DE896591C - Lichtempfindliche Schichten mit Diazoverbindungen - Google Patents

Description

• Lichtempfindliche Schichten mit Diazoverbindungen Aus der Schweizer Patentschrift 216 177 sind bereits lichtempfindliche Schichten mit Diazoverbindungen von Anünohydrochinondialkyläthem bekannt, die in para-Stellung zur Diazogruppe eine verätherte Merkaptogruppe als Substituent tragen.
• Wie nun gefunden worden ist, erhält man für die Praxis sehr wertvolle lichtempfindliche Schichten dadurch, daß man zu ihrer Herstellung- Diazoverbindungen von Aininohydrochinondialkyläthern entsprechend der allgemeinen Formel verwendet, in der X für CH., OCH, oder OC,H" Y für CH, oder C,H, und Z" Zm, Z- und/oder Ziv für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen.
• Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen von p-Aminodiphenylsulfiden der Benzolreihe, in denen der die Aminogruppe tragende Benzolkern noch durch je eine Methoxy- bzw. Äthoxygruppe in ortho- und meta-Stellung zur Aminogruppe substituiert ist, während der andere Benzolkern in para-Stellung zum Schwefel eine Methyl- oder Methoxy- oderÄthoxygruppe trägt, den aus der obengenannten Schweizer Patentschrift bekannten gegenüber weit überlegen sind.
• Durch die Substitution in 4'-SteRung kuppeln die erfindungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen äußerst rasch, so daß das unangenehme Ausbluten bei der Feuchtentwicklung völlig behoben ist. Ein anderer Vorteil ist in der Geruchlosigkeit sowohl der Substanzen selbst als auch der damit hergestellten Lichtpausen zu sehen. Der größte Vorzug der in 4'-Stellung substituierten Aminothioäther ist aber die Tatsache, daß mit den aus ihnen gewonnenen Diazoverbindungen wesentlich dunklere Linien beim Pausen erzielt werden. Alle diese wertvollen Eigenschaften konnten nicht aus dem Bekannten vorausgesagt werden.
• Die erfindungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen eignen sich nur für die Herstellung von Einkomponentenpapieren, die durch Antragen einer die Kupplungskomponente enthaltenden Lösung eniwickelt werden. Man gewinnt diese Verbindungen, die in der Literatur bis jetzt noch nicht beschrieben sind, durch alkalische Kondensation von Chlornitrohydrochinondimethyl- bzw. -diäthyläther mit dem entsprechenden aromatischen Merkaptan, z. B. Anisylmerkaptan. In hervorragender Ausbeute erhält man so: 4'-iMethyl-2,5-dimethOxY-4-nitrodiphenylsulfid, Fp. 139' C, 4', 2, 5-Trirnethoxy-4-nitrodiphenylsulfid, Fp. 144 bis 146' C, 4#-Äthoxy#2"5-dimethOxY-4-nitrodiphenylsulfid, FP. 14o bis 141' C, 4'-Methyl-2,5-diäthoxy-4-nitrodiphenylsulfid, Fp. 118 bis izo'C, 4'-Methoxy-2,5-diäthoxy-4-nitrodiphenylsulfid, Fp. go bis 92' C, 4', 2,5-Triäthoxy-4-nitrodiphenylsulfid, Fp. iz6' C, 2,', 5'-DimethY1-4-methoxy-2, 5-diäthoxy-4-nitrodiphenylsulfid, FP- 138 bis 1390 C, Durch Reduktion auf üblichem Weg werden' aus diesen Nitroverbindungen die entsprechenden Basen gewonnen, die in saurer Lösung mit Natriumnitrit die Diazoverbindung ergeben. Sie werden vorteilhaft mit Zinkchlorid als Doppelsalz abgeschieden.
• Beispiele i. In ioo ccm Wasser werden der Reihe nach gelöst: i g Zitronensäure, 2 g Alunilniumsulfat, i: g Borsäure, 2 g Chlorzinkdoppelsalz von 4-Methyl-2, 5-dimeth-OxY-4-diazodiphenylsulfid.
• Die Lösung wird auf Papier gestrichen. Nach dem Belichten des lichtempfmdlichen Papieres unter einer Vorlage wird das erzeugte Bild mit einem handelsüblichen, eine Azokupplungskomponente enthaltenden Entwickler entwickelt, wobei eine Pause mit blauschwarzen Linien erhalten wird, die nicht das geringste Ausbluten zeigt.
• Ein geeigneter Entwickler setzt sich beispielsweise wie folgt zusammen: In iooo ccm Wasser sind 4 9 Phlorogluein, 7o g Dinatriumphosphat, 7o g Trinatriumcitrat, 15 g saures Natriumtartrat und i g Saponin gelöst enthalten.
• 2. Auf eine geeignete Unterlage, wie Papier oder eine oberflächlich verseifte Celluloseacetatfolie, wird eine lichtempfindliche Lösung gestrichen, die folgende Zusammensetzung hat: ioo ccm Wasser, 2,o g Chlorzinkdoppelsalz der Diazoverbindung aus 4'-Methyl-2, 5-diäthoxy-4-aminodiphenylsulfid, 3,0 9 Thioharnstoff, 2,o g Weinsäure und 1,5 g Aluminiumsulfat.
• Nach dem Belichten des lichtempfindlichen Materials unter einer Vorlage wird das entstandene Bild niit einem handelsüblichen Entwickler, der Phlorogluein enthält, entwickelt. Man erhält eine Pause mit blauschwarzen Linien auf gutem Hintergrund.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Lichtempfindliche Schichten mit Diazoverbindungen von Aminohydrochinondialkyläthern, die in para-Stellung zur Diazogruppe eine verätherte Merkaptogruppe als Substituenten tragen, gekennzeichnet durch Diazoverbindungen von Aminohydrochinondialkyläthem der allgemeinen Formel in der X für C H" 0 C H3 oder 0 C, 11,5, Y für C H3 oder C,11, und Z" Z", Z'- und/oder Ziv für Wasserstoff oder einen Substituenten stehen.