DE899940C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids Im Patent 743 748 ist ein Verfahren beschrieben, nach welchem stark bakterizid wirkende Abkömmlinge des 4-Aminobenzolsulfonamids der allgemeinen Formel NHX - CEH4 - SO, - NH - CHR - SO,H, wobei X und R Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, dadurch hergestellt werden, daß man auf in 4-Stellung eine geschützte oder präformierte Amino- oder Monoalkylaminogruppe enthaltende Benzolsulfonamide Aldehyde und Alkalibisulfit oder die hieraus erhältlichen Verbindungen einwirken läßt und danach den in der 4-Stellung befindlichen Rest in die Amino-oder eine Monoalkylaminogruppe überführt.
• Es wurde weiterhin gefunden, daß diese neuen Verbindungen auch dadurch hergestellt werden können, daß man Benzolsulfonsäurehalogenide, die in 4-Stellung eine maskierte Amino- oder Monoalkylaminogruppe besitzen (z. B. Acetylamino-, Benzoylamino-, Benzylcarboxymethylamino-) oder in Form der Nitroso- oder Nitrogruppe vorgebildet enthalten, mit Aminoalkylsulfonsäuren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln kondensiert und bei den erhaltenen Kondensationsprodukten den in 4-Stellung befindlichen Rest in die Amino- oder Monoalkylaminogruppe umwandelt.
• So erhält man z: B. durch Einwirkung von 4-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid auf Aminomethansulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat 4-Nitrobenzölsulfonylaminomethansulfonsäure, die durch Reduktion in die 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure übergeht:

  NOI. - C,H4 - SOZCl -f- NHz - CH, - S03H@

  N02 - CJI, - S02 - NH - CH, - S03H- > NH2 - C,Hq - S02 - NH - CH2 - S03H.

  Oder man kondensiert Aminomethansulfonsäure .in Gegenwart säurebindender Mittel mit 4-Acetylmethylaminobenzolsulfonsäurechlorid zu 4-Acetylmethylamino-benzolsulfonylaminomethansulfonsäure und spaltet aus diesem Kondensationsprodukt die Acetylgruppe ab

  CH,CONH(CH3) - C,Ha - S02C1+ NH2 - CH2 - S03H>

  CH,CONH(CH3)-C,H,,-S02-NH-CHIS03H@ CH,-NH-C,H4-S02-NH-CH2S03H.

  Beispiel Man löst 28,6g Aminomethansulfonsäure in der Lösung von 67 g Na. CO, - io H20 in iao ccm Wasser, fügt 5o ccm Alkohol hinzu und trägt dann unter guter Kühlung und ständigem Schütteln oder mechanischem Rühren allmählich 6o g 4-Acetylaminobenzol-i-sulfochlorid in kleinen Anteilen ein. Darauf wird das-Reaktionsgemisch noch 15 Minuten auf 5o° erwärmt, der Alkohol im Vakuum abdestilliert und die zurückbleibende wäBrige Lösung mit Tierkohle behandelt. Zur Abspaltung der Acetylgruppe wird mit i5o cem 4 n-Salzsäure a Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Erkalten, gegebenenfalls nach Zusatz von Wasser, scheidet sich die 4-Aminobenzolsulfonylaminomethansulfonsäure aus und wird durch Um=-lösen aus Wasser gereinigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 743 748 zür Herstellung von Abkömmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids der allgemeinen Formel NHR - C, H, - S02 - NH - CHR' - S03H, wobei R Wasserstoff oder Alkyl und R' Wasserstoff, Alkyl -oder Arylalkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daB man Aminoalkylsulfonsäure in Gegenwart säurebindender Mittel mit solchen Benzolsulfohalogeniden, die in 4-Stellung eine geschützte oder in Form der Nitro- oder Nitrosogruppe präformierte Amino- oder Monoalkylaminogruppe besitzen, kondensiert und den in 4-Stellung befindlichen Rest in an sich bekannter Weise in die Amino- oder Monoalkylaminogruppe überführt.