DE87973C - - Google Patents

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DE87973C
DE87973C DENDAT87973D DE87973DA DE87973C DE 87973 C DE87973 C DE 87973C DE NDAT87973 D DENDAT87973 D DE NDAT87973D DE 87973D A DE87973D A DE 87973DA DE 87973 C DE87973 C DE 87973C
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sulfonic acid
diazotized
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amidonaphthol
phenol
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/36Trisazo dyes of the type
    • C09B35/362D is benzene

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Das Verfahren bezweckt die Herstellung gewisser durch die Gegenwart der Ci1 ß3- bezw. Ci1 ß4 - Naphtylaminsulfosäure einerseits und ρ - Phenylendiamin andererseits charakterisirter Trisazofarbstoffe, welche durch die Fähigkeit ausgezeichnet sind, Wolle und Baumwolle gleichmä'fsig in einem Bade anzufärben und eine hervorragende Lichtechtheit besitzen. Das Herstellungsverfahren besteht darin, dafs man die Azokörper vom Typus
(O1)N=N-
oder
3
(a,) N = N
:4) S O3 H
C6 H1 -N H.2(p) R
(wo R den Rest eines Phenols bedeutet) diazotirt und mit y-Amidonaphtolsulfosä'ure combinirt. Körper von obiger Zusammensetzung werden erhalten, indem Acet-p-phenyiendiamin mit Ci1 ß3- oder Ci1 ß4 - Naphtylaminsulfosäure combinirt, dann weiter diazotirt, mit einem Phenol (R) gemäfs dem Patent Nr. 83572 bezw. Nr. 84460 verbunden und hierauf die Acetylgruppe verseift wird. (Statt des Acet-p-phenylendiamins kann auch das p-Nitranilin verwendet werden. An Stelle der Verseifung tritt dann eine Reduction mit Schwefelalkalien.)
Von den in der englischen Patentschrift Nr. 16484/87 beschriebenen Combinationen unterscheiden sich die neuen. Farbstoffe zunächst durch die Gegenwart, des sulfirten Naphtylamins in Mittelstellung, die denselben die Affinität zur Wollfaser und damit den Charakter sogenannter Halbwollfarbstoffe verleiht. Aufserdem aber ist im vorliegenden Falle die Benutzung der y-Amidonaphtolsulfosäure als Endcompenente von ausschlaggebendem Einflufs 1 auf die Lichtechtheit und die chemischen Eigenschaften (wie z. B. Diazotirbarkeit der Producte).
Die Farbstoffe des französischen Patentes Nr. 219424 enthalten zwar auch, wie die hier beschriebenen, die Cl eve'sehen Naphtylaminsulfosäuren in Mittelstellung, zeigen jedoch keine Affinität zur Baumwollfaser und sind als Disazofarbstoffe in ihrem ganzen Bau von den neuen Trisazocombinationen verschieden.
Beispiel:
ι 5 kg Acet-p-phenylendiamin werden diazotirt und mit 25 kg Ci1 ß3-Naphtylaminsulfosäure combinirt, nach vollendeter Farbstoff bildung wird angesäuert und mit 7 kg Nitrit diazotirt. Die rothbraun gefärbte Diazoazoverbindung wird in eine Lösung von 25 kg Ci1 α,-Naphtolsulfosäure eingetragen. Nach vollendeter Reaction wird ein Ueberschufs von Natronhydrat hinzugegeben und einige Zeit zum Kochen erhitzt. Man erhält hierbei eine Lösung der ρ -Amidobenzol- azo -Ci1- Naphtylamin - ß3- sulfosäure-azo-cij -Naphtol-c.g-sulfosäure. Wird nun die erkaltete Lösung angesäuert und mit 7 kg Nitrit versetzt, so wird eine Diazoverbin-
dung jenes Körpers gebildet. Die Bildung ist nach ca. einer Stunde beendet. Man trägt dann den Diazokörper in die alkalische Lösung von 27 kg P1 a4-Amidonaphtol-ß3-sulfosäure (7) ein. Der Farbstoff bildet sich sofort. Er wird durch Kochsalz vollständig abgeschieden. Er färbt ungeheizte Baumwolle blauschwarz.
In analoger Weise werden die folgenden Combinationen erhalten:
ρ - Amidobenzol - azo - Naphtylaminsulfosäure (% ß3 oder Ct1 ß4) - azo-:
Phenol
Ct1 Ct2 - Naphtolsulfosäure
β - Naphtoldisulfosäure R
ß1 a4 - Dioxynaphtalin - ß3 - sulfosäure .
K1 Ct4- Dioxynaphtalin - a2 - sulfosäure .
diazotirt und
combinirt
mit ^-Amidonaphtolsulfosäure färbt ungeheizte Baumwolle
schwarz
schwarzblau
graublau
grünschwarz grünschwarz.

Claims (1)

  1. Patent-Ansprüche:
    Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen , welche U1 P3- oder Ci1 P4 - Naphtylaminsulfosäure in Mittelstellung enthalten, gemäfs den durch die Patente Nr. 83572 und Nr. 84460 geschützten Verfahren, darin bestehend, dafs Azokörper vom Typus
    .1.
    SO
    H(ßs oder ß4
    (wo R ein Phenol bedeutet) diazotirt und mit y-Amidonaphtolsulfosäure combinirt werden. Die besonderen Anwendungsformen des im Anspruch 1 geschützten Verfahrens, darin bestehend, dafs der Farbstoff aus Acetp-phenylendiamin und C1P3- bezw. Ct1P4-Naphtylaminsulfosäure diazotirt, mit Phenol, O1 a2 - Naphtolsulfosäure , β-Naphtoldisulfosäure R, ßj a4-Dioxynaphtalin-ß3-sulfosäure, Ct1 a4-Dioxynaphtalin-ct2-sulfosäure combinirt, dann verseift, wieder diazotirt und mit P1 a4-Amidonaphtol-ß3-sulfosäure (/) gemäfs Patent Nr. 55648 combinirt wird.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004046252A1 (en) 2002-11-15 2004-06-03 Avecia Inkjet Limited Trisazo dyes for inks for ink jet printing

Cited By (3)

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WO2004046252A1 (en) 2002-11-15 2004-06-03 Avecia Inkjet Limited Trisazo dyes for inks for ink jet printing
US7530685B2 (en) 2002-11-15 2009-05-12 Fujifilm Imaging Colorants Limited Trisazo dyes for inks for ink jet printing
CN1738868B (zh) * 2002-11-15 2010-07-14 富士胶片映像着色有限公司 用于喷墨印刷油墨的三偶氮染料

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