DE887411C - Verfahren zur Herstellung von Emulsionen und Dispersionen von Polymerisations- und Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Emulsionen und Dispersionen von Polymerisations- und Kondensationsprodukten

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DE887411C
DE887411C DEP5492D DEP0005492D DE887411C DE 887411 C DE887411 C DE 887411C DE P5492 D DEP5492 D DE P5492D DE P0005492 D DEP0005492 D DE P0005492D DE 887411 C DE887411 C DE 887411C
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emulsion
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/12Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16Aqueous medium
    • C08F2/22Emulsion polymerisation

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Emulsionen und Dispersionen von Polymerisations- und Kondensationsprbdukten Ein Nachteil der bekannten Emulsionen bzw. Dispersionen, wie beispielsweise Latex aus natürlichen oder künstlichen Kautschukarten, Emulsionen von Natur- und Kunstharzen, insbesondere auch Emulsionen von Polyvinyl- bzw. Polyacrylverbindungen und von Mischpolymerisaten entsprechender Monomeren ist, daß man bisher keine Mittel kannte, ihre Viskosität bei gegebenem Feststoffgehalt und gegebener Art, insbesondere Molekülgröße, der emulgierten Stoffe in erwünschter bestimmter Weise einzustellen. Insbesondere wird die praktische Verwendung der bekannten Emulsionen beispielsweise für Lackzwecke, Imprägniierungen usw. dadurch mehr oder weniger beeinträchtigt, daß bei Überschreiten eines bestimmten Feststoffgehaltes die Verarbeitung durch eine zu hohe Viskosität erschwert bzw. unmöglich gemacht wird. Hohe Viskosität hingegen ist auf anderen Verwendungsgebieten erwünscht, beispielsweise bei den meisten Verklebungen, wo es sich darum handelt, mit einem möglichst geringen Aufwand an Klebstoff, eine homogene Verbindung herbeizuführen.
  • Die Aufgabe, Emulsionen mit erwünschten bestimmten Viskositäten herzustellen, ist bisher auch bei den günstigsten Emulgierverfahren ungelöst geblieben, die auf der Ausnutzung des ganz besonderen Emulgiervermögens bestimmter wasserlöslicher partieller Derivate des Polyvinylalkohols, nämlich der, deren Verseifungszahl zwischen 8o und 130 oder in der Nähe dieser Grenzen liegt, beruhen. Für diese ausgezeichneten Emulgatoren ist bekannt, daß sie schon in einer überraschend geringen Menge stabile Emulsionen ergeben, beispielsweise in Mengen von o,25 bis 0,3 0/0, berechnet auf das gesamte zu dispergierende Gemisch, wenn es sich um die Herstellung- von Polyvinylacetat- oder Acrylsäureesteremulsionen handelt. Inzwischen hat sich die Technik in der Richtung entwickelt, daß man zwar nach wie vor das besonders hohe Emul.giervermögendieser Emulgatoren verwertet, die mengenmäßige Beschränkung ihres Zusatzes aber nicht mehr bis zum äußersten treibt. Etwas größere Emulgatormengen von mindestens i °/o, berechnet auf die Gesamtdispersion, ergeben nämlich kleinere und ihrer Größe nach einheitlichere Polymerisatteilchen. Das ist aus verschiedenen Gründen vorteilhaft: Je kleiner und homogener die Teilchen sind, um so glattere Filme lassen sich aus den Emulsionen herstellen, was beispielsweise für Flugzeuglacke von großer Bedeutung ist. Auch das Klebevermögen der Emulsionen ist um so besser, je kleiner und gleichmäßiger die Polymerisatteilchen sind. Ferner lassen sich Emulsionen mit mindestens i % der oben bezeichneten Emulgatoren viel stärker verdünnen, ohne an Stabilität einzubüßen; dieEinverleibung größerer Weichmachermengen wird unter diesen Bedingungen erleichtert. .
  • Es wurde nun gefunden, daß gerade unter diesen auch sonst technisch günstigsten Emulgierbedingungen, also bei Verwendung von mindestens etwa i °/o der besonders geeigneten Emuigatoren, berechnet auf das gesamte zu dispergierende Gemisch, die erwünschte Beeinflussung der Viskosität der Emulsionen mit Sicherheit zu erreichen ist.
  • Wählt man von den besonders gut emulgierenden Polyvinylderivaten die mit niedrigem Polymerisationsgrad aus, d. h. die durch Verseifung von Polyvinylestern, -acetalen oder -äthern, deren Lösungen niedrige Viskosität aufweisen, gewonnenen, so erhält man im Vergleich zum Fests.toffgehalt überraschend niedrigvisköse Emulsionen. Während durch die Auswahl :des Polymerisationsgrades des Emulgators die Grobeinstellung der Viskosität zu bewirken -ist, läßt sich eine feinere Anpassung an das gewünschte Ergebnis durch Verwendung von Emulgatoren mit verhältnismäßig hohem Gehalt an freien Hydroxylgruppen, d. h. bei partiell verseiftem Polyvinylacetat mit mindestens 8o °/o Hydroxylgehalt, sowie durch Verwendung von im Vergleich zu der Menge der zu polymerisierenden bzw. zu kondensierenden Verbindung oder dem zu emulgierenden fertigen Polymerisat bzw. Kondensat verhältnismäßig geringen Emulgatormengen erreichen.
  • Die Verwendung von hochpolymeren Emulgatoren dieser Art begünstigt im allgemeinen die Entstehung hochviskoser Emulsionen. Hierfür ist aber noch eine zweite Bedingung maßgebend; der Emulgator muß entweder einen verhältnismäßig niedrigen Gehalt an freien Hydroxylgruppen haben, beispielsweise von 7o bis 8o 0/a bei partiell verseiftem Polyvinylacetat, oder er muß in relativ großer Menge zur Anwendung kommen. Ist keine dieser beiden Nebenbedingungen erfüllt, so gelangt man zu mittleren Viskoasitäten.
  • Es ergibt sich die folgende Anweisung zur Herstellung von Dispersionen mit wunschgemäß eingestellten Viskositäten: Man wählt unter den. als besonders gute Emulgiermittel bekannten partiellen Derivaten des Polyvinylalkolzols wiederum zwei Gruppen aus, nämlich die Niedrigviskosen, deren ao%ige wäßrige Lösungen nach der in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Meßmethode bei 2o° und 2o cm Kugelfallstrecke eine Viskosität unterhalb 30 Sek. ergeben, und die Hochviskosen, deren io0/aige wäßrige Lösungen unter den angegebenen Bedingungen -eine Viskosität von 40 bis 5o Sek. aufweisen, und befolgt bei der Herstellung von Dispersionen die folgende Arbeitsregel: Bei derEmulsionspolymerisationverwendet man z%vecks Gewinnung von Dispersionen, deren Viskosität nach der oben angegebenen Meßmethode bei 4.o bis 70% Feststoffgehalt oberhalb Zoo Sek. liegt, die oben gekennzeichneten hochviskosen Dispergiermittel in einer auf das gesamte zu dispergierende Gemisch berechneten Konzentration von mindestens 3'/0, wenn der Hydroxylgehalt des Polyvinylalkoholderivates unterhalb 8o04 liegt, und in einer Konzentration von mindestens q.°/0, wenn das Polyvinylalkoholderivat einen Hydroxylgehalt von mindestens 8o % besitzt. Dagegen verwendet man zwecks Herstellung von Dispersionen durch Emulsionspolymerisation, deren Viskosität nach der oben angegebenen Meßmethode bei q.o bis 70% Feststoffgehalt bei etwa ioo Sek. oder darunter liegt, die oben gekennzeichneten hochviskosen Dispergiermittel mit einem Hydroxylgehalt von mindestens 8o1/9 in einer unterhalb von etwa 3,5'/0 liegenden Menge und die oben gekennzeichneten niedrigviskosen Dispergiermittel in einer über 3'/o liegenden und je nach der für -die herzustellende Dispersion erwünschten Viskosität erheblich zu steigernden Menge. Dispergiert man fertige Polymerisations- oder Kondensationsprodukte, so verwendet man dieselben Abstufungen sinngemäß.
  • Diese nach Art und Menge zielbewußte Auswahl der Emulgatoren ergibt die gewünschten überraschend niedrigen oder hohen Emulsionsviskositäten sowohl bei ihrer Verwendung bei der auf irgendeine Art bewirkten Polymerisation bzw. Kondensation der Monomeren in Emulsion als auch bei der nachträglichen Emulsion halbfertiger oder fertiger Polymerisate bzw. Kondensate und infolgedessen auch bei der Bereitung von Emulsionen aus natürlichen oder künstlichen Kautschukarten und Natur- oder Kunstharzen verschiedenster Art.
  • Bei der Anwendung der im oben dargelegten Sinn nach Art und Menge abgestimmten Emulgatoren bei der Polymerisation bzw. Kondensation ergeben sich weitere Vorteile. Beispielsweise wird dadurch möglich, mit geringen Mengen von Polymerisationsbeschleunigern und mäßigen Temperaturen eine rasche und infolge dieser schonenden Bedingungen besonders ungestörte Polymerisation herbeizuführen, bei der die Bildung von Abbau-und sonstigen Nebenprodukten weitgehend zurückgedrängt ist. Man erhält so hervorragend gleichmäßige Polymerisate von außerordentlich hohen Polymerisationsgraden. Auch bei der Herabsetzung der Emulsionsviskosität wird also zugleich eine Erhöhung der Eigenviskosität der Festsubstanz herbeigeführt. Man erreicht so gleichzeitig den Vorteil guter Verarbeitbarkeit bei außerordentlich hoher Konzentration und die mit höchstmolekularer Ausbildung verbundene vorzügliche mechanische Eignung der aus den Emulsionen gewonnenen Überzüge, Imprägnierungen u. dgl. Beispiel i 4oo lcg einer io%ig,en wäßrigen Lösung -eines partiell mit Essigsäure veresterten Poiyvinylalkohols, der einen Hydroxylgehalt von 85 % besitzt und aus einem Polyvinylacetat hergestellt wurde, das in 2o%iger Lösung in Essigsäureäthylester bei 20°' nach der l,' ugelfallmethode (polierte Stahlkugel von 3 mm (p und 25 cm Kugelfallhöhe) eine Viskosität von 4o Sek. und selbst in io%iger wäßriger Lösung bei 2o°` und 20 cm Kugelfallstrecke eine Viskosität von 40 Sek. aufweist, "verden unter ständigem Rühren innerhalb von 3 Stunden mit 8oo kg Vinylacetat versetzt. Der dabei entstandenen Emulsion werden 4oo ccm 30%iges Wasserstoffsuperoxyd zugesetzt. Anschließend wird die Masse auf 5o bis 6o° erwärmt. Dabei setzt die Polymerisation ein und schreitet ohne weitere Wärmezufuhr fort, bis das gesamte monomere Vinylacetat polymerisiert ist. Gegebenenfalls kann, um die Polyinerisation zu vervollständigen, zum Schluß noch etwas Wasserstoffsuperoxyd zugegeben werden.
  • Man erhält auf diese Weise eine Emulsion, deren Feststoffgehalt 70% ist. Nach dem Verdünnen auf 6o % beträgt die Viskosität mit der oben beschriebenen Kugelfallmethode 55 Sek. Beispiel 2 5oo kg einer i2%igen Lösung des in Beispiel i verwendeten Polyvinylalkoholderivates werden mit 5oo kg Vinylacetat kalt zu einer Emulsion verrührt und nach Zugabe von 500 ccm 300/aigem Wasserstoffsuperoxyd wie im vorhergehenden Beispiel polymerisiert. Nach vollendeter Polymerisation wird die Emulsion durch Wasserzusatz auf 5o % Feststoffgehalt eingestellt. Die Kugelfallmethode ergibt für diese 5o%ige Emulsion eine Viskosität von 5oo Sek., während die laut Beispiel a erhaltene 6o%ige nur 55 Sek. aufweist. Dieses Erzeugnis eignet sich infolge seiner Dickflüssigkeit beispielsweise besonders zum wirtschaftlichen Verkleben von Materialien aller Art, weil es auch von saugfähigen Stoffen nur in dem Maße oberflächlich aufgenommen wird, wie es für eine gute Verklebung erforderlich ist. Dadurch ist es im Verbrauch sehr sparsam.
  • Beispiel 3 Verwendet man bei dem Ansatz nach Beispiel i als Emulgator ein in seinem Polymerisationsgrad gleiches partiell verseiftes Polyvinylacetat, das jedoch an Stelle von 85 nur 77% Hydroxylgehalt aufweist, so bekommt man unter sonst völlig gleichen Bedingungen wie in Beispiel i eine Emulsion, die 6o%ig eine Viskosität von 8oo Sek. besitzt. Beispiel 4 4009 einer io%,igen wäßrigen Lösung. eines partiell veresterten Polyvinylalkohols mit 85% Hydroxylgehalt, der aus einem niedrigviskosen Polyvinylacetat hergestellt wurde, welches die Viskosität 6o Sek., gemessen in 5o°/oiger Spritlösung bei 2o°' nach der Kugelfallmethode, hatte und selbst in 2o%iger wäßriger Lösung bei 2o°' und 2o cm Kugelfallstrecke eine Viskosität von 2o Sek. besitzt, werden mit 8oo g Vinylacetat zu einer Emulsion verrührt. Nach Zugabe von 2 ccm 3o%igem Wasserstoffsuperoxyd wird bei fortdauernder Rührung auf 50 bis 6o° erwärmt, wobei, wie in Beispiel ? beschrieben, die Polymerisation einsetzt, die ohne weitere Wasserzufuhr zu Ende geht, wenn man die Abstrahlung der Polymerisations.wärme möglichst verhindert. Man erhält eine 7o%igePolyvinylacetatemulsion, deren Viskosität trotz des hohen Feststoffgehaltes nur 9o Sek. beträgt. Dieselbe eignet sich vorzüglich zur Imprägnierung und verleiht beispielsweise den damit hergestellten lederartigen Erzeugnissen aus pflanzlichen, tierischen oder künstlichen Fasern eine erstaunliche Zerreiß-, Abreiß- und Biegefestigkeit. Beispiel 5 Derselbe Ansatz wie in Beispiel 4, nur mit dem Unterschied, daß der partiell veresterte Polyvinylalkohol mit einem Hydroxylgehält. von 85 % aus einem noch niedriger viskosen Polyvinylacetat mit der Viskosität 5 Sek., gemessen wie in Beispiel 4, hergestellt wurde und selbst in 2o%iger wäßriger Lösung bei 2oo° und 2o cm Kugelfallstrecke eine Viskosität von 5 Sek. besitzt, ergibt eine Emulsion, die bei einem Feststoffgehalt von 7o % eine Viskosität von nur g Sek. hat. Beispiel 6 Ein Gemisch von i2oo g Vinylacetat und 28oo g Vinylchlorid wird in einem Rührautoklav in 2ooo g einer 25 ccm 30%iges Wasserstoffsuperoxyd enthaltenden io%igen wäßrigen Lösung des in Beispiel 5 angewandten Emulgators zu einer Emulsion verrührt. Bei 70°' setzt die Polymerisation lebhaft ein und erfordert bis zum Abklingen keine weitere Wärmezufuhr mehr. Die auspolymerisierte Emulsion hat einen Feststoffgehalt von 66%-. Die Viskosität beträgt nach der Kugelfallmethode nur 4 Sek. Nach Zusatz von Weichmachungsmitteln trocknet die Emulsion als klarer Lackfilm auf.
  • Beispiel '7 Ein Gemisch von 2ooo g Vinylacetat und 2ooo g Vinylchlorid wird wie in Beispiel 6 emulgiert und polymerisiert. Die fertige Emulsion hat bei einem Feststoffgehalt von66%- nach derKugelfallmethode eine Viskosität von 6 Sek. Sie ist zu Lackzwecken außerordentlich geeignet, weil sie auch ohne Zusatz von Weichmachungsmitteln zu einem klaren, sehr harten Film auftrocknet. Beispiel 8 Ein Gemisch von 6ooog Vinylacetat und i2ooog Vinylchlorid, in dem 36 g Benzoylsuperoxyd gelöst sind, wird im Rührautoklav mit 18 ooo g einer io%igen wäßrigen Lösung eines Polyvinylalkoholderivates, wie es in Beispiel i verwendet wurde, emulgiert. Die Emulsion wird so lange auf 36° erwärmt, bis die Druckabnahme das Ende -der Polymerisation anzeigt. Durch die niedrige Polymerisationstemperatur ist der Polymerisationsgrad -des der Emulsion zugrunde liegenden Festkörpers außerord;.:ntlich hoch. Die Viskosität der 45%igen Emulsion beträgt nach der Kugelfallmethode 240 Sek. Beispiel 9 ioo g eines Polyv inylacetalde`hydacetals mit einer Viskosität von 8o Sek., gemessen in 25%iger Methylenchloridlösung nach der Kugelfallmethode mit einer Stahlkugel von 3 mm Durchmesser bei 20° und einer Meßstrecke von 2o cm »mit einem Hydroxylgehalt von 16 % und 5,% Polyvinylacetat, wurden in 25o ccm Methylenchlorid gelöst. Diese Lösung wurde unter starkem Rühren langsam -in 300 ccm einer vorgelegten 51/eigen Lösung eines partiell veresterten hochviskosen Polyvinylacetats mit einer Viskosität von 45 Sek. in io%iger Lösung bei 2o°' und 2o cm Kugelfallstrecke und einer V erseifungszahl vors i io mg KOH/g (d. h. mit einem Hydroxylgehalt von 83,5% für den Polyvinylalkohol) einlaufen gelassen. Das Methylenchlorid wurde durch Abdestillieren vollkommen entfernt. Es hinterblieb eine stabile Emulsion des Polyvinylacetaldehydacetals, die nach Einstellen auf 25'/o Feststoffgehalt eine Viskosität von i i Sek. bei 2o° und 2o cm Kugelfallstrecke aufwies. Ein ähnliches Ergebnis wurde beim Verarbeiten von ioo-g des pulverförmigen Polyvinylacetaldehydacetals mit 300 g der oben angegebenen Emulgatorlösung in einer Kolloidmühle erhalten. Beispiel io 200 ccm einer 50/0igen wäßrigen Lösung eines partiell veresterten hochviskosen Polyvinylalkoholderivates mit einer Viskosität von 45" in io%iger Lösung bei -2oa und 2o cm Kugelfallstrecke und einer Verseifungszahl von i io mg KOH/g, d. h. mit einem Hydroxylgehalt von 83,5'/0, wurden ungefähr bis zum Sieden erhitzt, dann wurden allmählich unter stärkstem Rühren Zoo g einer i15 bis i2o° heißen Schmelze eines Polyvinylacetats, das nach der Kugelfallmethode in 50%iger Spritlösung rbei 20°i eine Viskosität von 17" hatte, .einlaufen gelassen. Es bildete sich eine -stabile Emulsion, die nach dem Erkalten auf einen Feststoffgehalt von 5o% eingestellt wurde und bei 2o°,' und 2o cm Kugelfallstrecke eine Viskosität von 2io" hatte. Beispiel ii 62o kg einer io%igen wäßrigen Lösung eines ,partiell mit Essigsäure veresterten Polyvinylalkohols mit der Verseifungszahl io7, d. h. einem Hydroxylgehalt von 83,9% und einer Viskosität von 5o" nach der in Beisspiel i angegebenen Kugelfallmethode, gewonnen durch teilweise Verseifu4g eines Polyvinylacetats mit der Viskosität ioo werden unter ständigem Rühren innerhalb von 3 Stunden mit 8oo kg Vinylacetat versetzt. Der dabei entstandenen Emulsion werden 400 ccm 30%iges Wasserstoffsuperoxyd zugesetzt. Anschließend wird die Masse auf 5o bis 6o° erwärmt. Dabei setzt die Polymerisation ein und schreitet ohne wcitere Wärmezufuhr fort, bis das gesamte monomere Vinylacetat polymerisiert ist. Gegebenenfalls kann man, um die Polymerisation zu vervoll= ständigen, zum Schluß noch etwas Wasserstoffsuperoxyd zugetan. Man erhält auf diese Weise eine Emulsion, die 4,3'/0, eines hochviskosen Emulgators enthält und bei einem Feststoffgehalt von 6o % nach der Kugelfallmethode eine Viskosität von 29ö' bei Zoo, aufweist.
  • Beispiel 12 2o g des in Beispiel ri verwendeten partiellen Polyvinylesters werden in 265 g Wasser gelöst und unter Rühren allmählich mit 400 .g Vinylacetat versetzt. Es entsteht dabei eine Emulsion, die nach Zugabe von i ccm 30%igem Wasserstoffsuperoxyd und Aufheizen auf -5o bis Goa unter ständigem Rühren der Polymerisation so- lange unterworfen wird; bis bei go°@ alles Vinylacetat auspolymerisiert ist, was daran zuerkennen ist, daß bei dieser Temperatur im Rückflußkühler kein Rückfluß mehr beobachtet werden kann.
  • Nach dem Einstellen des Feststoffgehaltes auf 6o% wird nach der Kugelfallmethode eine Viskosität von 116" gefunden. Der Emulgatorgehalt, auf den Gesamtumsatz bezogen, beträgt 2,9%.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von eine gewünschte Viskosität aufweisenden Emulsionen bzw. Dispersionen von Polymerisations- und Kondensationsprodukten, bei denen wasserlösliche partielle Derivate des Polyvinylalkohols als Emulgatoren verwendet werden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Viskosität der Emulsion oder Dispersion durch entsprechende Abstimmung des Polymerisatiöns- bzw. Verseifungsgrades und der Konzentration des Emulgators aufeinander in der Weise reguliert, daß man, um'-zu im Verhältnis zu ihrem Festgehalt niedrigvigkosen Emulsionen, bzw. Dispersionen zu gelangen, den Emulgator in verhältnismäßig niedriger Konzentration, in verhältnismäßig niedrig polymerisiertem Zustand und vorzugsweise mit hohem Gehalt an freien Hydroxylgruppen verwendet, während man zur Erzielung einer 'hohen Viskosität den Emulgator in verhältnismäßig hoch polymerisirertem Zustand, aber mit einem verhältnismäßig niederen Gehalt an Hydroxylgruppen oder in verhältnismäßig hoher Konzentration zur Einwirkung bringt. z. Verfahren nadh Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von relativ hochviskosen Emulsionen als Emulgatoren Polyv inylal'kohole höher Viskosität mit einem Hydroxylgruppengehalt von unter 8o%, z. B. 7o bis 8o%, in einer Menge von mindestens 3'/o oder bei einem Hydroxylgruppengehalt von mindestens 8o % in einer Konzentration von mindestens 41/o verwendet. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von relativ niedrigviskosen Emulsionen als Emulgatoren Polyvinylalkoholehoher Viskosität mit einem Hydroxylg.ehalt von mindestens 8o % in einer Konzentration von weniger als etwa 3,5'/o verwendet bzw. daß man niedrigviskose Polyvinylalkohole in einer Menge von über etwa 390 verwendet. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel einem in der Polymerisation begriffenen Gemisch der zu dispergierenden Stoffe zugesetzt wird. 5. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzbichnet, daß man das Dispergiermittel mit dem fertigen Polymerisations- oder Kondensationsprodukt, das sich in aufgeschwemmtem, gelöstem od,-r geschmolzenem Zustand befindet, vereinigt.
DEP5492D 1938-04-01 1938-04-01 Verfahren zur Herstellung von Emulsionen und Dispersionen von Polymerisations- und Kondensationsprodukten Expired DE887411C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1260145B (de) * 1965-02-05 1968-02-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisatdispersionen
EP0100892A2 (de) 1982-07-16 1984-02-22 Hoechst Aktiengesellschaft Wässrige Polyvinylester-Dispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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