestillieren des gebildeten Wassers.
  • Die so hergestellten Ester eignen sich als Weichmachungsmittel für plastische Massen der verschiedensten Art. Beispielsweise können sie thermoplastischen Massen zugesetzt werden, z. B. Celluloseestern, wie Nitrocellulose, Cellulosedi- und -triacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetobutyrat, Celluloseäthern, Vinylpolymerisaten, wie Polyvinylchlorid, oder Polyvinylestern organischer Säuren, z. B. Polyvinylacetat, Polyacryl- und -methacrylsäureestern, und 1Mischpolymerisaten aus verschiedenen Vinylverbindungen. Auch zum Weichmachen von Kautschuk, synthetischem Kautschuk oder Kautschukumw andlungsprodukten, z. B. Chlorkautschuk, sind die Ester geeignet. Die Verwendung solcher Glykolester, in denen die Monocarbonsäure eine aliphatischeCarbonsäure mit 7 bis g Kohlenstoffatomen ist, als Weichmachungsmittel für nicht nachchloriertes Polyvinylchlorid wird hier nicht beansprucht.
  • Man hat bereits die Ester von Glykolen, deren Hydroxylgruppen durch mehr als 6 oder weniger als 4 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, oder auch die Ester von Polyäthylenglykolen als Weichmacher vorgeschlagen. Diesen gegenüber sind die neuen Ester entweder mit Lacken oder plastischen '.Massen verträglicher oder die damit weichgemachten Massen sind alterungsbeständiger.
  • Die Verarbeitung der Weichmachungsmittel mit den plastischen Massen kann in bekannter Weise durch Mischen, gewünschtenfalls unter Zusatz der üblichen Lösungs- und Quellungsmittel, erfolgen. Auch durch Walzen oder Kneten, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, kann man die Mischungen homogenisieren. Im allgemeinen beträgt der Anteil der Glykolcarbonsäureester io bis 6o °/o der fertigen Mischung. Neben diesen Estern können auch noch andere bei der Verarbeitung plastischer Massen verwendete Stoffe, z. B. andere Weichmachungsmittel, sowie Stabilisatoren, Füllstoffe, Farbstoffe oder Pigmente der verschiedensten Art zugesetzt werden.
  • Die so weichgemachten Massen besitzen bei guter Festigkeit und Lichtechtheit große Geschmeidigkeit und eine hohe Kältebeständigkeit. Sie lassen sich wegen der geringen Flüchtigkeit der Weichmachungsmittel ohne merklichen Gewichtsverlust bei den üblichen Verarbeitungstemperaturen weiterverarbeiten, beispielsweise durch Gießen, Walzen, Pressen, Verspritzen, Blasen oder Ausziehen. Die Massen eignen sich daher für die Herstellung von Gebrauchsgegenständen aller Art, als Zwischenschicht, als Filme, Folien oder Fäden, zum Verkleben von Flächen, zur Herstellung von Anstrichlacken, zum Überziehen von Holz, Metall, Geweben oder Papier, zur Herstellung von Kabelmassen, Wachstuch, Kunstleder oder Bodenbelagmassen.
  • Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i -,o Teile Polyvinylchlorid werden mit 3o Teilen des durch Verestern von Butandiol-i, 4 mit einem Vorlauffettsäuregemisch (C4 C11) erhältlichen Esters auf der Mischwalze bei i6o° verarbeitet. Die dabei erhaltene weichgummiähnliche Masse zeichnet sich durch eine vorzügliche Kältefestigkeit aus. Sie kann zur Herstellung von Kunstleder und als Isoliermasse verwendet werden.
  • Beispiel 2 75 Teile eines Mischpolymerisats aus 8o Teilen Vinylchlorid und 2o Teilen Acrylsäuremethylester werden mit 25 Teilen des durch Verestern von Butandiol-i, 4 mit Cyclohexylbuttersäure erhältlichen Esters bei 14o° auf der Mischwalze verarbeitet. Man erhält eine elastische plastische Masse, die gut kältefest und sehr alterungsbeständig ist. Sie eignet sich zum Isolieren von Kabeln. Beispiel 3 Eine Mischung aus 4o Teilen Polyvinylchlorid und 2o Teilen des in Beispiel 2 erwähnten Mischpolymerisats werden mit 4o Teilen des durch Verestern von Heptandiol-2, 5 mit einem Vorlauffettsäuregemisch (C, -C") erhältlichen Esters auf der Mischwalze bei 16o° verarbeitet. Die erhaltene plastische Masse ist sehr kältefest und alterungsbeständig. Sie eignet sich hervorragend zur Herstellung von Schläuchen, Dichtungsmassen und anderen elastischen Gegenständen. Beispiel 4 3,5 Teile Cellulosetriacetat und 1,5 Teile des durch Verestern von Butandiol-i, 4 mit einem Vorlaüffettsäuregemisch (C5 C7) erhältlichen Esters werden in einem Gemisch aus 9o Teilen Methylenchlorid und io Teilen Äthanol gelöst. Diese Lösung wird mit etwa 2o Teilen Cyclohexanon verdünnt, worauf mit ihr wie üblich Filme gegossen werden. Nach dem Verdunsten der Lösungsmittel erhält man wasserklare, elastische Filme, die wegen ihrer guten Kältebeständigkeit und ihrer hervorragenden Isolationseigenschaften besonders für die Kabelindustrie geeignet sind. Beispiel 5 15 Teile einer mit 35 °/o Butanol angefeuchteten mittelviskosen Nitrocellulose, 5 Teile eines Kunstharzes aus Methylcyclohexanon und Cyclohexanon (2: i) und 6 Teile des durch Verestern von Butandiol-i, 4 mit einem Vorlauffettsäuregemisch (C5 C7) erhältlichen Estergemisches werden in einem Gemisch aus 15 Teilen Äthylacetat, 2o Teilen Butylacetat, 5 Teilen Butanol und 34 Teilen Toluol gelöst und dieser Lösung io Teile Zinkweiß in üblicher Weise auf einer Trichtermühle einverleibt. Man erhält einen ausgezeichneten licht- und wasserbeständigen, auf Metall gut haftenden Lack, der sich durch eine gute Kältefestigkeit auszeichnet. Beispiel 6 io Teile einer mit 350[, Alkohol angefeuchteten hochviskosen Nitrocellulose und 3 Teile des durch Verestern von Butandiol-i, 4 mit einem Vorlauffettsäuregemisch (C5 C$) erhältlichen Estergemisches werden in einem Gemisch aus 22 Teilen Äthylacetat und 6o Teilen Äthylalkohol gelöst. Diese Lösung vermischt man mit einer Anreibung von 5 Teilen des nicht beanspruchten, aus Butandiol-i, 3 und einem Fettsäuregemisch (Clö C14) aus der Paraffinoxydation erhaltenen Estergemisches mit io Teilen Eisenoxydrot. Der erhaltene Lack eignet sich vorzüglich zum Überziehen von gewebeumsponnenen Kabeln, Papier und anderen biegsamenUnterlagen, wie Leder oderTextilien.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung hydroxylgruppenfreier Ester aus Glykolen, deren Hydroxylgruppen durch eine Kohlenstoffkette von wenigstens q. undhöchstens 6 Kohlenstoffatomen voneinander getrennt sind, und Monocarbonsäuren als Weichmachungsmittel in Lacken und plastischen Massen, ausgenommen die Verwendung solcher Glykolester, in denen die Monocarbonsäure eine aliphatische Carbonsäure mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen ist, als Weichmachungsmittel für nicht nachchloriertes Polyvinylchlorid. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 739 000, 756 6q.2.
DEB7063D 1941-12-18 1941-12-18 Weichmachungsmittel Expired DE902553C (de)

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DEB7063D DE902553C (de) 1941-12-18 1941-12-18 Weichmachungsmittel

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE739000C (de) * 1939-01-16 1943-09-08 Ig Farbenindustrie Ag Weichmachungsmittel
DE756642C (de) * 1939-11-15 1952-09-29 Hydrierwerke A G Deutsche Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE739000C (de) * 1939-01-16 1943-09-08 Ig Farbenindustrie Ag Weichmachungsmittel
DE756642C (de) * 1939-11-15 1952-09-29 Hydrierwerke A G Deutsche Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel

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