DE1191365B - Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Alkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Alkoholen

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DE1191365B
DE1191365B DEH47573A DEH0047573A DE1191365B DE 1191365 B DE1191365 B DE 1191365B DE H47573 A DEH47573 A DE H47573A DE H0047573 A DEH0047573 A DE H0047573A DE 1191365 B DE1191365 B DE 1191365B
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Dr Rudolf Rueegg
Gottlieb Ryser
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/03
Nummer: 1191 365
Aktenzeichen: H47573IVb/12o
Anmeldetag: 3. Dezember 1962
Auslegetag: 22. April 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Alkoholen der allgemeinen Formel
R3-C-Ri
= C — CH2 — CH2 — C = CH
R2 CH3
>— CH2 — CH2 — C = CH — CH2OH
CH3
in der Ri einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest, R2 Wasserstoff oder Methyl und R3 Methyl oder zusammen mit Ri das Pentamethylenradikal darstellt und die punktiert wiedergegebene Bindung fakultativ ist, wobei diese jedoch, falls Ri Methyl und R2 Wasserstoff ist, hydriert sein muß, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise einen Alkohol der allgemeinen Formel
R3-C-C-CH2-CH2-C =
Ri R2 CH3
OH
CH2-CH2-C-CH = CH2 CH3
in der Ri, R2, R3 und die punktiert wiedergegebene Bindung dieselbe Bedeutung wie oben besitzen, unter Allylumlagerung halogeniert, das gebildete Halogenid in einen niederaliphatischen Carbonsäureester überführt und letzteren hydrolysiert.
Die als Ausgangsmaterialien benötigten Verbinbindungen der Formel II sind zum Teil noch nicht bekannt. Sie können z. B. in an sich üblicher, hier nicht beanspruchter Weise durch Anlagerung von Acetylen an ein entsprechend substituiertes Geranylaceton und Partialhydrierung der Reaktionsprodukte gewonnen werden.
Es ist vorteilhaft, die Halogenierung durch Einwirkung von konzentrierter wässeriger Salzsäure oder von konzentrierter wässeriger Bromwasserstoffsäure durchzuführen. Mit Vorteil verwendet man zu diesem Zwecke auch Phosphortribromid oder auch wasserfreien Chlorwasserstoff bzw. Bromwasserstoff.
Die Umesterung des gebildeten 1-halogensubstituierten Produktes geschieht mit Vorteil durch BeVerfahren zur Herstellung von polyolefinischen Alkoholen
Anmelder:
F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. G. Schmitt, Rechtsanwalt,
Lörrach (Bad.), Friedrichstr. 3
Als Erfinder benannt:
Dr. Rudolf Rüegg, Bottmingen;
Gottlieb Ryser, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 22. Dezember 1961 (14 868)
handeln mit dem Alkalisalz einer niederen Alkancarbonsäure, z. B. mit Kaliumacetat.
Der gebildete niedere Alkancarbonsäureester des 1-Alkohols wird durch Verseifung, ζ. Β. mittels wässeriger alkoholischer Kaliumhydroxydlösung, zum freien Alkohol hydrolysiert.
Die gewonnenen polyolefinischen Alkohole sind neue Verbindungen, die sich durch ihren angenehmen Geruch auszeichnen. Sie können deshalb als Riechstoffkomponenten Verwendung finden.
Im Gegensatz zu ähnlichen Verbindungen, die nach dem gleichen Aufbauprinzip hergestellt werden,
z. B. den in der schweizerischen Patentschrift 360 384 beschriebenen Alkoholen der Geraniolreihe, die ausschließlich Riechstoffe sind, beeinflussen die neuen isoprenoiden Verbindungen bestimmte hormonale Funktionen von Insekten in der Weise, daß die Bildung lebensfähiger und fortpflanzungsfähiger Tiere verhindert wird. Die Verfahrensprodukte können deshalb zur Bekämpfung von Insekten verwendet werden. Die spezifische Eigenschaft der neuen Verbindungen, die Entwicklung der Insekten zur Imago zu unterbinden, d. h. die Generationsfolge zu unterbrechen, hat die indirekte Vernichtung der Tiere zur Folge.
509 540/420
Verglichen mit bekannten Kontakt- und Fraßgiften, die oft sehr giftig sind, über einen längeren Zeitraum unzersetzt bleiben und in unterschwelligen Mengen die Bildung immuner Tiere begünstigen, sind die Verfahrensprodukte für Warmblüter ungiftig, leicht abbaubar und als Wirkstoffe, die in das innersekretorische System der Tiere eingreifen, mit großer Wahrscheinlichkeit nicht immunitätsfördernd.
Beispiel 1
329 g 3,7,11 -Trimethyl-tridecatrien-i 1,6,10)-ol-(3) werden in 850 ml Petroläther (Kp. 40 bis 45 0C) gelöst, mit 2 ml Pyridin versetzt und die Lösung mit einer Eis-Kochsalz-Mischung auf —10°C abgekühlt. Nun tropft man unter Rühren 140 g Phosphortribromid in 100 ml Petroläther bei maximal 0°C ein und rührt das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde bei 00C weiter. Das Reaktionsgemisch wird nun auf Eis gegossen und die Petrolätherlösung mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat destilliert man das Lösungsmittel bei maximal 300C im Vakuum ab. Man erhält 415 g 3,7,11-Trimethyl-tridecatrien-(2,6,10)-bromid-(l); n2S= 1,5064.
Zu einer Suspension von 600 g Kaliumacetat in 2000 ml Aceton wird bei Siedetemperatur innerhalb einer Stunde das wie vorstehend erhaltene Bromid tropfenweise zugegeben und die Reaktionsmischung 24 Stunden unter Rückfluß weitergekocht. Nach dem Abkühlen filtriert man vom ausgeschiedenen Salz ab und dampft die Acetonlösung im Vakuum ein. Zur Verseifung des rohen Acetats fügt man zum Rückstand eine Lösung von 100 g Kaliumhydroxyd in 100 ml Wasser, versetzt anschließend mit 1 1 Äthylalkohol und erhitzt 1 Stunde unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung mit 1 1 Wasser versetzt, das abgeschiedene öl in Petroläther aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat dampft man das Lösungsmittel im Vakuum ab. Man erhält 290 g rohes 3,7,11 -Trimethyl-tridecatrien-(2,6,lO)-ol-(l), das durch Chromatographie an 7 kg Aluminiumoxyd der Aktivitätsstufe II gereinigt wird. Ausbeute: 200 g; Kp.0,1 121°C; nf = 1,4892.
Der als Ausgangsmaterial verwendete tertiäre Alkohol kann wie folgt hergestellt werden:
66 g Natrium werden in 2 1 flüssigem Ammoniak eingetragen und dann Acetylen eingeleitet, bis die blaue Farbe verschwunden ist. Nun tropft man eine Lösung von 500 g 6,10-Dimethyl-dodecadien-(5,9)-on-(2) in 500 ml absolutem Äther ein und rührt über Nacht bei —33 0C. Am anderen Morgen zersetzt man das Reaktionsprodukt durch vorsichtiges Eintropfen von 1 1 Wasser, nimmt das abgeschiedene öl in Äther auf, wäscht mit Wasser neutral, trocknet die Ätherlösung mit Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Man erhält etwa 54Og 3,7,11-Trimethyltridecadien-(6,10)-in-(l)-ol-(3); Kp.Oi 1050C; n%° = 1,4799.
540 g 3,7,11 -Trimethyl-tridecadien-io, 10)-in-( 1 )-öl -(3) werden in 3 1 Petroläther (Kp. 60 bis 90°C) gelöst, 20 g Lindlar-Katalysator und 5 g Chinolin zugesetzt und in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt, bis 1 Mol Ha aufgenommen und die Hydrierung zum Stillstand gekommen ist. Nach Abfiltrieren vom Katalysator und Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert.
Man erhält etwa 520 g 3,7,11 -Trimethyl-tridecatrien-(l,6,10)-ol-(3); Kp.o,o5 97°C; rig = 1,4792.
Beispiel 2
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 erhält man ausgehend von 3,7,10,11-Tetramethyl-dodecatrien-(l,6,10)-ol-(3) über das unter Allylumlagerung gebildete Bromid (nf = 1,5110) 3,7,10,11 -Tetramethyl-
>o dodecatrien- (2,6,10) - öl - (1); Kp.o,o3 116°C; nf = 1,4930.
Das als Ausgangsmaterial benötigte tertiäre Carbinol kann wie folgt hergestellt werden:
Nach den Angaben im Beispiel 1 erhält man aus 500 g 6,9,10-Trimethyl-undecadien-(5,9)-on-(2) etwa 520g 3,7,10,1 l-Tetramethyl-dodecadien-(6,10)-in-(l)-oI-O); Kp.0,1 96° C; nl° = 1,4834. Daraus erhält man nach Hydrierung mit Lindlar-Katalysator etwa 500 g 3,7,10,11 - Tetramethyl - dodecatrien - (1,6,10) - öl - (3); Kp.0,1 90°C; ni° = 1,4840.
Beispiel 3
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 erhält man
ausgehend von 3,7,1 l-Trimethyl-dodecadien-( 1,6)-oI-(3) über das unter Allylumlagerung gebildete Bromid (nl° = 1,4904) das 3,6,11 -Trimethyl-dodecadien-(2,6)-ol-(l); Kp.0.1 970C; rig = 1,4735.
Das als Ausgangsmaterial benötigte tertiäre Carbinol kann wie folgt hergestellt werden:
Nach den Angaben im Beispiel 1 erhält man aus 500 g 6,10-Dimethyl-undecaen-(5)-on-(2) etwa 540 g 3,7,1 l-Trimethyl-dodecaen-(6)-in-(l)-ol-(3); Kp.0,1 90 bis 920C; rig = 1,4643. Daraus erhält man nach Hydrierung mit Lindlar-Katalysator etwa 520 g 3,7,11 - Trimethyl - dodecadien - (1,6) - öl - (3); Kp.o 1 820C; rig = 1.4633.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines polyolefinischen Alkohols der allgemeinen Formel
    R3-C-Ri
    C — CH2 — CH2 — C = CH —ι
    R2
    CH3
    L CH2 — CH2 — C = CH — CH2OH
    CH3
    in der Ri einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder den Phenylrest, R2 Wasserstoff oder Methyl und R3 Methyl oder zusammen mit Ri das Pentamethylenradikal darstellt und die punktiert wiedergegebene Bindung fakultativ ist,wobei diese jedoch, falls Ri Methyl und R2 Wasserstoff ist, hydriert sein muß, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen Alkohol der allgemeinen Formel
    R3
    = C — CH2 — CH2 — C = CH —ι
    Ri
    R2
    CH3
    OH
    L- CH2 — CH2 — C — CH = CH2
    CH3
    5 6
    in der Ri, R2, R3 und die punktiert wieder- In Betracht gezogene Druckschriften:
    gegebene Bindung dieselbe Bedeutung wie oben Schweizerische Patentschrift Nr. 360 384;
    besitzen, unter Allylumlagerung halogeniert, das H ü c k e 1, »Theoretische Grundlagen der organi-
    gebildete Halogenid in einen niederaliphatischen sehen Chemie«, Bd. I (1956), S. 353;
    Carbonsäureester umwandelt und letzteren hy- 5 Houben—Weyl, »Die Methoden der organi-
    drolysiert. sehen Chemie«, Bd. VIII (1956), S. 541.
    509 540/420 4.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEH47573A 1961-12-22 1962-12-03 Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Alkoholen Pending DE1191365B (de)

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CH360384A (de) * 1956-07-30 1962-02-28 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von polyolefinischen Alkoholen

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