DE860864C - Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Vinylpolymerisaten, Cellulosederivaten, Polyamiden, Polyurethanen und anderen Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Vinylpolymerisaten, Cellulosederivaten, Polyamiden, Polyurethanen und anderen Kunststoffen

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DE860864C
DE860864C DEH6950A DEH0006950A DE860864C DE 860864 C DE860864 C DE 860864C DE H6950 A DEH6950 A DE H6950A DE H0006950 A DEH0006950 A DE H0006950A DE 860864 C DE860864 C DE 860864C
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weight
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polyurethanes
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DEH6950A
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Wolfgang Dr Guendel
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415Five-membered rings
    • C08K5/3417Five-membered rings condensed with carbocyclic rings

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Vinylpolymerisaten, Cellulosederivaten, Polyamiden, Polyurethanen und anderen Kunststoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle plastische Massen aus Vinylpolymerisaten, Celluloseestern und -äthern, aus Polyamiden bzw. Polyurethanen, aus Chlorkautschuk und anderen hochmolekularen Stoffen dadurch erhalten kann, daß man als Weichmachungs-, Gelatinierungs- bzw. Quellungsmittel Ester des N-Oxäthylphthalimidins verwendet, d. h. Verbindungen der allgemeinen Formel worin n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 vertritt und R einen beliebigen organischen Rest bedeutet. Dieser kann ein gradkettiger, verzweigter,- cy clischer, gegebenenfalls ungesättigter bzw. substituierter Kohlenwasserstoffrest oder auch ein Heteroatome bzw. Heteroatomgruppen enthaltener organischer Rest sein.
  • Weichmacher dieser Art erhält man durch Verestern des beispielsweise aus Phthalid und Monoäthanolamin leicht zugänglichen N-OxäthylphthaI-imidins (Schmelzpunkt i15°) mit beliebigen Carbonsäuren, wobei man sowohl von den freien Säuren als auch von deren funktionellen Derivaten, wie z. B. deren Anhydriden, Halogeniden oder Estern ausgehen kann.
  • Brauchbar sind als Veresterungskomponenten hier nicht nur diejenigen Säuren bzw. Säuregemische, deren Veresterungsprodukte mit N-Oxäthylphthalimidin bei Normaltemperatur flüssig sind, wie z. B. die Ester der Essigsäure, Propionsäure, Äthoxyessigsäure, Butoxyessigsäure und vorzugsweise die bei der Oxydation von Paraffin entstehenden Gemische aliphatischer Carbonsäuren mit 4 bis 7 bzw. 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, sondern auch solche, deren Veresterungsprodukte bei Normaltemperatur kristallisieren, da letztere in vielen Fällen eine so gute Verträglichkeit mit Kunststoffen besitzen, daß sie aus den hergestellten Massen nicht mehr auskristallisieren. Die Einarbeitung der beschriebenen Veresterungserzeugnisse in Acetyl-, Acetobutyryl-, Benzyl- oder Nitrocellulose, in Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat oder Mischpolymerisate, in Polyamide bzw. Polyurethane oder Chlorkautschuk erfolgt jeweils unter den allgemein üblichen und bekannten Bedingungen entsprechend den nachfolgenden Beispielen.
  • Beispiel i 12,5 g Acetylcellulose werden in einer Mischung, bestehend aus 15 Gewichtsteilen Aceton, io Gewichtsteilen Methanol, io Gewichtsteilen Essigester, io Gewichtsteilen Methylacetat, io Gewichtsteilen Benzol, io Gewichtsteilen Methylenchlorid und io Gewichtsteilen Milchsäureäthylester gelöst und der Mischung i2,5 Gewichtsteile N-Acetoxyäthylphthalimidin zugefügt, das durch mehrstündiges Kochen von N-Oxäthylphthalimidin mit Essigsäureanhydrid erhalten wird; KP, = 194 bis i96°. Der gegebenenfalls noch pigmentierte Lack ergibt auf der Unterlage festhaftende Filme von hoher Dehnbarkeit und großer Reißfestigkeit und kann als Kabellack verwendet werden.
  • Beispiel 2 Zu einer Lösung von Nitrocellulose in einem Gemisch, bestehend aus 4o Gewichtsteilen Butylacetat, 15 Gewichtsteilen Toluol, 15 Gewichtsteilen Xylol, 5 Gewichtsteilen Butanol und 5 Gewichtsteilen Alkohol gibt man 5 Gewichtsteile des Di-phthalimidino-N-äthylesters der Adipinsäure, der durch Erhitzen von 2 Mol N-Oxäthylphthalimidin mit i Mol Adipinsäure und anschließender Kristallisation aus Benzol erhalten wird. Die beim Verdunsten des Lösungsmittels zurückbleibende Folie zeichnet sich durch hohe Haftfestigkeit und hervorragende Oberflächenhärte aus. Beispiel 3 75 Gewichtsteile Polyvinylchlorid und 25 Gewichtsteile eines ausgehend von 177 Gewichtsteilen N-Oxäthylphthalimidin und 222 Gewichtsteilen eines Gemisches von Paraffinoxydationvorlaufsäuren von der Säurezahl 378 erhältlichen Esters, Kp = 222 bis 245°, werden innig vermischt und auf dem Kalander bei 15o bis 16o° zu einem homogenen Fell heiß verwalzt. Mit dieser Masse kann man in bekannter Weise einen Kabelstrang ummanteln. Die Isolierfolie besitzt neben einer hohen Festigkeit eine gute Alterungsbeständigkeit.
  • Verarbeitet man 6o Gewichtsteile Polyvinylchlorid in der gleichen Weise mit 4o Gewichtsteilen des genannten Weichmachers, so erhält man eine weiche Folie, die zur Herstellung von Kunstleder verwendet werden kann.
  • Beispiel 4 75 Gewichtsteile eines aus 8o Gewichtsteilen Polyvinylchlorid und 2o0/, Acrylsäuremethylester bestehenden Mischpolymerisates werden mit 25 Gewichtsteilen des in Beispiel 3 verwandten Vorlaufsäureesters des N-Oxäthylphthalimidins vermischt und die so erhaltene viskose Dispersion auf der Friktionswalze bei 14o bis 15o° verarbeitet. Die plastischelastische Masse eignet sich zum Kaschieren von Geweben.
  • Beispiel 5 ioo Gewichtsteile einer 5o0joigen Emulsion von Polyvinylacetat vom mittleren Polymerisationsgrad 3oo bis 500, wie sie nach dem an sich bekannten Emulsionspolymerisationsverfahren erhalten wird, wird mit einer Lösung von 15 Gewichtsteilen eines Veresterungsproduktes aus Vorlaufsäuren der Paraffinoxydation mit 5 bis 7 C-Atomen und N-Oxäthylphthalimidin, Kp2 = 214 bis 238°, in 5 Gewichtsteilen Butylacetat innig vermischt. Diese Dispersion ist als Klebstoff für Klebungen auf Glas, Kunststoffen, Metallen und anderen Werkstoffen geeignet. Zur Erhöhung der Klebwirkung können gegebenenfalls mechanisch bearbeitete Stärkekleister zugesetzt werden. Kombination letzterer Art eignet sich für höchwetterfeste Außenanstriche.
  • Beispiel 6 Ein Lack, bestehend aus 2o Gewichtsteilen Chlorkautschuk (Chlorgehalt 63 °/o), 5 Gewichtsteilen N-Acetoxäthylphthalimidin und 65 Gewichtsteilen eines Gemisches von gleichen Teilen Toluol und Xylol, der beispielsweise mit io Gewichtsteilen Titandioxyd pigmentiert sein kann, wird mehrfach auf eine rostfreie Metalloberfläche aufgetragen. Die hinterbleibende Lackschicht von emailleartigem Charakter ist von hervorragender Elastizität.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Vinylpolymerisaten, Cellulosederivaten, Polyamiden, Polyurethanen und anderen Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Weichmachungs-, Gelatinierungs- und Quellungsmittel Verbindungen der allgemeinen Formel verwendet, wobei n eine der Zahlen i, 2 oder 3 vertritt und R einen beliebigen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen, gegebenenfalls ungesättigten oder substituierten oder Heteroatome oder Heteroatomgruppen enthaltenen organischen Rest bedeutet.
DEH6950A 1950-12-12 1950-12-12 Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen aus Vinylpolymerisaten, Cellulosederivaten, Polyamiden, Polyurethanen und anderen Kunststoffen Expired DE860864C (de)

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