DE884692C - Verfahren zum Weichmachen von Kautschuk - Google Patents

Verfahren zum Weichmachen von Kautschuk

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DE884692C
DE884692C DED9153A DED0009153A DE884692C DE 884692 C DE884692 C DE 884692C DE D9153 A DED9153 A DE D9153A DE D0009153 A DED0009153 A DE D0009153A DE 884692 C DE884692 C DE 884692C
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DE
Germany
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rubber
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thiocarbonyl
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Expired
Application number
DED9153A
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English (en)
Inventor
C E Kendall
M Landau
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Dunlop Rubber Co Ltd
Original Assignee
Dunlop Rubber Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/39Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zum Weichmachen von Kautschuk Zum Weichmachen von unvulkanisiertem Kautschuk ist es bekannt, den Kautschuk auf Walzwerken zu kneten oder ihn in Innenmischern zu behandeln. Durch .diese Knetbehandlung wird der Kautschuk plastisch, so @daß Schwefel, Ruß oder andere Stoffe ihm leichter beigemischt werden können. Die Verarbeitung einer unvul'kanisierten Kautschukmischung durch Spritzen, Pressen oder eine sonstige, Kraft erfordernde Maßnahme wird durch eine derartige, weichmachende Vorbehandlung ebenfalls erleichtert.
  • Die Behandlung auf Walzwerken oder Innenmischern läßt .den Luftsauerstoff frei an den Kautschuk herantreten, und es wird angenommen, @daß das Erweichen des Kautschuks auf einer Einwirkung des Sauerstoffs beruht, die zu einer Depolymerisation des Kautschukmoleküls, d. h. zu einem Zerfall der Kohlenstoffkette des Moleküls in kürzere Ketten, führt.
  • Es ist ferner bekannt, daß das Erweichen des Kautschuks .durch Kneten durc'h die Anwesenheit von geringen Mengen gewisser Verbindungen beschleunigt werden kann, wie beispielsweise durch Arylmercaptane und Mercaptothiazole. Diese Verbindungen werden im allgemeinen als Depolymerisationsbegünstiger bezeichnet. Dabei werden die Mercaptothiazole trotz ihres hohen Preises in erster Linie verwendet. Diese Mittel beschleunigen außerdem die Vulkanisation in erheblichem Maß, so daß beim Mischen des damit weich gemachten Kautschuks mit Schwefel und anderen Stoffen oder beim Lagern der- .unvulkanis.ierten Mischung leicht eine Anvulkanisation eintritt.
  • Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Weichmachen von unvulkanisiertemKautschuk, bei dessen Anwendung die Gefahr des Anvulkanisierens beim anschließenden Mischen mit anderen Stoffen oder beim Lagern ausgeschlossen, der Kautschuk aber auch nicht hart wird und klebrig bleibt.
  • Das neue Verfahren ,zum Weichmachen von unvulkanisiertem Kautschuk besteht darin, daß er in Gegenwart von Sauerstoff und einer Thiocarbonylverbindung mechanisch durchgearbeitet wird, dessen Thiocarbonylko'hlenstoffatom unmittelbar an 2 Stickstoffatome gebunden ist.
  • Diese für die Zwecke der Erfindung brauchbaren Verbindungen haben,die Formel in welcher R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder heterozyklische Verbindungen mit der Formel sind, in welcher die beiden Stickstoffatome einen Teil der Ringstruktur bilden.
  • Verbindung en, -die eine der vorgenannten Gruppen aufweisen und bei denen wenigstens ein Wasserstoffatom unmittelbar an eines der Stiekstoffatome angehängt ist, haben wahrscheinlich !die Struktur der entsprechenden Tautomeren und sind entsprechend benannt.
  • Als Beispiele für nach der Erfindung verwendbare Verbindungen werden genannt: Thiäharnstoff, substituierteThioharnstoffe, insbesondere alkylierte Thioharnstoffe wie l\Iet`hylthioharnstoff, N, N'-Diäthyl-thioharnstoff und Allylt'hioharnstoff; die heterozyklischen Thiocarbonylverbindungen, und zwar insbesondere diejenigen heterozyklischen Thiocarbonylverbindungen, in denen das Kohlenstoffatom der Thiocarbonylgruppe einen Teil eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes bildet, wie 1, 2-Dihydroidimazol-2-thion (allgemein bekannt uriger .dem Namen seines tautomeren 2-Mercaptoimi:dazols), seine Homologen, i, 2-Dihydrobenzirnidazol-2-t'hion (bekannt unter dem Namen. seines tautomeren 2-,Mercaptobenzimi@dazols), seine Homologen, 4-Oxypyrimi-din-2-tbion (bekannt als Uracil), seine Homologen und Äthylenr-T hioharnstoff.
  • Das mechanische Durcharbeitendes Kautschuks kann mit jeder üblichen Vorrichtung durchgeführt werden und bei.spielsweise.auf Walzenkalandern in Mischwerken oder Knetmaschinen erfolgen. Die Gegenwart der erforderlichen Menge an Sauerstoff während .des Knetvorganges ist durch den freien Luftzutritt zu dem Kautschuk in diesen Maschinen gewährleistet. Es ist nur eine geringe Menge des Depolymerisationsbegünstigers erforderlich. So schwanken die Mengen der benötigten Thiocarbonylverbindungen zwischen o,o5 und 5,o Gewichtsteilen auf je loo Gewichtsteile Kautschuk und liegen ,zweckmäßig zwischen o,2 bis i,o Gewichtsteilen. Das Durcharbeiten erfolgt vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 4o und 2oo° je nach der Menge des verwendeten Depolymprisationsbegüns.tigers und ,dem verlangten Weicbheitsgrad.
  • Nach dem neuen Verfahren läßt sieh smoked sheets durch mechanisches Bearbeiten bei 5o bis igo° mit o,2 bis i,o Gewichtsprozent der vorgenannten Thiocarbonylverbindungen in 5 bis 15 Minuten so weit erweichen, daß er weiter vermischt und verarbeitet werden kann.
  • Der nach dem neuen Verfahren erweichte Kautschuk hat eine weniger klebrige Oberfläche als in. gleichem Ausmaß unter Verwendung von Mercaptothiazol weich gemachter Kautschuk, wobei die Klebrigkeit jedoch noch groß genug ist, daß zwei Stücke des erweichten Kautschuks beim Zusammenpressen noch gut .aneinanderhaften.
  • Die Thiocarbonylverbindungen verursachen kein Anvulkanisierendes Kautschuks beim anschließenden Vermischen mit Schwefel oder anderen Beimengungen oder dem Lagern :der unvulkanisierten Mischung. Der nach dem neuen Verfahren weich gemachte Kautschuk läßt sich daher auch besser mit anderen Stoffen mischen als mit Mercaptot'hiazolen erweichter Kautschuk. Dieses bessere Verhalten zeigt sich insbesondere bei Ruß enthaltenen Mischungen, da dieser besonders leicht zu Anvulkanisationserscheinungen führt. Außerdem sind Harnstoff und alkylierte Thioharnstoffe billig.
  • Das neue Verfahren ist nachstehend .durch einige Anwendungsbeispiele erläutert, in denen alle Mengenangaben sich auf Gewichtsteile beziehen. Beispiel 1 Smoked sheets wird auf einem Walzwerk bei 5o° 12 Minuten lang unter Zusatz von o,2 Gewichtsprozent Thioharnstoff als Depolymeri.sationsbegünstiger @durd!hgelznetet. Der erhaltene Kautschuk ist so- klebrig, daß zwei Teilstücke beim Zusammenpressen fest aneinander haften, doch ist seine Oberfläche nicht schmierig.
  • Ein Vergleich der Viskosität einer 5°/oigen Lösung .des Kautschuks in Benzol mit der Viskosität einer gleichen Lösung von ohne .die Verwendung eines Depolymerisationsbegünstigers erweichten smoked sheets, der 12 Minuten bei 5o° behandelt war, hatte folgendes Ergebnis:
    Bearbeitungsbedingungen Viskosität
    ohne Depolymerisationsbegünstiger 1,9&
    mit o,2 % Thioharnstoff . . . . . . . . . 1,21
    Beispiel e Eine Charge smoked sbeets wird in einem Mischer bei 155 bis z65° i2 Minuten lang mit 0,3 % Allylthioharnstoff als Depolymerisationsbegünstiger durchgearbeitet, und ,zum Vergleich wird die gleiche Kautschukmenge unter den gleichen Bedingungen ohne Zusatz von Allylthiobarnstoff behandelt.
  • Es wurde dann die Zeit ermittelt, die für jeweils gleiche Mengen der beiden Proben notwendig war, um diese durch ein Plastometer zu drücken, die für den ohne Allylfhidharnstoff behandelten Kautschuk o,64 Minuten und für den mit diesem Depolyinerisationsbegünstigerdurchgekneteten Kautschuk o,44 Minuten betrug.
  • Die Durchdrückzeit ist .durch .den Zusatz des Allylthioharnstoffs um etwa 31% verringert, woraus sich ergibt, daß .der Kautschuk eine größere Weichheit besitzt.
  • Beispiel 3 Smoked sheets wird in einem Mischer 8 Minuten lang bei 17o bis 19o° mit einem Zusatz von 0,5010 eines 2-N.Tercaptobenzimi-dazols als Depolymerisationsbegünstiger durchgearbeitet.
  • Eine gleiche Menge dieses Kautschuks wird unter den gleichen Bedingungen zu Vergleichszwecken ohne Zusatz eines Begünstigers durchgearbeitet, während eine dritte Vergleichsprobe mit 0,5'10 Mercaptobenzothiazol (üblicher Depolynierisationsbegünstiger) durchgeknetet wurde.
  • Die Weichheit jeder Probe wurde mit einem Durchdrückplastometer geprüft, wobei die Zeit ermittelt wurde, die notwendig war, um von jeder Probe ein Stück mit gleichen Abmessungen herauszudrücken. Für die ohne Verwendung eines Begünstigers 'hergestellte Probe ergaben sich 1,07 Minuten, während für die mit 2-hfercaptobenzimidazol leergestellte Probe o,5o Minuten und für die Probe mit dem '.\Iercaptobenzothiazol o,55 Minuten genügten.
  • Die mit hlercaptob,enzot'hiazol erweichte Probe hatte eine sehr schmierig-klebrige Oberfläche, etwa wie beim Ausdrücken eines zähen flüssigen Anteils aus einer «-eichen Masse, während die Oberfläche der mit 2-1Zercaptobenzimidazol hergestellten Probe nicht schmierig, aber doch ausreichend klebrig war, um zwei Teilstücke durcb Zusammenhress-,-ii fest miteinander zu verhaften.
  • Beispiel.-. Sinoked sheets wird auf einem Walzwerk bei 50° 12 Minuten lang unter Zusatz von o,2-Gewichtsprozent 2-Mercaptobenzimidazol als Depolymerisationsbegünstiger durchgeknetet. Es wird eine 5%ige Lösung dieses Kautschuks in Benzol hergestellt und deren Viskosität mit derjenigen einer gleichen Lösung eines in gleicher Weise, aber ohne einen Depolymerisationsbegünstiger durchgekneteten Kautschuks verglichen.
  • Die letztgenannte Lösung hatte eine Viskosität von 1,98, während die Lösung des mit dem 2-Mercaptobenziniidazol behandelten Kautschuks eine Viskosität von 1.32 aufwies. Beispiels Smoke, s'heets, der nach- Beispiel 4 mit 0,2 0/0 Tliiouracil.durchgeknetet ist, ergibt als 5%ige Benzollösung eine Viskosität von i,2o.
  • Beispiel 6 Eine Probe smoked sheets wird einem Mischer bei 155 bis 16o° 12 Minuten lang mit 0,30/0 2-Mercaptobenzimidazol durchgeknetet, während eine zweite Probe ohne diesen Zusatz und eine dritte Probe mit 0,3 % Mercaptobenzothiazol unter den gleichen Bedingungen durchgearbeitet werden. Die Ausdrückzeit gleicher Mengen dieser drei Proben durch ein Ausdrückplastometer wurde festgestellt, wobei sich für die Probe ohne jeden Zusatz o,64 Minuten, für die Probe mit Mercaptobenzothi.azol o,io Minuten und für die Probe mit 2-Mercaptobenzimidazol o,i7Minuten ergaben. Die Probe mit dem Mercaptobenzothiazol zeigte dabei eine schmierig-klebrige Oberfläche, während die Probe mit dem 2-Mercaptobenzimidazol ausreichend klebrig war, um zwei Teilstücke d urch Zusammenpressen fest miteinander verhaften zu können. Beispiel ? .
  • Eine Probe smoked sheets wird in einem Mischer bei 155 bis i65° 12 Minuten lang mit o,30/0 Äthy len-fliioharnstoffdurchgeknetet, während eine gleiche Probe unter den gleichen Bedingungen zu Vergleichszwecken ohne diesen Zusatz durchgearbeitet wird. Ein Ausdrückversuch .gleicher Mengen beider Proben durch ein Ausdrückplastometer ergab für ,die Probe ohne Zusatz o,64 Minuten und für die Probe mit Äthylen-thioharnstoff 0,40 Minuten.
  • Durch den Zusatz von Äthylen-tliiäharnstoff wird also die Ausdrückzeit über 37 % verkürzt, was auf der erhöhten Geschmeidigkeit und Weichheit des Kautschuks beruht.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE-i. Verfahren zum Weichmachen von unvulkanisiertemKautschukdurch mechanischesDurcharbeiten in Gegenwart von Luftsauerstoff mit einem Depolymerisationsbegünstiger, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Thiocarbonylverbindung als Begünstigenderen Thiocarbonvl-Kohlenstoffatom unmittelbar an zwei Stickstoffatome angehängt ist, in einer Menge von o,o5 bis 5,o Gewichtsteilen, insbesondere o,2 bis i,o Gewichtsteilen auf je ioo Gewichtsteile Kautschuk.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Thiocarbonylverbindung der Formel in welcher R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sind.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch r, gekennzeichnet .durch die Verwendung einer heterozyklischen Thiocarbonylverbindung der Formel in der- idie beiden Stickstoffatome einen Teil des, Ringes bilden. q.. Verfahren nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Thiocarbonylverbirndung, in der das Kohlenstoffatom der Thiocarbonylgruppe einen Teil eines fünf- oder sechsgliedrigen Ringes bildet.
DED9153A 1950-05-26 1951-05-16 Verfahren zum Weichmachen von Kautschuk Expired DE884692C (de)

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