DE896640C - Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem DimethylharnstoffInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff Es wurde schon vorgeschlagen, zwecks Herstellung von symmetrischen Dialkylharnstoffen Harnstoffe mit primären Aminen auf ioo bis 17o° zu erhitzen, wobei es vorteilhaft war, die leicht flüchtigen Amine in Form ihrer Hydrochloride anzuwenden. Nach einem anderen Vorschlag soll bei Anwendung eines Überschusses an Methylaminchlorhydrat D:imethylharn-stoff in einer Ausbeute von 8o bis 9o °/o erhalten werden.
- Es wurde nun gefunden, daß sich dieses Verfahren dadurch wesentlich verbessern läßt, daß man zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff molekulare Mengen von gasförmigem Methylamin in geschmolzenen Harnstoff in mehrere zu einer Batterie zusammengeschlossene und hintereinandergeschaltete Reaktionsgefäße bei einer bestimmten, dem gewünschten Reaktionsprodukt angepaßten Temperatur einleitet. Auf diese Weise wird ohne Anwendung eines Überschusses an Methylamin- und ohne Lösungs- oder Verdünnungsmittel Mono- bzw. Dimethylharnstoff in praktisch quantitativer Ausbeute gewonnen. Zur Herstellung z. B, von Monomethylharnstoff wurde als optimale Temperatur etwa 1400 ermittelt, wogegen sich bei Einhaltung einer Reaktionstemperatur von etwa 16o° ausschließlich symmetrischer Dimethylharns'toff bildet.
- In Ausführung der Reaktion wendet man mehrere zu einer Batterie zusammengeschlossene und hintereinandergeschaltete Reaktionsgefäße an; auf diese Weise kann der Prozeß kontinuierlich gestaltet werden, indem jeweils die Gefäße nach beendeter Umsetzung abgeschaltet, entleert und nach erneuter Füllung wieder in den Reaktionsablauf eingeschaltet werden.
- Von dem quantitativen Verlauf der Reaktion kann man sich leicht dadurch überzeugen, daß am Ende der Apparatur reines Ammoniak entweicht: Die-Reaktionsprodukte fallen in praktisch reiner Form an und können im Bedarfsfall für weitere Umsetzungen ohne besondere Reinigung verwendet werden.
- Beispiele i. In eine Batterie von drei hintereinandergeschalteten Reaktionsgefäßen, die mit je ioo g geschmolzenem Harnstoff gefüllt sind, werden 158 g (i Mol) Methylamingas bei einer Temperatur von 14o° im Laufe von etwa 2 Stunden eingeleitet. Der Harnstoff geht hierbei nahezu vollständig in Monomethylharnstoff über. Nach jeweiliger Beendigung der Reaktion im ersten Gefäß wird dieses al@geschaltet und dafür am Ende der Batterie ein mit frischem Harnstoff gefülltes Gefäß angefügt. Nach einmaligem Umlösen aus Wasser hat das Reaktionsprodukt einen Schmelzpunkt von ioo bis 1o2°. 2. In eine Batterie von drei hintereinandergeschalteten Reaktionsgefäßen, die mit je ioo g geschmolzenem Harnstoff gefüllt sind, werden 310 g (2 Mol) Methylamingas bei einer Temperatur von Mo° im Verlauf von etwa ¢ Stunden eingeleitet. Man erhält in praktisch theoretischer Ausbeute symmetrischen Dimethylharnstoff, der nach einmaligem Umlösen aus Wasser bei 104 bis io6° schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur. Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff durch Umsetzung von Harnstoff mit Methylamin, dadurch gekennzeichnet, daB man gasförmiges Methylamin in geschmolzenen Harnstoff in mehrere zu einer Batterie hintereinandergeschaltete Gefäße bei etwa 14o bzw. 16o° im Molverhältnis i : i bzw. 2 : i einleitet. Angezogene Druckschriften: Journ. Amer. Chem. Soc., 45, i8i6bis 1820 (1923); USA--Patentschriften Nr. 1 785 730, 2 253 528, 2 257 717; Liebigs Ann. Cheti., 131, 252 (1864) ; Ber. dtsch. chem. Ges., 9, 995 (1876). <
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| DEK3213D DE896640C (de) | 1942-05-13 | 1942-05-13 | Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff |
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| DEK3213D Expired DE896640C (de) | 1942-05-13 | 1942-05-13 | Verfahren zur Herstellung von Mono- bzw. symmetrischem Dimethylharnstoff |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE896640C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1111612B (de) * | 1959-09-12 | 1961-07-27 | Dr Ernst Mueller | Verfahren zur Herstellung von symmetrischen N, N'-Dialkylharnstoffen |
| DE1111613B (de) * | 1959-09-16 | 1961-07-27 | Dr Ernst Mueller | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung alkylierter Harnstoffe |
| EP0010256A3 (en) * | 1978-10-16 | 1980-06-25 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing symmetric 1,3-disubstituted ureas |
| US4310692A (en) | 1979-09-14 | 1982-01-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of alkyl-ureas |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1785730A (en) * | 1927-11-05 | 1930-12-23 | Tenney L Davis | Di-alkyl urea |
| US2253528A (en) * | 1939-06-09 | 1941-08-26 | Sharples Chemicals Inc | Manufacture of derivatives of urea |
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-
1942
- 1942-05-13 DE DEK3213D patent/DE896640C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
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