DE887944C - Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsaeuren und aliphatischenDicarbonsaeuren durch Einwirkung von Salpeter-saeure auf aliphatische Monocarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsaeuren und aliphatischenDicarbonsaeuren durch Einwirkung von Salpeter-saeure auf aliphatische MonocarbonsaeurenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsäuren und aliphatischen Dicarbonsäuren durch Einwirkung von Salpetersäure auf aliphatische Monocarbonsäuren Es ist bekannt, Nitrofettsäuren durch Einwirkung von Salpetersäure auf Fettsäuren in der Hitze herzustellen. Bei diesen bekannten Verfahren wird die Fettsäure entweder für sich allein oder im gelösten Zustande mit Salpetersäure der verschiedensten Konzentrationen längere Zeit gekocht. Abgesehen von dem hohen Salpetersäureverbrauch haben diese Bildungsweisen aus dem Grunde keinen technischen Wert, weil die Ausbeuten an Nitrofettsäuren äußerst gering sind. Es ist ferner bekannt, daß bei der Einwirkung von Salpetersäure in der Hitze auf aliphatische Monocarbonsäuren entsprechende Dicarbonsäuren entstehen. Es ist auch schon vorgeschlagen worden, zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsäuren aliphatische Monocarbonsäuren mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen mit freier oder geschützter Säuregruppe bei erhöhter Temperatur mit dampfförmiger Salpetersäure in feiner Verteilung zu behandeln. Die Monocarbonsäuren bzw. ihre Abkömmlinge, wie Säurechloride oder Ester, werden nötigenfalls mit Hilfe von Wärme oder auf andere übliche Weise verflüssigt und alsdann der Einwirkung der feinverteilten dampfförmigen Salpetersäure ausgesetzt. Bei dieser Umsetzung entstehen sowohl Nitromonocarbonsäuren als auch Dicarbonsäuren. Es wurde nun weiterhin gefunden, daß das Mengenverhältnis der gebildeten Nitrocarbonsäuren zu den gleichfalls entstehenden Dicarbonsäuren in weiten Grenzen verändert werden kann, indem man ein bestimmtes Mengenverhältnis von Monocarbonsäure zu dampfförmiger Salpetersäure anwendet. Ausgehend von einem Gemisch aliphatischer Monocarbonsäuren von der mittleren Kohlenstoffzahl 8 wurden z. B. unter Anwendung von 2 Mol Salpetersäure auf i Mol Monocarbonsäure, bezogen auf ioo Gewichtsteile Monocarbonsäure, 87,4 Gewichtsteile Nitrocarbonsäuren und 3,2 Gewichtsteile Dicarbonsäuren erhalten. Bei Erhöhung der Salpetersäuremenge auf 3 Mol HN03 auf i Mol Monocarbonsäuren entstanden unter sonst gleichen Versuchsbedingungen 77,6 Gewichtsteile Nitrocarbonsäuren und 11,3 Gewichtsteile Dicarbonsäuren. Bei weiterer Vergrößerung des Salpetersäureanteils auf i : 4 bzw. 1 : 5 wurden auf ioo Gewichtsteile eingesetzte Monocarbonsäuren-53,7 Gewichtsteile Nitrocarbonsäuren und 26,8 Gewichtsteile Dicarbohsäuren bzw. 20,4 Gewichtsteile Nitrocaxbonsäuren und 57,z Gewichtsteile Dicarbonsäuren gewonnen, wie nachfolgende Tabelle zeigt:
V erhältnis Auf xoo Gewichtsteile Monocarbonsäuren Mol- entstehen Fettsäuren : H N 03 Nitrocarbonsäuren I Dicarbonsäuren 1:2 87,4 Gerichtsteile 3,2 Gevzchtsteile 1:3 77,6 - 11,3 - 1:4 53,7 - 26,8 - 1:5 20,4 - 57,2 - - Um eine möglichst feine Verteilung der Salpetersäuredämpfe sicherzustellen, läßt man die Salpetersäuredämpfe z. B. durch eine in der Nähe des Bodens des Reaktionsgefäßes und möglichst den gesamten Querschnitt des Gefäßes ausfüllende Gasverteilungsplatte aus porösem Material, z. B. Sinterglas, austreten, so daß die Dämpfe der Salpetersäure in Form feinster Bläschen durch das Reaktionsgut perlen.
- Die erhaltenen Nitromonocarbonsäuren können nach der Reduktion zu Aminosäuren ebenso wie die bei dem Verfahren entstehenden Dicarbonsäuren unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyamiden dienen. Ferner stellen sie wertvolle Ausgangsstoffe für weitere chemische Umsetzungen dar.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsäuren und aliphatischen Dicarbonsäuren durch Einwirkung von Salpetersäure auf entsprechende Monocarbonsäuren in der Hitze, dadurch gekennzeichnet, daß durch die, nötigenfalls mit Hilfe von Wärme oder auf andere übliche Weise verflüssigten, Säuren bzw. ihre Abkömmlinge, wie Säurechloride oder Ester, dampfförmige Salpetersäure in feiner Verteilung geleitet wird, wobei das Mengenverhältnis der entstehenden Nitrocarbonsäuren und Dicarbonsäuren durch Änderung des Mengenverhältnisses von angewandter Salpetersäure zu eingesetzter Monocarbonsäure variiert wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß zur vorzugsweisen Bildung von Nitrocarbonsäuren weniger als 3 Mol Salpetersäure auf i Mol Monocarbonsäuren und zur vorzugsweisen Bildung von Dicarbonsäuren mehr als 3 M01, vorzugsweise wenigstens 5 Mol Salpetersäure auf i Mol Monocarbonsäure angewandt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEST1694D DE887944C (de) | 1943-11-02 | 1943-11-02 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsaeuren und aliphatischenDicarbonsaeuren durch Einwirkung von Salpeter-saeure auf aliphatische Monocarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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DE887944C true DE887944C (de) | 1953-08-27 |
Family
ID=7452592
Family Applications (1)
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DEST1694D Expired DE887944C (de) | 1943-11-02 | 1943-11-02 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Nitromonocarbonsaeuren und aliphatischenDicarbonsaeuren durch Einwirkung von Salpeter-saeure auf aliphatische Monocarbonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE887944C (de) |
-
1943
- 1943-11-02 DE DEST1694D patent/DE887944C/de not_active Expired
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