DE89911C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.W
Die im Jahre 1866 von Griefs (Liebig's Ann. 137) beobachtete Eigenschaft des Phenols,
sich mit 2 Mol. Diazoverbindung zu Disazofarbstoffen zu vereinigen, hat bis jetzt eine
technische Verwerthung nicht gefunden; in der That zeigen die Ausfärbungen der durch Einwirkung
von 2 Mol. einfacher Diazoverbindungen auf ι Mol. Phenol entstehenden Farbstoffe eine
so geringe Beständigkeit gegen die Einwirkung selbst schwacher Alkalien, dafs ihre Anwendung
in der Färberei ganz aufser Frage kommt.
Es hat sich nun gezeigt, dafs man unter Benutzung der obenerwähnten Eigenschaft des
Phenols zu werthvollen braunen Baumwollazofarbstoffen gelangen kann. Läfst man nämlich
auf einen Monoazofarbstoff des Phenols in alkalischer Lösung 1 Mol. diazotirtes Benzidin
oder einen Abkömmling desselben einwirken, so greift die eine der beiden Diazograppen
in Orthostellung zum Hydroxyl des Phenolazofarbstoffes ein und es bildet sich ein
Zwischenproduct, welches die Fähigkeit besitzt, sich mit Amidonaphtolsulfosäuren zu werthvollen
Trisazofarbstoffen vereinigen zu lassen. Die auf diese Weise gewonnenen Trisazofarbstoffe
zeichnen sich vor den entsprechenden Disazofarbstoffen, d. h. vor denen, bei welchen
das Phenol nur einmal, und zwar direct mit dem Tetrazokörper verkuppelt ist, durch
gröfsere Spül- und Seifenechtheit aus. Bemerkenswerth ist, dafs man bei der Darstellung
der neuen Farbstoffe nicht den umgekehrten Weg einschlagen kann,. indem man zuerst das
Zwischenproduct aus Tetrazoverbindung und Amidonaphtolsulfosäure herstellt und dieses
dann mit dem Phenolmonoazofarbstoff weiter vereinigt; die freie Diazogruppe dieser Zwischenproducte
aus Tetrazoverbindung und Amidonaphtolsulfosäure vermag nicht mehr in das Phenol einzugreifen, wenn dieses bereits in Parastellung
zum Hydroxyl eine Azogruppe enthält.
In eine auf die übliche Weise bereitete Tetrazolösung aus 1,84 kg Benzidin läfst man
eine Lösung von 2,48 kg Naphtalin-a-azo-Phenol,
0,4 kg Aetznatron und 2,5 kg Soda in der nöthigen Menge Wasser unter kräftigem Rühren zufliefsen; es bildet sich sofort ein
Zwischenproduct. von dunkelbrauner Farbe, welches vollkommen unlöslich ist. Wenn in
der Flüssigkeit kein Tetrazodiphenyl mehr nachweisbar ist, läfst man eine Lösung von
3,3 kg amidonaphtoldisulfosaurem Natron des Patentes Nr. 53023 und 2 kg Soda in der
erforderlichen Menge Wasser hinzufliefsen. Die dunkelbraune Farbe des Zwischenproductes
geht jetzt allmälig in eine rothbraune über, indem sich der gewünschte Farbstoff bildet;
dieser bleibt jedoch vollständig ungelöst. Nach mehrstündigem Rühren erwärmt man noch
einige Zeit auf 50 bis 6o° und filtrirt den Niederschlag ab. Der Farbstoff bildet getrocknet
ein schwarzes metallisch glänzendes Pulver, welches in kaltem W'asser wenig, in heifsem
jedoch bei Abwesenheit von fällenden Salzen
ziemlich löslich ist.
stichig braun an.
stichig braun an.
Baumwolle färbt er violett-
1,8+ kg Benzidin wird auf die übliche Weise
tetrazotirt und zu dieser Lösung eine solche von
3 kg ρ - oxyazobenzolsulfosaurem Natron und
4 kg Soda in der nöthigen Menge Wasser unter kräftigem Rühren einfliefsen gelassen.
Man bemerkt zuerst die Ausscheidung von hellgelber p-Oxyazobenzolsulfosäure, dann aber,
wenn die Flüssigkeit bei weiterem Eingiefsen alkalisch wird, entsteht das gewünschte Zwischenproduct
als dunkelbrauner Niederschlag. Man lä'fst die Temperatur des Gemisches langsam auf 200 steigen und prüft von Zeit
zu Zeit auf etwa noch vorhandenes Tetrazodiphenyl. Wenn solches nicht mehr nachweisbar
ist, la'fst man eine Lösung von 2,50 kg Amidonaphtolsulfosäure G und 2 kg Soda in
der nöthigen Menge Wasser hinzufliefsen. Nach
einstündigem Rühren erwärmt man langsam auf 50 bis 6o°. Ein grofser Theil des Farbstoffes
geht hierbei in Lösung; durch Aussalzen in der Wärme erhält man ihn in leicht filtrirbarer Form. Getrocknet bildet der Farbstoff
ein grauschwarzes Pulver, welches in warmem Wasser gut mit röthlichbrauner Farbe
löslich ist. Auf Baumwolle gefärbt, liefert er ein Braun von schöner Nuance.
Die Farbstoffe enthalten eine diazotirbare Amidogruppe und lassen sich daher auf der
Faser diazotiren und weiter mit kuppelungsfähigen Substanzen vereinigen, wodurch eine
erhebliche Steigerung der Intensität und der Echtheit bewirkt wird.
Die Darstellung der entsprechenden Tolidinfarbstoffe geschieht in ganz analoger Weise;
sie sind in ihren Eigenschaften den Benzidinfarbstoffen sehr ähnlich.
Die nachstehende Tabelle giebt eine Charakteristik der dargestellten Producte:
| Aussehen des festen Farbstoffs |
Farbe der wässerigen Lösung |
Nach Zusatz von Ammoniak |
Farbe der Lösung in concen- trirter Schwefel- . säure |
Nach dem Verdünnen mit Wasser |
Färbung auf Baumwolle |
|
| Benzidin + ( Phenol + diaz. ί ( α - Naphtylamin j Amidonaphtoldisulfo- ( säure (Patent Nr. 53023) |
Grau schwarzes metall glänzendes Pulver |
Braunroth | Unverändert | Indigoblau | Grauvioletter Niederschlag |
Stumpfes Braun |
| Benzidin + ί Phenol + diaz. SuI- ( fanilsäure Amidonaphtolsulfo säure G |
Grau schwarzes Pulver |
Röthlich- braun |
Bräunlich roth |
Röthlichblau | Röthlich brauner Niederschlag |
Orangebraun |
| Benzidin + ( Phenol + diaz. SuI- ( ( fanilsäure j Amidonaphtoldisulfo- ( säure (Patent Nr. 53023) |
Grau schwarzes Pulver |
Rothbraun | Bräunlich roth |
Röthlichblau | Röthlich brauner Niederschlag |
Orangebraun |
| Tolidin + [ Phenol + diaz. SuI- ( ( fanilsäure < Amidonaphtolsulfo- ( säure G |
Grau- schwarzes Pulver |
Braun | Rothbraun | Graublau | Röthlich brauner Niederschlag |
Trübes Braun |
| Tolidin + ( Phenol + diaz. SuI- ί ( fanilsäure '< Amidonaphtoldisulfo- ( säure (Patent Nr. 53023) |
Grau schwarzes Pulver |
Röthlich- braun |
Rothbraun | Graublau | Röthlich brauner Niederschlag |
Trübes Graubraun |
| Benzidin + ( Phenol + diaz. ί ( . Naphtionsäure < Amidonaphtolsulfo- .( säure G |
Grau schwarzes Pulver |
Orangebraun | Bräunlich roth |
Röthlichblau | Röthlich brauner Niederschlag |
Orangebraun |
| Aussehen des festen Farbstoffs |
Farbe der wässerigen Lösung |
Nach Zusatz von Ammoniak |
Farbe der Lösung in concen- trirter Schwefel säure |
Nach dem Verdünnen mit Wasser |
Färbung auf Baumwolle |
|
| Benzidin + C Phenol + diaz. ί ( Naphtionsäure j Amidonaphtoldisulfo- ( säure (Patent Nr. 53023) |
Grau schwarzes Pulver |
Röthlich- braun |
Bräunlich roth |
Röthlichblau | Röthlich- brauner Niederschlag |
Orangebraun |
| Tolidin + ( Phenol + diaz. ί j Naphtionsäure J Amidonaphtolsulfo- ( säure G |
Grau schwarzes Pulver |
Orangebraun | Orangebraun | Graulila | Gelbbrauner Niederschlag |
Braun. |
Claims (2)
1. [Phenol -f" Diazoverbindung],
2. Amidonaphtolsulfosäure,
darin bestehend, dafs man ι Mol. Tetrazoverbindung mit ι Mol. eines Phenolmonoazofarbstoffs
zu einem Zwischenproducte vereinigt und auf dieses dann weiter ι Mol. einer Amidonaphtolsulfosäure
einwirken läfst.
Als besondere Ausführungsformen des unter i. geschützten Verfahrens folgende Combinationen:
Benzidin + [Ph<rno1 + diaz; a " Naphtylamin],
Amidonaphtoldisulfosäure (Patent Nr. 53023), """
[Phenol -j- diaz. Sulfanilsäure],
Amidonaphtolsulfosäure G, -~
Amidonaphtolsulfosäure G, -~
[Phenol + diaz. Sulfanilsäure],
j Amidonaphtoldisulfosäure (Patent Nr. 53023), [Phenol -j- diaz. Sulfanilsäure],
Amidonaphtolsulfosäure G,
[Phenol + diaz. Sulfanilsäure],
( Amidonaphtoldisulfosäure (Patent Nr. 53023), -" [Phenol -j- diaz. Naphtionsäure],
Amidonaphtolsulfosäure G, """
j Amidonaphtoldisulfosäure (Patent Nr. 53023), [Phenol -j- diaz. Sulfanilsäure],
Amidonaphtolsulfosäure G,
[Phenol + diaz. Sulfanilsäure],
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Amidonaphtolsulfosäure G, """
[Phenol -j- diaz. Naphtionsäure],
Amidonaphtoldisulfosäure (Patent Nr. 53023), [Phenol ■+· diaz. Naphtionsäure],
Amidonaphtolsulfosäure G. ,
Amidonaphtoldisulfosäure (Patent Nr. 53023), [Phenol ■+· diaz. Naphtionsäure],
Amidonaphtolsulfosäure G. ,
Tolidin Benzidin Tolidin
Publications (1)
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|---|---|
| DE89911C true DE89911C (de) |
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ID=361683
Family Applications (1)
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| DENDAT89911D Active DE89911C (de) |
Country Status (1)
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